AMINA

 Senyawa yang mengandung gugus NH2

 Strukrur : RNH2
 Jenis : Amina primer
Amina sekunder
Amina tersier
R N H R N H R N R''

H R' R'
amina 1 amina 2 amina 3
Tata Nama
 Amina alifatik sederhana dinamakan
dengan gugus alkil yang terikat pada
atom N dan diberi akhiran amin.
CH3 H

CH3 CH CH2 NH2 CH3 CH2 N CH CH3

CH3
isobutilamin etilisopropilamin
1 2
CH3 CH2 N CH CH3

CH2 CH3
trietilamin
3
Sistem IUPAC, bila gugus NH2 sebagai
substituen, maka dinamakan gugus amino

O
NH2 CH2 CH2 OH NH2 CH2 CH2 C
OH

2-amino etanol asam- 3-amino propanoat

COOH

NH2
asam -p-aminobenzoat
asam -4-aminobenzoat
Tata Nama :

 Jika atom N mengikat 4 gugus

hidrokarbon akan bermuatan positif
dam dikenal sebagai ion ammonium
kuartener
CH3 CH3
+ - + -
CH3 N CH3 Cl CH3 N CH3 OH

CH3 CH3
tetrametil ammonium klorida tetrametil ammonium hidroksida
Tata Nama :

 Senyawa yang mengandung gugus –

NH2 pada cincin benzena dinamakan
sebagai derivat anilin.
NH2 NH2 NH2
CH3

anilin O CH3 o-metilanilin

p-metoksianilin (o-toluidin)
(p-anisidin)
 Tata Nama :
 Senyawa siklis dimana satu atom C atau
lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi
nama khusus sebagai heterosiklik amin.
N
N
N N N
N N
N N
H H CH3
H H
piperidin pirrolidin N-metilpirrolidin piridin pirimidin pirrol imidasol
2 2 3
 Latihan soal:

Tulislah struktur dan termasuk amina 1o, 2o , 3o

1. Etil propilamina 2. etil metil isopropilamina

3. 2-aminobutanal, 3. 3-amino-2-pentanon
4. β-amino metil propionat
5. m-hidroksi anilin 6. p-isopropil anilin
7. dimetil isopropil amonium bromida
8. etil metil propil amonium iodida
Beberapa Contoh Senyawa
Heterosiklis Amin
 Alkaloid : senyawa yang mengandung nitrogen
yang bersifat basa dari tumbuhan dan hewan.
Senyawa ini mempunyai struktur yang rumit dan
sifat farmakologis (faali) yang nyata
 Nikotin dari tembakau
 Porfirin : senyawa heterosiklis yang mengandung 4
cicin pirol yang saling berikatan. Porfirin
membentuk kompleks dengan ion logam. Apabila
membentuk kompleks dengan Fe membentuk besi-
porfirin yang menyebabkan warna darah merah
pada darah arteri  Hemoglobin
Contoh Senyawa Heterosiklis

 Klorofil berwarna hijau adalah kompleks Mg

dengan porfirin yang termodifikasi.
CH2
HC
CH2 CH3
HC
CH3 H3C

H3C H C CH3
N N H2
C CH2
N N
Mg
Fe
N N
H3C CH3
N N
H3C CH 3
HOOCH2CH2C
HOOCH2CH2C CH2CH2COOH O
H3COOC

Hemoglobin Klorofil-a
Sifat-Sifat Fisik Amina :
 Amina 1 dan 2 bersifat polar karena
mampu membentuk ikatan hydrogen
intermolekuler.  

N H N

 Larut dalam air karena mampu

membentuk ikatan hidrogen dengan
air.

 Ikatan hidrogen N

H

<

O H
Pembuatan Amina

1. Alkilasi ammonia dan amina

Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2)
H
NH3 + CH3Cl -
CH3 N H Cl

H
metilammonium klorida

CH3NH3+ + NH3 CH3NH2 + NH4+

metil amin
 2. Reduksi gugus nitro
Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro
aromatis. Biasanya digunakan Fe/uap, Zn/HCl
atau gas H2/Pt atau Ni.
NO2 NH2

+ 3 Zn + 6HCl + 3 ZnCl2 + 2 H2O

Cl Cl
NO2 NH2

Pt/Ni
+ 3 H2 + 2 H2O

CO2H CO2H
asam p-aminobenzoat
 3. Reduksi Amida
 Amina 1, 2, dan 3 (alifatis) dibuat dengan
cara mereduksi senyawa amida dengan
katalis logam atau LiAlH4.
O
LiAlH4
CH3CH2 C CH3CH2CH2NH2
NH2 H2O
propilamin

O
O
NH2 C (CH2)4 C + 4H2 NH2CH2 (CH2)4 CH2NH2
NH2
1, 6 heksadiamin
 2 NH3 + propil bromida

 Nitrobenzen + 3Zn + 6 HCl

 P-hidroksi nitrobenzen + 3H2

 Butanamida + LiAlH4/H2O

 Pentanamida + 3H2
Beberapa Reaksi Amina :

1. Kebasaan Amina
 Semua amina 1, 2, 3 bersifat basa
lemah seperti ammonia. Di dalam larutan
air, amina bersifat basa.

NH 3  H 2O  NH 4  OH 
CH 3 NH 2  2 H 2O  CH 3 NH 3  OH 
[CH 3 NH 3 ] [OH  ]
Kb   44.10 4
[CH 3 NH 2 ]
1. Kebasaan Amina

