MAKALAH

KIMIA ORGANIK “AMINA”

Dosen Pengampu: Bq. Repika Nurul Furqan, S.Si., M.Si.P.

Makalah ini diajukan untuk memenuhi penilaian

pada Mata Kuliah Kimia Organik II

OLEH:
KELOMPOK 7
TUTUT SELAMET 2008060042
SURYA HADI 2008060041
SITI KHAERUL HAFIZAH 2008060040

FAKULTAS KESEHATAN PROGRAM STUDI S1 FARMASI

UNIVERSITAS NAHDLATUL ULAMA
NUSA TENGGARA BARAT
2021
KATA PENGANTAR

i
DAFTAR ISI

ii
 BAB I
PENDAHULUAN
1.1. Pendahuluan
Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen
trivalent yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan
satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu
senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2).
Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom
karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang
terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amina,
bukan amida.
Di antara sejumlah golongan senyawa organik yang memiliki sifat
basa, yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina
memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat sebagai
peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang
berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok
senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga merupakan
bagian dari golongan basa organik amina.
Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan
sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa
organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang
lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina akan
sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang
mempunyai peran penting dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.

1.2. Rumusan Masalah

Berdasarkan latar belakang tersebut, masalah yang dibahas dalam
tugas ini antara lain:
1. Apa saja jenis-jenis senyawa amina?
2. Bagaimanakan struktur dan ikatan senyawa bernitrogen?
3. Bagaimanakah sifat fisika dan kimia dari senyawa amina?

1
 4. Apa yang dimaksud dengan enantiomer?
5. Apa saja preparasi dan reaksi pada senyawa amina?

1.3. Tujuan Penulisan

Adapun tujuan dari penulisan makalah ini adalah:
1. Untuk mengetahui jenis-jenis senyawa amina.
2. Untuk mengetahui dan memahami struktur dan ikatan senyawa
bernitrogen.
3. Untuk megetahui dan memahami sifat fisika dan kimia dari senyawa
amina.
4. Untuk dapat memahami pengertian dari enantiomer.
5. Untuk mengetahui dan memahami preparasi dan reaksi pada senyawa
amina.

1.4. Manfaat Penulisan

Manfaat umum dari penulisan makalah ini yaitu untuk menambah
pengetahuan dan wawasan mahasiswa mengenai Senyawa Amina, yang
penulis harapkan agar dapat berguna dalam penerapan pembelajaran Kimia
Organik II.
Seiring dengan pembuatan tugas makalah ini, kami sebagai penyusun,
berharap agar pengetahuan dan wawasan kami juga dapat bertambah,
sehingga kami dapat menerapkan wawasan yang kami dapat tersebut dalam
kehidupan bermasyarakat.

2
 BAB III
PEMBAHASAN
2.1. Definis Amina
Senyawa amina adalah turunan organic dari ammonia dimana satu
atau lebih atom hodrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil
atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti
alcohol dan eter terhadap air. Seperti alcohol, amina bias diklasifikasikan
sebagai primer, sekunder, dan tersier. Meski demikian dasar dari
pengkategoriannya berbeda dari alcohol. Alcohol diklasifikasikan dengan
jumlah gugus non hydrogen yang terikat pada karbon yang mengandung
hidroksil, namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hydrogen
yang terikat langsung pada atom nitrogen (Stoker, 1991).

2.2. Tata Nama Amina

Amina sederhana yaitu amina yang mengandung gugus alkil yang
sama, secara trivial diawali oleh nama alkilnya kemudian diakhiri dengan
kata amina.
CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N
Metal amina dimetil amina trimetil amina

NH

disiklo heksil amina

tetapi apabila atom N amina mengikat gugus alkil yang tidak sama, biasanya
sukar bila penamaannya mengikuti cara di atas. Penamaan amina tipe ini
diawali oleh huruf N diikuti oleh nama alkil sebagai substituent yang terikat
pada N dan kemudian rantai induknya diakhiri dengan kata Amina. Sebagai
rantai induk dipilih gugus alkil yang mempunyai rantai terpanjang.
(CH3)2NHCH2CH2CH3
N, N-dimetil propel amina
CH3

3
 NH
CH2CH3
N-etil-N-metil-sikloheksilamina
Apabila rantai yang terikat pada maina mempunyai substituent, maka
penomoran dimulai dari atom C yang terikat langsung pada atom N sebagai
nomor 1.
CH3 CH3
CH3 – NH – CH CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH2N(C2H5)2
CH3
N,1-isopropil metal amina N, N-dietil-3-metil-pentil-amina
Secara IUPAC, gugus amina dianggap sebagai substituen. Penomoran
bias digunakan aturan umum yaitu: dimuali dari salah satu ujung rantai C
terpanjang yang paling dekat dengan gugus substituen, dalam hal ini gugus
amina. Penamaan secara IUPAC dimulai dari nomor dimana gugus amina
terikat, diikuti kata amina dan diakhiri nama alkana sebagai rantai induk.
CH3

