BAB I

PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent
yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau
tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung
gugusan amino (-NH2, - NHR, atau NH2! "ugusan amino mengandung nitrogen
terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil!
Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil,
senyawanya adalah amina, bukan amida!
#i antara sejumlah golongan senyawa organik yang memiliki si$at basa,
yang terpenting adalah amina! #i samping itu sejumlah amina memiliki keakti$an
$aali ($isiologis, misalnya e$edrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina
yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan am$etamina yang
mempunyai e$ek stimulant! %elompok senyawa alkaloid yang berasal dari
tumbuhan se&ara kimia juga merupakan bagian dari golongan basa organik amina!
Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan
sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh
karena itu amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain! 'leh karena itu
1
si$at-si$at yang di pelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam
memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai peran penting dalam
pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini!
1.2 Perumusan Masalah
(erdasarkan latar belakang masalah tersebut, masalah yang dibahas dalam
tugas ini yaitu mengenai )*enyawa Amina+!
1.3 Tujuan
(erdasarkan permasalahan yang telah diuraikan sebelumnya, tujuan
pembuatan tugas ini, yaitu kami ingin membagikan pengetahuan baru yang penulis
dapat kepada pemba&a pada umumnya mengenai *enyawa Amina!
1.4 Manaat
,an$aat umum dari penelitian ini yaitu untuk menambah pengetahuan dan
wawasan masyarakat pemba&a mengenai *enyawa Amina, yang penulis harapkan
agar dapat berguna dalam penerapan kehidupan mesyarakat pemba&a pada
umumnya!
*eiring dengan pembuatan tugas ini, %ami sebagai penyusun, berharap agar
pengetahuan dan wawasan saya juga dapat bertambah, sehingga %ami dapat
menerapkan wawasan yang saya dapat tersebut dalam kehidupan bermasyarakat!
2
BAB II
!EN"A#A AMINA
2.1 De$n$s$ Am$na
Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalen
yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga
merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR,
atau NH2! "ugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai
tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil! Apabila salah satu karbon
yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida,
bukan amina!
Amina juga merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan
sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik,
oleh karena itu amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain! 'leh
karena itu si$at-si$at yang di pelajari dalam senyawa amina akan sangat
membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai
peran pentig dalam pembuatan obat-obat
Alkilamina berbobot molekul rendah adalah gas atau &air pada suhu kamar!
#i- dan trietilamin serta amina primer yang memiliki tiga sampai sepuluh atom
karbon adalah &airan, amina yang lebih ke&il jumlah atom karbonnya adalah
gas!
Amina dengan jumlah atom karbon dibawah enam biasanya larut dalam air
akibat adanya interaksi ikatan hidrogen! ,eskipun nitrogen tidak
seelektronegati$ oksigen namun mampu mempolarisasi ikatan N-H sehingga
terbentuk gaya dipol-dipol yang kuat antara molekulnya! Amina tersier tidak
memiliki atom hidrogen karena itu tidak terjadi ikatan hidrogen antara air
dengannya atau dengan amin tersier lainnya!konsekuensinya titik didihnya lebih
rendah disbanding amina primer atau sekunder!
3
*alah satu si$at yang paling dikenal dari amina berbobot molekul rendah
adalah aromanya yang tidak menyenangkan! Amine volatile ini menguap se&ara
&epat dan ter&iup seperti &ampuran ammonia dan ikan busuk! %ebanyakan
bahan yang membusuk terutama organ yang mengandung protein tinggi
menghasilkan amina! (agian dari aroma tumbuhan yang mati, rumah
penyimpanan daging, dan bagian pengolahan limbah semuanya adalah amina!
-itik lebur, titik didih dan densitas dari beberapa senyawa amina sederhana
meningkat bersama dengan bertambahnya berat molekul sebagai konsekuensi
dari interaksi intermolekular yang lebih besar! *ama seperti alkohol, senyawa
amina yang lebih sederhana menunjukkan pengaruh ikatan hydrogen! Nitrogen
kurang elektonegati$ dibandingkan dengan oksigen, ikatan hydrogen pada N
H . N kurang kuat dibanding dengan ikatan ' H .! '! Amina relati$
bersi$at basa lemah! /ebih basa dibanding air tapi jauh lebih lemah si$at
basanya dibanding ion 'H
-
, ion alkoksida, dan ion alkanida!
Hanya alkohol dan eter yang dianggap sebagai turunan dari air, amina dapat
dianggap sebagi turunan ammonia!

Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi!
Reaksi *ubtitusi dari Alkil Halida! Ammonia dan mengandung pasangan
elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak
sebagai nukleo$il dalm reaksi subtitusi nukleo$ilik dari alkil halida! Reaksi
dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer! (ila garam amina ini
4
direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas!
Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan
amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina
yang digunakan!
2.2 %las$$kas$ Am$na
Amina dikelompokkan sebagai amina primer
(0
o
, amina sekunder (2
o
dan amina tertier (1
o
,
menurut banyaknya substituen alkil atau aril
yang terikat pada Nitrogen (N!
2.2.1 Am$na &r$mer '1 (
Amina primer memiliki titik didih yang
berbeda antara senyawa alkana dan alkohol berdasarkan berat molekul, sama
seperti ammoniak, dengan b!p! 12
o
3, yang merupakan
intermediet antara methane, dengan b!p! 040
o
3, dan air , dengan b!p! 022
o
3!
Amina primer mengandung -NH
2
terikat pada rantai atau &in&in hidrokarbon!
5ada amina sebagai turunan dari ammonia, NH
1
!
#alam amina primer, salah satu dari hidrogen diganti oleh hidrokarbon! satu
karbon terikat kepada N6
5
3H
1
NH
2
3H
1
3
NH
2
3H
1
3H
1
NH
2
)am*ar 2. 1 %lasi$ikasi Amina
3ontoh 06 -uliskan struktur $ormula dari etilamin!
#alam kasus ini, etil terikat pada -NH
2
!
Nama ini (etilamin tidak ada masalah selama tidak ada makna ambigu dari
letak -NH
2!
Namun seumpama anda mempunyai karbon rantai 1 -dalam kasus
ini -NH
2
bisa berada pada kedua ujung atau ditengah!
3ontoh 26 -uliskan struktur $ormula untuk 2-aminopropana!
Nama menunjukkan rantai tiga karbon dengan amino terikat pada karbon ke
dua! Amino menunjukkan -NH
2
!
)am*ar 2. 2 *truktur 2-Aminopropana
7tilamin (&ontoh0 bisa juga disebut sebagai aminoetana!
Ta*el 2. 1 #a$tar titik lebur dari amina 5rimer 8enuh ( RNH2 !
R9 m!p!
o
3 R9 m!p!
o
3
3H1 -:2!; 300H21 04!;
32H; -<2!4 302H24 2<!2
31H= -<1!2 301H2= 2=!2
3>H: -;2!; 30>H2: 1=!:
3;H00 -;;!2 30;H10 1=!1
34H02 -0:!2 304H11 >4!2
3=H0; -21!2 30=H1; >:
3<H0= - 2!> 30<H1= ;0!<
3:H0: -! 0!2 30:H>0 ;=!<
6
302H20 0;!2 322H>; 42!=
Per*an+$ngan struktur am,n$a +engan am$na &r$mer
Ammonia dan amina primer masing-masing mengandung sebuah gugus
-NH
2
! 5ada amonia, gugus ini terikat pada sebuah atom hidrogen sedangkan
pada amina primer terikat pada sebuah gugus alkil (disimbolkan dengan )R+
pada gambar berikut atau pada sebuah &in&in ben?en!

)am*ar 2. 3 Amonia dan Amina 5rimer
2.2.2 Am$na sekun+er
#alam amina sekunder dua dari hidrogen atom pada amonia digantikan
dengan hidrokarbon
-@N@-
A
H
..
3ontoh6 3H
1
@N@3H
1
A
H
7
Ta*el 2. 2 #a$tar -itik lebur Amina *ekunder
Amina -itik #idih (
o
3
#iheksil 0!2
#ioktil 24!=
#idekil >0!;
#idodekil >=!2
#itetradekil 42!42
#iheksadekil 4=!21
#ioktadekil =2!1
2.2.3 Am$na Ters$er
Amina ali$atikBaromatik dengan HN'2 memberikan hasil reaksi yang
ditentukkan oleh jenus amina tersier yang digunakan! 5ada amina
ali$atikBaromatik tersier reaksinya dengan HN'2 mengakibatkan terjadinya
sustitusi &in&in aromatik oleh gugus N'!
Amina tersier6 tiga gugus terikat pada atom nitrogen!
)am*ar 2. 4 Amina -ersier
8
3ontoh6 3H
1
@N@3H
1
A
3H
1
2.2.4 %e*asaan Am$na
Ta*el 2. 3 #a$tar %ebasaan Amina
sen.a/a struktur &%a
Amonia NH
1
:,1
Am$na Pr$mer
,etilamina 3H
1
NH
2
02,4
7tilamina 3H
1
3H
2
NH
2
02,<
Csopropilamina (3H
1

2
3HNH
2
02,4
-ersbutilamina (3H
1

1
3NH
2
02,>
Anilina 3
4
H
;
NH
2
>,4
Am$na !ekun+er
#imetilamina (3H
1

2
NH 02,=
#ietilamina (3H
1
3H
2

2
NH 00,0
N-,etilanilina 3
4
H
;
NH3H
1
>,<
Am$na Ters$er
-rimetilamina (3H
1

1
N :,=
-rietilamina (3H
1
3H
2

1
N 02,<
N,N-#imetilanilina 3
4
H
;
N(3H
1

2
;,0
5erbedaan yang sangat ke&il pada p%a antar amonia dengan semua amina
karena e$ek &ampuran pada kesetimbangan asam dan basanya! Namun lain hal
apabila disisipi dengan aril.
2.3 Tata Nama Am$na
9
-idak seperti alkohol dan alkil halida yang diklasi$ikasi menjadi primer,
sekunder, dan tersier berdasarkan letak subtituen pada karbon yang berikatan
dengan gugus $ungsi, amina diklasi$ikasi berdasarkan letak subtituen pada
nitrogen! Amina dengan sebuah karbon adalah amina primer, dua karbon
adalah sekunder, dan tiga karbon adalah tersier!
H - -
- N - N R N
H H -
Amina primer Amina sekunder Amina tersier
Amina dinamakan dengan dua jenis, alkilamina dengan alkanamina!jika
dinamakan dengan alkilamina, akhiran amina ditambahkan di belakang nama
alkil yang mengikatnya! 8ika dinamakan dengan alkanamina, akhiran amina
ditambahkan setelah nama alkananya!
3H
1
3H
2
NH
2
3H
1
3H(NH
2
3H
2
3H
2
3H
1
7tilamina 0-metilbutilamina
Anilina adalah dasar nama CD5A3 untuk derivat ben?en amina tersubtitusi!
#erivat amina tersubtitusi diberi nomor 0 pada karbon yang mengikat gugus
amina! *ubtituen ditulis berurut sesuai al$abet!
E- -NH
2
(r- -3H
2
3H
1
NH
2
p-$luoroanilina ;-bromo-2-etilanilina
10
"ugus amino memiliki prioritas yang lebih rendah dari gugus hidroksil dan
gugus karbonil sehingga gugus amino dianggap sebagai subtituen!
H03H
2
3H
2
NH
2
1H0- -NH
2
2-aminoetanol p-aminoben?aldehida
(>-aminoben?enakarbaldehida
Amina sekunder dan tersier dinamakan dengan aturan N-derivat amina
tersubtitusi! Amina utama dipilih dari rantai karbon yang terpanjang! Awalan
N- ditambahkan untuk menunjukkan lokasi subtituen pada gugus amino!
3H
1
NH3H
2
3H
1
N-metiletilamina
Nitrogen yang mengikat empat subtituen akan bermuatan positi$ dan diberi
nama ion amonium!
3H
1
N
F
H
1
1l
2
-N
F
H(3H
1
3H
2
3H
1
13
3
10
2
2
,etilamonium klorida N-etil-N-metilsiklopentilamonium tri$luoroasetat
2.3.1 Tata Nama IUPA1 '!$stemat$k(
Nama sistematik untuk amina ali$atik primer diberikan dengan &ara seperti
nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran a dalam nama alkana
induknya diganti oleh kata amina!
11
3ontoh 6
3H
1
- 3H-3H
1
3H
1
-3H
2
-3H-3H
2
-3H
1

