BAB I

ALKALOID

A. PENGERTIAN ALKALOID
Alkaloida adalah senyawa yang mempunyai struktur heterosiklik yang
mengandung atom N didalam intinya dan bersifat basa, karena itu dapat larut dalam
asam-asam serta membentuk garamnya, dan umumnya mempunyai aktifitas fisiologis
baik terhadap manusia ataupun hewan.

Beberapa sifat dari alkaloid yaitu :

1. Mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino.
2. Umumnya berupa Kristal atau serbuk amorf.
3. Alkaloid yang berbentuk cair yaitu konini, nikotin dan spartein.
4. Dalam tumbuhan berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N-oksida atau dalam
bentuk garamnya.
5. Umumnya mempunyai rasa yang pahit.
6. Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalam kloroform, eter
dan pelarut organik lainnya yang bersifat relative non polar.
7. Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air.
8. Alkaloid bebas bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada atom N-
nya.
9. Alkaloid dapat membentuk endapan dengan bentuk iodide dari Hg, Au dan logam
berat lainnya (dasar untuk identifikasi alkaloid).

1
B. SUMBER ALKALOID
Pada waktu yang lampau sebagian besar sumber alkaloid adalah pada tanaman
berbunga, angiosperma (Familia Leguminoceae, Papavraceae, Ranunculaceae,
Rubiaceae, Solanaceae,Berberidaceae) dan juga pada tumbuhan monokotil (Familia
Solanaceae dan Liliaceae). Pada tahun-tahun berikutnya penemuan sejumlah besar
alkaloid terdapat pada hewan, serangga, organisme laut, mikroorganisme dan tanaman
rendah. Beberapa contoh yang terdapat pada berbagai sumber adalah isolasi
muskopiridin dari sebangsa rusa; kastoramin dari sejenis musang Kanada ; turunan
Pirrol-Feromon seks serangga ; Saksitoksin - Neurotoksik konstituen dari Gonyaulax
catenella ; pirosiamin dari bacterium Pseudomunas aeruginosa; khanoklavin-I dari
sebangsa cendawan, Claviceps purpurea ; dan likopodin dari genus lumut Lycopodium.
Karena alkaloid sebagai suatu kelompok senyawa yang terdapat sebagian besar
pada tanaman berbunga, maka para ilmuwan sangat tertarik pada sistematika aturan
tanaman. Kelompok tertentu alkaloid dihubungkan dengan famili atau genera tanaman
tertentu. Berdasarkan sistem Engler dalam tanaman yang tinggi terdapat 60 order. Sekitar
34 dari padanya mengandung alkaloid. 40% dari semua famili tanaman paling sedikit
mengandung alkaloid. Namun demikian, dilaporkan hanya sekitar 8,7% alkaloid terdapat
pada disekitar 10.000 genus. Kebanyakan famili tanaman yang mengandung alkaloid
yang penting adalah Liliaceae, solanaceae dan Rubiaceae. Famili tanaman yang tidak
lazim yang mengandung alkaloid adalah Papaveraceae. Dalam kebanyakan famili
tanaman yang mengandung alkaloid, beberapa genera mengandung alkaloid sedangkan
genera yang lain tidak mengandung alkaloid. Suatu genus sering menghasilkan alkaloid
yang sama, dan bahkan
beberapa genera yang berbeda dalam suatu famili dapat mengandung alkaloid yang
sama. Sebagai contoh hiossiamin diperoleh dari tujuh generayang berbeda dari famili
tanaman Solanaceae. Dilain pihak alkaloid yang lebih kompleks, seperti vindolin dan
morfin, sering terdapat dalam jumlah yang terbatas pada satu spesies atau genus
tanaman.
Di dalam tanaman yang mengandung alkaloid, alkaloid mungkin terlokasi
(terkonsentrasi) pada jumlah yang tinggi pada bagian tanaman tertentu. Sebagai contoh
reserpin terkonsentrasi pada akar (hingga dapat diisolasi) Rauvolfia sp ; Quinin terdapat
dalam kulit, tidak pada daun Cinchona ledgeriana ; dan morfin terdapat pada getah atau
latex Papaver samniferum. Pada bagian tertentu tanaman tidak mengandung alkaloid
tetapi bagian tanaman yang lain sangat kaya alkaloid. Namun ini tidak berarti bahwa
2
 alkaloid yang dibentuk di bagiam tanaman tersebut. Sebagai contoh dalam species
Datura dan Nicotiana dihasilkan dalam akar tetapi ditranslokasi cepat ke daun, selain itu
alkaloid juga dalam biji (Nux vomica, Areca catechu), buah (Piperis nigri ), daun
(Atropa belladona), akar & rhizoma (Atrpa belladona & Euphorbia ipecacuanhae) dan
pada kulit batang (Cinchona succirubra). Fungsi alkaloid ini bermacam-macam
diantaranya sebagai racun untuk melindungi tanaman dari serangga dan binatang,
sebagai hasil akhir dari reaksi detoksifikasi yang merupakan hasil metbolit akhir dari
komponen yang membahayakan bagi tanaman, sebagai faktor pertumbuhan tanaman dan
cadangan makanan.
Kisaran konsentrasi total alkaloid tang terdapat pada bagian tanaman tertentu
sangat bervariasi. Sebagai contoh, reserpin dapat mencapai konsentrasi hingga 1% dalam
akar Rauvolfia serpentine, tetapi vinkristin dari daun Catharanthus roseus diperoleh
hanya 4.10-6 % Dapat dibayangkan persoalan yang menyangkut dalam industri yang
memproduksi alkaloid yang terdapat dalam jumlah yang sangat sedikit.

