Amina

1. Pengertian

Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom
nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga
merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan amino
mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil).
Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida,
bukan amina.

2. Ciri Khas

Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah amina. Di
samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat sebagai
peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang
mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga
meripakan bagian dari golongan basa organic amina.

3. Runus Umum

A. Rumus umum untuk senyawa amina adalah :

RNH2 R2NH R3N:

Dimana R dapat berupa alkil atau ari

B. Struktur

Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki urutan
yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari semua unsur
organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina akan sangat
membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai peran pentig dalam
pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.

C. Tata Nama

Amina diberi nama dalam beberapa cara. Biasanya, senyawa tersebut diberikan awalan "amino-" atau
akhiran: ".-Amina" Awalan "N-" menunjukkan substitusi pada atom nitrogen. Suatu senyawa organik
dengan gugus amino beberapa disebut diamina, triamine, tetraamine dan sebagainya.

Sistematis nama untuk beberapa amina umum:

Amina lebih rendah diberi nama dengan akhiran-amina.

Methylamine.png
metilamin

Amina lebih tinggi memiliki awalan amino sebagai kelompok fungsional.

2-amino-pentane.png

2-aminopentane

(atau kadang-kadang: terpendam-2-il-amina atau pentan-2-amina).

Tata Nama IUPAC (Sistematik)Ø

Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik alkohol,
monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina

Contoh :

1. CH3-CH-CH3,2-propanamina.

NH2

2. CH3-CH2-CH-CH2-CH3,3-pentanamina.

NH¬3

Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya
diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini
berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan
gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti
terikat pada atom N).

Tata Nama TrivialØ

Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang terikat
pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf
terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus
tersebut.

Contoh :
CH3

CH3——NH2 CH — C — NH2

CH3

Metilamina tersier-butilamina

D. Klasifikasi

Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N), tergantung
kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada
alkohol)

Beberapa (10) Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N).

CH3

CH3-NH2-CH3-C-NH2-NH2

CH3

Beberapa (20) Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN)

CH3-NH-CH3-NH-CH3

Beberapa (30) Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N):

CH

│
CH3 — N — CH3 N

CH3 N

CH3

E. Sifat-Sifat Amina

1. Sifat Kimia

KebasaanØ

Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat
basa

Contoh :

CH3—N: + H – O- H CH3- N- H + HO

H, Metilamonium hidroksida.

[CH3NH3][HO]Ø

Kb = ———————— = 4,37 × 10-4

[CH3NH2]Ø

Harga pKb untuk CH3NH2= - log Kb = 3,36

 Ø Untuk menelaah kebasaan suatu amina, sering kali digunakan acuan tetapan ionisasi konjugatnya
(Ka). Untuk asam konjugat dari CH3NH2 yaitu CH3NH3+ harga tetapan ionisasi asamnya adalah :

CH3NH3+ CH3NH2 + H+

[CH3NH2][H+]Ø

Ka = = 4,37x10

[CH3NH3+]Ø

Harga pKa untuk CH3NH3+ = -log Ka = 10,64

Harga pKa dan pKb untuk pasangan asam basa konjugat dinyatakan dengan persamaan: pKa + pKb =1

Reaksi Amina dngan AsamØ

Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan asam dan menghasylkan
garam yang larut dalam air.

Contoh :

(CH3CH2)2NH + HCl → (CH3CH2)2NH2+Cl-

dietilamonium klorida.

2. Sifat Fisik

Contoh :

HH

││

ROH—:OR R2NH —:NR2¨

kcal/mol 3kcal/mol

Ø Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-tengah antara alkana
(tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat).

CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH,

propana Etilamina Etanol.

Berat rumus : 44,45,46Ø

Titik didh (°C): -42,17,78,5Ø

Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak mempunyai ikatan hidrogen, lebih
rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.

F. Reaksi-Reaksi Amina

Reaksi Amina dengan Asam Nitrit

1. Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan gas N2 menurut
persamaan reaksi di bawah ini :

CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O

││

CH3CH3

Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°).

2. Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang

mengandung unsur N-N=O

Contoh :

H N=O

N + HNO2 → N + H2O

CH3 CH3

N-metilanilina N-metilnitrosoanilina

3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenus amina
tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2 mengakibatkan
terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus –NO seperti contoh dibawah ini :

CH3CH2

N + HNO2 → N + H2O

CH3 CH3

N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina.

4. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C menghasilkan garam diazonium

Contoh: :
+

NH2+HNO2+HCl N= : Cl + 2H2O

Anilina benzenadiaazonium klorida.

Reaksi Amina dengan Asam

Contoh :

(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+Cl-

Dietilamonium klorida

G. Pembuatan Amina

Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi.

1. Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida

Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu
dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi dengan amonia
menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan
amina bebas.

Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier, atau
garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan. +

CH3CH2Br + CH3CH2 CH3CH2NH2CH3 Br - - OH CH3CH2NH2CH3

10 amina 20 amina

CH3CH2Br + (CH3)2 NH CH3CH2NH2 (CH3)2 Br - - OH

20 amina

CH3CH2N(CH3)2

30 amina

CH3CH2Br + (CH3)3 N CH3CH2N(CH3)2

2. Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain

Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi
katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat,
tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen.
Amida yang disubtitusi

CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2- CH2NH2

Nitril 1°amina.

AMIDA

Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pertama adalah
gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan suatu atom nitrogen
(N), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentuk anion
nitrogen.

ml.scribd.com/doc/.../Makalah-Kmia-Organik-AMIDA

Amida adalah suatu senyawa organik yang mempunyai nitrogen trivalen yangterikat pada suatu gugus
karbonil. Dan merupakan turunan dari asam karboksilat yangsangat tidak reaktif, dimana gugus –OH
diganti dengan –NH2 atau amoniak, dimana1 H diganti dengan asil. Dalam senyawa amida, gugusfungsi
asil berkaitan dengan gugus –NH2. Dalam pemberian namanya, akhiran –Oat atau –At dalam nama
asaminduknya diganti dengan kata amida.

Amida banyak digunakan dalam alam dan teknologi sebagai bahan struktural. Keterkaitanamida mudah
dibentuk, menganugerahkan kekakuan struktural dan menolak terjadinyahidrolisis. Nilon (poliamida)
adalah material yang sangat tangguh termasuk twaron dan kevlar. Hubungan amida dalam konteks
hubungan biokimia disebut peptida. Hubungan amidayang seperti itu mendefinisikan molekul protein.
Struktur sekunder protein terbentuk karenakemampuan ikatan hydrogen dari amida. Amida memiliki
berat molekul rendah, sepertidimetilformamida (HC (O) N (CH3)2) yang biasa digunakan sebagai pelarut.
Banyak obat yang bahan dasarnya amida, seperti penisilin dan LSD.

kimiaorganikguruh.blogspot.com/2012/06/amida.html

Amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunan-turunan asamkarboksilat memiliki
stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yangmelekat pada gugus karbonil.
Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yangberarti bahwa senyawa yang lebih stabil
umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asilhalida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk
akal bahwa senyawa ini dapat secara kimiadiubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling
stabil, secara logis harusmengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis
molekul lain.

Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh kemampuan kelompok
fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. Pada dasarnya, semakin elektronegatif
atom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka molekulakan kurang stabil. Hal ini mudah
menjelaskan fakta bahwa asil halida yang paling reaktif, karena halida biasanya cukup elektronegatif. Ini
juga menjelaskan mengapa anhidrida asamtidak stabil, dengan dua kelompok karbonil begitu dekat
bersama oksigen di antara mereka sehingga tidak dapat menstabilkan baik oleh resonansi maupun pada
pinjaman elektron untuk kedua karbonil.

Urutan kereaktifan asam karboksilat derivatif adalah sebagai berikut.

Asil Halida (CO-X) > Anhidrida Asil > (-CO-O-OCR) > Tioester Asil(-CO-SR) >EsterAsil (COOR) > Amida(-CO-
NR2)

Seperti yang dijelaskan sebelumnya, molekul yang lebih di kiri dapat berubah menjadi molekul yang
lebih di kanan, yaitu jenis derivatif lebih reaktif (asil halida) dapat langsungdiubah menjadi jenis derivatif
kurang reaktif (ester dan amida).