CH3–CH–CH2–CH2–CH3 CH3 – CH2 – C – CH2 – CH – CH3

NH CH3 NH2
2 – amino pentane N – 4 – dimetil – 2 – heksanamina
Untuk amina aromatic, dimana gugus aril langsung terikat pada gugus
amina, maka penamaannya diturunkan dari aniline.
NH2 NH2 N(CH3)2 NH(CH3)2

CH3

Br
aniline P-Bromo aniline N-dimetil aniline m, N-dimetil-anilina

4
 Apabila gugus amino terikat pada sistem aromatic atau turunan aromatic,
maka namanya diturunkan dari nama sistem cincin aromatiknya.
NH2

CH2 NH2

a – naftilamina benzil amina

Senyawa heterosiklik amina adalah senyawa yang mempunyai struktur
siklik dimana atom N termasuk dalam anggota sikliknya. Senyawa ini
dikenal juga sebagai senyawa non aromatic heterosiklik amina.

Apabila heterosiklik amina mengikat gugus substituen, maka penomoran

harus dimulai dari atom N dan diikuti searah dengan gugus substituen, yang
terdekat dengan N.

2.3. Sifat Fisika dan Kimia Amina

2.3.1. Sifat-sifat Fisika Amina
Alkilamina bebrbobot molekul rendah adalah gas atau cair
pada suhu kamar. Di- dan Tri-etilamin serta amina primer yang
memiliki tiga sampai sepuluh atom karbon adalah cairan, amina
yang lebih kecil jumlah atom karbonnya adalah gas. Amina dengan
jumlah atom karbon di bawah enam biasanya larut dalam air akubat
adanya interaksi ikatan hydrogen. Meskipun nitrogen tidak
seelektronegatif oksigen namun mampu mempolarisasi ikatan N-H
sehingga terbentuk gaya dipole-dipol yang kuat antara molekulnya.
Amina tersier tidak memiliki atom hydrogen karena itu tidak terjadi

5
ikatan hydrogen antara air dengannya atau dengan amina tersier
lainnya. Konsekuensinya titik didihnya lebih rendah disbanding
amina primer atau sekunder.
Salah satu sifat yang paling dikenal dari amina berbobot
molekul rendah adalah aromanya yang tidak menyenangkan. Amina
volatile ini menguap secara cepat dan terciup seperti campuran
ammonia dan ikan busuk. Kebanyakan bahan yang membusuk
terutama organ yang mengandung protein tinggi menghasilkan
amina. Bagian dari aroma tumbuhan yang mati, rumah penyimpanan
daging, dan bagian pengolahan limbah semuanya adalah amina
(Stoker, 1991).
Tabel 1. Daftar titik lebur dari amina Primer Jenuh (R – NH2)
R= m.p. oC R= m.p. oC
CH3 -92.5 C11H23 16.5
C2H5 -80.6 C12H26 28.0
C3H7 -83.0 C13H27 27.0
C4H9 -50.5 C14H29 37.9
C5H11 -55.0 C15H31 37.3
C6H12 -19.0 C16H33 46.2
C7H15 -23.0 C17H35 49
C8H17 - 0.4 C18H37 51.8
C9H19 -.1.0 C19H41 57.8
C10H21 15.0 C20H45 62.7

Tabel 2. Daftar Titik Lebur dari amina sekunder simetrik

Amina Titik didih (oC)
Diheksil 1.2
Dioktil 26.7
Didekil 41.5
Didodekil 47.0
Ditetradekil 60.62

6
Diheksadekil 67.03
Dioktadekil 72.3

Alkana sebagai senyawa non-polar mempunyai titik didih yang

jauh lebih rendah dari titik didih amina maupun alkohol yang
bersifat polar. Tetapi amina mempunyai titik didih yang lebih rendah
dari pada alkohol walaupun amina juga mampu membentuk ikatan
hidrogen. Dalam hal ini, elektronegativitas suatu atom sangat
mempengaruhi kekuatan ikatan hidrogen yang dibentuk. Diketahui
dari tabel Linus Pauling, elektronegativitas N = 3,0 dan O = 3,5.
Karena harga elektronegativitas atom N lebih rendah dari atom O,
maka beda elektronegativitas N – H lebih rendah dibandingkan O –
H sehingga sifat proton atom H pada -OH lebih kuat dari pada
proton H pada – N – H. Dengan lemahnya ikatan hidrogen ini maka
energi yang diperlukan untuk memutuskan ikatan hidrogen juga
lebih sedikit sehingga titik didihnya lebih rendah.
Perhatikan table berikut:
Alkana CH3CH3 CH3CH3CH3
Td: -88,6 oC Td: -42,1 oC
Amina CH3NH2 CH3CH3NH2
Td: -6,3 oC Td: +16,6 oC
Alkohol CH3OH CH3CH2OH
Td: +65,0 oC Td: +78,5 oC

