AMINA

KIMIA ORGANIK DESKRIPTIF

KELOMPOK 7
NAMA KELOMPOK :
1. HANIFATUL AZIZAH (180332616543)
2. ITSNANIYAH (180331616067)
3. SHIERLLY NATASYA DWI VANNY Y.P (180332616504)
 Klasifikasi Amina

Amina di klasifikasikan menjadi amina primer, sekunder, dan tersier berdasarkan

jumlah atom H pada molekul NH₃ yang digantikan oleh gugus alkil atau aril.

Amina primer(1°) bila satu atom H dalam molekul NH₃ disubtitusi

oleh gugus alkil atau aril

Amina sekunder(2°) bila dua atom H dalam molekul NH₃ disubsitusi

oleh gugus alkil atau aril

Amina tersier(3°) bila tiga atom H dalam molekul NH₃ disubsitusi oleh
gugus alkil atau aril
 Klasifikasi Amina

Bila ditinjau dari jenis gugus yang menggantikan atom H, amina diklasifikasikan
menjadi amina alifatik dan amina aromatik

Amina alifatik, Amina aromatik,

semua gugus yang terdapat satu atau
berikatan dengan lebih gugus aril
atom N berupa berikatan langsung
gugus alkil dengan atom N
Contoh amina

NH₃ CH₃─NH₂
Amonia Amina alifatik 1° Amina alifatik 2° Amina alifatik 3°

Amina aromatik 1°

Amina alifatik 3°

Amina aromatik 2°
Arilalkilamina 2°
 Klasifikasi Amina

Apabila dalam struktur amina atom N merupakan bagian dari suatu cincin
(lingkar) heterosiklik maka amina tersebut diklasifikasikan sebagai amina
heterosiklik. Bila atom N merupakan bagian dari cincin aromatik, maka
diklasifikasikan sebagai amina heterosiklik aromatik.

Piridina
suatu amina
Piperidina heterosiklik aromatik Pirol
suatu amina suatu amina
heterosiklik alifatik heterosiklik aromatik
 Tata Nama Amina IUPAC

Amina alifatik primer, dengan mengganti akhiran –a dalam nama alkana induknya
dengan kata amina. Ketentuan bahwa kedudukan gugus -NH₂ ditunjukkan sesuai
dengan nomer atom C.

2-propanamina 3-pentanamina

anilina

1,6-heksandiamina
 Tata Nama Amina IUPAC

Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus-gugus yang terikat pada
atom N tidak sama), diberi nama seperti pada amina primeryang tersubtitusi pada
atom N. berlaku ketentuan bahwa gugus subtituen yang lebih besar dianggap
sebagai amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya
ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom
N)

N,N-dimetilsiklopentamina
 Tata Nama Amina IUPAC

Untuk amina heterosiklik aromatik, tata nama IUPAC tetap menggunakan nama
umum

Indol Purina

Kuinolina Isokuinolina
 Tata Nama Amina Trivial

Nama trivial untuk amina dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang

terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus
memperhatikan urutan abjad huruf dan ditambahkan kata amina di belakang
nama gugus-gugus tersebut.

Tersier-butilamina
metilamina

disiklopentilamina dietilpropilamina
 Tata Nama Amina Trivial
Khusus
untuk
garam-
garam yang
dari amina Trietilamonium klorida
alifatik,
kata amina Untuk garam yang
diganti diturunkan dari
dengan amina aromatik
kata atau heterosiklik,
amonium, pemberian
kemudian namanya dengan Tetradekilpiridinum klorida
ditambahk mengganti akhiran
an nama –a dengan akhiran
anionnya. –ium, kemudian
ditambahkan nama
anionnya.
 Sifat - Sifat Fisika

 Amina merupakan senyawa polar dan antar molekul amina

primer atau amina sekunder terdapat ikatan hidrogen

Ikatan hidrogen antar amina sekunder

 Kekuatan ikatan hidrogen antar molekul amina ˂ ikatan hidrogen antar

molekul alkohol atau air.

 Sifat - Sifat Fisika

• Hal ini terjadi karena perbedaan keelektronegatifan antara nitrogen

dan hidrogen tidak sebesar perbedaan keelektronegatifan antara

oksigen dan hidrogen

• Perbedaan keelektronegatifan antara nitrogen dan hidrogen = 3,0 -

2,1 = 0,9

• Perbedaan keelektronegatifan antara oksigen dan hidrogen = 3,5 –

2,1 = 1,4
 Sifat - Sifat Fisika

Senyawa CH3 − NH2 CH3 − OH

amina alkohol

Berat molekul 31 32
Titik didih -6,3°C 65°C

Dari data dapat disimpulkan bahwa, harga titik didih dipengaruhi oleh
adanya ikatan hidrogen antar molekul amina dan antar molekul alkohol.

