BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Karbon, hidrogen dan oksigen merupakan unsur yang paling lazim

terdapat dalam system kehidupan. Nitrogen merupakan unsur ke empat. Nitrogen
dijumpai dalam protein, dan asam nukleat, maupun dalam banyak senyawa lain
yang terdapat baik dalam tumbuhan, maupun hewan. Dalam bab ini, akan dibahas
amina, senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen trivalent, yang
terikat pada satu atom karbon atau lebih : R-NH2, R2NH atau R3N.

Penggolongan amina didasarkan pada berapa atom H pada amoniak

diganti dengan gugus alkil atau aril. Satu H pada amoniak diganti gugus alkil
disebut amina primer. Dua atom H pada amoniak diganti dengan gugus alkil
disebut amina sekunder. Tiga atom H pada amoniak diganti dengan gugus alkil
disebut amina tersier.

Diantara golongan senyawa organik yang memiliki sifat basa, yang

terpenting adalah amina. Disamping itu, sejumlah amina memiliki keaktifan
fisiologis, misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang
dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan afetamina mempunyai efek
stimulan. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia
juga merupakan bagian dari golongan basa organik amina.
 Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan
sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik. Oleh
karena itu, amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain dan sifat-sifat
yang dipelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam memahami
aspek kimiawi kelompok alkaloid yang mempunyai peran penting dalam
pembuatan obat-obat sintetik saat ini.

1.2 Rumusan Masalah

1. Apa yang dimaksud amina?

2. Bagaimana klasifikasi pembentukan amina?

3. Bagaimana tatanama amina?

4. Apa saja sifat-sifat amina?

5. Bagaimana pembuatan senyawa amina?

6. Bagaimana reaksi kimia dari amina?

7. Apa saja kegunaan amina dalam kehidupan sehari-hari?

1.3 Tujuan Masalah

1. Untuk memahami pengertian dari amina

2. Untuk mengetahui klasifikasi pembentukan amina

3. Untuk memahami dalam penamaan amina

4. Untuk mengetahui sifat-sifat amina

5. Untuk memahami pembuatan senyawa amina

6. Untuk memahami reaksi kimia dari amina

7. Untuk mengetahui kegunaan amina dalam kehidupan sehari-hari

 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Amina

Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom
hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu
amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.
Seperti alkohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier.
Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol
diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada karbon yang
mengandung hidroksil, namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus
nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen (Stoker, 1991).

2.2 Klasifikasi Amina

Amina dapat dikelompokkan sebagai primer, sekunder atau tersier,

menurut banyaknya subtituen alkil atau aril yang terikat pada nitrogen.

1. Amina Primer

Amina primer memiliki titik didih yang berbeda antara senyawa alkana dan
alkohol berdasarkan berat molekul, sama dengan amoniak, dengan b.p – 300C,
yang merupakan intermediet antara metana, dengan b.p – 1610C, dan air, dengan
b.p. – 1000C. Amina primer mengandung –NH2 terikat pada rantai atau cincin
hidrokarbon. Pada amina sebagai turunan ammonia, NH3. Dalam amina primer,
salah satu hidrogen diganti oleh hidrokarbon. Satu karbon terikat pada N.
Ammonia dan amina primer masing-masing mengandung sebuah gugus – NH2.
Pada ammonia, gugus ini terikat pada sebuah atom hidrogen sedangkan pada
amina primer terikat pada sebuah gugus alkil (disimbolkan dengan “R”) atau pada
sebuah cincin benzena.

2. Amina Sekunder

Dalam amina sekunder dua dari hidrogen atom pada ammonia digantikan dengan
hidrokarbon.

3. Amina Tersier

Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukan

jenis aina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik reaksinya dengan
HNO2 mengakibatkan terjadinya substitusi cincin aromatik oleh gugus –NO.
Amina tersier adalah tiga gugus yang terika pada satu nitrogen.
 Suatu nitrogen amina dapat memiliki empat gugus yang terikat padanya,
dalam hal ini nitrogen merupakan bagian dari suatu ion positif. Jika satu atau lebih
yang terikat pada N adalah H maka senyawanya disebut garam amina. Jika yang
terikat keempatnya adalah alkil atau aril tanpa ada H pada N maka senyawanya
disebut garam ammonium kuartener.