C. PENAMAAN DAN SIFAT-SIFAT FISIKA DAN KIMIA

1. Penamaan
Karena begitu banyak tipe alkaloid maka tidak mungkin diadakan penyatuan
penamaan. Bahkan dalam satu kelompok alkaloid, sering terjadi tidak adanya sistem
penamaan dan penomeran yang konsisten. Suatu contoh, adalah alkaloid indol,
dimana banyak terdapat kerangka yang berbeda. Kebanyakan dalam bidang ini
sistem penomeran yang digunakan didasarkan pada biogenesis, namun sayang
Chemical Abstract mempunyai sistem penomeran yang sangat membingungkan
untuk setiap kerangka individu. Kharaktersistik yang lazim penamaan alkaloid
adalah bahwa nama berakhiran ”ina”.
Di samping itu alkaloid, seperti bahan alam yang lain, diberi nama yang
dikenal ”trivial” (yaitu non-sistematik). Mereka mungkin diturunkan dari nama
genus (contoh atropin dari Atropa belladonna) ; dari nama species (contoh, kokain
dari Erythroxyloncoca) ; dari nama yang lazim untuk obat-obatan/aktifitas fisiologik
(contoh, emetin, emetat), atau dari nama pakar kimia alkaloid yang
terkenal/penemunya (contoh, pelletierina).

3
2. Sifat-Sifat Fisika
Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih
dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat
berupa amin primer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat
kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya)
Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan
titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi.
Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan
koniin berupa cairan. Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa
yang kompleks, species aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan
betanin berwarna merah). Pada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam
pelarut organik, meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air.
Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air.

3. Sifat-Sifat Kimia
Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya
pasangan elektron pada nitrogen. Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan
nitrogen bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh; gugus alkil, maka
ketersediaan elektron pada nitrogen naikdan senyawa lebih bersifat basa. Hingga
trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa
daripada etilamin. Sebaliknya, bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat
menarik elektron (contoh; gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron
berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan
sedikit asam. Contoh ; senyawa yang mengandung gugus amida. Kebasaan alkaloid
menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi, terutama
oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen.
Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida. Dekomposisi alkaloid selama
atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan
berlangsung dalam waktu yang lama. Pembentukan garam dengan senyawa organik
(tartarat, sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah
dekomposisi. Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam
bentuk garamnya.

4
D. KLASIFIKASI
Pada bagian yang memaparkan sejarah alkaloid, jelas kiranya bahwa alkaloid
sebagai kelompok senyawa, tidak diperoleh definisi tunggal tentang alkaloid. Sistem
klasifikasi yang diterima, menurut Hegnauer, alkaloid dikelompokkan sebagai.

1. Alkaloid sesungguhnya,
Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas
phisiologi yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa; lazim mengandung
Nitrogen dalam cincin heterosiklik ; diturunkan dari asam amino ; biasanya terdapat
“aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa
dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak
asam daripada bersifat basa.
2. Protoalkaloid
Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan
asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh
berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. Pengertian ”amin
biologis” sering digunakan untuk kelompok ini. Contoh, adalah meskalin, ephedin
dan N,N-dimetiltriptamin.
3. Pseudoalkaloid
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa
biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu
alkaloid steroidal (contoh: konessin dan purin (kaffein))
Berdasarkan atom nitrogennya, alkaloid dibedakan atas:
1. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik
Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Yang termasuk pada
golongan ini adalah :
a. Alkaloid Piridin-Piperidin
Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang termasuk
dalam kelas ini adalah : Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotiana
tabacum dari famili Solanaceae.

5
b. Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Alkaloid ini
dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun
sun-sum tulang belakang. Yang termasuk dalam kelas ini adalah Atropa
belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk melebarkan pupil mata,
berasal dari famili Solanaceae, Hyoscyamus niger, Dubuisia hopwoodii, Datura
dan Brugmansia spp, Mandragora officinarum, Alkaloid Kokain dari
Erythroxylum coca (Famili Erythroxylaceae).

c. Alkaloid Quinolin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang termasuk disini
adalah ; Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae, alkaloid quinin yang toxic
terhadap Plasmodium vivax

d. Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Banyak ditemukan
pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp), Spartium junceum,
Cytisus scoparius dan Sophora secondiflora

6
e. Alkaloid Indol
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan pada alkaloid
ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid
vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang
sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan

Hodgkin‟s.

f. Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. Alkaloid ini ditemukan
pada famili Rutaceae. Contohnya; Jaborandi paragua.

g. Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini ditemukan pada
Lunpinus luteus (fam : Leguminocaea).