G G
NH
2
NH
1
( 2-propanamina ( 1-pentanamina

Dntuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada
atom N tidak sama, la?imnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai
amina primer yang tersubtitusi pada atom N! #alam hal ini berlaku ketentuan
bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk,
sedangkan gugus subtituen yang lebih ke&il lokasinya ditunjukkan dengan &ara
menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N!
2.3.2 Tata Nama Tr$4$al
Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan
gugus-gugus alkilBaril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa
urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huru$ terdepan dalam
nama gugus alkilBaril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama
gugus-gugus tersebut
3ontoh 6 3H1
G
3H1@@NH2 3H @ 3 @ NH2
G
3H1
,etilamina tersier-butilamina
12
*enyawa siklis dimana satu atom 3 atau lebih diganti dengan atom nitrogen,
diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin!
2.4 !I3AT 3I!I%A DAN %IMIA AMINA
2.4.1 !$at2!$at 3$s$k +ar$ Am$na
*uatu amina mengandung ikatan N-H dapat membentuk ikatan hydrogen
dengan ele&tron sunyi dari oksigen atau nitrogen lain! #ari dua ma&am ikatan
hydrogen, ikatan NH-N jauh lebih lemah daripada ikatan 'H-'! *emua amina
merupakan senyawa polar, dan antar molekul amina primerB sekunder terdapat
ikatan hidrogen! %arena perbedaan keelektronegati$an antara atom N dan H
relati$ ke&il maka ikatan hidrogen antar molekul amina tidak sekuat molekul-
molekul yang mengandung gugus 'H, seperti misalnya alkohol! Adanya
perbedaan kekuatan antara ikatan hidrogen dalam molekul-molekul amina
maupun alkohol nampak pengaruhnya terhadap titik didih kedua golongan
senyawa tersebut! kelarutan amina dalam air menurun seiring dengan
13
N
H
N
H
N
3H
1
piperidin pirrolidin
N-metilpirrolidin
2

N
N
N
N
N
N
H
H
piridin
pirimidin
pirrol
imidasol
meningkatnya berat molekul! #engan molekul air, semua amina dapat
membentuk ikatan hidrogen!
3ontoh 6
H H
G G
R'H@6'R R2NH@6NR2
H
; k&alBmol 1k&alBmol
-itik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N@H adalah ditengah-
tengah antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen dan alkohol (ikatan alkohol
kuat!
3H
1
3H
2
3H
1
3H
1
3H
2
NH
2
3H
1
3H
2
'H
propana 7tilamina 7tanol
(erat rumus 6 >> >; >4
-itik didh (I36 ->2 0= =<,;
-itik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N@H, jadi tidak
mempunyai ikatan hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan
hidrogen!
Ckatan hidrogen antar molekul amina dapat terjadi N H !!!!!! N, hal mana
akan menaikkan td amina primer dan amina sekunder dibanding alkana, tetapi
ikatan hidrogen ini tidak sekuat ikatan hidrogen antar molekul alkohol '
H !!!!! ', karena N kurang elektronegati$ dibanding '!
Ta*el 2. 4 *i$at-*i$at Amonia dan (eberapa Amina Dmum
14
-umus Nama T+
'
,
1(
%* &%*
NH
1
3H
1
NH
2
(3H
1

2
NH
(3H
1

1
N
NH
2
NH
2
NH
Ammonia
,etilamina
#imetilamina
-rimetilamina
*ikloheksilamina
Aniline
piridin
-11
-4
=
1
01>
0<>
004
0!=: J
02
-;
>; J
02
-;
;> J
02
-;
4,; J
02
-;
>; J
02
-;
>,2 J
02
-02
0< J
02
-02
>,=;
1!1;
1!2=
>!0:
1!1;
:!1<
<!=;
15
R'H ----- 'R R
2
NH ----- NR
2
H
H
; k&alBmol
1 k&alBmol
Energi disosiasi :
-itik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N H adalah di tengah-
tengah antara alkana (tidak ada ikatan hydrogen dan al&ohol (ikatan hydrogen
kuat!
3H
1
3H
2
3H
1
3H
1
3H
2
NH
2
3H
1
3H
2
'H
5ropane etilamina etanol
(erat rumus 6 >> >; >4
-itik didih 6 ->2 0= =<,;
-itik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N-H, jadi tidak
mempunyai iakatan hydrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan
hydrogen! -rimetilamina emndidih pada temperature lebih rendah dari pada
etimetil amina
%arena amina dapat membentuk ikatan hydrogen yang kuat dengan hydrogen
hidrongen dalam air, amina yang mempunyai rumus berat rendah, larut dalam
air sama seperti alkohol!

H'
K
H NR
2
H
%arena N kurang elektronegati$,
elektronnya lebih mudah diberikan
daripada oksigen
7nergi disosiasi 6 = k&alBmol

Kebasaan Dari Amina
*eperti ammonia, amina adalah basa lemah, jauh lebih lemah daripada ion
hidroksida! Amina dapat memberikan sepasang ele&tron sunyi dari nitrogennya
dan membentuk ikatan dengan sebuah proton! Amina yang larut dalam air
mengalami reversible dengan air, yang membebaskan ion hidroksida!
16

NH
1
F H
K
'H NH
>
F 'H
3H
1
NH
2
F H
K
'H 3H
1
NH
1
F 'H
%,nstanta %eset$m*angan Basa
%ebasaan dari suatu senyawa, seperti amina, ditentukan oleh
konstanta %esetimbangan (asa (Kb, yang merupakan konstanta
kesetimbangan untuk reaksi senyawa tersebut dengan air!

RNH
2
F H
2
' RNH
1
F 'H
Kb 9
L RNH
1
M L
-
'H M
L RNH2 M
dimana L RNH
1
M 9 molaritas dari RNH
1
L 'H M 9 molaritas dari 'H
L RNH
2
M 9 molaritas dari RNH
2
dan konsentrasi dari H
2
' sudah termasuk dalam Kb! Cstilah 5Kb, yang sangat
analog 5Ka, sering digunakan untuk menunjukkan kekuatan basa dari suatu
senyawa
5Kb 9 - log Kb
Harga pKb
8ika Kb 9 0,2 J 02
-;
, pKb 9 ;
8ika kekuatan asam dari suatu deretan senyawa bertambah, harga Kb
bertambah besar dan harga pKb berkurang
NH
1
3H
1
NH
2
3H
1
NH3H
1
Kb 6 0,=: N 02
-;
>; J 02
-;
;> J 02
-;
pKb6 >,=; 1,1; 1,2=
%ekutan basa bertambah
17
(Kb bertambah O 5Kb (erkurang
Eaktor-$aktor yang ,empengaruhi %ekuatan (asa
*uatu reaksi asam basa adalah suatu kesetimbangan yang dapat
digeser kesalah satu pihak dari persamaan reaksi oleh stabilitas pereaksi atau
hasil reaksi! *etiap struktur atau lingkungan yang menstabilkan amina
terprotonasi relati$ terhadap yang bebas atau amina tidak terprotonasi akan
menambah kekuatan bada dari amina!
%enaikan stabilisasi relati$ ke hasil reaksi %enaikan stabilisasi relati$ ke
hasil reaksi
,enggeser kesetimbangan ke pihak ini menggeser kesetimbangan ke
pihak ini
RNH
2
F H2' R
F
NH1 F
-
'H
Alkylamina, dialkilamin, dan trialkionamin mempunyai konstanta
kessetimbangan basa lebih dari ammonia!! kenaikan dari kekauatan basa
sebagian disebabkan oleh efek induksi dari pelepasan eketron gugusan alkyl,
yang membantu menstabilkan muatan positi$ dari hasil reaksi dan menggeser
kesetimbangan ke kanan!
H H
H
1
3 N - H F H
2
' H
1
3 N H F 'H
H
/ebih stabil terhadap pereaksi daripada
F
NH
>
*i$at $isika Amina yang lainnya adalah
P *uku-suku rendah berbentuk gas!
P -ak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan!
18
P ,udah larut dalam air
P Amina yang lebih tinggi berbentuk &airBpadat!
P %elarutan dalam air berkurang dengan naiknya (,!
2.4.2 !$at2s$at k$m$a +ar$ Am$na
,erupakan basa lemah dan bersi$at nukleo$il, jika bereaksi dengan asam
mineral membentuk garam ammonium kuarterner yang larut dalam air!
(Eessenden, 0:<4
/arutan amina bersi$at basa lemah, dalam air menghasilkan ion
'H-,sehingga larutannya bersi$at basa lemah!
3H1NH2 F H2' 3H1NH1
F
F 'H
-
metil amina metil amonium
/arutan amina dengan asam anorganik membentuk garam!
3H1 NH2 F HN'1 3H1 NH1 N'1
metil amina asam nitrat metil amonium nitrat
Amina primer dapat dipisahkan dengan amina sekunder dan tersier apabila
direaksikan dengan asam nitrit, HN'
2
! %arena amina primer dengan HN'
2
membentuk alkohol primer, sedangkan amina sekunder dengan HN'
2
membentuk nitro-dialkilamina L (R2 9 N N' M yang berwarna kuning dan
sukar larut dalam air! Amina tersier tidak bereaksi khusus dengan HN'
2
!
Reaksi amina primer dengan sam nitrit menghasilkan alkohol, gas nitrogen,
dan air
32H; NH2 F HN'2 32H;'H F N2 F H2'
etil amina etanol
Reaksi amina sekunder dengan asam nitrit menghasilkan nitroso dialkil
amina yang sukar larut dalam air!
(3H12 NH F HN'2 (3H12 NN' F H2'
19
dietil amina nitroso dialkil amina
*emua senyawa amina bersi$at basa lemah, demikian pula larutannya dalam
air! Harga tetapan ionisasi asam konjugat suatu amina (%a dijadikan a&uan
dalam menentukan kebasaan suatu amina! #alam praktiknya, yang dipakai
adalah notasi p%a (9 -log %a! Hasil kajian menunjukkan bahwa si$at basa suatu
amina ali$atikB aromatik ditentukan oleh rumus strukturnya!
*eperti halnya amonia, semua amina bersi$at sebagai basa lemah dan larutan
amina dalam air bersi$at basis
3ontoh 6
H
G
3H1@N6 F H '- H 3H1- N- H F H'
G
H
,etilamonium hidroksida
L3H1NH1MLH'M
%b 9 @@@@@@@@ 9 >,1= Q 02->
L3H1NH2M
Harga p%b untuk 3H1NH2 9 - log %b 9 1,14
Dntuk menelaah kebasaan suatu amina, sering kali digunakan a&uan
tetapan ionisasi konjugatnya (%a! Dntuk asam konjugat dari 3H1NH2 yaitu
3H1NH1
F
harga tetapan ionisasi asamnya adalah 6
3H1NH1F 3H1NH2 F H
F
L3H1NH2MLHFM
%a 9 9 >,1=J02
L3H1NH1FM
20
Harga p%a untuk 3H1NH1F 9 -log %a 9 02,4>
Harga p%a dan p%b untuk pasangan asam basa konjugat dinyatakan dengan
persamaan6 p%a F p%b 90>
Reaksi Amina dngan Asam
Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan asam
dan menghasilkan garam yang larut dalam air!
3ontoh 6
(3H13H22NH F H3l R (3H13H22NH2F3l
-
dietilamonium klorida
a. Reaksi amina dengan asam
Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan asam
dan menghasilkan garam yang larut dalam air!
3ontoh6
(3H
1
3H
2
2NH F H3l R (3H
1
3H
2
2NH
2
F 3l
-
(dietilamoniumklorida
b. Amina primer dapat dipisahkan dengan amina sekunder dan tersier apabila
direaksikan dengan asam nitrit, HN'
2
! %arena amina primer dengan HN'
2
membentuk alkohol primer, sedangkan amina sekunder dengan HN'
2
membentuk nitro-dialkilamina L (R
2
9 N N' M yang berwarna kuning dan
sukar larut dalam air! Amina tersier tidak bereaksi khusus dengan HN'
2
Reaksi amina primer dengan asam nitrit menghasilkan alkohol, gas
nitrogen, dan air
21
3
2
H
;
NH
2
F HN'
2
3
2
H
;
'H F N
2
F H
2
'
(etil amina (etanol
Reaksi amina sekunder dengan asam nitrit menghasilkan nitroso dialkil
amina yang sukar larut dalam air!
(3H
1