2.3 Tata Nama Amina

Penamaan untuk amina mengikuti aturan sebagai berikut :

1. Amina sederhana diberi nama berdasarkan sistem gugus fungsioanal. Gugus

alkil atau aril disebut lebih dahulu kemudian ditambahkan akhiran amina.

2. Untuk senyawa yang mempunyai dua gugus amina diberi nama dengan akhiran
diamina dari alkana induknya dengan pemberian angka yang sesuai.

3. Untuk amina yang mempunyai substituen yang sejenis maka penamaannya

dengan memberi awalan di- atau tri- pada senyawa alkil yang diikuti dengan
amina.
4. Untuk amina sekunder dan tersier yang mempunya substituen lebih dari satu,
maka gugus alkil terbesar dianggap sebagai induk. Gugus alkil tambahan
dinyatakan sebagai awalan N-alkil.

5. Amina yang memiliki gugus fungsi lebih dari satu dan memiliki prioritas tata
nama yang lebih tinggi maka –NH2 diberi nama menjadi amino.

2.4 Sifat Amina

1. Sifat Fisis Amina

Amina dapat membentuk ikatan hidrogen antara atom nitrogen dari amina
dengan hidrogen dari air, amina primer, dan amina sekunder. Tetapi ikatan
hidrogen antara N dengan H ini lebih lemah dibandingkan ikatan hidrogen O 6
dengan H karena N kurang elektronegatif dibandingkan N sehingga ikatan NH
menjadi kurang polar.

Amina primer, sekunder, dan tersier yang berbobot molekul rendah

mudah larut dalam air. Karena adanya pasangan elektron bebas dari N yang dapat
berikatan dengan hidrogen dalam air. Tetapi untuk amina dengan bobot molekul
besar kelarutannya akan makin berkurang karena semakin bertambahnya gugus
hidrofob yaitu gugus alkil. Urutan kelarutan amina primer, sekunder, dan tersier
adalah amina primer > amina sekunder > amina tersier. Karena pada amina primer
mempunyai kemampuan membentuk ikatan hidrogen lebih banyak dibandingkan
sekunder dan tersier. Amina primer mempunyai 2 hidrogen dan pasangan elektron
bebas dari nitrogen, amina sekunder mempunyai 2 hidrogen dan pasangan
elektron bebas dari nitrogen, sedangkan amina tersier hanya mempunyai pasangan
elektron bebas dari nitrogen.

2. Sifat Kimia Amina

 Kebebasan Amina

Larutan ammonia dalam air adalah basa, mereka dikenal dengan ammonia
berair atau anmonia hidroksida. Sebagai tambahan pengikatan terhadap hidrogen,
nitrogen pada ammonia juga memiliki pasangan electron tak berikatan yang dapat
digunakan untuk ikatan tambahan. Dalam larutan berair, molekul air mendonasi
sebuah proton terhadap molekul ammonia yang menghasilkan pembentukan ion
ammonium dan ion hidroksida.

Sama halnya seperti ammonia, amina juga merupakan sebuah basa, dan mereka
berinteraksi dengan air secara analog dengan ammonia. Hasilnya merupakan
sebuah larutan basa yang mengandung ion ammonium tersubstitusi (ion
ammonium dengan satu atau lebih atom hidrogennya telah tergantikan dengan
gugus alkil atau aril) dan ion hidroksida.

