AMINA DAN TURUNANNYA

KIMIA DASAR II

MUH.ARIANDHIKA RIFQI AS

H031211021

KELOMPOK III

KIMIA A

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2022
1 a. Uraikan tata cara penamaan senyawa amina dan penggolongan senyawa
amina
b. Tuliskan struktur dan tentukan jenis golongan senyawa amina berikut:
(1) Dimetil amin (3) P-metil anilin (5) Etil metil amin
(2) N,N-dimetil anilin (4) Trimetil amin.
Jawab:
a. Tata cara penamaan amina:

1. IUPAC
Aturan IUPAC berpatokan pada komponen hidrokarbonnya yang
dianggap sebagai nama pokok dan gugus -NH2 sebagai gugus yang berarti
awalan amino.

CH3-NH2 CH3CH2-CH-(CH3)-NH2 (CH3)2CHCH2-CH-CH2CH3

Amino metana 2-amino butana 3-amino-5-metilheksana

2. Trivial

Nama trivial lebih sering digunakan, penamaan senyawa dengan cara

demikian menggunakan kata amina pada akhir namanya. Untuk yang lebih
rumit, sering diberi awalan N atau N,N atau N,N,N sesuai jumlah gugus
yang terikat pada nitrogen.

(CH3)3-C-NH2 CH3CH2-N-(CH3)2 (CH3)2-N-CH(CH3)-CH2CH3

t-butil amina metil etil amina dimetil-sek-butil amina
N,N-dimetil-N- isobutil amina

H2N-CH2CH2CH2-COOH H2N-CH2CH2-OH CH3-NH-CH-(CH2)4CH3

Asam amino butirat etanol amin dietil amin

3. Senyawa dengan gugus amino yang melekat pada cincin aromatik disebut
amina aromatik, diberi nama sebagai turunan anilin atau sistem cincin
aromatiknya.

Ph-NH2 Ph-N-(CH3)2 (Br)3-Ph-NH2

Anilin N,N-dimetil amin 2,4,6-tribromoanilin

Ph-NH-Ph O2N-Ph-NH-Ph-NO2
Difenil amina 4,4-dinitro-N,N-difenil amina
4. Mengenai garam-garam amina, pada umumnya nama aminanya diganti
dengan nama amonium, atau jika anilin diganti dengan anilinium dan
diberi tambahan nama anion yang terikat padanya.
CH3CH2NH3)2 + SO4 - (CH3)3NH+ NO3 - C6H5NH3 + Cl
-

Etil ammonium sulfat Trimetil ammonium nitrat Anilinium chloride

Penggolongan senyawa amina:

Beberapa amina primer :

CH3-NH2 (CH3)3-C-NH2 CH3-Ph-NH2

Metil amin neo butil amin p-metil anilin

Beberapa amina sekunder :

(CH3)2-NH (C2H5)2-NH CH3-NH-CH2CH3

Dimetil amin dietil amin Etil metil amin

Beberapa amina tertier :

(CH3)3-N (CH3)2-N-CH2CH2CH3 Ph-N-(CH3)2

Trimetil amin N,N-dimetil-N-propil-amin N,N-dimetil anilin

b. (1) Dimetil amin Amina sekunder

(CH3)2-NH

(2) N,N-dimetil anilin Amina tersier

Ph-N-(CH3)2

(3) P-metil anilin Amina primer

CH3-Ph-NH2

(4) Trimetil amin Amina tersier

(CH3)3-N

(5) Etil metil amin Amina sekunder

CH3-NH-CH2CH3

2. Tuliskan nama IUPAC atau tervial masing-masing senyawa amina

berikut dantentukan jenis gologannya
(1) C2H5NHCH3 (2) C3H7NH2 (3) (CH3)2NCH3 (4) (CH3)2NH (5) C6H5NH2
Jawab:
1. C2H5NHCH3
IUPA : Amino n-metil etana
Trivial : Etil metil amina
Golongan : Amina sekunder