2
NH F HN'
2
(3H
1

2
NN' F H
2
'
(dietil amina (nitroso dialkil amina
2.5 PEMBUATAN !EN"A#A AMINA
2.5.1 -eaks$ su*st$tus$ +ar$ Alk$l Hal$+a
Ammonia dan amina mengandung pasangan ele&tron sunyi pada atom
nitrogen! 'leh sebab itu, senyawa ini dapat bertindak sebagai nukleo$il dalam
reaksi substitusi nukleo$ilik dari alkyl halide!, reaksi dengan ammonia
menghasilkan garam dari amina primer! (ila garam amina direaksikan dengan
basa akan dibebaskan amina bebas!
Reaksi alkyl halide dengan amina dan bukan ammonia akan menghasilkan
amina sekunder, tersier, atau garam ammonium kuartener tergantung pada
amina yang digunakan!
3H
1
3H
2
(r F 3H
1
NH
2
3H
1
3H
2
F
NH
2
23H
1
(r
-
3H
1
3H
2
NH3H
1
0
o
amina 2
o
amina
22
OH
-
Salaupun hasil yang &ukup didapat dalam beberapa baris, hasil dari reaksi
sema&am ini sering rendah, hasil reaksi amina (ada dalam jumlah yang sedikit
dalam &ampuran kesetimbangamn dapat juga bereaksi dengan alkyl halide
menghasilkan suat senywa yang terakilasi berlebihan!
RN
RNH
2
N
-
RNH
2
F
F
NH
>
N
-
R
2
F
NH
2
N
- RN
H
NH
1
F
NH
1
0
'
garam amina
2
o
garam amina
2.5.2 -e+uks$ +ar$ !en.a/a N$tr,gen la$n
Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminum hidrida atau dengan
gas hydrogen menghasilkan amina! #engan amida, amin primer, sekunder, atau
tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen!
#engan nitril, hanya amina primer dari tipe R3H
2
NH
2
bisa didapat sebab atom
karbon yang terikat ke atom nitrogen hanya mempunyai satu substituen saja (R
dalam nitril!
CN(CH
3
)
2
O
CH
2
N(CH
3
)
2
direduksi menjadi 3H
2
/iAlH
>
Amida yang disustitusi
1
o
amian
CH
3
CH
2
CH
2
- C = N
CH
3
CH
2
CH
2
- CH
2
NH
2
/iAlH
>
-oNH
2
-o3H
2
Nitril
0
o
amina
23
"ugusan nitro dapat juga direduksi menjadi amina primer! *enyawa nitro
aromati& sering dipakai sebab mudah dibuat dari hidrokarbon aromati& dengan
jalan nitrasi aromati&! *enyawa nitro dapat direduksi oleh hidrogenasi katalitik
atau dengan reduksi logam seperti besi dengan asam khlorida!
NO
2
+
NH
3
Cl
- NH2
HN'
1
H
2
*'
>
Ee, H3l
panas
'H
Anilin khlorida
garam amina
anilin
2.6 !INTE!I! AMINA
2.6.1 Met,+e Alk$las$
2.6.1.1 Alk$las$ am,n$a
Amonia dapat bersi$at nukleo$il jika berhadapan dengan alkil halida
primer dan sekunder untuk membentuk alkil amina primer!
RN F 2NH
1
RNH
2
F NH
>
N
2.6.1.2 Alk$las$ tal$m$+a
"aram potasium pada $talamida bereaksi dengan alkil halida untuk
menghasilkan turunan N-alkil$talamida! Hidrolisis atau hidra?inolisis dari
derivat ini menghasilkan alkilamina primer!
24
N
-
K
+
NR
RN F
F H
2
NNH
2
RNH
2
F
2.6.2 Met,+e -e+uks$
2.6.2.1 -e+uks$ Alk$l A7$+a
Alkil a?ida yang disintesis dari subtitusi nukleo$ilik ion a?ida dengan
alkil halida direduksi dengan litium aluminium hidrit atau hidrogenasi katalis!
RN9N
F
9N
-

reduksi
RNH
2
2.6.2.2 -e+uks$ N$tr$l
Nitril direduksi dengan litium aluminium hidrit atau hidrogenasi katalis
menjadi amina primer
R3 N
reduksi
R3H
2
NH
2
2.6.2.3 -e+uks$ !en.a/a Ar$l N$tr,
25
NR
NH
NH
,etode standar untuk mensintesis arilamina adalah dengan nitrasi &in&in
aromatik diikuti dengan reduksi gugus nitro!
ArN'
2
reduksi
ArNH
2
2.6.2.4 -e+uks$ Am$+a
/itium aluminium hidrit mereduksi gugus karbonil dari amida untuk
membentuk gugus metilena!
R3'NRT
2