Struktur dan Ikatan

Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen telah digantikan oleh
gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan sebagai RC (O) NH2.Amida dapat berasal dari amina
primer (R'NH2) dengan rumus RC (O) NHR '. Amida jugaumumnya berasal dari amina sekunder (R'RNH)
dengan rumus RC (O) NR'R. Amidabiasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana
gugus hidroksil telahdigantikan oleh amina atau amonia.

ml.scribd.com/doc/93070453/Makalah-Amida
Sifat Fisika dan Kimia

1. Sifat Fisik Amida

Amida mudah membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya tinggi dibandingkan senyawa lain
dengan bobot molekul yang sama, namun bila terdapat subtituen aktif pada atom nitrogennya maka titik
didih dan titik lelehnya cenderung menurun karena kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen juga
menurun. Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan
terbentuknya ikatan hidrogen.

Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya gugus karbonil (-
C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur dan kelarutan)diketahui bahwa
titij didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama hampir sama dengan titk didih
aldehid dan keton yang brat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah
senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik
didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya yang
digambarkan sebagai berikut :

HC

…O N – H ….O N – H

CH

2. Sifat Kimia Amida

Amida bereaksi dengan nukleofil, misalnya dapat dihidrolisis dengan air. Amida dapat direduksi dengan
litium anhidrida menghasilkan amina. Kegunaan Amida Amida yang sangat terkenal adalah ureum
(urea), yaitu suatu diamida dari suatu asam karbonat. Urea merupakan padatan kristal tak berwarna,
dan merupakan hasil akhir metabolisme protein. Orang dewasa rata-rata menghasilkan 30 g urea dalam
air seni-nya sehari-hari. Urea dihasilkan besar-besaran untuk pupuk.pada tanaman-tanaman pertanian
dan perkebunan. Urea juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat dan plastik.

Turunan-turunan asamkarboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus
yangmelekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yangberarti
bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asilhalida adalah
kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimiadiubah ke jenis lain.
Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harusmengikuti bahwa amida tidak dapat
dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain.Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif
umumnya ditentukan oleh kemampuankelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh
molekul. Pada dasarnya,semakin elektronegatif atom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil
maka molekulakan kurang stabil. Hal ini mudah menjelaskan fakta bahwa asil halida yang paling reaktif
karena halida biasanya cukup elektronegatif.

Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pengertian pertama
adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil ( C=O ) yang berikatan dengan suatu atom
nitrogen ( N ), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis pengertian kedua adalah
suatu bentuk anion nitrogen. Amida dengan kelompok NH2 bisa didehidrasi dengan sebuah nitril.

Deskripsi Amida

Amida adalah senyawa yang merupakan turunan asam karbosilat yang diperoleh dari penggantian –OH
pada gugus –COOH oleh gugus –NH2. Dengan demikian rumus umum untuk amida adalah:

R-CO-NH2

Pembutan Amida

Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :

1. Reaksi anhidrida dengan ammonia

2. Reaksi ester dengan ammonia

3. Reaksi klorida asam dengan ammonia

4. Pemanasan garam ammonium karboksilat.

Kelarutan

Kelarutan dari amida dan ester secara kasar sebanding. Biasanya amida kurang larut dibandingkan amina
dan asam karboksilat yang sebanding karena senyawa ini dapat dengan baik menyumbangkan dan
menerima ikatan hidrogen.

Reaksi-reaksi amida

a.Hidrolisis

Hidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa. Dalam lingkungan asam,
terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah terprotonasi dan menghasilkan asam karboksilat –NH3.

Dalam lingkungan basa, terjadi serangan OH- pada amida dan menghasilkan anion asam karboksilat
+NH3

b.Pembuatan Imida

Suatu anhidrida siklik seperti halnya anhidrida yang lain, dapat bereaksi dengan amoniak , tetapi hasil
reaksinya mengandung dua macam gugus, yaitu gugus CONH2 dan gugus –COOH. Bila hasil reaksi ini
dipanaskan, terjadi pelepasan satu molekul air dan terbentuk suatu imida.