Amina dengan 5 atau 6 atom C mempunyai kelarutan didalam air

yang cukup tinggi. Hal ini dapat dijelaskan sebagai berikut:
H–O
H–O H
H–O H
H

7
Jika molekul amina dapat larut, maka akan terjadi asosiasi
(penggabungan) molekul amina dengan molekul air. Menjadi :
H

H–N–R
H H–O

H–N–R H
H–O
H
Apabila gugus R yang diikat oleh atom N cukup besar, maka akan
terjadi gangguan sterik yang akan mengahalangi pembentukan
asosiasi molekul, dengan kata lain molekul amina tidak dapat larut
dalam air.
Tetapan
Nama Rumus Td C o
disosiasi pKb
(kb)
Amonia NH3 -33,4 2,0 x 10-5 -4,70
Metilamin (CH3)2NH2 - 33,4 44 x 10-5 -3,36
Dimetilamin (CH3)3NH 7,4 51 x 10 -5
-3,79
Trimetilamin CH3CH2NH2 2,9 5,9 x 10 -5
-4,23
CH3CH2CH2
Etilamin 16,6 47 x 10-5 -3,23
NH2
CH3CH2CH2
n-propilamin 47,6 38 x 10-5 -3,42
NH2
CH3(CH2)3N
n-butilamin 77,8 40 x 10-5 -3,40
H2
Aniline C6H5NH2 184,0 4,2 x 10-5 -9,38
N, N-
C6H5N(CH3)2 193,5 11 x 10-5 -8,96
dimetilanilin
NH2CH2CH2
Etilenadiamin 116,5 8,8 x 10-5 - 4,07
NH2
Heksametilenadi NH2(CH2)6N 204,5 85 x 10-5 - 4,07

8
 H2
Piridin C5H5N 115,3 23 x 10-5 - 8,64

Tabel diatas menunjukan sifat fisik amina, dan pada suhu kamar
amonia dan etilamin berwujud gas.
Sifat fisika Amina secara umum:
 Suku-suku rendah berbentuk gas.
 Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan.
 Mudah larut dalam air.
 Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/ padat.
 Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM.

2.3.2. Sifat Kimia Amina

2.4. Sintesis Amina

Pembuatan amina prinsipnya dapat dijalankan melalui substitusi
nukleofilik, reaksi reduksi dan reaksi penyusunan ulang.
1. Reaksi Substitusi
Pembuatan amina dengan cara substitusi melalui mekanisme SN2
antara amonia atau amina dengan alkil halida primer atau sekunder.
Ikatan yang baru terbentuk menunjukan bahwa atom N mengikat gugus
alkil dari alkil halida.
CH3I + NH3 CH3NH3I
Metil ammonium iodida
CH3NH3I + NaOH CH3NH2 + NaI + H2O
Metil Amina
Kelemahan reaksi diatas ialah garam ammonium yang terjadi bereaksi
dengan amonia atau amina kembali secara setimbang. Amina yang terjadi
dapat bertindak sebagai nukleofil atau yang dapat bereaksi dengan metil
iodida sehingga terbentuk amina sekunder dan seterusnya. Sehingga pada

9
 hasil reaksi sering dijumpai campuran amina primer, sekunder, tersier
dan kuarterner.
CH3NH3I - + NH3 CH3NH2 + NH4I
CH3NH2 + CH3I (CH3)2NH2I
Alkilasi dapat juga terjadi pada amina aromatic, seperti berikut:
NH2 NHCH3 N(CH3)2

CH3Cl CH3Cl

aniline N – metilanilin N, N – dimetilanilin

2. Pembuatan Amina Oleh Reduksi

Metode ini biasa digunakan untuk menghasilkan amina aromatik
karena gugus nitro mudah direduksi baik dengan katalis maupun dengan
pereduksi logam (besi, timah, seng) dan asam. Reaksi berlangsung
melalui nitrasi aromatik eletrofilik.

Amina sekunder dan tersier,terutama yang mengandung R yang

berbeda dapat disintesis dari amida seperti persamaan reaksi dibawah ini:

3.
2.5.

10