reduksi
R3H
2
NRT
2
2.6.2.5 Am$nas$ -e+ukt$
Reaksi antara amonia atau amina dengan keton atau aldehid dalam agen
pereduksi adalah metode yang e$ekti$ untuk mensintesis amina primer, sekunder,
dan tersier! R,RT dan RTT bisa saja aril atau alkil!
NRTT
2
R3'RT F RTT
2
NH
agen pereduksi
R3HRT
2.6.2.6 !$ntes$s )a*r$el
*intesis "abriel, dinamakan dari kimiawan 8erman *iegmund "abriel,
adalah reaksi kimia yang mengubah alkil halida primer menjadi amina
primer dengan menggunakan kalium $talimida!
26
"aram kalium ataupun natrium bereaksi dengan alkil halida primer,
membentuk alkil $talalat imida! Reaksi ini tidak akan berjalan untuk alkil halida
sekunder!
*etelah dihidrolisis menggunakan asam, amina primer dilepaskan
sebagai garam amina! *elain itu, ia juga dapat dilakukan via &r,se+ure Ing2
Manske, yang melibatkan reaksi dengan hidra?ina akuatik ataupun dalam etanol
dengan re$luks! 5rosedur ini akan mengendapkan $talhidra?ia bersamaan dengan
amina primer! -eknik ini sering kali menghasilkan rendemen yang rendah! 'leh
karena itu, terdapat pula metode lain yang digunakan untuk melepaskan amina
dari $talimida!
2.8 -EA%!I %IMIA AMINA
2.7.1 -eaks$ am$na +engan turunan as. %ar*,ks$lat
Anilin akan bereaksi dengan turunan as!%arboksilat anhidrida dan
halida asam membentuk amida tersubtitusi seperti &ontoh berikut 6
' ' '
99 99 99
3H1 3 ' 3 3H1 F H2N 5h 5h NH 3 3H1 F 3H13''H
(antipiretik B penurun panas
27
2.8.2 P,l$mer$sas$ k,n+ensas$ +$am$n
5olimer diamin khususnya 0,4 diaminoheksana dengan heksadioat
(asam adipat akan menghasilkan suatu nilon 4,4!
' ' ' '
99 99 99 99
H2N (3H24 F H' 3 (3H2> 3 'H -LNH (3H24 NH3 (3H2> 3-Mn
(Nilon
2.8.3 -eaks$ Am$na al$at$k &r$mer +engan HN02
Amina ali$atik primer dengan HN'2 menghasilkanalkohol disertai
pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini 6
3H1-3H-NH2 F HN'2R 3H1-3H-'H F N2 F H2'
G G
3H1 3H1
Csopropilamina (amina 0I isopropil alkohol (alkohol 2I
28
2.7.4 Reaks$ Am$na al$at$k:ar,mat$k sekun+er +engan HN02
Amina ali$atikBaromatik sekunder dengan HN'2 menghasilkan
senyawa N-nitrosoamina yang mengandung unsur N-N9'
2.; 1I-I %HA! AMINA
#i antara sejumlah golongan senyawa organik yang memiliki si$at basa,
yang terpenting adalah amina! #i samping itu sejumlah amina memiliki
keakti$an $aali ($isiologis, misalnya e$edrina berkhasiat sebagai peluruh dahak,
meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan am$etamina
yang mempunyai e$ek stimulant! %elompok senyawa alkaloid yang berasal dari
tumbuhan se&ara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organik
amina!
Rumus umum untuk senyawa Amina adalah RNH
2
R
2
NH R
1
N6
#imana R dapat berupa alkil atau aril!
2.;.1 Alkal,$+ Am$na
Awal alkaloida diketahui hanya terdapat dalam tumbuhan, terutama
tumbuhan berbunga, Angiospermae! *elanjutnya ternyata terdapat dalam hewan,
serangga, biota laut, mikroor-ganisme dan tumbuhan rendah! 3ontoh 6 sebangsa
rusa (muskopiridina, seje-nis musang %anada (kastoramina, $eromon seks
serangga (pirol neurotoksik dari "onya-ulaJ &atenella (saksitoksina, bakteri
5seudo-monas aeruginosa (pirosiamina &endawan (khanoklvina-0, marga
lumut /y&opodium (likopodina!
Alkaloida sebagian besar dalam tumbuhan ber-bunga! %elompok alkaloida
tertentu dapat dihubungkan dengan %eluarga (Eamili atau ,arga ("enus!
*istem 7ngeler tumbuhan tinggi ada 42 (angsa ('rdo dan U 1> mengandung
alkaloida, >V semua %eluarga mengandung sedikitnya satu alkaloida, hanya
29
<,=V pada sekitar 02!222 ,arga! %eluarga mengandung alkaloida6 /ilia&eae,
*olana&eae dan Rubia&eae! *atu %eluarga beberapa ,arga mengandung
alkaloida dan lainnya tidak, ada ,arga sama mengandung alkaloida sama juga
dari %eluarga lain! 3ontoh 6 hiosiamin terdapat dalam = ,arga yang berbeda
dari %eluarga *olana&eae, sedang vindolin dan mor$in terda-pat terbatas hanya
beberapa jenis tumbuhan dari ,arga yang sama! "olongan ini tidak
mengandung N heterosiklik! (anyak yang merupakan tutrunan sederhana dari
$eniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino $enilalanin atau
tirosin!
)am*ar 2. 5 Eeniletilamin dan Eenilalanin
a! 7$edrina
(erasal dari herba tumbuhan 7phedra dista&hya, 7! *ini&a dan 7!
7Wuisetina ($am 6 "neta&eae berguna sebagai bronkodilator! -umbuhan ini juga
dikenal dengan nama ),a Huang+ dalam bahasa 3ina ),a+ berarti sepat
sedangkan XHuang+ berati kuning, hal ini mungkin dihubungkan dengan rasa
dan warnan simplisia ini! *elain dari persenyawaan alam, alkaloid ini juga dibuat
dalam bentuk sintetis garam seperti 7$edrin *ul$at dan 7$edrin H3l yang
berbetuk kristal, si$atsi$at $armakologiknya sama dengan 7$edrin dan dipakai
sebagai simpatomimetik!
b! %olkisina
Alkaloid ini berasal dari biji tumbuhan 3ol&hi&um autumnalei ($am 6
/ilia&eae berguna sebagai antineoplasmik dan stimulan **5, selain pada biji
kormus (pangkal batang yang ada di dalam tanah tumbuhan ini juga
mengandung alkaloid yang sama!
. d- Norpseudo 7$edrina
30
*enyawa di atas diperoleh dari daun-daun segar tumbuhan 3atha edulis
($am 6 3elastra&eae nama lain dari tumbuah ini dalah %hat atau teh Abyssina,
tumbuhan ini berupa pohon ke&il atau semak-semak yang berasal dari daerah
tropik A$rika -imur! %hasiat dari simplisia ini adalah stimulan pada **5!
d! ,eskalina
#iperoleh dari sejenis tumbuhan &a&tus /ophophora williamsii ($am 6
3a&ta&eae dikenal dengan nama 5eyote yang dapat menyebabkan halusinasi dan
euphoria
Alkaloida, senyawa organik bahan alam tidak punya tatanama sistematik,
karena itu dinyatakan dengan nama trivial, berakhiran ina seperti pada
karbohidrat dengan akhira - osa, misal 6 kuinina, mor$ina, strikh-nina! #ibanding
steroid dan $lavonoid punya struktur dasar, alkaloida struktur beragam!
%lasi$ikasi alkaloida rumit dan belum ada klasi$ikasi seragam, umum digolong-
kan berdasarkan pada 6
a! 8enis &in&in heterosiklik nitrogennya
,enurut klasi$ikasi ini dikenal, misalnya alka-loida pirolidina, piperidina,
isokuinolina, indol, kuinolina dan sebagainya!
b! Asal tumbuhan terdapatnya
#asar awal alkaloida ditemukan pada tumbuhan, misal 6 alkaloida
tembakau, alkaloida Ama-ryllida&eae, alkaloida 7rythrina dan sebagainya!
%esulitan, ada alkaloida tidak hanya terdapat pada satu tumbuhan, misal 6
nikotina, selain dalam temba-kau dari %eluarga *olana&eae, juga terdapat dalam
tumbuhan lain yang tidak ada hubungan sama sekali dengan tembakau!
%elemahan lain, beberapa alkaloida berasal dari satu tumbuhan tertentu dapat
mempunyai struktur yang sangat berbeda-beda!
. (erdasarkan asal usul biogenetiknya
3ara ini dapat menjelaskan hubungan antara satu alkaloida dengan alkaloida
lainnya yang diklasi$ikasi berdasarkan &in&in heterosillik, merupakan perluasan
31
sistem berdasarkan &in&in heterosikliknya! (iosintesis menunjukkan bahwa
alkaloida berasal dari beberapa asam amino tertentu saja!
(erdasarkan ini, alkaloida dibedakan atas 1 golongan utama, yaitu 6
a! Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam amino ornitin dan lisin
b! Alkaloida aromatik jenis $enilalanin yang berasal $enilalanin, tirosin dan 1,>
dihidroksi$enil-alanin
&! Alkaloida aromatik jenis indol, yang berasal dari tripto$an
d! Aktivitas, asal usul asam aminonya dan si$at kebasaannya
Alkaloida sesungguhnya, merupakan ra&un, memiliki aktivitas $isiologis
luas, hampir semuanya bersi$at basa, mengandung unsur nitrogen pada &in&in
heterosiklinya, dibiosinte-sis dari asam amino, biasa terdapat sebagai garam
organik dalam tumbuhan! Aturan ini di-ke&ualikan terhadap kolkhisina dan asam
aristo-lokhat bersi$at bukan basa dan tidak memiliki &in&in heterosiklik dan
alkaloida Wuaterner yang sedikit bersi$at asam! 5rotoalkaloida, merupakan amin
sederhana, atom nitrogen asam amino tidak terdapat dalam &in&in
heterosikliknya, bio-sintesisnya dari asam amino yang bersi$at basa, misalnya 6
5seudoalkaloida, tidak diturunkan dari prekursor asam amino, biasanya
bersi$at basa! Ada dua seri alkaloida yang khas dari golongan ini, yaitu alkaloida
steroidal (misal konessina dan alkaloida purin (misal ko$eina
2.;.2 !$at 3$s$ka Alkal,$+ Am$na
Dmumnya mempunyai 0 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki
lebih dari 0 atom N seperti pada 7rgotamin yang memiliki ; atom N! Atom N
ini dapat berupa amin primer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersi$at
basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus
$ungsionalnya!
%ebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut
dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi! *edikit
alkaloid yang berbentuk amor$ dan beberapa sepertiO nikotin dan koniin berupa
32
&airan! %ebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang
kompleks, spe&ies aromatik berwarna (&ontoh berberin berwarna kuning dan
betanin berwarna merah! 5ada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut
dalam pelarut organik, meskipun beberapa pseudoalkaloid dan protoalkaloid
larut dalam air! "aram alkaloid dan alkaloid Wuartener sangat larut dalam air!
2.8.3 !$at %$m$a Alkal,$+ Am$na
%ebanyakan alkaloid bersi$at basa! *i$at tersebut tergantung pada adanya
pasangan elektron pada nitrogen!8ika gugus $ungsional yang berdekatan dengan
nitrogen bersi$at melepaskan elektron, sebagai &ontohO gugus alkil, maka
ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersi$at basa!
Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih
basa daripada etilamin! *ebaliknya, bila gugus $ungsional yang berdekatan
bersi$at menarik elektron (&ontohO gugus karbonil, maka ketersediaan
pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat
bersi$at netral atau bahkan sedikit asam! 3ontoh O senyawa yang mengandung
gugus amida!
%ebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah
mengalami dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya
oksigen! Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida! #ekomposisi alkaloid
selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika
penyimpanan berlangsung dalam waktu yang lama! 5embentukan garam
dengan senyawa organik (tartarat, sitrat atau anorganik (asam hidroklorida
atau sul$at sering men&egah dekomposisi! Ctulah sebabnya dalam perdagangan
