KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

ALKALOI
D KELOMPOK
14 SELMIANTI
KONDOLELE
AHMAD RAIFAH
MOH.
YUSRIL
 1 PENGERTIAN DAN SUMBER
ALKALOID

2 SIFAT FISIKA DAN KIMIA ALKALOID

ALKALOI
3 KLASIFIKASI

D ALKALOID

4 IDENTIFIKASI SENYAWA ALKALOID

 Pengertian
Alkaloid
Alkaloid merupakan suatu basa
organik yang mengandung unsur
Nitrogen (N) pada umumnya
berasal dari tanaman, yang
mempunyai efek fisiologis kuat
terhadap manusia.

Struktur Alkaloid
 Pada Masa Lampau sebagian bsar Alkaloud
1 terdapat pada tanaman berbunga,
tumbuhan berbiji, dan tumbuhan monokotil

SUMBER
ALKALOI
D Pada tahun-tahun selanjutnya alkaloid ditemukan pada
hewan, serangga, organisme laut dan tumbuhan rendah.
2 Contohnya : Isolasi muskopiridin dari sebangsa rusa,
pirosiamin dari bacterium Pseudomunas aeruginosa,
dan likopodin dari genus lumut Lycopodium.
 Keberadaan Alkaloid pada Tanaman

Tanaman yang mengandung alkaloid, mungkin alkaloid terlokasi (terkonsentrasi)

pada jumlah yang tinggi pada bagian tanaman tertentu. Sebagai contoh reserpin
terkonsentrasi pada akar (hingga dapat diisolasi) Rauvolfia sp ; Quinin terdapat
dalam kulit, tidak pada daun Cinchona ledgeriana ; dan morfin terdapat pada getah
atau lateks Papaver samniferum.
Pada bagian tertentu tanaman tidak mengandung alkaloid tetapi bagian
tanaman yang lain sangat kaya alkaloid. Namun ini tidak berarti bahwa alkaloid
yang tidak dibentuk di bagian tanaman tersebut tidak mengandung alkaloid.
Sebagai contoh dalam species Datura dan Nicotiana dihasilkan dalam akar
tetapi ditranslokasi cepat ke daun.
Kisaran konsentrasi total alkaloid yang terdapat pada bagian tanaman tertentu
sangat bervariasi. Sebagai contoh, reserpin dapat mencapai konsentrasi hingga 1%
dalam akar Rauvolfia serpentine, tetapi vinkristin dari daun Catharanthus roseus
diperoleh hanya 4,10-6 %.
SIFAT FISIK
&
KIMI
A
ALKALO
ID
 1 ALKALOID SESUNGGUHNYA

KLASIFIKA 2 PROTOALKALOID
SI
ALKALOID
3 PSEUDOALKALOID
 Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut menunjukkan
aktivitas phisiologi yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa; lazim
mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik ; diturunkan dari asam
amino ; biasanya terdapat “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam
aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin
heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak asam daripada
bersifat basa.

Alkaloid
Sesungguhny
a
 Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen
dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik.
Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino
yang bersifat basa. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk
kelompok ini.
Contoh, adalah meskalin, ephedin dan N,N- dimetiltriptamin.

Protoalkaloi
d
 Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam
amino. Senyawa biasanya bersifat basa. Ada dua seri
alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid
steroidal (contoh: konessin dan purin (kaffein)).

Pseudoalkal
oid
Perbedaan Alkaloid berdasarkan Atom
Nitrogennya
Alkaloid dengan Atom Nitrogen
Heterosiklik
l
o
5) Alkaloid Ind

2) Alka 3) Alkaloid 4)
1) Alkaloeidridin loid Tr
opan Quinolin Alkaloid
Piridin-Pip Isoquinoli
n

10) Alk
9) Alkaloid aloid P
urin
6) Alka
loid Im 7) Alkaloid 8) Amin
i
dazol Lupinan Alkaloid a
Steroid
Beberapa struktur dari alkaloid dengan atom nitrogen
heterosiklik
Alkaloid tanpa Atom Nitrogen
Heterosiklik

1) Alkaloid 2) Alka o
l d
i
Efedrin C ap sa icn
i
(alkaloid amine)
 Identifikasi Senyawa
Alkaloid
Prosedur Wall

Prosedur Wall, meliputi ekstraksi sekitar 20 gram bahan tanaman

kering yang direfluks dengan 80% etanol. Setelah dingin dan disaring,
residu dicuci dengan 80% etanol dan kumpulan filtrat diuapkan. Residu
yang tertinggal dilarutkan dalam air, disaring, diasamkan dengan asam
klorida 1% dan alkaloid diendapkan baik dengan pereaksi Mayer atau
dengan Siklotungstat. Bila hasil tes positif, maka konfirmasi tes
dilakukan dengan cara larutan yang bersifat asam dibasakan, alkaloid
diekstrak kembali ke dalam larutan asam. Jika larutan asam ini
menghasilkan endapan dengan pereaksi tersebut di atas, ini berarti
tanaman mengandung alkaloid. Fasa basa berair juga harus diteliti
untuk menentukan adanya alkaloid quartener.
 Identifikasi Senyawa
Alkaloid
Prosedur Kiang-Douglas

Bahan tanaman kering pertama-tama diubah menjadi basa bebas

dengan larutan encer amonia. Hasil yang diperoleh kemudian
diekstrak dengan kloroform, ekstrak dipekatkan dan alkaloid
diubah menjadi hidrokloridanya dengan cara menambahkan asam
klorida 2 N. Filtrat larutan berair kemudian diuji terhadap
alkaloidnya dengan menambah pereaksi Mayer ,Dragendorff atau
Bauchardat.
Perkiraan kandungan alkaloid yang potensial dapat diperoleh
dengan menggunakan larutan encer standar alkaloid khusus
seperti brusin.
Deteksi 1 Pereaksi
Endap
Alkaloid
Dalam skrining, ada dua tipe
pereaksi yang cocok
2 Pereaksi Warna Khusus
yaitu :
 Pereaksi Endap

Beberapa pereaksi pengendapan digunakan untuk memisahkan

jenis alkaloid. Pereaksi sering didasarkan pada kesanggupan
alkaloid untuk bergabung dengan logam yang memiliki berat
atom tinggi seperti Merkuri, Bismuth, Tungsen, atau Iodo.
Pereaksi Mayer mengandung kalium Iodida dan merkuri
klorida dan pereaksi Dragendorff mengandung bismut nitrat
dan merkuri klorida dalam nitrit berair. Pereaksi Bouchardat
mirip dengan pereaksi Wagner dan mengandung kalium
Iodida dan Iodo
 Pereaksi Mayer

Hasil positif alkaloid yang diuji dengan pereaksi Mayer

ditandai dengan terbentuknya endapan putih.
Pereaksi Wagner

Hasil positif alkaloid pada uji Wagner ditandai

dengan terbentuknya endapan coklat muda sampai
kuning.
 Pereaksi Warna Khusus

Kofein → Murexid → warna: violet

Kolkhisin → FeCl3 dalam HCl → warna: intensif

hijau

Alkaloid golongan tropan → Vitalli → warna: merah

violet
KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM KELOMPOK
14

Thank
you! Have a great day
ahead.