7
h. Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang
mengandung 4 cincin karbon. Banyak ditemukan pada famili Solanaceae,
Zigadenus venenosus.

i. Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan
tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam
amino fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra
sinica (fam Gnetaceae).

j. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada
kopi (Coffea arabica) famili Rubiaceae, dan Teh (Camellia sinensis) dari famili
Theaceae, Ilex paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae, Paullunia cupana dari
famili Sapindaceae, Cola nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma

8
 2. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik
Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu atom
karbon pada rantai samping.
a. Alkaloid Efedrin (alkaloid amine)
Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah satu
atom karbon pada rantai samping. Termasuk Mescalin dari Lophophora
williamsii, Trichocereus pachanoi, Sophora secundiflora, Agave americana,
Agave atrovirens, Ephedra sinica, Cholchicum autumnale.
b. Alkaloid Capsaicin
Dari Chile peppers, genus Capsicum. Yaitu ; Capsicum pubescens, Capsicum
baccatum, Capsicum annuum, Capsicum frutescens, Capsicum chinense.

E. PENGGOLONGAN ALKALOIDA
Alkaloida tidak mempunyai tatanan sistematik, oleh karena itu, suatu alkaloida
dinyatakan dengan nama trivial, misalnya kuinin, morfin dan strikhnin. Hampir semua
nama trivial ini berakhiran –in yang mencirikan alkaloida. Klasifikasi alkaloida dapat
dilakukan berdasarkan beberapa cara, yaitu :
1. Berdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur
molekul. Berdasarkan hal tersebut, maka alkaloida dapat dibedakan atas beberapa
jenis seperti alkaloida pirolidin, alkaloida piperidin, alkaloid piridin, alkaloida
isokuinolin, alkaloida kuinolin, dan alkaloida indol.

9
2. Berdasarkan jenis tumbuhan darimana alkaloida ditemukan. Cara ini digunakan untuk
menyatakan jenis alkaloida yang pertama-tama ditemukan pada suatu jenis tumbuhan.
Berdasarkan cara ini, alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis yaitu aklakoida
tembakau, alkaloida amaryllidaceae, alkaloida erythrine dan sebagainya. Cara ini
mempunyai kelemahan, yaitu : beberapa alkaloida yang berasal dari tumbuhan
tertentu dapat mempunyai struktur yang berbeda-beda.
3. Berdasarkan asal-usul biogenetik. Cara ini sangat berguna untuk menjelaskan
hubungan antara berbagai alkaloida yang diklasifikasikan berdasarkan berbagai jenis
cincin heterosiklik. Dari biosintesa alkaloida, menunjukkan bahwa alkaloida berasal
hanya dari beberapa asam amino tertentu saja. Berdasarkan hal tersebut, maka
alkaloida dapat dibedakan atas tiga jenis utama, yaitu :
a. Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin.
b. Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin dan 3,4-
dihidrofenilalanin.
c. Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptofan.
4. Sistem klasifikasi berdasarkan Hegnauer yang paling banyak diterima, dimana
alkaloida dikelompokkan atas :
a. Alkaloida sesungguhnya
Alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas
fisiologis yang luas, hamper tanpa terkecuali bersifat basa, umumnya
mengandung nitrogen dalam cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino,
biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik. Beberapa
pengecualian terhadap aturan tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat
yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloida
quartener yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.
b. Protoalkaloida
Protoalkaloida merupakan amin yang relative sederhana dimana nitrogen asam
amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloida diperoleh
berdasarkan biosintesa dari asam amino yang bersifat basa. Pengertian amin
biologis sering digunakan untuk kelompok ini.

10
 c. Pseudoalkaloida
Pseudoalkaloida tidak diturunkan dari prekusor asam amino. Senyawa ini
biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok ini
yaitu steroidal dan purin.

Berikut ini adalah pengelompokan alkaloid berdasarkan struktur cincin atau

struktur intinya yang khas, dimana pengelompokkan dengan cara ini juga secara luas
digunakan :
1. Inti Piridin-Piperidin, misalnya lobelin, nikotin, konini dan trigonelin

2. Inti Tropan, misalnya hiosiamin, atropine, kokain.

3. Inti Kuinolin, misalnya kinin, kinidin

11
4. Inti Isokuinolin, misalnya papaverin, narsein

5. Inti Indol, misalnya ergometrin dan viblastin

6. Inti Imidazol, misalnya pilokarpin.

7. Inti Steroid, misalnya solanidin dan konesin.

8. Inti Purin, misalnya kofein.

12
 9. Amin Alkaloid, misalnya efedrin dan kolsikin

F. FUNGSI ALKALOID PADA TUMBUHAN

Alkaloid telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik perhatian terutama
karena pengaruh fisiologinya terhadap mamalia dan pemakaiannya di bidang farmasi,
tetapi fungsinya dalam tumbuhan hampir sama sekali kabur. Beberapa pendapat
mengenai kemungkinan perannya dalam tumbuhan sebagai berikut:
1. Alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat dalam
hewan (salah satu pendapat yang dikemukan pertama kali, sekarang tidak dianut
lagi).
2. Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tandon penyimpanan nitrogen
meskipun banyak alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih lanjut
meskipun sangat kekurangan nitrogen.
3. Pada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan parasit atau
pemangsa tumbuhan. Meskipun dalam beberapa peristiwa bukti yang mendukung
fungsi ini tidak dikemukakan, mungkin merupakan konsep yang direka-reka dan
bersifat ‘manusia sentris’.
4. Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh, karena dari segi struktur, beberapa
alkaloid menyerupai pengatur tumbuh. Beberapa alkaloid merangasang
perkecambahan yang lainnya menghambat.
5. Semula disarankan oleh Liebig bahwa alkaloid, karena sebagian besar bersifat basa,
dapat mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam
tumbuhan.