alkaloid la?im berada dalam bentuk garamnya!
2.;.4 %las$$kas$ Alkal,$+ Am$na
2.;.4.1 Menurut Hegnuer
5ada bagian yang memaparkan sejarah alkaloid, jelas kiranya bahwa
alkaloid sebagai kelompok senyawa, tidak diperoleh de$inisi tunggal tentang
alkaloid! *istem klasi$ikasi yang diterima, menurut Hegnauer, alkaloid
33
dikelompokkan sebagai Alkaloid sesungguhnya, 5rotoalkaloid, dan
5seudoalkaloid! ,eskipun terdapat beberapa perke&ualian!
2.;.4.1.1 Alkal,$+ !esungguhn.a
Alkaloid sesungguhnya adalah ra&un, senyawa tersebut menunjukkan
aktivitas phisiologi yang luas, hampir tanpa terke&uali bersi$at basaO la?im
mengandung Nitrogen dalam &in&in heterosiklik O diturunkan dari asam amino O
biasanya terdapat )aturan+ tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang
bersi$at bukan basa dan tidak memiliki &in&in heterosiklik dan alkaloid
Wuartener, yang bersi$at agak asam daripada bersi$at basa!
2.;.4.1.2 Pr,t,alkal,$+
5rotoalkaloid merupakan amin yang relati$ sederhana dimana nitrogen
dan asam amino tidak terdapat dalam &in&in heterosiklik! 5rotoalkaloid diperoleh
berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersi$at basa! 5engertian +amin
biologis+ sering digunakan untuk kelompok ini! 3ontoh, adalah meskalin,
ephedin dan N,N-dimetiltriptamin!
2.;.4.1.3 Pseu+,alkal,$+
5seudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino! *enyawa
biasanya bersi$at basa! Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu
alkaloid steroidal (&ontoh6 konessin dan purin (ka$$ein
2.8.4.2 Ber+asarkan at,m n$tr,genn.a
2.;.4.2.1 Alkal,$+ +engan at,m n$tr,gen heter,s$kl$k
#imana atom nitrogen terletak pada &in&in karbonnya! Yang termasuk
pada golongan ini adalah 6
a! Alkaloid 5iridin-5iperidin ,empunyai satu &in&in karbon
mengandung 0 atom nitrogen! Yang termasuk dalam kelas ini adalah 6 3onium
ma&ulatum dari $amili Apia&eae dan Ni&otiana taba&um dari $amili *olana&eae!
34
b! Alkaloid -ropan ,engandung satu atom nitrogen dengan gugus
metilnya (N-3H1! Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem sara$ pusat
termasuk yang ada pada otak maupun sun-sum tulang belakang! Yang termasuk
dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata
untuk melebarkan pupil mata, berasal dari $amili *olana&eae, Hyos&yamus niger,
#ubuisia hopwoodii, #atura dan (rugmansia spp, ,andragora o$$i&inarum,
Alkaloid %okain dari 7rythroJylum &o&a (Eamili 7rythroJyla&eae
&! Alkaloid Zuinolin ,empunyai 2 &in&in karbon dengan 0 atom
nitrogen! Yang termasuk disini adalah O 3in&hona ledgeriana dari $amili
Rubia&eae, alkaloid Wuinin yang toJi& terhadap 5lasmodium vivaJ
d! Alkaloid CsoWuinolin ,empunyai 2 &in&in karbon mengandung 0 atom
nitrogen! (anyak ditemukan pada $amili Eaba&eae termasuk /upines (/upinus
spp, *partium jun&eum, 3ytisus s&oparius dan *ophora se&ondi$lora
e! Alkaloid Cndol ,empunyai 2 &in&in karbon dengan 0 &in&in indol !
#itemukan pada alkaloid ergine dan psilo&ybin, alkaloid reserpin dari Rauvol$ia
serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari 3atharanthus roseus $amili
Apo&yna&eae yang sangat e$ekti$ pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit
/eukimia dan Hodgkins!
$! Alkaloid Cmida?ol (erupa &in&in karbon mengandung 2 atom nitrogen!
Alkaloid ini ditemukan pada $amili Ruta&eae! 3ontohnyaO 8aborandi paragua!
g! Alkaloid /upinan ,empunyai 2 &in&in karbon dengan 0 atom N,
alkaloid ini ditemukan pada /unpinus luteus ($am 6 /egumino&aea!
h! Alkaloid *teroid ,engandung 2 &in&in karbon dengan 0 atom nitrogen
dan 0 rangka steroid yang mengandung > &in&in karbon! (anyak ditemukan pada
$amili *olana&eae, [igadenus venenosus!
i! Alkaloid Amina "olongan ini tidak mengandung N heterosiklik!
(anyak yang merupakan tutrunan sederhana dari $eniletilamin dan senyawa-
35
senyawa turunan dari asam amino $enilalanin atau tirosin, alkaloid ini ditemukan
pada tumbuhan 7phedra sini&a ($am "neta&eae
j! Alkaloid 5urin ,empunyai 2 &in&in karbon dengan > atom nitrogen!
(anyak ditemukan pada kopi (3o$$ea arabi&a $amili Rubia&eae, dan -eh
(3amellia sinensis dari $amili -hea&eae, CleJ paraguari&asis dari $amili
AWui$olia&eae, 5aullunia &upana dari $amili *apinda&eae, 3ola nitida dari $amili
*ter&ulia&eae dan -heobroma &a&ao!
2.;.4.2.2 Alkal,$+ tan&a at,m n$tr,gen .ang heter,s$l$k
#imana, atom nitrogen tidak terletak pada &in&in karbon tetapi pada
salah satu atom karbon pada rantai samping! 0! Alkaloid 7$edrin (alkaloid
amine ,engandung 0 atau lebih &in&in karbon dengan atom Nitrogen pada
salah satu atom karbon pada rantai samping! -ermasuk ,es&alin dari
/ophophora williamsii, -ri&ho&ereus pa&hanoi, *ophora se&undi$lora, Agave
ameri&ana, Agave atrovirens, 7phedra sini&a, 3hol&hi&um autumnale! 2!
Alkaloid 3apsai&in #ari 3hile peppers, genus 3apsi&um! Yaitu O 3apsi&um
pubes&ens, 3apsi&um ba&&atum, 3apsi&um annuum, 3apsi&um $rutes&ens,
3apsi&um &hinense!
2.;.5 IDENTI3I%A!I
#ua metode yang paling banyak digunakan untuk menyeleksi tanaman
yang mengandung alkaloid! 5rosedur Sall, meliputi ekstraksi sekitar 22 gram
bahan tanaman kering yang dire$luks dengan <2V etanol! *etelah dingin dan
disaring, residu di&u&i dengan <2V etanol dan kumpulan $iltrat diuapkan! Residu
yang tertinggal dilarutkan dalam air, disaring, diasamkan dengan asam klorida
0V dan alkaloid diendapkan baik dengan pereaksi ,ayer atau dengan
*iklotungstat!
(ila hasil tes positi$, maka kon$irmasi tes dilakukan dengan &ara larutan
yang bersi$at asam dibasakan, alkaloid diekstrak kembali ke dalam larutan asam!
8ika larutan asam ini menghasilkan endapan dengan pereaksi tersebut di atas, ini
36
berarti tanaman mengandung alkaloid! Easa basa berair juga harus diteliti untuk
menentukan adanya alkaloid Wuartener! 5rosedur %iang-#ouglas agak berbeda
terhadap garam alkaloid yang terdapat dalam tanaman (la?imnya sitrat, tartrat
atau laktat!
(ahan tanaman kering pertama-tama diubah menjadi basa bebas dengan
larutan en&er amonia! Hasil yang diperoleh kemudian diekstrak dengan
kloro$orm, ekstrak dipekatkan dan alkaloid diubah menjadi hidrokloridanya
dengan &ara menambahkan asam klorida 2 N! Eiltrat larutan berair kemudian
diuji terhadap alkaloidnya dengan menambah pereaksi mayer,#ragendor$$ atau
(au&hardat!
5erkiraan kandungan alkaloid yang potensial dapat diperoleh dengan
menggunakan larutan en&er standar alkaloid khusus seperti brusin! (eberapa
pereaksi pengendapan digunakan untuk memisahlkan jenis alkaloid! 5ereaksi
sering didasarkan pada kesanggupan alkaloid untuk bergabung dengan logam
yang memiliki berat atom tinggi seperti merkuri, bismuth, tungsen, atau jood!
5ereaksi mayer mengandung kalium jodida dan merkuri klorida dan pereaksi
#ragendor$$ mengandung bismut nitrat dan merkuri klorida dalam nitrit berair!
5ereaksi (ou&hardat mirip dengan pereaksi Sagner dan mengandung kalium
jodida dan jood! 5ereaksi asam silikotungstat menandung kompleks silikon
dioksida dan tungsten trioksida!
(erbagai pereaksi tersebut menunjukkan perbedaan yang besar dalam
halsensitivitas terhadap gugus alkaloid yang berbeda! #itilik dari popularitasnya,
$ormulasi mayer kurang sensiti$ dibandingkan pereaksi wagner atau dragendor$$!
%romatogra$i dengan penyerap yang &o&ok merupakan metode yang la?im untuk
memisahkan alkaloid murni dan &ampuran yang kotor! *eperti halnya pemisahan
dengan kolom terhadap bahan alam selalu dipantau dengan kromatogra$i lapis
tipis! Dntuk mendeteksi alkaloid se&ara kromatogra$i digunakan sejumlah
pereaksi!
37
5ereaksi yang sangat umum adalah pereaksi #ragendor$$, yang akan
memberikan noda berwarna jingga untuk senyawa alkaloid! Namun demikian
perlu diperhatikan bahwa beberapa sistem tak jenuh, terutama koumarin dan \-
piron, dapat juga memberikan noda yang berwarna jingga dengan pereaksi
tersebut! 5ereaksi umum lain tetapi kurang digunakan adalah asam
$os$omolibdat, jodoplatinat, uap jood, dan antimon (CCC klorida
%ebanyakan alkaloid bereaksi dengan pereaksi-pereaksi tersebut tanpa
membedakan kelompok alkaloid! *ejumlah pereaksi khusus tersedia untuk
menentukan atau mendeteksi jenis alkaloid khusus! 5ereaksi 7hrli&h (p-
dimetilaminoben?aldehide yang diasamkan memberikan warna yang sangat
karakteristik biru atau abu-abu hijau dengan alkaloid ergot!
5erteaksi serium amonium sul$at (3A* berasam (asam sul$at atau $os$at
memberikan warna yang berbeda dengan berbagai alkaloid indol! Sarna
tergantung pada kromo$or ultraungu alkaloid! 3ampuran $eriklorida dan asam
perklorat digunakan untuk mendeteksi alkloid Rauvol$ia! Alkaloid 3in&hona
memberikan warna jelas biru $luoresen pada sinar ultra ungu (D] setelah
direaksikan dengan asam $ormat dan $enilalkilamin dapat terlihat dengan
ninhidrin! "likosida steroidal sering dideteksi dengan penyemprotan vanilin-
asam $os$at! 5ereaksi 'berlin-[eisel, larutan $eri klorida 0-;V dalam asam
klorida 2,; N, sensiti$ terutama pada inti tripolon alkaloid kolkisin dan sejumlah
ke&il 0 ^g dapat terdeteksi!
2.;.6 Deteks$
_ 5rosedur Sall, ekstraksi U22 g sampel kering se&ara re$luks dengan etanol
<2V! #ingin saring, ampas di&u&i etanol <2V, $iltrat dikum-pul, diuapkan!
Residu larutkan dengan air sua-sana asam (asam klorida 0V, disaring, tambah
pereaksi endap seperti ,ayer, siklotungstat atau pereaksi lain! (ila positi$,
maka larutan asam dibasakan kembali dan diekstraksi dengan pelarut organik!
/apisan organik asam-kan kembali dan lapisan air asam dites dengan pereaksi
warna, jika positi$ maka dapat diyakini bahwa sampel mengandung alkaloida!
38
/apisan organik basa perlu juga dites untuk menen-tukan adanya alkaloida
Wuaterner!
_ 5rosedur %iang #ouglas, sampel kering dibasakan dengan larutan amonia
en&er,ekstraksi dengan pelarut organik (kloro$orm, 7kstrak kloro$orm
dipekatkan dan alkaloida diubah menjadi garam hidroklori dengan penambahan
H3l 2 N! Eiltrat larutan berair kemudian diuji dengan pereaksi alkaloida!
_ %ekurangan metode %iang #ouglas adalah senyawa amonium kuaterner
tidak dapat diubah menjadi ben-tuk basa bebasnya dengan &ara penambahan
amonia dan tetap tinggal dalam sampel sehingga tidak terde-teksi! *edang
prosedur Sall alkaloida Wuaterner mun-&ul sebagai false positive karena