3. Sifat Spektral Amina

a. Spektra inframerah

Ikatan yang menimbulkan absorpsi inframerah yang karakterisik amina adalah

ikatan C-N dan N-H. Semua amina alifatik menunjukkan uluran C-N dalam
daerah sidik jari. Namun, hanya amina primer dan sekunder yang yang
menunjukkan absorpsi uluran NH yang berbeda (distincive), yang dijumpai di
sebelah kiri absorpsi CH dalam spektrum itu. Dalam daerah ini pula dijumpai
absorpsi OH, tetapi seringkali keduanya dapat dibedakan karena biasanya absorpsi
OH lebih lebar dan lebih kuat daripada absorpsi NH. Absorpsi ikatan OH yang
lebih kuat ini disebabkan oleh lebih besarnya polaritas dan lebih kuatnya ikatan
hidrogen dari gugus OH itu.

Amina primer menunjukkan dua peak absorpsi NH, amina sekunder

hanya satu peak NH dan amina tersier tidak menunjukkan absorpsi dalam daerah
ini.

b. Spektra nmr

Absorpsi NH dalam spektrum nmr biasanya merupakan singlet yang tajam, tidak
terurai oleh proton-proton didekatnya. Dalam hal ini abrsorpsi NH mirip absorpsi
OH. Amina alifatik menunjukkan absorpsi NH pada harga kurang lebih 1,0-2,8
ppm, sedangkan arilamina menyerap sekitar 2,6-4,7 ppm. (Posisi tepat bergantung
pada pelarut yang digunakan). Proton α agak kurang terperisai oleh nitrogen
elektronegatif, geseran kimia untuk proton-proton ini sebesar 2,2- 2,8 ppm.

2.5 Reaksi Pembentukan Amina

Teknik pembuatan amina dapat dibagi ke dalam tiga kategori umum, yaitu :

a. Sintesis dengan reaksi substitusi

Reaksi amina dan alkil hailda. Amina atau ammonia dapat bertindak
sebagai suatu nukleofil dalam suatu reaksi substitusi dengan suatu alkil halida
karena amina atau ammonia mempunyai pasangan elektron menyendiri. Produk
reaksi dengan amonia atau suatu amina adalah suatu garam amina. Amina bebas
dapat diperoleh dengan mengolah garam amina dengan suatu basa seperti NaOH.

Mekanisme reaksi SN2 :

 Pada sintesis dengan cara ini seringkali diperoleh hasil yang berupa
campuran mono, di-,dan trialkil-amina serta garam ammonium kartener dari suatu
reaksi antara ammonia dan suatu alkil halida.

Sintesis ftalimida Gabriel. Suatu sintesis yang menghasilkan amina primer

tanpa amina sekunder dan tersier disebut sintesis ftalimida Gabriel. Tahap pertama
dalam reaksi ini adalah suatu reaksi SN2 dengan anion ftalimida sebagai
nukelofil. Amina diperoleh dengan menghidrolisis ftalimida tersubstitusi.
Ftalimida dibuat dengan memanaskan anhidrida asam ftalat dengan amonia.
Garam kalium dibuat dengan mengolah ftalimida dengan KOH. Biasanya proton
tidak dapat direbut dari nitrogen amina. Namun seperti dengan senyawa
dikarbonil-β lain, imida bersifat asam karena anionnya terstabilkan oleh resonansi.

b. Sintesis dengan reduksi

 Reduksi senyawa nitro aromatik menjadi arilamina

 Nitril akan mengalami reduksi LiAlH4 untuk menghasilkan amina primer

dengan tipe RCH2NH2 dengan rendemen sekitar 70 %. Nitril diperoleh
dari alkil halida. Oleh karena itu, suatu sintesis nitril adalah suatu teknik
memperpanjang suatu rantai karbon maupun pembuatan suatu amina.
c. Pembuatan Amina dari Penataan Ulang

Salah satu reaksi penataan ulang amina adalah dari amida yang disebut penataan
ulang Hoffman adalah amida direaksikan dengan air Brom (Br2 ) atau air klor
(Cl2 ) dalam larutan hidroksida.

Mekanisme reaksi penataan ulang Hoffman dapat ditulis sebagai berikut :

2.6 Reaksi Kimia Amina

 Reaksi Amina Dengan Asam Kuat: Reaksi Penggaraman

Reaksi amina dengan asam kuat seprti HCl akan menghasilkan garam
alkilamonia.