13
 BAB II
GLIKOSIDA
A.Pengertian Glikosida
Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam
kelompok metabolit sekunder. Di dalam tanaman glikosida tidak lagidiubah menjadi
senyawa lain, kecuali bila memang mengalami peruraian akibatpengaruh lingkungan luar
(misalnya terkena panas dan teroksidasi udara).
Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa,yaitu
gula dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa jembatan
oksigen (O – glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan
sulfur (S-glikosida, sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin). Bagian
gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebut sebagai aglikon atau genin.
Apabila glikon danaglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida.

a. Biosintesis Glikosida
Apabila bagian aglikon dari suatu glikosida juga merupakan gula, makaglikosida
ini disebut hollosida, sedang kalau bukan gula disebut heterosida.Pembicaraan tentang
biosintesa dari heterosida umumnya terdiri dari dua bagianyang penting. Yang pertama
adalah reaksi umum bagaimana bagian gula terikatdengan bagian aglikon, diperkirakan
reaksi transfer ini sama pada semua sistembiologik. Ini kemudian dilanjutkan dengan
pembicaraan secara mendetailtentang jalannya reaksi biosintesa untuk berbagai jenis
aglikon yang akanmenyusun glikosida.
Hasil-hasil penyelidikan telah menunjukkan bahwa jalan reaksi utama
daripembentukan glikosida meliputi pemindahan (transfer) gugusan uridilil dari

14
 uridintrifosfat kesuatu gula-l-fosfat. Enzim-enzim yang bertindak sebagai katalisator pada
reaksi ini adalah uridilil transferase (a) dan telah dapat diisolasi daribinatang, tanaman dan
mikroba. Sedang gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa dan turunan gula lainnya. Pada
tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakanadalah glikolisis transferase (b), dimana
terjadi pemindahan (transfer) gula dariuridin difosfat kepada akseptor tertentu (aglikon)
dan membentuk glikosida.

Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan bekerjauntuk
memindahkan gula lain kepada bagian monosakarida sehingga terbentukbagian disakarida.
Enzim serupa terdapat pula dalam tanaman yangmengandung glikosida lainnya yang dapat
membentuk bagian di-, tri- dantetrasakarida dari glikosidanya dengan reaksi yang sama.

b. Aglikon
Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi. Senyawa-
senyawa tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik dan fenolik, isotiosianat,nitril
sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid dan steroid. Meskipun demikianglikosida
tanaman yang pada waktu ini banyak digunakan secara medisinalkebanyakan mempunyai
aglikon steroid, flavonoid atau antrasen. Ini tidak berartibahwa glikosida lain tidak
penting, hanya yang digunakan untuk pengobatanlebih sedikit.

B. Jenis-jenis Gula
Glikosida sering diberi nama sesuai bagian gula yang menempel didalamnya
dengan menambahkan kata oksida. Sebagai contoh, glikosida yang mengandung glukosa
disebut glukosida, yang mengandung arabinosa disebut arabinosida, yang mengandung
galakturonat disebut galakturonosida, danseterusnya.
Gula yang sering menempel pada glikosida adalah β-D-glukosa.
Meskipundemikian ada juga beberapa gula jenis lain yang dijumpai menempel

15
 padaglikosida misalnya ramnosa, digitoksosa dan simarosa. Bagian aglikon ataugenin
terdiri dari berbagai macam senyawa organik, misalnya triterpena, steroid, antrasena,
ataupun senyawa-senyawa yang mengandung gugus fenol, alkohol,aldehid, keton dan
ester. Secara kimiawi, glikosida adalah senyawa asetaldengan satu gugus hidroksi dari
gula yang mengalami kondensasi dengangugus hidroksi dari komponen bukan gula.
Sementara gugus hidroksi yangkedua mengalami kondensasi di dalam molekul gula itu
sendiri membentuklingkaran oksida. Oleh karena itu gula terdapat dalam dua konformasi,
yaitubentuk alfa dan bentuk beta maka bentuk glikosidanya secara teoritis jugamemiliki
bentuk alfa dan bentuk beta. Namun dalam tanaman ternyata hanyaglikosida bentuk beta
saja yang terkandung didalamnya. Hal ini didukung olehkenyataan bahwa emulsion dan
enzim alami lain hanya mampu menghidrolisisglikosida yang ada pada bentuk beta.