senyawa tersebut tidak dapat terekstraksi ke dalam pelarut organik da-lam
suasana asam basa!
_ (eberapa pereaksi endapO ,ayer, (ou&hardat, #ragendor$$, Sagner,
larutan tannin, lauran pikrat dalam air, larutan asam pikrolonat, larutan asam
sublimat, larutan asam siliko-wol$ramat dan larutan emas klorida, 5ereaksi
warnaO asam sul$at bebas N', pereaksi 7dman, perekasi Erohde, pereaksi
,andelin, pereaksi ,arWuis!
2.;.8 Ekstraks$
_ %eragaman golongan alkaloida! pola ekstraksi dilakukan atas dasar si$at
kebasaannya! (erdasarkan atas si$at ini ----- alkaloida diekstraksi dengan dua
&ara, yaitu 6 pertama ekstraksi dengan air dalam suasana asam kedua ekstraksi
dengan pelarut organik dalam suasana basa!
_ 7kstraksi awal alkaloida umumnya dilakukan dengan pelarut organik
suasana basa!
2.< !IMPLI!IA
2.<.1 Alkal,$+ P$r$+$n2P$&er$+$n
39
,empunyai satu &in&in karbon mengandung 0 atom nitrogen, dengan
struktur inti 6
)am*ar 2. 6 Reduksi 5iridin
"olongan ini dibagi dalam > sub golongan 6
0! Turunan Piperidin, meliputi piperini yang diperoleh dari 5iperis nigri
Eru&tusO yang berasal dari tumbuhan 5iperis nigri ($am 6 5ipera&eae berguna
sebagai bumbu dapur!
2! Turunan Propil-Piperidin, meliputi koniin yang diperoleh dari 3onii
Eru&tusO yang berasal dari tumbuhan 3onium ma&ulatum (Eam6 Dmbelli$erae
berguna sebagai antisasmodik dan sedati$!
1! Turunan Asam Nikotinan, meliputi arekolin yang diperoleh dari Are&a
*emenO yang berasal dari tumbuhan Are&a &ate&hu ($am6 5almae berguna
sebagai anthelmentikum pada hewan!
>! Turunan Pirinin & Pirolidin, meliputi nikotin yang diperoleh dari
Ni&oteana EoliumO yang berasal dari tumbuhan Ni&otiana toba&&um ($am6
*olana&eae berguna sebagai antiparasit, insektisida dan antitetanus! -umbuhan
yang juga mengandung alkaloid ini adalah kuli dari 5uni&a granatum ($am6
5uni&a&eae yang berguna sebagai taeni$uga!
2.<.2 Alkal,$+ Tr,&an
40
,engandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-3H1!
Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem sara$ pusat termasuk yang adapada otak
maupun sumsum tulang belakang, struktur intinya 6
)am*ar 2. 8 Hiosiamin dan *kopolamin
)am*ar 2. ; *&opolamine
(erasal dari tumbuhan #atura stramonium, #! ,etel ($am *olana&eae,
tumbuh pada daerah yang memiliki suhu yang panas daun dan bijinya
mengandung alkaloid *kopolaminO ber$ungsi sebagai antispasmodik dan
sedative! 5ada tumbuhan Hyos&yamus muti&us dan H! Niger ($am *olana&eae,
tumbuh didaerah Amerika *elatan dan %anada dikenal dengan nama )Henbane+
daun dan bijinya digunakan sebagai relaksan pada otot!
41
)am*ar 2. < %okain
*enyawa ini ber$ungi sebagai analgetik narkotik yang menstimulasi pusat syara$,
selain itu juga ber$ungsi sebagai antiemetik dan midriatik! [at ini bersal dari daun
tumbuhan 7rythroJylum &o&a, 7! Rusby dan 7! Novogranatense ($am
7rythroJyla&eae! %okain lebih banyak disalahgunakan (drug abuse oleh sebagian
orang dengan nama-nama yang la?im dikalangan mereka seperti snow, shabu-
shabu, &rak dan sebagainya! 1! Atropin, Apotropin dan Belladonina Atropa dari
bahasa Yunani yaitu terdiri dari kata )Atropos+ yang berarti tidak dapat
dibengjokkan atau disalahgunakan, ini disebabkan karena belladona merupakan
obat yang sangat bera&un dan dapat menyebabkan kematian!
(elladonna barasal dari bahasa Ctalia )(ella+ artinya &antik dan )#onna+
artinya wanita! (ila &airan buah diteteskan pada mata akan menyebabkan dilatasi
dari pupil mata sehingga menjadi sangat menarik Akar dan daun tumbuhan
Atropa belladonna ($am *olana&eae merupakan sumber dari senyawa ini,
digunakan sebagai antispamolitik, antikolinergik, anti asma dan midriatik! [at
ini merupakan hasil dari hiosiamin selama ekstraksi sehingga tak dapat
ditemukan dalam tanaman! Atropin yang dihasilkan se&ara sintetik lebih mahal
daripada yang berasal dari ekstraksi dari tanaman dan tidak dapat disaingi
harganya!
42
2.<.3 Alkal,$+ =u$n,l$n
)am*ar 2. 1> Alkaloid Zuinolin
,empunyai 2 &in&in karbon dengan 0 atom nitrogen dengan struktur inti
seperti %inina, %inidina, *inkonidin, *inkonidina!
)am*ar 2. 11 %inina
2.<.3.1 %inina
*enyawa ini pada umumnya berguna sebagai anti malaria, alkaloid ini
terdapat pada kulit batang (&oteJ dari tumbuhan 3in&hona su&&irubra ($am 6
Rubia&eae! Ada beberapa jenis dari 3in&hona diantaranya 3! 3alisaya yang
berwarna kuning berasal dari 5eru dan (olivia, 3! '$$i&inalis dan 3! /edgeriana
lebih banyak di Cndonesia yang ditanam di pulau jawa! *ebelum 5# CC Cndonesia
menyuplai :2V kebutuhan kina di dunia, ketika 8epang memutuskan suplai ini
43
maka diusahan beberapa obat antimalaria sintetik (kloroWuin, kunaikri dan
primakrin untuk menggantika kina!
2.<.3.2 Akronisina
!erasa" dari #$"i% ba%ang %$&b$'an (ron)'ia ba$er) *+a& :
R$%aeae, ber+$ngsi sebagai an%ineo-"as%i# )ang %ea"a' di$.i#an -ada
'e/an oba dan di'ara-#an &a&-$ &er$-a#an oba% )ang e+e#%i+
$n%$# #e&o%era-i neo-"as&a -ada &an$sia.
)am*ar 2. 12 3amptothe&in!
#iperoleh dari buah, sebagian kayu atau kulit dari pohon 3amptothe&a
a&uminata ($am 6 Nyssa&eae, suatu pohon yang se&ara endemik tumbuh di
daratan &ina! 7kstrak dari tumbuhan ini ternyata mempunyai keakti$an terhadap
leukemia limpoid!
2.<.3.3 ]iridi&atin
,erupakan subtansi antibiotik dari my&elium jamur 5eni&illium
viridi&atum ($am 6 Aspergilla&eae, senyawa ini akti$ untuk semua jenis
5lasmodium (ke&uali 5! vivaJ penyebab malaria! 5enggunaan senyawa ini
memiliki e$ek samping berupa 3indronism yaitu pendengaran berkurang
44
2.<.4 Alkal,$+ Is,?u$n,l$n
,empunyai 2 &in&in karbon mengandung 0 atom nitrogen dengan
struktur inti 6
)am*ar 2. 13 Alkaloid CsoWuinolin
2.<.4.1 ,or$in
5enggunaan mor$in khusus pada nyeri hebat akut dan kronis , seperti
pas&a bedah dan setelah in$ark jantung, juga pada $ase terminal dari
kanker!,or$in sering diperlukan untuk nyeri yang menyertai 6
0! Cn$ark miokardO
2! ,ioplasmaO
1! %olik renal atau kolik empedu O
>! 'klusio akut pembuluh darah peri$er , pulmonal atau koronerO
; perikarditis akut, pleuritis dan pneumotoraks spontan dan
4! Nyeri akibat trauma misalnya luka bakar , $raktur dan nyeri pas&a-
bedah!
,or$in diperoleh dari biji dan buah tumbuhan 5apaver somni$erum dan
5! (ra&heatum ($am 6 5apavera&eae salah satu hasil tanaman ini berupa hasil
sadapan dari getah buah yang dikenal sebagai )opium+ yang berarti &andu,
45
3andu merupakan Xibu dari mor$in, mulanya dikembangkan sebagai obat
penghilang rasa sakit sekitar tahun 0<02! ,or$in dikategorikan sebagai obat
yang ajaib karena mampu mengurangi rasa sakit akibat operasi atau luka parah!
5ada saat dikonsumsi, obat ini menyebabkan penggunanya berada dalam kondisi
mati rasa sekaligus diliputi perasaan senangB eu$oria seperti sedang berada dalam
alam mimpi! 'leh karena e$ek sampingnya yang berupa eu$oria ini, pada tahun
0<00 obat ini diberi nama ,orpheus sama seperti nama dewa mimpi Yunani
oleh #r! E!S!A! *erturner, seorang ahli obat dari 8erman!
5ertengahan tahun 0<;2, mor$in telah tersedia di seluruh Amerika
*erikat dan semakin populer dalam dunia kedokteran! ,or$in diman$aatkan
sebagai obat penghilang rasa sakit yang membuat takjub dokter-dokter pada
masa itu! *ayangnya, ketergantungan terhadap obat tersebut terlewatkan, tidak
terdeteksi sampai masa 5erang *audara berakhir! #engan adanya penggunaan
yang berlebihan yang terus menerus ataupun kadang-kadang dari suatu obat
yang se&ara tidak layak atau menyimpang dari norma pengobatan yang la?im
maka hal tersebut dikatakan drug abuse terlebih lagi apabila pada pemakaian
mor$in sebagai obat keras!
,or$in tergolong kedalam hard drugs yakni ?at-?at yang pada
penggunaan kronis menyebabkan perubahan perubahan dalam tubuh si
pemakai, sehingga penghentiannya menyebabkan gangguan serius bagi $isiologi
tubuh, yang disebut gejala penarikan atau gejala abstimensi! "ejala ini
mendorong bagi si pe&andu untuk terus menerus menggunakan ?at ?at ini
untuk menghindarkan timbulnya gejala abstimensi!dilain pihak , dosis yang
digunakan lambat laun harus ditingkatkan untuk memperoleh e$ek sama yang
dikehendaki (toleransi! Hard drugs menyebabkan ketergantungan $isik
(ketagihan hebat dan menyebabkan toleransi terhadap dosis yang digunakan!
2.<.4.2 7metina
*enyawa ini ber$unsi sebagai emetik dan ekspektoran, diperoleh dari
akar tumbuhan 3ephaelis ipe&a&uanha dan 3! A&uminata ($am 6 Rubia&eae 3.
46
idrastina dan Karadina *enyawa ini berasal dari tumbuhan Hydrastis
&anadensis ($am 6 Ranun&ula&eae dikenal pula sebagai YellowrootO bagian yang
digunakan berupa umbi akar berkhasiat sebagai adstrigensia pada radang selaput
lendir! !. Be"erina (erupa akar dan umbi akar dari tumbuhan (erberis vulgaris
(dari 'regon, (! Amition (dari Himalaya, dan (! arista&a (Cndia dari $amilia
(erberida&eae yang berguna sebagai ?at pahitBamara dan antipiretik!
2.<.5 Alkal,$+ In+,l
,empunyai 2 &in&in karbon dengan 0 &in&in indol dengan inti seperti di
bawah ini6
)am*ar 2.14 Alkaloid Cndol
2.<.5.1 Reserpina
,erupakan hasil ekstraksi dari akar tumbuhan Rauwol$ia serpentine dari
suku Apo&yna&eae yang terkadang ber&ampur dengan $ragmen rhi?ima dan
bagian batang yang melekat padanya! *enyawa ini ber$ungsi sebagai
antihipertensi! #alam perdagangan terdapat ; jenis yaitu R! *erpentine, R!
3anes&ens, R! ,i&ratha, dan R! -etraphylla! *elain sebagai anti hipertensi juga
ber$ungsi sebagai traWuli?er (penenang,
2.<.5.2 ]inblastina, ]inleusina, ]inrosidina, ]inkristina
#iperoleh dari tumbuhan ]in&a rosea, 3atharanthus roseus ($am 6
Apo&yna&eae berupa herba yang berkhasiat sebagai antitumor!
2.<.5.3 *riknina ` (rusina
47
(erasal dari tumbuhan *try&hnos nuJ-vomi&a dan *! ignatii ($am
6/ogania&eae yang terdapat di Eili$ina, ]ietnam dan %amboja! (agian tanaman
yang diambil berupa ekstrak biji yang telah kering dengan khasiat sebagai
tonikum dalam dosis yang ke&il sedangkan dalam pertanian digunakan sebagai
ratisida (ra&un tikus!
2.<.5.4 Eisostigmina ` 7serina
*implisianya dikenal dengan nama 3alabar bean, ordeal bean, &hop nut
dan split nut berupa biji dari tumbuhan 5hysostigma venenosum ($am 6
/eguminosae yang berkhasiay sebagai konjungtiva pengobatan glaukoma!
