KIMIA ORGANIK II
AMINA
DISUSUN :
KELOMPOK V
Assalamu’alaikum, wr. wb
Wassalamu’alaikum, Wr. Wb
Kelompok V
BAB I
PENDAHULUAN
1.3 Tujuan
Tujuan dari penyusunan makalah ini adalah untuk mengetahui :
1. Pengertian dari senyawa amina.
2. Penamaan dari senyawa amina.
3. Golongan dari senyawa amina.
4. Sifat-sifat fisik dan kimia dari senyawa amina.
5. Cara pembuatan senyawa amina.
6. Kegunaan dari senyawa amina.
7. Turunan dari senyawa amina.
BAB II
ISI
NH NH
NH NH
Pirolidin piperidin piperazin
Kalau tidak mungkin memberi senyawa sebagai alkyl amina atau aril
amina, digunakan awalan amino- untuk gugusan amino menunjukkan tempat
asalnya dengan angka, bila perlu.
O O
H2NCH2CH2OH
2-Aminoetanol
(etanolamin)
CH3
CH3NHCH3 NHCH 3
NH
o
Beberapa (3 ) Amin Tersier (Tiga Karbon Terikat kepada N) :
CH 3
CH3NCH3
N
CH3 N
CH 3
2.4 Sifat-Sifat Fisik dan Kimia dari Amina
A. Sifat Fisik Amina
Suatu amina mengandung ikatan N-H dapat membentuk ikatan
hydrogen dengan electron sunyi dari oksigen atau nitrogen lain. Dari dua
macam ikatan hydrogen, ikatan NH-N jauh lebih lemah daripada ikatan OH-
O. Alasan mengapa terjadi perbedaan dalam kekuatan ikatan nitrogen kurang
elekronegatif dibandingkan dengan oksigen ikatan N-H dengan sendirinya
kurang polar.
Tabel Sifat-Sifat Amonia dan Beberapa Amina Umum
NH 2
Sikloheksilamina 134 45 x 10-5 3.35
NH 2
Aniline 184 4,2 x 10-10 9.38
Energi disosiasi :
5 kcal/mol 3 kcal/mol
Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N-H, jadi tidak
mempunyai iakatan hydrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai
ikatan hydrogen. Trimetilamina emndidih pada temperature lebih rendah dari
pada etimetil amina
Karena amina dapat membentuk ikatan hydrogen yang kuat dengan
hydrogen hidrongen dalam air, amina yang mempunyai rumus berat rendah,
larut dalam air sama seperti alkohol.
NH3 + H _ OH NH4 + OH
_
CH3NH2 + H OH CH3NH3 + OH
[ RNH3 ] [- OH ]
Kb =
[ RNH2 ]
dimana [ RNH3 ] = molaritas dari RNH3
[ OH ] = molaritas dari OH
[ RNH2 ] = molaritas dari RNH2
dan konsentrasi dari H2O sudah termasuk dalam Kb. Istilah PKb, yang sangat
analog PKa, sering digunakan untuk menunjukkan kekuatan basa dari suatu
senyawa
PKb = - log Kb
Harga pKb
Kenaikan stabilisasi relatif ke hasil reaksi Kenaikan stabilisasi relatif ke hasil reaksi
Menggeser kesetimbangan ke pihak ini menggeser kesetimbangan ke pihak ini
H H
H
Lebih stabil terhadap pereaksi daripada +NH4
H
NH3 NH3
+
RX RNH2X- RNH2 + NH4X-
+
1O garam amina
RX
R2+NH2X-
2o garam amina
O
LiAlH4
CN(CH 3)2 CH 2N(CH 3)2
Amida yang disustitusi
3o amian
ToCH2 ToNH2
LiAlH4
CH 3CH 2CH 2 - C = N CH 3CH 2CH 2 - CH 2NH 2
Nitril 1o amina
Gugusan nitro dapat juga direduksi menjadi amina primer. Senyawa nitro
aromatic sering dipakai sebab mudah dibuat dari hidrokarbon aromatic dengan
jalan nitrasi aromatic. Senyawa nitro dapat direduksi oleh hidrogenasi katalitik
atau dengan reduksi logam seperti besi dengan asam khlorida.
R’2N – H + RC – Y R’2N – CR + H – Y
Amida
Senyawa yang bereaksi dengan amina menghasilkan amida adalah ester, asam
anhidrid, dan asam halide. Asam halide adalah yang paling reaktif dari ketiganya
Karen asam halide mempunyai gugusan yang meninggalkan terbaik, sedangkan
ester adalah yang paling kurang reaktif
Reaksi dengan ester :
O H O
CH 3C - OCH 2CH 3 + HNCH3 CH
3C - NHCH 3 + CH3CH 2OH
CH3NH2
O
CH 3+NH 3 -
OCCH 3
Reaksi dengan Asam anhidrida :
O H O
CH 3C - CL + HNCH 3 CH3C - NHCH 3 + HCl
CH 3NH 2
CH 3+NH 3 Cl2
b. Reaksi dengan Asam Nitrit
Asam nitrit (HONO) dibuat dari natrium (Na+ -NO2) dan asam HCl yang
dingin seperti es.