KLASIFIKASI DARI GLIKOSIDA

Ketika bahan kimia alami dari kelompok aglycone digunakan sebagai
dasar pengaturan, dimana penggolongannya sebagai berikut:

16
C. Macam-macam Glikosida
 GLIKOSIDA SAPONIN
Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa sapogenin.Glikosida
saponin bisa berupa saponin steroid maupun saponin triterpenoid.Saponin adalah
segolongan senyawa glikosida yang mempunyai struktur steroiddan mempunyai sifat-sifat
khas dapat membentuk larutan koloidal dalam air danmembui bila dikocok. Saponin
merupakan senyawa berasa pahit menusuk danmenyebabkan bersin dan sering
mengakibatkan iritasi terhadap selaput lendir.Saponin juga bersifat bisa menghancurkan
butir darah merah lewat reaksihemolisis, bersifat racun bagi hewan berdarah dingin, dan
banyak diantaranyadigunakan sebagai racun ikan.
Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkanaglikon yang disebut sapogenin. Ini
merupakan suatu senyawa yang mudahdikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat
dimurnikan dan dipelajari lebih lanjut.Saponin yang berpotensi keras atau beracun
seringkali disebut sebagaisapotoksin.
Menurut SOBOTKA :
1. Saponin merupakan turunan dari hidrokarbon yang jenuh darisiklopentano
perhidrofenantren
2. Juga dapat merupakan turunan yang tak jenuh dari siklopentanoperhidrofenantren.

Struktur kimiawi

17
 Berdasarkan struktur aglikonnya (sapogeninnya), saponin dapat dibedakanmenjadi
2 macam yaitu tipe steroid dan tipe triterpenoid. Kedua senyawa inimemiliki hubungan
glikosidik pada atom C-3 dan memiliki asal usul biogenetikayang sama lewat asam
mevalonat dan satuan-satuan isoprenoid.

Glikosida saponin dibagi menjadi 2 jenis berdasarkan pada struktur bahankimia

dari aglycone (sapogenin). Saponin pada hidrolisis menghasilkan suatuaglycone yang
dikenal sebagai "sapogenin".

BIOSINTESIS GLIKOSIDA SAPONIN

Berdasarkan struktur dari aglikon maka glikosida dan saponin dapat dibagi2
golongan yaitu saponin netral yang berasal dari steroid dengan rantai sampingspiroketal
dan saponin asam yang mempunyai struktur triterpenoid. Biosintesasaponin triterpenoid
lebih kurang diketahui bila dibandingkan dengan saponinsteroid tetapi dapat dikatakan
bahwa keduanya mempunyai tidak tolak yang sama yaitu yang berasal dari asetat dan
mevalonat. Rantai samping terbentuk sesudah terbentuknya squalen. Sebagian terjadi inti
steroid spiroketal dan yanglain membentuk triterpenoid pentasiklik. Gugus gulanya dapat
berdiri 1 –55 guladan dalam beberapa hal aglikon tak diikat dengan gula tetapi dengan
asam uronat.

 GLIKOSIDA STEROID

18
 Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa steroid.Glikosida
steroid disebut juga glikosida jantung karena memiliki daya kerja kuatdan spesifik
terhadap otot jantung.

Struktur Kimiawi
Secara kimiawi bentuk struktur glikosida jantung sangat mirip dengan asam
empedu yaitu bagian gula yang menempel pada posisi tiga dari inti steroid danbagian
aglikonnya berupa steroid yang terdiri dari dua tipe yaitu tipe kardenolida dan tipe
bufadienolida. Tipe kardenolida merupakan steroid yang mengandungatom C-23 dengan
rantai samping terdiri dari lingkaran lakton 5-anggota yangtidak jenuh dan alfa-beta
menempel pada atom C nomor 17 bentuk beta.Sementara tipe bufadienolida berupa
homolog dari kardenolida dengan atom C-24 dan mempunyai rantai samping lingkaran
keton 6-anggota tidak jenuh gandayang menempel pada atom C nomor 17.

Biosintesa Glikosida Jantung

Aglikon dari glikosida jantung adalah steroid yaitu turunan dari siklo-
pentenofenantren yang mengandung lingkaran lakton yang tidak jenuh pada atom C-17.
Seperti sudah kita ketahui biosintesis dari senyawa steroid pada umumnya didasarkan atas
biosintesa dari senyawa kolesterol. Meskipun tidaksemua senyawa steroid memerlukan
kolesterol sebagai prekursor (pra zat) pembentukannya, paling tidak pembentukan
kolesterol ini dianggap sebagai mekanisme biosintesa senyawa steroid pada umumnya.