2. C3H7NH2
IUPAC : Amino propana
Trivial : Propil Amina
Golongan : Amina Primer

3. (CH3)2NCH3
IUPAC : N,N-Dimetilmetanamina
Trivial : Trimetil amina
Golongan : Amina tersier

4. (CH3)2NH
IUPAC : amino n-metil metana
Trivial : dimetil Amina
Golongan : Amina sekunder

5. C6H5NH2
IUPAC : Fenilamina
Trivial : anilin
Golongan : Amina Primer

3. a. Uraikan sifat-sifat fisik senyawa amina.

b.Yang mana lebih basa, anilin (amina aromatik) atau
sikloheksilamin, jelaskan
C. Yang mana lebih basa, amina atau amida ? jelaskan
Jawab:
a. Uraikan sifat-sifat fisik senyawa amina

Tabel 1. Perbandingan Titik Didih Alkana, Amina dan Alkohol

Alkana CH3-CH3 (30) CH3-CH2-CH3 (40)
Td -88,6°C Td -42,1°C

Amina CH3-NH2 (31) CH3-CH2-NH2 (45)

Td.-6,3°C Td +16,6°C

Alkohol CH3-OH (32) CH3-CH2-OH (46)

Td. +65,0°C Td +78,5°C

Analisis terhadap data di atas menunjukkan bahwa perbedaan titik didih dari
kelompok senyawa tersebut disebabkan karena adanya ikatan hidrogen. Ikatan
hidrogen antarmolekul yang terjadi pada (N-H -N-) sangat penting dan menaikkan
titik didih dari amina primer dan sekunder dibandingkan dengan alkana. Tetapi
ikatan hidrogen ini tidak sekuat ikatan hidrogen intermolekul (-O-H----O- ) pada
alkohol hal ini dikarenakan nitrogen kurang elektronegatif jika dibandingkan
dengan oksigen.
Ketiga golongan amina dapat membentuk ikatan hidrogen dengan gugus -OH dari
air, sebagai (-O-H----N-). Oleh sebab itu kebanyakan amina sederhana yang
mengandung lima sampai enam atom karbon larut sempurna dalam air.

B. Amina aromatik (anilin) merupakan basa yang lebih lemah jika dibandingkan
dengan amina alifatik atau amonia. Misalnya, anilin sejuta kali kurang basa
dibanding sikloheksil amin.

Kenyataan tersebut di atas disebabkan oleh perbedaan sifat senyawa

hidrokarbon dimana atom nitrogen itu terikat. Pada anilin terjadi delokalisasi
pasangan elektron melalui resonansi ke dalam cincin benzena, gejala tersebut
bersifat memantapkan anilin sehingga tak .terprotonkan, dan menggeser
kesetimbangan ke kiri. Tinjauan lain terhadap keadaan ini ialah bahwa pasangan
elektron bebas pada anilin mengalami delokalisasi sehingga tidak lagi tersedia
pasangan elektron untuk diprotonisasi. Kejadian tersebut di atas berbeda dengan
sikloheksilamin dimana pasangan elektron bebasnya terlokalisasi pada atom
nitrogen, sehingga mudah mengalami protonasi.

C. Kebasaan amina jauh lebih besar daripada amida, karena pada amida ada
delokalisasi elektron (dimantapkan oleh resonansi), sedangkan pada amin tidak
ada delokalisasi elektron (elektron terlokalisasi pada nitrogen), sehingga
memungkinkan protonasi.
4. Tuliskan reaksi- reaksi senyawa amina
Jawab:

REAKSI – REAKSI AMINA

Reaksi dengan asam kuat

Sebagaimana lazimnya suatu basa, basa amin bereaksi dengan asam kuat
membentuk garam alkil amonium.