R – NH2 + HCl R–> NH3 + Cl ̄

 Kemampuan amina untuk dapat membentuk garam arilamonium
memudahkan pemisahan senyawa amina dari senyawa lainnya. Misalnya : pada
campuran p-toluidin dengan p-nitrotoluena. Apabila ke dalam campuran ini
ditambahkan dengan asam kuat (HCl) maka p-toluidin akan membentuk garam
arilamonium yang dapat larut didalam air, sehingga ekstraksi dengan
menggunakan pelarut non-polar seperti eter, kedua asam dapat dipisahkan. Garam
arilamonium terdapat pada lapisan air dan p-toluidin padaa lapisan eter. Untuk
memperoleh p-nitrotoluena kembali, garam arilamonium yaang berada pada
lapisan air direaksikan dengan basa kuat, NaOH.

 Reaksi Asilasi: Pembuatan Amida

Pembuatan amida dari amina primer dapat dilakukan dengan mereaksikannya

dengan turunan asam karboksilat seperti ester, asil halida dan asam anhidrida.
Sebagai contoh reaksi antara anilin dan asetat anhidrida menghasilkan
asetanilida.

Reaksi Asilasi pada senyawa amina primer, sekunder maupun tersier

berlangsung melalui tahap-tahap mekanisme sebagai berikut :
 Pada persamaan reaksi diatas basa NaOH diperlukan untuk mengikat sisa
asam yang ada.

Kedua contoh reaksi diatas terhadap amina dapat digolongkan kepada reaksi
substitusi, yaitu atom H pada Nitrogen dari amina diganti oleh gugus benzoil
atau gugus asil.

 Reaksi Sulfonasi : Pembuatan Sulfonamida

Reaksi sulfonasi antara senyawa amina dengan aril sulfonil klorida termasuk
reaksi substitusi. Reaksi secara umum dapat ditulis sebagai berikut :

Senyawa sulfonamida banyak mempunyai keaktifan biologik. Oleh karena itu

senyawa ini banyak disintesis sebagai bahan baki obat yang dikenal dengan
obat sulfa. Obat sulfa antara lain dapat di gunakan sebagai anti infeksi.

Diketahui struktur yang mempunyai keaktifan sebagai anti bakteri adalah

sulfanilamida. Oleh karena itu, senyawa-senyawa yang diturunkan dari
sulfanilamida diperkirakan dapat dijadikan sebagai obat. Beberapa contoh
senyawa turunan sulfanilamida adalah sebagai beikut :

a. Sulafanilamida

b. Sulfatiazol

c. Sulfametoksipiridazina

d. Sulfamerazina

Reaksi antara amina dan benzena sulfonil klorida dapat digunakan untuk
membedakan antara amina primer dengan amina sekunder atau amina tersier.
Uji dengan cara seperti ini disebut Hinsberg.
 Reaksi Amina dengan Asam Nitrit
Asam nitrit yang digunakan pada reaksi dengan amina biasanya yang
masih baru yaitu dari hasil reaksi antara nitrit dan HCl yang dijalankan
sekaligus dalam satu proses reaksi dengan amina. Kelakuan alkil amina
dan aril amina bila direaksikan dengan asam nitrit memberikan
karakteristik yang berbeda.
a. Amina Primer
Amina primer aromatik dan alifatik bila bereaksi dengan asam nitrit akan
menghasilkan garam diazonium. Namun garam diazonium dari amina
aromatik lebih stabil daripada amina alifatik. Hal ini disebabkan karena
pada aril diazonium terjadi delokalisasi dengan inti benzena. Garam
diazonium baik alkil ataupun aril mudah terurai menjadi alkohol dalam air.
Reaksi natrium nitrit dengan HCl (Nitrosasi) ialah sebagai berikut:

b. Amina sekunder
Nitrosasi pada amina sekunder baik alifatik maupun aromatik
menghasilkan nitrosamin. Mekanisme untuk keduanya terjadi ialah
sebagai berikut :

Untuk aril nitroso N akan terjadi penyusunan ulang dengan adanya asam
menghasilkan p – nitroso.
 c. Amina tersier
Nitrosasi pada amina aromatik tersier berbeda dengan amina alifatik
tersier. Pada nitroso amina aromatik tersier berlangsung melalui
mekanisme substitusi elektrofilik aromatik.