 GLIKOSIDA ANTRAKUINON
Beberapa jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman mengandung glikosida
sebagai isi aktifnya. Glikosida-glikosida yang terdapat di dalam obatpencahar tersebut
mengandung turunan antrasen atau antrakinon sebagai aglikonnya. Simplisia yang
mengandung glikosida ini antara lain Rhamnipurshianae Cortex, Rhamni Frangulae
Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan SennaeFolium. Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal
(Coccus cacti) juga mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan sebagai
obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras (Chrysarobin) sehingga hanya
digunakan sebagai obat luar atau hanya digunakan sebagai zat warna (Cochineal, Coccus
Cacti).Tanaman-tanaman seperti kelembak, aloe, sena, dan kaskara telah lama dikenal

19
 sebagai obat alami kelompok purgativum meskipun pada saat itu kandungan kimiawinya
belum diketahui dengan jelas.
Belakangan, ternyata ada persamaan kandungan kimiawi antara obat purgativum
dengan beberapa bahan pewarna alami. Senyawa yang pertama ditemukan adalah sena
dari tipe antrakuinon, baikdalam keadaan bebas maupun sebagai glikosida. Penelitian
lebih lanjut menunjukkan bahwa produk alam juga mengandung turunan antrakuinon yang
tereduksi, misalnya oksantron, antranol, dan antron. Termasuk juga produk lainseperti
senyawa yang terbentuk dari dua molekul antron, yaitu diantron.Senyawa-senyawa ini
dapat dalam keadaan bebas (tidak terikat dengansenyawa gula dalam bentuk glikosida)
dapat pula dalam bentuk glikosida dimana turunan antrakinon tersebut berfungsi sebagai
aglikon.

Struktur Kimiawi
Sama halnya dengan sifat glikosida lainnya, glikosida antrakuinon jugamudah
terhidrolisis. Bentuk uraiannya adalah aglikon dihidroksi antrakuinon,trihidroksi
antrakuinon, atau tetrahidroksi antrakuinon.

20
Biosintesa Senyawa Antrakinon
Biosintesa senyawa antrakinon diselidiki di dalam mikroorganisme. Dan
disimpulkan bahwa biosintesa pada tumbuhan tinggi terjadi melalui proses yangserupa,
salah satu contoh yang sederhana ialah pembentukan turunanan trakinon dari asam asetat
yang diberi label dalam Peniccilium islandicum, jenis Penicillium yang dikenal
menghasilkan bermacam-macam turunanan trakinon.Terjadinya proses biosintesa emodin
atau senyawa antrakinon lainnya dapat diikuti dengan memberi label (tanda) pada asam
asetat, yang dimaksud dengan memberi label adalah menggunakan senyawa yang sebagian
unsure-unsurnya diberi muatan radio aktif dengan menggunakan isotopnya yang
radioaktif.

 GLIKOSIDA SIANOPORA
Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika dihidrolisis akanterurai
menjadi bagian-bagiannya dan menghasilkan asam sianida (HCN).

Biosintesa Glikosida Sianopor

Aglikon-aglikon dari glikosida sianofor yang digunakan dalam pengobatanadalah
senyawa-senyawa fenilprokanoid, yang merupakan turunan dari asamamino C6 – C3 seperti
fenilalanin dan tirosin. Biosintesa senyawa ini adalah melalui “Shikimic Acid Pathway”.
Setelah terbentuk asam shikimat dapat mengalami fosforilasi dan bereaksi dengan asam
fosfoenolpiruvat membentuk asam profenat, yang selanjutnya melalui asam fenilpiruvat
menjadi fenilalanin.

 GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT
Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera mengandung glikosida yang
aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon ini merupakan turunan alifatik atau aromatik.
Senyawa-senyawa yang penting secara farmasi dariglikosida ini adalah sinigrin (Brassica
nigra = black mustard), sinalbin (Sinapisalba = white mustard) dan glukonapin (rape seed).

Biosintesa Glikosida Isotiosianat

Aglikon dari glikosida isotiosianat dapat merupakan senyawa alifatik atauturunan
aromatik. Penelitian dengan radio isotop telah menunjukkan bahwaaglikon yang berupa

21
 senyawa alifatik biosintesanya dapat melalui “AcetatePathway” sedang yang aromatik
melalui “Shikimic Acel Pathwey”.

 GLIKOSIDA FLAVONOL
Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid. Glikosida ini
merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman. Dialam dikenal
adanya sejumlah besar flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang
tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin, ataupun sitrus
bioflavonoid (termasuk hesperidin, hesperetin,diosmin dan naringenin) merupakan
kandungan flavonoid yang paling dikenal.

Biosintesa Glikosida Flavonoid

Aglikon dan glikosida flavonol dan falvanoid lainnya adalah contoh senyawa yang
di dalam sistem biologis pembentukannya dapat melalui keduacara pembentukan senyawa
aromatis, yaitu dengan kondensasi asam asetatdan melalui shikimic Acid Pathway.

 GLIKOSIDA ALKOHOL
Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki
gugushidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alcohol adalah salisin. Salisin adalah
glikosida yang diperoleh dari beberapa spesies Salix dan Populus.

 GLIKOSIDA ALDEHIDA
Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor terdiri dari glukosa yang diikat oleh
m-hidroksibenzaldehida sehingga merupakan glikosida yangaglikonnya suatu aldehida.

 GLIKOSIDA LAKTON
Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi glikosida yang mengandung
kumarin (glikosida lakton) sangat jarang ditemukan. Beberapa glikosida dari turunan
hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan tanaman sepertiskimin dan Star anise Jepang,
aeskulin dalam korteks horse chestnut, daphindalam mezereum, fraksin dan limettin.