 Amina aromatis seperti anilin mempunyai

sifat basa < amina alifatik karena bentuk
struktur dari amina aromatis distabilkan oleh
cincin benzena yang mampu beresonansi

+ H2O + OH-
+
NH2 NH3
tak beresonansi

+ H2O + OH-
+ NH2 NH3
NH2
resonansi
2. Reaksi dengan derivat asam
karboksilat
 Reaksi antara amina 1 dan 2 dengan ester,
klorida asam, anhidrida asam menghasilkan
amida.
O O
CH3 C + CH3NH2 CH3 C + C2H5OH
OC2H5 NH CH3
N - metilasetamida

NH2
O
O
CH3 C + CH3 C NH + HCl
Cl
N - fenilasetamida

O O O
CH3 C O C CH3 + CH3NH2 CH3 C NH2 CH3 + CH3CO2H
anhidrida asam N - metilasetamida
3. Reaksi dengan asam nitrit

 Reaksi ini merupakan reaksi asam – basa

menghasilkan garam ammonium, sedang
amina 2 dengan HNO2 menghasilkan
nitrosamine.
CH 3
H
CH3 N CH3 + HONO CH3 +N H O N O

CH3
trimetil ammonium nitrit

CH3 NH + H O N O CH3 N N O + H2O

CH3 CH3
N - nitrosodimetil amin
 Etil asetat + propilamina
 Propanoil klorida + p-metoksi anilin
 Anhidrida asetat + propilamina
 Propil amin + HONO
 Dietilamin + HONO
 Amida
Amida adalah salah satu senyawa turunan asam
karboksilat. Pada asam karboksilat mengandung
gugus – COOH dan pada amida, gugus – OH dari
asam karboksilat diganti dengan NH2 sehingga maida
memiliki rumus umum :

Dengan R adalah H, alkil atau aril

 Amides are derived from carboxylic acids.
 A carboxylic acid contains the -COOH group, and
 in an amide the -OH part of that group is replaced
by an -NH2 group.
Tata Nama :
Dinamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya dikurangi
akhiran oat dan diganti dengan amida.
Untuk menamai senyawa amida sangtlah mudah yaitu dengan
menghilangkan kata asam dan mengganti akhirat – oat menjadi
amida. Jika molekulnya memiliki cabang, karbon pada gugus –
CONH2 nya selalu menjadi posisi pertama.

3,4-metilheksanamida
 Amida (R-CO-NH2) diberi tambahan kata "-amida", atau "-
karboksamida" jika karbon di dalam gugug amida tidak termasuk
dalam rantai utama. Imbuhan kata di depan biasanya diberi kata
"karbamol-" dan "amido-".

 Amida sekunder dan tersier juga dinamai sama dengan amina:

rantai alkana yang terhubung dengan atom nitrogen diperlakukan
sebagai substituen dengan letak gugus alkil diberi prefiks N:
HCON(CH3)2 disebut N,N-dimetilmetanamida.
 Jika pada atom N tersubstitusi gugus alkil, maka substituent
alkil ditunjukkan dengan memberi awalan N dimana alkil
tersebut terikat.
Gambar 1 : 2-etil-3-metil pentanamida
Gambar 2 : 2,2-dimetil heksanamida

Ingat, gugus –CONH2 selalu mendapat nomor 1!.

Penamaan amida sekunder diawali dengan huruf N dan diikuti dengan nama
gugus alkil.

contoh:

Gambar 1 : N-metil propanamida

Gambar 2 : N-propil propanamida
Jika amida sekunder memiliki substituen yang sejenis dengan
gugus alkil, maka posisi substituen ditulis setelah huruf N dan
karena substituen sejenis dengan gugus alkil yang terikat pada
gugus -NH, maka dapat diberi imbuhan di-, tri- dan setersnya.

N-etil-2-metil-butanamida.
 Sifat-Sifat Amida

 Sangat polar
 Mudah larut dalam air karena mudah membentuk ikatan
hidrogen dengan air. Semakin pendek rantai karbon, maka
semakin mudah larut dalam air
 Tetapi, kurang larut jika dibandingkan dengan amina dan
asam karboksilat karena amida mudah menerima maupun
menyumbangkan atom hidrogen
 Metanamida berwujud cair pada suhu kamar
 Etanamida berwujud kristal, tidak berwarna, berbau seperti
tikus dan mudah menyerap uap air, sehingga kristal
etanamida sering terlihat basah
 Amida yang memiliki gugus N-H memiliki titik didih dan titik
leleh lebih tinggi daripada amida yang memiliki gugus NR

 Titik didih dan titik leleh amida lebih tinggi daripada ukuran
molekulnya karena adanya ikatan hidrogen antar molekul

 Amida memiliki gugus asil. Adanya gugus asil menyebabkan

amida mudah mengalami substitusi nukleofilik

 Amida bersifat reaktif karena adanya gugus karbonil

Kelarutan dalam Air
 Amida dengan rantai karbon yang tidak terlalu
panjang, larut didlam air karena mereka memiliki
kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen
dengan air. sebelum proses melarutkan, akan ada
energi yang dibutuhkan untuk melepas ikatan
hidrogen yang terjadi antara sesama molekul air dan
sesama molekul amida. Tetapi energi akan dilepaskan
kembali ketika ikatanm hidrogen antara molekul amida
dan air terbentuk.
Perhatikanlah gambar berikut untuk melihat bagaimanan ikatan
hidrogen antara amida dan molekul air terjadi :