Nitrosasi pada amina alifatik tersier tidak dapat terjadi karena amina
alifatik tersier tidak mempunyai atom H yang dilepaskan.
 Reaksi Amina dengan Aldehid dan Keton
Pada reaksi amina dengan aldehid atau keton, amina bertindak sebagai
nukleofil, dengan adanya asam sebagai katalis. Mekanismenya adalah
sebagai berikut :
 Berdasarkan dua persamaan reaksi diatas dapat disimpulkan bahwa amina
yang dapat bereaksi dengan aldehid atau keton adalah amina yang bersifat
asam atau amina yang dapat melepaskan proton sehingga terbentuk anion
yang dapat berfungsi sebagai nukleofil. Karena amina tersier tidak
mempunyai atom H pada atom nitrogen, maka tidak dapat bereaksi dengan
aldehid atau keton. Hal ini disebabkan karena amina tersier bukanlah
gugus masuk yang baik.
2.7 Kegunaan Amina dalam Kehidupan Sehari-hari
Senyawa amina memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan yaitu
dapat berguna sebagai pencegah korosif, bakterisida, fungisida, bahan pemflotasi
dan pengemulsi (Billenstein,1984). Empat amina yang relatif sederhana sangat
penting 14 dalam fungsi tubuh manusia. Mereka adalah sekresi kelenjar adrenal
epinefrin (adrenalin) dan norepinefrin (non adrenalin), dopamine dan serotonin.
Reagen yang mengandung nitrogen terkhususnya amin dan turunannya
merupakan ekstraktan yang efisien untuk beberapa logam golongan platinum dan
digunakan secara meluas untuk teknologi dan anlisa. Walaupun reagen tersebut
sangat di rekomendasikan aplikasinya dibatasi oleh beberapa faktor termasuk
kelarutan ekstraktan dalam larutan berair dan ekstraksi zat yang tak dapat
dipisahkan dalam larutan asam dengan keasaman rendah. Pemilihan pelarut dan
lainnya. Teknik modern untuk ekstraksi logam platinum menghadirkan
pendekatan rasional untuk memilih ekstraktan dari sisi ketersediaanya dan
selektivitas dan proses pengembangan untuk ekstraksi satu tingkat untuk logam
tertentu dan pemisahannya dari logam yang berhubungan (Khisamutdinov, 2006).
a. Amina Sebagai Pelembut Pakaian
Turunan amina rantai panjang dalam hal ini garam kuraterner ammonium
yang mengandung setidaknya satu gugus amina rantai panjang bersifat larut dalam
air dan aktif secara biologis. Penambahan gugus amina rantai panjang
membuatnya sulit larut dalam air namun tetap dapat didispersikan dalam air.
Penggunaan senyawa tersebut paling umum pada industri pelembut pakaian
dimana garam tersebut melekat pada permukaan pakaian dan memberi kesan
lembuta terhadap tangan (Reck, 1962).
b. Amina Sebagai Anti Iritasi Pada Shampo
Turunan amina rantai panjang yaitu Stearil Dimetil Amin Oksida telah dilaporkan
digunakan sebagai anti iritasi pada shampo yang menggunakan bahan dasar
natrium lauril sulfat dan zink pyridinethion.Stearil dimetil amin oksida juga telah
dilaporkan bertindak sebagai anti iritasi terhadap shampo yang menggunakan
garam lauril sulfat lain beserta turunannya seperti kalium lauril sulfat atau natrium
lauril eter sulfat dan juga garam alkil sulfat lainnya seperti gliseril alkil sulfat dan
alkil aril sulfat (Gerstein, 1977).
c. Amina Sebagai Pelumas
Pelumas digunakan pada kendaraan untuk memperkecil gesekan antara bagian