 GLIKOSIDA FENOL

22
 Beberap aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan bercirikansenyawa
fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dan tanaman Ericaceaelain menghasilkan
hidrokuinon sebagai aglikonnya. Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan
sebagai glikosida fenol. Uva ursi adalah daun kering dari Arctostaphylos uva ursi (Famili
Ericaceae). Tanaman ini merupakan semak yangselalu hijau merupakan tanaman asli dari
Eropa, Asia, Amerika Serikat dan Kanada.

D. FUNGSI GLIKOSIDA
Secara umum arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk saranapengobatan
dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar,
pengiritasi lokal, analgetikum dan penurunan teganganpermukaan.
Fungsi glikosida :
1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer
2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi
3. Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor
4. Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang mengganggu
5. Glikosida sebagai petunjuk sistematik
Penggunaan glikosida dimana beberapa diantara glikosida merupakan obatyang
sangat penting, misalnya yang berkhasiat kardiotonik, yaitu glikosida dari Digitalis,
Strophanthus, Colchicum, Conyallaria, Apocynum dan sebagainyayang berkhasiat
laksatifa/pencahar seperti Senna, Aloe, Rheum, CascaraSagrada dan Frangula yang
mengandung glikosida turunan antrakinon emodin. Selanjutnya sinigrin, suatu glikosida
dari Sinapis nigra, mengandung alilisotiosianat suatu iritansia lokal. Gaulterin adalah
glikosida dari gaulteria yang dapat menghasilkan metal salisilat sebagai analgesic.

Beberapa Hipotesa dan Teori Tentang Adanya Glikosida dalam Tanaman

1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer. Teori Pfeffer mengatakan bahwa
glikosida adalah meruapakan cadangan gula temporer (cadangan gulasementara) bagi
tanaman. Cadangan gula di dalam bentuk ikatan glikosidesini tidak dapat diangkut dari sel
satu ke sel yang lain, oleh karena adanya bagian aglikon.
2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi. Pada tahun1915, Geris
mengatakan bahwa proses sintesa senyawa glokosida adalah merupakan proses
detoksikasi, sedang anglikonnya merupakan sisametabolisme.

23
3. Glokosida sebagai pengatur tekanan turgor Teori Wasicky mengatakan bahwa setelah
diadakan percobaan-percobaan pada tanaman digitalis, ternyata bahwa glikosida
mempunyai fungsi sebagai pengatur tekanan turgor di dalam sel.
4. Proses glikosida untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang menggangu. Teori ini
menyatakan bahwa proses glikosidasi di dalam tanaman dimaksudkan untuk menjaga diri
terhadap serangan serangga atau binatang lain dan untuk mencegah timbulnya penyakit
pada tanaman.
5. Glikosida sebagai petunjuk sistimatik. Adanya glikosida didalam tanaman, meskipun
masih sangat tersebar, dapat digunakan sebagai salah satu cara mengenal tanaman secara
sistimatik, baik dari aglikonnya, bagian gulanya maupun dari glikosidanya sendiri. Sebab
ada beberapa glikosida, aglikon atau gula yang hanya terdapat di dalam tanaman atau
familia tertentu.6. Menurut hasil penelitian Fuch dan kawan-kawan (1952), ternyata bahwa
didalam waktu 24 jam tidak terdapat perubahan yang berarti pada kadar glikosida baik
ditinjau dari sudut biologi maupun secara kimiawi. Juga padatanaman yang ditempatkan
pada tempat yang gelap selama 24 jam, tidak ada perubahan kadar glikosida.

E. PEMBENTUKAN GLIKOSIDA
Apabila glukosa direaksikan dengan metal alkohol, menghasilkan duasenyawa.
Kedua senyawa ini dapat dipisahkan satu dari yang lain dan keduanya tidak memiliki sifat
aldehida. Keadaan ini membuktikan bahwa yang menjadi pusat reaksi adalah gugus – OH
yang terikat pada atom karbon nomor 1. Senyawa yang terbentuk adalah suatu asetal dan
disebut secara umum glikosida. Ikatan yang terjadi antara gugus metal dengan
monosakarida disebut ikatan glikosida dan gugus – OH yang bereaksi disebut gugus – OH
glikosidik.
Metilglikosida yang dihasilkan dari reaksi glukosa dengan metal alcoholdisebut
juga metilglukosida. Ada dua senyawa yang terbentuk dari reaksi ini, yaitu metil –α– D –
glukosida atau metil- α -D-glukopiranosida dan metil-β-D-glukosida ataumetil-β-D-
glukopiranosida. Kedua senyawa ini berbeda dalam hal rotasi optic,kelarutan serta sifat
fisika lainnya. Dengan hidrolisis, metil glikosida dapat diubahmenjadi karbohidrat dan
metilalkohol.
Glikosida banyak terdapat dalam alam, yaitu pada tumbuhan. Bagian yangbukan
karbohidrat dalam glikosida ini dapat berupa metilalkohol, gliserol atau lebihkompleks
24
 lagi misalnya sterol. Di samping itu antara sesama monosakarida dapat terjadi ikatan
glikosida, misalnya pada molekul sukrosa terjadi ikatan α-glukosida-β-fruktosida