0oC
Na+ -
O - N=O + H+ H - O N = O + Na+
Asam nitrit mengalami berbagai reaksi dengan berbagai macam amina.
Alkil amina tersier bereaksi dengan asam nitrit menghasilkan garam amina,
seperti terjadi dengan asam apa saja.
CuBr
Br
-N2
N2+ Cl -
KI
I
-N2
CuCN CN
-N2
Reaksi macam lain yang dapat dialami oleh garam aril diazonium ialah reaksi
penggabungan dengan cincin aromatic yang diaktifkan oleh gugusan penunjuk
o,p-. Reaksi penggabungan adalah contoh dari reaksi substitusi aromatic
elektrofilik dan terjadi terutama pada tempat para dari cincin uang diaktifasi.
Hasilnya, disebut senyawa azo, berwarna dan beberapa digunakan sebagai zat
warna.
2. 6 Kegunaan Amina
a. Kegunaan Amina Secar Umum
b. Amida
Amida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen
yang terikat pada suatu gugus karbonil.
O O
R2NH + R’CCl → R2NCR’
Dalam senyawa amida, gugus fungsi asil berkaitan dengan gugus –
NH2. Dalam pemberian namanya, akhiran –Oat atau –At dalam nama
asam induknya diganti dengan kata amida.
Dinamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya dikurangi akhiran
oat dan diganti dengan amida.
Jika pada atom N tersubstitusi gugus alkil, maka substituent alkil
ditunjukkan dengan memberi awalan N dimana alkil tersebut terikat.
c. Imida
Imida merupakan senyawa organic yang mengandung dua gugus karbonil
yang berikatan dengan amina primer atau ammonia. Imida umunya dibuat
secara langsung dari ammonia atau amina primer, dan asam karoksilat atau
anhidrida asam.
d. Enamina
Kata “enamina” berasal dari prefix en-, yang digunakan sebagai sufiks
alkena dan amina. Jika satu dari substituent-substituen nitrogen adalah H,
maka ia merupakan bentuk tautomerik dari imina. Senyawa enamina ini akan
bertata ulang menjadi imina. Walaupun begitu, terdapat pula beberapa
pengecualian (misalnya aniline). Pada kedua kasus, atom hydrogen berpindah
lokasi antara heteroatom (oksigen atau nitrogen) dengan karbon atom kedua.
e. Alkena
Alkena merupakan golongan senyawa hidrokarbon alifatik tak-jenuh yang
hanya memiliki sebuah ikatan rangkap-2 dan mempunyai rumus umum :
CnH2n, diman n= 1,2,3 .... dst. Alkena-alkena membentuk deret homolog
(disebut deret etilen) yang dimulai dengan C 2H4 (etena), C3H6 (propena), dst.
Golongan ini lebih reaktif dari alkane.
BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Kesimpulan yang dapat diperoleh dari makalah ini adalah sebagai berikut :
1. Amina adalah suatu senyawa yang mengandung gugusan amino.
Gugusan amino mengandung nitrongen terikat kepada satu sampai tiga
atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil) dan sejumlah atom
hidrogen (tidak ada, satu atau dua).
2. Amina alifatik sederhana biasanyadiberi nama dengan menulis substituen
alkyl atau aril dan menambahkan akhiran –amina. Bagian dari nama
amina digabung dalam satu kata.
3. Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH),
atau tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat
pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol).
4. - Sifat Fisik Amina
Suatu amina mengandung ikatan N-H dapat membentuk ikatan
hydrogen dengan electron sunyi dari oksigen atau nitrogen lain.
- Sifat Kimia Amina
Dalam mempelajari sifat-sifat kimia masing-masing kelompok turunan
asam karboksilat, terlebih dahulu harus dipahami.
5. Pembuatan amina dapat dilakukan dengan melakukan :
A. Reaksi substitusi dari Alkil Halida
B. Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain
6. Kegunaan Amina Secar Umum
a. Amina sebagai pelembut pakaian
b. Amina sebagai anti iritasi pada shampo
c. Amina sebagai obat parasite leishmania
d. Amina sebagai pelumas
7. Turunan Amina yaitu amida, garam amina, imida, enamina dan alkena.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, (1999) “Kimia Organik”, Edisi Ketiga, Jilid II, Erlangga, Jakarta
Sunarya, Y. dan A. Setiabudi. 2009. Mudah dan Aktif Belajar Kimia 3 : Untuk
Kelas XII Sekolah Menengah Atas / Madrasah Aliyah. Pusat Perbukuan,
Departemen Pendidikan Nasional, Jakarta