CH3-NH2 + HCl → CH33-NH + Cl-

Metilamin metil ammoniumklorida

Reaksi dengan asil klorida

R-CO-Cl + NH3 →R-CO-NH2 +HCl

Asilklorida amonia amida

asil halida dapat digantikan oleh gugus -NHR atau gugus .-NR2.

Amina primer R-NH2+ R-CO-Cl →R-

CO-NHR Amina sekunder R2-NH + R-CO-Cl

→R-CO-NR2

Reaksin dengan anhidrida asetat

CH3-CO-O-CO-CH3. + H2N-Ph CH3-CO-NH-Ph+
CH3COOH
Asetat anhidrat anilin asetanilid

Reaksinya dengan HNO2

Reaksinya dengan alkilhalida

 (CH3)3N + CH3(CH2)14CH2Cl →(CH3)3-N+-CH2(CH2)14CH3Cl-
Trimetilaminsetilklorida setiltrimetilammoniumklorida

5. Pereaksi apa yang dapat digunakan untuk memisahkan amina primer,

aminasekunder, dan amina tersier. Jelaskan
Jawab:
Pereaksi yang dapat digunakan untuk memisahkan amina primer, amina sekunder,
dan amina tersier ialah pereaksi p-toluen sulfonil klorida.

Amina primer dengan jumlah atom karbon kurang dari tujuh menghasilkan metil
sulfonamida. Amina sekunder menghasilkan dimetil sulfonamida yang tidak larut
dalam basa berlebih, sedangkan amina tersier tidak tidak bereaksi karena sudah
tidak memiliki atom hidrogen yang terikat pada atom N. Jika campuran tersebut di
atas ditambahkan HCl encer, maka amina tersier akan larut karena terbentuk
garam yang larut.

(a) dan (b) tidak larut dalam asam encer, sedangkan (c) larut dalam asam encer.
Kedua senyawa amina yang tidak larut di atas, (a) dan (b) jika ditambahkan
dengan NaOH maka amina yang berasal dari amina primer larut sedangkan amina
sekunder tidak larut. karena sudah tidak memiliki atom H yang bersifat sebagai
asam untuk bereaksi dengan NaOH.
6. Uraikan cara pembuatan senyawa amina primer, amina sekunder dan
amina tersier
Jawab:

cara pembuatan senyawa amina primer, amina sekunder dan amina tersier melalui
reduksi aminasi
Aldehid dan keton dapat diubah menjadi amina dengan jalan reduksi aminasi.
Reduksi dapat dilakukan dengan katalis atau dengan menggunakan natrium
sianohidriborat NaBH3CN. Senyawa intermedit yang terbentuk direduksi
dengan hidrogen katalis.

Pembuatan amina primer

Jika etilbromina direaksikan dengan ammonia, maka dihasilan etilamina.

Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar

kemungkinan terjadi reaksi selanjutnya.

Pembuatan amina sekunder

Reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk. Etilamina
direaksikan dengan etilbromida, maka dihasilkan dietilamina.

Pembuatan amina tersier

Setelah amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum berhenti. Dietilamina
direaksikan dengan etilbromida, maka dihasilkan trietilamina.

7. Uraikan beberapa fungsi dari senyawa amina

Jawab:
Fungsi amina bagi tubuh yaitu amina adalah stimulan yang berguna untuk

neuro transmiter seperti serotonin dan sebagai sumber penting asam amino yang

mengatur kadar vitamin dalam tubuh. Dalam industri tekstil dan garmen, amina

biasanya digunakan dalam pembuatan pewarna azo yang sangat penting untuk

perawatan bahan seperti kulit dan nilon serta digunakan untuk pengolahan gas,

dimana untuk menghilangkan CO2 dari gas pembakaran.

Dalam industri farmasi Amina sering digunakan dalam morfin dan demerol

yang merupakan pembunuh rasa sakit yang populer. Amina juga digunakan

sebagai pelarut untuk antihistamin difenhidramin yang digunakan dalam sirup

Benadryl.