BAB III
PENUTUP

KESIMPULAN
Alkaloida adalah senyawa yang mempunyai struktur heterosiklik yang
mengandung atom N didalam intinya dan bersifat basa, karena itu dapat larut dalam
asam-asam serta membentuk garamnya, dan umumnya mempunyai aktifitas fisiologis
baik terhadap manusia ataupun hewan. contoh dalam species Datura dan Nicotiana
dihasilkan dalam akar tetapi ditranslokasi cepat ke daun, selain itu alkaloid juga dalam
biji (Nux vomica, Areca catechu), buah (Piperis nigri ), daun (Atropa belladona), akar &
rhizoma (Atrpa belladona & Euphorbia ipecacuanhae) dan pada kulit batang (Cinchona
succirubra).
Fungsi alkaloid ini bermacam-macam diantaranya sebagai racun untuk melindungi
tanaman dari serangga dan binatang, sebagai hasil akhir dari reaksi detoksifikasi yang
merupakan hasil metbolit akhir dari komponen yang membahayakan bagi tanaman,
sebagai faktor pertumbuhan tanaman dan cadangan makanan. Alkaloida tidak mempunyai
tatanan sistematik, oleh karena itu, suatu alkaloida dinyatakan dengan nama trivial,
misalnya kuinin, morfin dan strikhnin. Hampir semua nama trivial ini berakhiran –in yang
mencirikan alkaloida. jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman mengandung
glikosida sebagai isi aktifnya. Glikosida-glikosida yang terdapat di dalam obatpencahar
tersebut mengandung turunan antrasen atau antrakinon sebagai aglikonnya.
Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam
kelompok metabolit sekunder. Di dalam tanaman glikosida tidak lagidiubah menjadi
senyawa lain, kecuali bila memang mengalami peruraian akibatpengaruh lingkungan luar
(misalnya terkena panas dan teroksidasi udara).
Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa,yaitu
gula dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa jembatan
oksigen (O – glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan
sulfur (S-glikosida, sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin). Bagian

25
 gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebut sebagai aglikon atau genin.
Apabila glikon danaglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida.

DAFTAR PUSTAKA

Jurnal_Farmasi_Kedokteran.2010.Identifikasi_Alkaloid.http://jurnalilmiahfarmasi.blogspot.c
om/2010/10/identifikasi-alkaloid.html. diakses pada 16 April 2013.

Nadjeeb. 2010. Alkaloid. http://nadjeeb.files.wordpress.com/2010/06/tirosin.pdf. diakses pada

16 April 2013.

Ramadhani,Ucy.2010.SenyawaAlkaloid.http://www.membuatblog.web.id/2010/03/senyawa-
alkaloid.html. Diakses pada 16 April 2013.

Gunawan, Didik. 2004. Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid 1. Penebar Swadaya.
Jakarta.

Poedjiadi, Anna. 1994. Dasar-Dasar Biokimia. UI-Press. Jakarta.

Tim Dosen. Farmakognosi I. Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam UNHAS.
Makassar.

26
 KATA PENGANTAR

Dengan menyebut nama Allah SWT yang Maha Pengasih lagi Maha Panyayang,
Kami panjatkan puja dan puji syukur atas kehadirat-Nya, yang telah melimpahkan rahmat,
hidayah, dan inayah-Nya kepada kami, sehingga kami dapat menyelesaikan makalah ilmiah
tentang ALKALOID&GLUKOSIDA dan manfaatnya untuk masyarakat.

Makalah ilmiah ini telah kami susun dengan maksimal dan mendapatkan bantuan dari
berbagai pihak sehingga dapat memperlancar pembuatan makalah ini. Untuk itu kami
menyampaikan banyak terima kasih kepada semua pihak yang telah berkontribusi dalam
pembuatan makalah ini.

Terlepas dari semua itu, Kami menyadari sepenuhnya bahwa masih ada kekurangan
baik dari segi susunan kalimat maupun tata bahasanya. Oleh karena itu dengan tangan
terbuka kami menerima segala saran dan kritik dari pembaca agar kami dapat memperbaiki
makalah ilmiah ini.

Akhir kata kami berharap semoga makalah ilmiah tentang limbah dan manfaatnya
untuk masyarakan ini dapat memberikan manfaat maupun inpirasi terhadap pembaca.

Jakarta, juni 27 2019

Penyusun

27
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ................................................................................................................................. i

DAFTAR ISI .............................................................................................................................................. ii
BAB I ALKALOID
Pengertian Alkaloid ..........................................................................................................................1
SumberAlkaloid ................................................................................................................................2
Penanaman Dan Sifat-Sifat Fisika Dan Kimia .................................................................................3
Klasifikasi Alkaloid .........................................................................................................................5
Penggolongan Alkaloid ....................................................................................................................9
Fungsi Alkaloid Pada Tumbuhan ...................................................................................................13
BAB II GLIKOSIDA
Pengertian Glikosida ......................................................................................................................14
Jenis-Jenis Gula .............................................................................................................................15
Macam-Macam Glikosida ..............................................................................................................17
Fungsi Glikosida ............................................................................................................................23
Pembentukan Glikosida .................................................................................................................24
BAB III PENUTUP
Kesimpulan ...............................................................................................................................25
DAFTAR PUSTAKA ...............................................................................................................................26

28