AMINA

Senyawa yang mengandung gugus NH2 Strukrur : RNH2 Jenis : Amina primer (1o) Amina sekunder (2o) Amina tersier (3o)
R N H H R N H R N R'' R' R' amina 2 amina 1 amina 3

Tata Nama

Amina alifatik sederhana dinamakan dengan gugus alkil yang terikat pada atom N dan diberi akhiran amin .
CH3 CH3 CH CH2 NH2 CH3 CH2 H N CH CH3

isobutilamin 1 CH3

CH2

CH

CH3 etilisopropilamin 2 CH3

CH2 CH3 trietilamin 3

Sistem IUPAC, bila gugus NH2 sebagai substituen, maka dinamakan gugus amino
O NH2 CH2 CH2 OH NH2 CH2 CH2 C OH

2-amino etanol

asam- 3-amino propanoat

COOH

NH2 asam -p-aminobenzoat asam -4-aminobenzoat

Tata Nama :

Jika atom N mengikat 4 gugus hidrokarbon akan bermuatan positif dam dikenal sebagai ion ammonium kuartener
CH3 CH3 + N CH3 CH3 Cl
-

CH3

CH3 + N CH3 CH3

OH

tetrametil ammonium klorida

tetrametil ammonium hidroksida

Tata Nama :

Senyawa yang mengandung gugus NH2 pada cincin benzena dinamakan sebagai derivat anilin.
NH2 NH2 NH2 CH3

anilin

O CH3 p-metoksianilin (p-anisidin)

o-metilanilin (o-toluidin)

Tata Nama :

Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin.
N H

N
N

N N H pirrol N H imidasol

N H piperidin 2

N
CH3 N-metilpirrolidin 3

N pirimidin

pirrolidin 2

piridin

Latihan soal:
Tulislah struktur dan termasuk amina 1o, 2o , 3o 1. Etil propilamina 2. etil metil isopropilamina 3. 2-aminobutanal, 3. 3-amino-2-pentanon 4. -amino metil propionat 5. m-hidroksi anilin 6. p-isopropil anilin 7. dimetil isopropil amonium bromida 8. etil metil propil amonium iodida

Beberapa Contoh Senyawa Heterosiklis Amin

Alkaloid : senyawa yang mengandung nitrogen yang bersifat basa dari tumbuhan dan hewan. Senyawa ini mempunyai struktur yang rumit dan sifat farmakologis (faali) yang nyata Nikotin dari tembakau Porfirin : senyawa heterosiklis yang mengandung 4 cicin pirol yang saling berikatan. Porfirin membentuk kompleks dengan ion logam. Apabila membentuk kompleks dengan Fe membentuk besiporfirin yang menyebabkan warna darah merah pada darah arteri Hemoglobin

Contoh Senyawa Heterosiklis

Klorofil berwarna hijau adalah kompleks Mg dengan porfirin yang termodifikasi.

HC H3C N Fe N H3C N H3C CH3 HOOCH2CH2C N CH2 CH3 H C CH2 H3C N Mg N N N C CH3 H2 HC CH2 CH3

CH3

HOOCH2CH2C

CH2CH2COOH

H3COOC

Hemoglobin

Klorofil-a

Sifat-Sifat Fisik Amina :

Amina 1 dan 2 bersifat polar karena mampu membentuk ikatan hydrogen + intermolekuler.
N H N

Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air. + Ikatan hidrogen + < O N H
H

Pembuatan Amina
1. Alkilasi ammonia dan amina
Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2)
H NH3 + CH3Cl CH3 N H Cl
-

H metilammonium klorida CH3NH3+ + NH3 CH3NH2 + NH4+ metil amin

2. Reduksi gugus nitro

Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis. Biasanya digunakan Fe/uap, Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni.
NO2 + 3 Zn + 6HCl Cl NO2 Pt/Ni NH2 NH2 + 3 ZnCl2 + 2 H2O Cl

+ 3 H2 CO2H

+ 2 H2O CO2H asam p-aminobenzoat

3. Reduksi Amida

Amina 1, 2, dan 3 (alifatis) dibuat dengan cara mereduksi senyawa amida dengan katalis logam atau LiAlH4.
O LiAlH4 H2O CH3CH2CH2NH2 propilamin

CH3CH2 C

NH2

O NH2 C (CH2)4 C

O NH2 + 4H2

NH2CH2

(CH2)4

CH2NH2

1, 6 heksadiamin

2 NH3 + propil bromida Nitrobenzen + 3Zn + 6 HCl P-hidroksi nitrobenzen + 3H2 Butanamida + LiAlH4/H2O Pentanamida + 3H2

Beberapa Reaksi Amina :

1. Kebasaan Amina Semua amina 1, 2, 3 bersifat basa lemah seperti ammonia. Di dalam larutan air, amina bersifat basa.
NH 3 + H 2O NH 4 + OH CH 3 NH 2 + 2 H 2O CH 3 NH 3+ + OH [CH 3 NH 3+ ] [OH ] Kb = = 44.10 4 [CH 3 NH 2 ]
+

1. Kebasaan Amina

Amina aromatis seperti anilin mempunyai sifat basa < amina alifatik karena bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang mampu beresonansi
+ H2O
NH2

+ OH+

tak beresonansi + OHNH3

NH3

+ H2O
+

NH2

NH2

resonansi

2. Reaksi dengan derivat asam karboksilat

Reaksi antara amina 1 dan 2 dengan ester, klorida asam, anhidrida asam menghasilkan amida.
CH3 C O OC2H5 + CH3NH2 CH3 C O NH CH3 + C2H5OH N - metilasetamida NH2 CH3 C O Cl + CH3

O C NH + HCl

N - fenilasetamida

O CH3 C O

O C CH3 + CH3NH2 CH3

O C NH2 CH3 + CH3CO2H

anhidrida asam

N - metilasetamida

3. Reaksi dengan asam nitrit

Reaksi ini merupakan reaksi asam basa menghasilkan garam ammonium, sedang amina 2 dengan HNO2 menghasilkan nitrosamine. CH
3

CH3

H N

CH3 + HONO

CH3 +N

CH3 trimetil ammonium nitrit CH3 NH + H CH3 O N O CH3 N CH3 N - nitrosodimetil amin N O + H2O

Etil asetat + propilamina Propanoil klorida + p-metoksi anilin Anhidrida asetat + propilamina Propil amin + HONO Dietilamin + HONO