A.

PENGERTIAN AMINA

Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen

trivalent yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu
atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa
yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan
amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon
(tetapi bukan gugusan karbonil).
Rumus umum untuk senyawa amina adalah :
 R – NH2
 ( R )2 – NH
 ( R )3 – N
Dimana R dapat berupa alkil atau aril.

B. KLASIFIKASI AMINA
Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder
(R2NH), atau tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang
terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol).
- Amina primer: Satu karbon Terikat kepada N
CH3 – NH2

- Amina sekunder: Dua karbon terikat kepada N

CH3 – NH – CH3

- Amina Tersier: Tiga karbon Terkait kepada N

CH3 – N – CH3
|
CH3

C. TATA NAMA AMINA

a. Amina sederhana diberi nama berdasarkan gugus fungsional. Gugus alkil
atau arilnya disebut terlebih dahulu dan diberi akhiran amina.
Contoh:
CH3 CH2CH2 – NH2
Nama: propil amina

b. Bila senyawa tersebut mempunyai 2 buah gugus amina, namanya

diturunkan dari alkil induk dengan memberi nomor dimana gugus amina
berada dan diakhiri dengan diamina.

1
 Contoh:
H2N – CH2 – CH2 – CH2 – NH2
Nama: 1,3 - propil diamina

c. Jika lebih dari satu tipe gugus alkil yang terikat pada N, gugus alkil yg
besar/ panjang dianggap sebagai induk, gugus alkil yang lain sebagai
tambahan dengan awalan N-alkil-

Contoh:

CH3 – CH – N – CH3

| |

CH3 CH3

Nama: N,N-dimetil-2-propil amina

d. Jika dalam senyawa tersebut terdapat kefungsionalan yang lebih prioritas,

maka digunakan kata amino untuk menandakan adanya amina sebagai
substituen.
Contoh:
H2 N - CH2 - CH2 – OH
Nama: 2- aminoetanol

e. Jika aminanya aromatic, maka penamaannya lebih umum diturunkan dari

nama anilin, atau diakhiri dengan kata anilin.
Contoh:
NH2

Nama: anilin

D. SIFAT KIMIA AMINA

a. Kebasaan
Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan
larutan amina dalam air bersifat basa.

Contoh:
CH3—NH2: + H2O  CH3 – NH3 + HO

(Metilamonium hidroksida)

2
 b. Reaksi amina dengan asam
Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi
dengan asam dan menghasilkan garam yang larut dalam air.
Contoh:
(CH3CH2)2NH + HCl → (CH3CH2)2NH2 + Cl-
(dietilamoniumklorida)
c. Amina primer dapat dipisahkan dengan amina sekunder dan tersier
apabila direaksikan dengan asam nitrit, HNO2. Karena amina primer
dengan HNO2 membentuk alkohol primer, sedangkan amina sekunder
dengan HNO2 membentuk nitro-dialkilamina [ (R)2 = N – NO ] yang
berwarna kuning dan sukar larut dalam air. Amina tersier tidak bereaksi
khusus dengan HNO2
 Reaksi amina primer dengan asam nitrit menghasilkan alkohol,
gas nitrogen, dan air
C2H5 – NH2 + HNO2  C2H5OH + N2 + H2O
(etil amina) (etanol)

 Reaksi amina sekunder dengan asam nitrit menghasilkan nitroso

dialkil amina yang sukar larut dalam air.
(CH3)2 – NH + HNO2  (CH3)2 NNO + H2O
(dietil amina) (nitroso dialkil amina)

F. SIFAT FISIKA AMINA

 Kedua suku pertama (metilamina dan etilamina) pada suhu biasa
berbentuk cair, sedangkan suku-suku tinggi berbentuk padat.
 Suku rendah berbau amoniak, sedangkan suku yang berwujud
padat tidak berbau
 Amina membentuk ikatan hidrogen N – HN, namun lebih lemah
dari ikatan hidrogen O – HO, karena N kurang elektronegatif
dibanding O, sehingga ikatan NH kurang polar.
 Memiliki titik didih dan titik leleh yangcenderung bertambah
seiring dengan bertambah panjangnya rantai karbon.

nama rumus Titik leleh oC Titik didih oC

Metilamina CH3NH2 -94 -7

Etilamina CH3CH2NH2 -83 17

Propilamina CH3CCH2NH2H2 -81 49

3
 Butilamina CH3CH2CH2CH2NH2 -50 78

G. REAKSI PEMBUATAN AMINA

1. Reduksi senyawa nitro
R – NO2 metal R – NH2

+ H2

Ar – NO2 catalyst Ar – NH2

Contoh:
CH2CH2COOH CH2CH2COOH

+ H2

NO2 NH2
(etil – p – nitrobenzoat) (etil– p – aminobenzoat)

2. Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia

Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan
menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner,
tergantung pada amina yang digunakan.

NH3 + RX  RNH2 + HX  R2NH + RX  R3N + HX

Contoh:
NH3 + CH3Cl  CH3NH2 + HCl  (CH3 ) 2 NH+ CH3Cl 
(CH3 )3 N + HCl

3. Aminasi reduktif
C = O + NH3 + H2 Ni CH – NH2

C = O + RNH2 + H2 Ni CH – NHR

C = O + R2NH + H2 Ni CH – NR2

Contoh:
CH3 – CO – CH3 + NH3 + H2 Ni CH3 – CHNH2 –CH3

4. Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain

4
 Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau
dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan
amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada
jumlah substitusi pada amida nitrogen.

CH3CH2CH2 — C N CH3CH2CH2 — CH2NH2

5. Sintesis Gabriel, dinamakan dari kimiawan Jerman Siegmund Gabriel, adalah

reaksi kimia yang mengubah alkil halida primer menjadi amina primer dengan
menggunakan kalium ftalimida.

Garam kalium ataupun natrium bereaksi dengan alkil halida primer,

membentuk alkil ftalalat imida. Reaksi ini tidak akan berjalan untuk alkil
halida sekunder.

H. REAKSI KIMIA AMINA

a. Reaksi amina dengan turunan as. Karboksilat
Anilin akan bereaksi dengan turunan as.Karboksilat anhidrida
dan halida asam membentuk amida tersubtitusi seperti contoh berikut:
O O O

|| || ||

CH3 – C – O – C – CH3 + H2N – Ph  Ph – NH – C – CH3 + CH3COOH

(antipiretik) / penurun panas

b. Polimerisasi kondensasi diamin

Polimer diamin khususnya 1,6 diaminoheksana dengan
heksadioat (asam adipat) akan menghasilkan suatu nilon 6,6.

O O O O

5
 || || || ||
H2N – (CH2)6 + HO – C (CH2)4 – C – OH  -[NH – (CH2)6 NHC (CH2)4 C-]n
(Nilon)
c. Reaksi Amina alifatik primer dengan HNO2
Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol
disertai pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini :
CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O
│ │
CH3 CH3
Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°)

d. Reaksi Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2

Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2
menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang mengandung unsur N-
N=O

I. INFORMASI TERKINI AMINA

Kebanyakan senyawa amina berguna dalam kehidupan

sehari-hari sebagai bahan obat-obatan.

Namun,apabila senyawa amina ini digunakan dalam jumlah

besar akan mengakibatkan pencemaran lingkungan terutama di
perairan,karena senyawa aromatik amina bersifat sangat polar
sehingga dapat larut dalam air dan menyebar luas.Senyawa ini
dapat mencemari lingkungan karena bersifat racun.