2.<.5.5 7rgotoksina, 7rgonovina, ` 7rgometrina
Alkaloid ini asalnya berbeda dibandingkan dengan yang lain, sebab
berasal dari jamur yang menempel pada sejenis tumbuhan gandum yang
kemudian dikeringkan! 8amur ini berguna sebagai vasokonstriktor untuk
penyakit migrain yang spesi$ik dan juga sebagai oJytoksik! #iperoleh dari sisik
jamur yang menempel pada tumbuhan 3lavi&eps purpurea ($am6 Hypo&rea&eae,
jamur ini merupakan parasit pada tumbuhan tersebut, selain itu jamur ini juga
terdapat pada tumbuhan *e&ale &ornutum ($am6 "raminae! 4! %urare #iperoleh
dari kulit batang *tri&nos &revauJii, 3! 3astelna&i, 3! -oJi$era ($am6logania&eae
dan 3hondodendron tomentosum ($am6 ,enisperma&eae yang berguna sebai
relaksan pada otot!
2.<.6 Alkal,$+ Im$+a7,l
(erupa &in&in karbon mengandung 2 atom nitrogen, dengan inti 6
48
)am*ar 2. 15 Alkaloid Cmida?ol
/ingkaran Cmida?ol merupakan inti dasar dari pilokarpin yang berasal
dari daun tumbuhan 5ilo&arpus jaborandi atau 8aborandi rermambu&o, 5!
,i&rophylus atau 8! marashm, dan 5! 5innati$olius atau 8! 5araguay dari $amilia
Ruta&eae yang berkhasiat sebagai konjungtiva pada penderita glaukoma!
2.<.8 Alkal,$+ Lu&$nan
,empunyai 2 &in&in karbon dengan 0 atom N, intinya adalah 6
)am*ar 2. 16 Alkaloid /upinan
alkaloid ini ditemukan pada /unpinus luteus, 3ytisus s&opartus ($am 6
/egumino&aea dan Anabis aphylla ($am 6 3henopodia&eae berupa daun
tumbuhan yang telah dikeringkan berkhasiat sebagai oksitoksik!
2.<.; Alkal,$+ !ter,$+
,engandung 2 &in&in karbon dengan 0 atom nitrogen dan 0 rangka
steroid yang mengandung > &in&in karbon! Cnti dari steroid adalah 6
49
)am*ar 2. 18 Alkaloid *teroid
Alkaloid steroid terbagi atas 1 golongan yaitu 6
0! "olongan C 6 *evadina, "ermidina, "ermetrina, Neogermetrina,
"emerina, Neoprotoperabrena, ]eletridina
2! "olongan CC 6 5seudojervina, ]era&rosina, Csorobijervosia
1! "olongan CCC 6 "ermina, 8ervina, Rubijervina, Csoveratromina
"ermidina, "ermitrina #iperoleh dari umbi akar tumbuhan ]eratrum viride
($am6 /ilia&eae yang berguna sebagai antihipertensi! 5rotoveratrin #iperoleh
dari umbi akar tumbuhan ]eratrum album ($am 6 /ilia&eae yang berguna
sebagai insektisida ` antihioertensi! *evadina #iperoleh dari biji sebadilla
(*ebadilla *emen dari tumbuhan *&hone&aulon o$$i&inalis ($am6 /ilia&eae
berguna sebagai insektisida!
2.9.9 Alkal,$+ Pur$n
,empunyai 2 &in&in karbon dengan > atom nitrogenO dengan inti 6
"ambar 2! 0< %a$eina (0,1,=, -rimetil Nanthin
50
*usunan inti heterosiklik yang terdiri dari &in&in pirimidin yang tergabung
dengan Cmida?ole! Alkaloid ini diperoleh dari biji kopi 3o$$e arabi&a, 3!
/iberi&a ($am6 Rubia&eae mengandung ka$ein! Aksi dari kopi pada prinsipnya
di dasarkan pada daya kerja ka$ein, yang bekerja pada susunan syara$ pusat,
ginjal, otot otot jantung! tumbuhan lain yang juga mengandung &a$$ein seperti
&amellia sinensis ($am6 -hea&eae, &ola nitida ($am star&ulia&eae!
"ambar 2! 0: -heobromina (1,= #imetil Nantin
#iperoleh dari biji tumbuhan -heobroma &a&ao ($am6 *ter&ula&eae yang
berguna sebagai diuretik dan stimulan **5!
"ambar 2! 22 T#eofilina $%,3 &imetil 'antin(
,erupakan isomer dari 0,1 dimetil Jantin (isomer -heobromina yang
berguna sebagai bronkodilator dan diuretik
51
2.1> %E)UNAAN DAN APLI%A!I AMINA
Amian aromati& adala senyawa nitrogen organik turunan ammonia dimana
sedikitnya satu atom hydrogen dari ammonia digantikan oleh gugus aril!
*enyawa amina aromati& banyak digunakn sebagai bahan baku dalam berbagai
industry, diantaranya untuk produksi ?at warna, pestisida, plasti& dan $armasi!
5enggunaan amina aromati& dalam berbagai proses industry menyebabkan
senyawa ini banyak dijumpai di lingkungan perairan! *elain sebagai hasil
buangan dari kegiatan industry, senyawa ini juga merupakan hasil penguraian
biologis dari senyawa dengan bahan baku amina aromati&, misalnya ?at warna
a?o! *elain itu si$at polaritas amina aromati& memiliki kelrutan besar di dalam
air sehingga banyak ditemukan di badan air! %arena itu senyawa amina
aromati& diketahui memiliki mobilitas yang tinggi di perairan!
*enyawa amina memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan yaitu dapat
berguna sebagai pen&egah korosi$,bakterisida,$ungisida,bahan pem$lotasi dan
pengemulsi! 7mpat amin yang relative sederhana sangat penting dalam $ungdi
tubuh manusia! %e empatnnya adalah sekresi kelenjar adrenal epine$rin
(adrenalin dan norepine$rin (non adrenalin, dopamine dan serotonin! *enyawa-
senyawa tersebut ber$ungsi sebagai neurotransmitter ( pembawa pesan kimiawi
antara sel-sel sara$! 7pine$rin juga ber$ungsi sebagai hormone yang
menstimulasi peme&ahan glikogen menjadi glukosa dalam otot ketika kadar
&adangan glukosa menurun! 7pine$rin, norepine$rin dan dopamine juga dikenal
sebagai katekolamin yang merupakan turunan dari katekol (o-dihidroksiben?en
2.1>.1 Untuk mem*uat $nsekt$s$+a
Cnsektisida se&ara umum adalah senyawa kimia yang digunakan untuk
membunuh serangga pengganggu (hama serangga! Cnsektisida dapat membunuh
52
serangga dengan dua mekanisme, yaitu dengan mera&uni makanannya (tanaman
dan dengan langsung mera&uni si serangga tersebut!
*alah satu bahan untuk membuat insektisida adalah merkuri! ,erkuri terikat
pada gugus $ungsi salah satunya amina dimana dalam gugus tersebut merkuri
dapat menghambat $ungsi en?im dari serangga! Con merkuri menyebabkan
pengaruh toksik, karena terjadinya proses presipitasi protein menghambat
aktivitas en?im dan bertindak sebagai bahan yang korosi$! ,erkuri juga terikat
oleh gugus sul$hidril, $os$oril, karboksil, amida dan amina, di mana dalam gugus
tersebut merkuri dapat menghabat $ungsi en?im!
(entuk organik seperti metil-merkuri, sekitar :2V diabsorpsi oleh dinding
usus, hal ini jauh lebih besar daripada bentuk anorganik (Hg3l
2
a yang hanya
sekitar 02V! Akan tetapi bentuk merkuri anorganik ini kurang bersi$at korosi$
daripada bentuk organik! (entuk organik tersebut juga dapat menembus barrier
darah dan plasenta sehingga dapat menimbulkan pengaruh teratogenik dan
gangguan syara$! Cnsektisida juga berasal dari bahan-bahan alami misalnya
pembuatan Cnsektisida Alami! Dntuk menghilangkan hama kutu dan ulat pada
tanaman6
(ahan 6 -embakau, %enikir , 5andan, %emangi, 3abe rawit, %unyit, (awang
5utih , AWuadest, mikro organism, pengurai, "ula pasir
3ara pembuatannya 6
a. *emua bahan di blender dan ditambah air suling
b! ,asukkan ke dalam botol yang steril
&! -ambahkan gula pasir
d! tambahkan mikro organisme pengurai
e! -utup dan biarkan 0 minggu supaya terjadi $ermentasi
$! %emudian di saring!
g! *iap dipergunakan
3ara kerja insektisida pada tanaman yaitu6
53
0! Dntuk mengendalikan hama yang berada didalam jaringan tanaman
(misalnya hama penggerek batang, penggorok daun penanganannya
dilakukan dengan insektisida sistemik atau sistemik lo&al, sehingga residu
insektisida akan ditranslokasikan ke jaringan di dalam tanaman! Akibatnya
hama yang memakan jaringan didalam tanaman akan mati kera&unan! Hama
yang berada didalam tanaman tidak sesuai bila dikendalikan dengan aplikasi
penyemprotan insektisida kontak, karena hama didalam jaringan tanaman
tidak akan bersentuhan (kontak langsung dengan insektisida!
2! Dntuk mengendalikan hama-hama yang mobilitasnya tinggi (belalang, kutu
gajah dll, penggunaan insektisida kontak murni akan kurang e$ekti$, karena
saat penyemprotan berlangsung, banyak hama tersebut yang terbang atau
tidak berada di tempat penyemprotan! Namun, selang beberapa hari setelah
penyemprotan, hama tersebut dapat kembali lagi! 5engendalian paling tepat
yaitu dengan menggunakan insektisida yang memiliki si$at kontak maupun
sistemik dengan e$ek residual yang agak lama! #engan demikian apabila
hama tersebut kembali untuk memakan daun, maka mereka akan mati
kera&unan!
2.1>.2 !e*aga$ &e/arna +an juga &elem*ut
3ontohnya yaitu pada pewarnaan kain! 5ada kain tidak saat di &u&i tidak
akan luntur! Hal ini terjadi karena pada pewarna tersebut terdapat senyawa
karbon yang dapat mempertahankan warna pada kain! -urunan amina rantai
54
)am*ar 2. 21 ,a&am 5ewarna
panjang dalam hal ini garam kuraterner ammonium yang mengandung
setidaknya satu gugus amina rantai panjang bersi$at larut dalam air dan akti$
se&ara biologis! 5enambahan gugus amina rantai panjang membuatnya sulit larut
dalam air namun tetap dapat didispersikan dalam air! 5enggunaan senyawa
tersebut paling umum pada industri pelembut pakaian dimana garam tersebut
melekat pada permukaan pakaian dan memberi kesan lembut terhadap tangan!
Ckatan hidrogen merupakan ikatan sekunder yang terbentuk karena atom
hidrogen pada gugusan hidroksi atau amina mengadakan ikatan yang lemah
dengan atom lainnya, misalnya molekul-molekul air yang mendidih pada suhu
yang jauh lebih tinggi daripada molekul-molekul senyawa alkana dengan berat
yang sama! 5ada umumnya molekul molekul ?at warna dan serat mengandung
gugusan- gugusan yang memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen!
2.1>.3 Am$na !e*aga$ Ant$ Ir$tas$ Pa+a !ham&,
-urunan amina rantai panjang yaitu *tearil #imetil Amin 'ksida telah
dilaporkan digunakan sebagai anti iritasi pada shampo yang menggunakan bahan
dasar natrium lauril sul$at dan ?ink pyridinethion!*tearil dimetil amin oksida
juga telah dilaporkan bertindak sebagai anti iritasi terhadap shampo yang
menggunakan garam lauril sul$at lain beserta turunannya! seperti kalium lauril
sul$at atau natrium lauril eter sul$at dan juga garam alkil sul$at lainnya seperti
gliseril alkil sul$at dan alkil aril sul$at ("erstein, 0:==!
2.1>.4 Am$na !e*aga$ Pelumas
5elumas digunakan pada kendaraan untuk memperke&il gesekan antara
bagian yang bergerak pada mesin mobil seperti keramik dan logam! Aditi$ yang
digunakan pada umumnya adalah ?ink dialkil ditio$os$at ([##5 namun
senyawa tersebut bmemberikan kontribusi besar terhadap emisi partikulat sul$ur
dan $os$or ke udara serta menjadi ra&un katalis pada )atalyti) )onverter sehingga
perlu ditemukan penggantinya!*ebagai pengganti telah dilaporkan turunan
senyawa pengganti telah dilaporkan turunan senyawa oleilamina dan
55
stearilamina yang direaksikan dengan asam sitrat dan asam suksinat telah