yang bergerak pada mesin mobil seperti keramik dan logam. Aditif yang
digunakan pada umumnya adalah zink dialkil ditiofosfat (ZDDP) namun senyawa
15 tersebut bmemberikan kontribusi besar terhadap emisi partikulat sulfur dan
fosfor ke udara serta menjadi racun katalis pada catalytic converter sehingga perlu
ditemukan penggantinya.Sebagai pengganti telah dilaporkan turunan senyawa
oleilamina dan stearilamina yang direaksikan dengan asam sitrat dan asam
suksinat telah menunjukkan sifat pelumas yang baik (Kocsis, 2010). 2.7.4 Amina
sebagai Obat Parasit Leishmania Formulasi lemak sebagai obat anti Leishmania
telah dilaporkan sebagai terapi yang efektif serta mengurangi efek racun dalam
tubuh. Dalam hal ini, Liposom yang dicampurkan dengan phosphatidylcoline
(PC) dan stearilamina (SA) telah terbukti memiliki aktivitas anti protozoa secara
in vitro terhadap parasit Trypanosoma cruzi,Trypanosoma Brucei Gambiense dan
secara in vivo terhadap parasit Toxoplasma Gandii dan L Donovani (Banerjee,
2007).
 BAB III
KESIMPULAN
3.1 Kesimpulan
1. Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom
hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril.
2. Amina dapat dikelompokkan sebagai primer, sekunder atau tersier, menurut
banyaknya subtituen alkil atau aril yang terikat pada nitrogen.
3. Tata nama amina sederhana yang diikuti dengan gugus alkil angsung diikut
dengan nama amin. Sedangkan IUPAC, dimulai dari salah satu ujung rantai C
terpanjang yang paling dekat dengan gugus substituen, dalam hal ini gugus amina.
4. Amina memiliki sifat yag terdiri dari sifat fisik dan sifat kimia. Sifat fisik :
Amina dapat membentuk ikatan hidrogen antara atom nitrogen dari amina dengan
hidrogen dari air, amina primer, dan amina sekunder. (Sifat spetral amina)Sifat
kimia : kebebasan amina
5. Teknik pembuatan amina dapat dibagi ke dalam tiga kategori umum, yaitu
sintesis dengan reaksi substitusi, sintesis dengan reduksi, pembuatan amina dari
penataan ulang.
6. Reaksi amina terdii dari :
- Reaksi Amina Dengan Asam Kuat: Reaksi Penggaraman
- Reaksi Asilasi: Pembuatan Amida
- Reaksi Sulfonasi : Pembuatan Sulfonamida
- Reaksi Amina dengan Asam Nitrit
- Reaksi Amina dengan Aldehid dan Keton
7. Kegunaan amina dalam kehidupan sehari dapat digunakan sebagai pelembut
pakaian, anti Iritasi Pada Shampo, amina Sebagai Pelumas , amina sebagai obat
parasit leishmania.
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R . J dan Fessenden, J. S , 1986. Kimia Organik. Edisi Ketiga Jilid 2.

Erlangga
http://repository.usu.ac.id/bitstream/handle/123456789/29033/Chapter%20II.pdf?
sequence=4. Diakses pada tanggal 16 Oktober pukul 19.38 WIB)

Kesoema, Sapta Hadi. 2013. Makalah Kimia Organik – Amina. (Online)

(https://www.academia.edu/9300658/makalah_kimia_organik_-_Amina
diakses pada tanggal 16 Oktober pukul 10.51 WIB)

Wardiyah. 2016. Kimia Organik. Jakarta : Kementrian Kesehatan Republik

Indonesia

Wiranata, Arya. 2014. Amina Makalah. (Online)

(https://id.scribd.com/doc/212693971/AMINA-Makalah) diakses pada
tanggal 16 Oktober 2021 pukul 08.20 WIB