Semakin kuat ikatan hidrogen antar molekul → titik didihnya semakin tinggi
 Sifat - Sifat Fisika

Nama Rumus Titik lebur Titik didih

(oC) (oC)

Metanamina (metilamina) CH3NH2 -94 -7

Etanamina (etilamina) CH3CH2NH2 -81 17
1-Propanamina (propilamina) CH3CH2CH2NH2 -83 49
1-Butanamina (butilamina) CH3CH2CH2CH2NH2 -50 78

Nama Rumus Titik lebur Titik didih

(oC) (oC)
Etanamina (etilamina) CH3CH2NH2 -81 17
N-Etiletanamina (dietilamina) (CH3CH2)2NH -50 56
N,N-Dietiletanamina (trietilamina) (CH3CH2)3N -115 90

Berat molekul tinggi → titik didih tinggi

 Sifat - Sifat Fisika

Semakin rendah berat molekul → Kelarutan dalam air semakin tinggi

Sebaliknya

Semakin tinggi berat molekul → Kelarutan dalam air semakin rendah

 Hal ini disebabkan karena pada amina dengan berat molekul rendah
lebih mudah membentuk ikatan hydrogen dengan air daripada amina
dengan berat molekul tinggi

 Semua jenis amina dapat membentuk ikatan dengan molekul air

 Sifat - Sifat Kimia

1. Kebasaan
•Semua amina alifatik mempunyai kekuatan basa yang
hampir sama dan sedikit lebih kuat daripada ammonia
(harga pKb : 3-4)

Generalisasi
Amina aromatic dan amina aromatic heterosilkik
tentang sifat merupakan basa yang lebih lemah daripada amina
asam dan basa alifatik

•Adanya gugus penarik electron (-halogen, -NO2, ,

dan lain lain) menurunkan kebasaan amina aromatic
tersubtitusi karena pasangan electron pada atom N
dalam amina menjadi lebih sukar mengikat proton.
 Sifat - Sifat Kimia
2. Reaksi Amina dengan Asam
 Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air
dapat bereaksi dengan asam dan menghasilkan
garam yang larut dalam air

Dietilamonium klorida
 Sifat - Sifat Kimia
3. Reaksi dengan Asam Nitrit
1. Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkan alcohol disertai
pembebasan gas N2

Isopropilamina (amina 1o) Isopropil alkohol (alcohol 2o)

2. Amina alifatik/aromatic sekunder dengan HNO2 menghasilkan

senyawa N-nitrosoamina yang mengandung gugus N-N=O

N-Metilanilina N-Metil-N-nitrosoanilina
 Sifat - Sifat Kimia
3. Reaksi dengan Asam Nitrit
3. Amina alifatik/aromatic tersier dengan HNO2 memberikan hasil reaksi
yang ditentukan oleh jenis amina tersier yang digunakan.
 Pada amina alifatik tersier, terjadi pelepasan sebuah gugus alkil dan
terbentuk susunan urutan N-nitroso dari amina alifatik sekunder.
∆

 Pada amina alifatik-aromatik tersier, terjadi substitusi cincin aromatic

oleh gugus -NO

N,N-dimetilanilina p-nitroso-N,N-dimetilanilina
 Sifat - Sifat Kimia
3. Reaksi dengan Asam Nitrit
4. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C
menghasilkan garam diazonium

0°C
+

anilina Benzenadiazonium klorida

 Sifat - Sifat Kimia

4. Halogenasi Amina
 Amina alifatik primer dapat mengalami halogenasi (khususnya
klorinasi) jika direaksikan dengan asam hipoklorit atau dengan tersier-
butyl hipoklorit (CH3)3C-OCl.

 Hasilnya adalah senyawa monosubstitusi dan disubstitusi dari amina

yang terkait

Hasil Hasil
monosubstitusi disubstitusi
 Sifat - Sifat Kimia
5. Oksidasi Amina
 Oksidator yang dapat mengoksidasi amina:
1. Larutan KMnO4

T-butilamina 2-metal-2-nitropropana

2. Asam peroksi (asam yang mengandung 1 atom O lebih banyak

daripada rumus normalnya)

trietilamina Asam peroksiasetat Oksida trietilamina

 Pembuatan Amina

1. Cara Substitusi
Yaitu mereaksikan amonia dengan alkil halida

Contoh:
 Pembuatan Amina

2. Cara reduksi
Yaitu dengan mereduksi senyawa nitro atau
senyawa nitril atau senyawa aldehida/keton

Contoh:
 Pembuatan Amina

 Bila digunakan bahan dasar senyawa nitril,

diperlukan reduktor LiAlH4

Contoh:
 Pembuatan Amina

 Dengan cara yang sama, senyawa amida juga

tereduksi menghasilkan amina

Contoh:
 Pembuatan Amina

 Dengan menggunakan bahan dasar aldehida/keton

disebut juga dengan cara aminasi reduktif

Contoh:
 Pembuatan Amina

Cara pembuatan amina primer yang khusus adalah

melalui reaksi degradasi Hofmann, yaitu mereaksikan
suatu amida dengan brom dalam suasana alkalis

Contoh:
 Kegunaan Amina

 Pewarna
 Obat-obatan
 Pengobatan gas
 Kimia pertanian
 Pembuatan resin
 Nutrisi hewani
 Industri karet
 Pelarut
TERIMA
KASIH