menunjukkan si$at pelumas yang baik (%o&sis, 2202!
2.1>.5 Am$na se*aga$ 0*at Paras$t Le$shman$a
Eormulasi lemak sebagai obat anti *eis#mania telah dilaporkan sebagai
terapi yang e$ekti$ serta mengurangi e$ek ra&un dalam tubuh! #alam hal ini,
/iposom yang
Dniversitas *umatera Dtara di&ampurkan dengan p#osp#atidyl)oline $P+( dan
stearilamina (*A telah terbukti memiliki aktivitas anti proto?oa se&ara in vitro
terhadap parasit Trypanosoma )ru,i,Trypanosoma Bru)ei -am"iense dan se&ara
in vivo terhadap parasit To.oplasma -andii dan * &onovani ((anerjee, 222=!
2.1>.6 Alk,h,l -anta$ Panjang
Alkohol rantai panjang diproduksi dari berbagai jenis lemakO panjang
rantainya bervariasi dari < hingga 22 atom karbon! Alkohol pada detergen
biasanya memiliki 02-0< atom karbon dengan dominasi 02-0> atom karbon!
Alkohol rantai panjang bersaing dengan sejumlah besar produk alkohol turunan
minyak bumi dengan panjang rantai yang serupa! 5engunaanya bergantung pada
$aktor ekonomi! %egunaan alkohol rantai panjang terutama untuk pasar sur$aktan
dengan dominasi 4;V alkilben?en dan 1;V sisany alkohol rantai panjang
dengan rin&ian 20V sintetis dan 0>V alami!
Alkohol rantai panjang alami diperoleh dari tiga sumber utama 6 minyak
kelapa, minyak inti sawit dan lemak! Alkohol alami dengan panjang rantai 304-
0< dihasilkan terutama dari lemak! %ebanyakan alkohol alami diproduksi dari
reduksi metil ester namun asam lemak juga dapat direduksi menjadi alkohol!
*aat ibi dilaporkan sekitae ;22 juta ,- alkohol alami diproduksi di seluruh
dunia dengan produser detergen sebagai produser utama (Re&k, 0:<;!
56
2.1>.8 Aer,s$l
Aerosil merupakan silikon dioksida murni yang diketahui dalam jumlah
ke&il dapat menyerap air yang &ukup besar! Aerosil diperoleh melalui
penguapan silikon tetraklorida yang dioksidasi dengan nyala suhu tinggi
menggunakan H2 dan '2!
Aerosil berupa serbuk dan memberikan e$ek mengentalkan dan thiJothropy
dengan mendispersikannya ke dalam bahan yang bersi$at &air! 5roduk hidro$ilik
standar dibuat dari partikel utama dengan ukuran = nm hingga >2 nm! Adapun
kegunaan aerosil adalah sebagi bahan pengalir untuk toner, makanan dan bidang
$armasi sebagai pengontrol reologi, &at, mantel, lem, sealant, plastik, $ilm, serat,
keramik dan pendukung katalisator (Sikipedia, 2200! /uas permukaan aerosil
bervariasi yaitu dari ;2 hingga >22 m2Bg! 5ermukaan aerosil bersi$at hidro$ilik
dan terus menyerap air (5ev?ner,0:=1! Aerosil juga telah digunakan pada
reaksi karbonilasi sebanyak 1V dari jumlah metil oleat dan dilaporkan dapat
meningkatkan hasil reaksi karbonilasi metil oleat dari b 22V menjadi ;2,0V
(*aragih, 222:!
2.1>.; %atal$s
%atalis adalah suatu ?at yang mengakibatkan reaksi lebih &epat men&apai
kesetimbangan! %atalis tidak akan mengubah nilai ketetapan kesetimbangan dan
tidak mengalami perubahan apapun! ,enurut teori ke&epatan reaksi absolut,
peranan katalis adalah menurunklan energy bebas pengaktidan! (eberapa katalis
melakukannya dengan membentuk pereaksi untuk men&apai kompleks
terakti$kan yang sama dengan bila tanpa adanya katalis,namun kebanyakan
katalis tampaknya memberikan suatu mekanisme yang berbeda ,yang
mengikatnya se&ara sementara dan berenergi bebas rendah! (3otton, 0:<:!
2.1>.;.1 %atal$s h,m,gen
#alam katalisis homogeny reaktan, produk dan katalis se&ara mole&ular
berada dalam satu $ase, biasanya berupa &airan! 3ontohnya adalah hidrogenasi
dari 0-heksena dalam pelarut hidrokarbon yang dikatalisis oleh
57
L(34H;15M1RhH (reaksi 0 dan hidrolisis ester dengan menggunakan katalis
asam (reaksi 2 (5arker, 0:<>! %euntungan dari katalis homogenya adalah
spesi$ik untuk reaksi tertentu dan tidak membutuhkan suhu dan tekanan yang
tinggi dalam reaksi, katalis yang larut lebih mudah dikarakterisasi, misalnya
spektroskopi! %erugian dari katalis homogen adalah katalis sulit dipisahkan dari
produknya dan katalis dapat terdegradasi serta harganya relative tinggi (/ea&h,
0:<1!
2.1>.;.2 %atal$s heter,gen
#alam katalis heterogen,katalis berada pada $ase yang berbeda, reaktan dan
produk biasanya berupa gas atau &airan dan katalis adalah padatan! Reaksi
katalitik terjadi di atas permukaan padatan! 3ontohnya adalah dehidrasi dan
dehidrogenasi isopropyl alkohol (reaksi 0 dan 2 (5arker, 0:<>!
%euntungan dari katalis heterogen adalah katalis mudah dipisahkan dari
produknya,katalis dapat diakti$kan kembali dan dapat diadaptasikan dengan
berbagai ma&am rea&tor! %erugian dari katalis heterogen adalah dibutuhkannya
suhu dan tekanan yang tinggi selama reaksi berlangsung ( /ea&h, 0:<1!
2.1>.< L,gam Trans$s$ !e*aga$ %atal$s
Dnsur unsur transisi adalah unsur logam yang memiliki kulit elektron d
dan f yang tidak penuh dalam keadaan netral atau kation! Dnsur transisi terdiri
atas ;4 dari 021 unsur! /ogam logam transisi diklasi$ikasikan dalam blok d,
yang terdiri dari unsur 3d dari *& sampai 3u, !d dari Y ke Ag, dan /d dari H$
sampai Au, dan blok $, yang terdiri dari unsur lantanoid dari /a sampai /u dan
aktinoid dari A& sampai /r! %imia unsur blok d dan blok f sangat berbeda!
/ogam transisi yang mengkatalisis reaksi kimia merupakan dasar yang
sangat penting dalam proses industri, seperti reaksi hidrogenasi, reaksi
karbonilasi dan reaksi polimerisasi bertekanan reandah untuk etilen dan
propena! *emua proses proses ini berjalan se&ara heterogen, dimana suatu
bahan material yang padat digunakan sebagai katalis (3otton, 222> !
58
*alah satu kegunaan yang penting dari unsur unsur transisi dalam reaksi
katalitik adalah untuk mengatomisasi molekul molekul diatomik dan
menyalurkan atom atom tersebut pada reaktan yang lain dan reaksi
intermediet! H2, '2, N2 dan 3' adalah molekul diatomik yang penting!
%ekuatan ikatan H, ', N dan 3 pada permukaan logam logam transisi
memberikan gaya dorong termodinamik untuk atomisasi dan juga untuk
pelepasan atom dalam reaksi dengan molekul molekul yang lain! 5ermukaan
logam juga memiliki si$at si$at yang unik lainnya yang dapat mengkatalisis
serangkaian reaksi reaksi kompleks yang dimulai dengan disosiasi adsorpsi
yang diikuti dengan penataan ulang kompleks melalui $ormasi dan pemutusan
ikatan, yang terakhir proses adsorpsi dari produk ( Hegedus, 0:<= !
Akurasi penyerapan kimia antara suatu atom H dengan permukaan logam
diilustrasikan seperti berikut ini!
)am*ar 2. 22 #iagram 7nergi 5enyerapan Atom H pada 5ermukaan /ogam
#iagram energi berdasarkan data spektroskopi $otoelektron dari interaksi
suatu atom H ( kanan dengan suatu permukaan logam (kiri! #imana 7E
merupakan Eermi level!
7nergi dari ikatan NiH hanya 41 kkalBmol
59
)am*ar 2. 23 diagram energy potensial penyerapan hydrogen pada permukaan
logam
#ari diagram energi potensial di atas menurut /ennard-8ones untuk adsorpsi
hidrogen pada logam dapat dijelaskan! 7#, menyatakan energi dissosiasi dari H2
( 02> kkalBmolO75, menyatakan energi adsorpsi pada adsorpsi $isika ( molekular
Odan 7a merupakan energi penyerapan untuk adsorpsi kimia ( 7rtl, 0:=4 !
2.1>.1>!e*aga$ Bahan l,tas$
Elotation ($lotasi berasal dari kata $loat yang berarti mengapung atau
mengambang! Elotalasi dapat diartikan sebagai suatu pemisahan suatu ?at dari
?at lainnya pada suatu &airanBlarutan berdasarkan perbedaan si$at permukaan dari
?at yang akan dipisahkan, dimana ?at yang bersi$at hidro$ilik tetap berada $asa
air sedangkan ?at yang bersi$at hidro$obik akan terikat pada gelembung udara
dan akan terbawa ke permukaan larutan dan membentuk buih yang kemudian
dapat dipisahkan dari &airan tersebut! *e&ara umum $lotation melibatkan 1 $ase
yaitu &air (sebagai media, padat (partikel yang terkandung dalam &airan dan
gas (gelembung udara! 5roses $lotasi dapat dibedakan menjadi dua jenis, yaitu
dire&tional $lotation dan reverse $lotation! #ire&tional $lotation yaitu proses
$lotasi dimana mineral berharga akan terangkat ke atas membentuk buih yang
mengapung di permukaan pulp! *edangkan reverse $lotation adalah proses
60
$loatasi dimana partikel mineral yang diapungkan merupakan mineral pengotor
(gangue!
5roses $loatasi dapat berlangsung optimal bergantung dari reagen-reagen
yang digunakan! Reagen-reagen yang digunakan juga beragam tergantung dari
mineral yang ingin kita peroleh! Reagen reagen yang digunakan tersebut
memiliki masing-masing kegunaan ataupun saling melengkapi antar reagen!
(erikut kegunaan masing-masing reagent yang digunakan6
a! 3olle&tor
3olle&tor adalah senyawa yang dapat menyebabkan prmukaan mineral
menjadi suka udara (hidro$obik! 3olle&tor biasanya merupakan mineral organik
heteropolar, mengandung gugus polar dan non-polar! "ugus non-polar
&enderung bersi$at hidro$obik dan akan menempel pada gelembung udara,
sedangkan gugus polar akan menempel pada partikel solid tertentu sehingga
partikel solid tersebut ikut terapung bersama gelembung udara!
b! Erother
Erother adalah senyawa yang dapat menurunkan tegangan permukaan
gelembung, sehingga tidak mudah pe&ah! Erother yang e$ekti$ biasanya
mengandung setidaknya ; atom karbon dalam tantai utamanya! %etika
permukaan partikel telah menjadi hidro$obik, partikel tersebut harus mampu
menempel pada gelembung udara yang disuntikkan (aerasi! Namun mun&ul
masalah ketika gelembung gelembung tersebut tidak stabil dan mudah pe&ah
akibat tumbukan dengan partikel padat, dinding sel dalam gelembung
gelembung lain! 'leh karena itu perlu adanya penambahan material ke dalam
pulp yang dapat menstabilkan gelembung udara! ,aterial yang ditambahkan
tersebut dikenal dengan $rother!
&! ,odi$ier
61
Adalah beberapa jenis reagen yang ditambahkan untuk mengoptimalkan
proses $lotasi! ,odi$ier itu sendiri terdiri dari beberapa jenis reagent tertentu,
yaitu6
Aktivator, adalah reagen yang ditambahkan untuk menambah
interaksi antara partikel solid dengan kolektor
#ispersant, adalah reagen yang digunakan untuk men&ehah
terjadinya penggumpalan antara partikel solid sehingga menambah si$at
hidro$obik ke partikel solid lain yang tidak diinginkan
#epresant, adalah reagen yang ditambahkan untuk membentuk
lapisan polar yang membungkus partikel solid sehingga menambah si$at
hidro$obik ke partikel solid lain yang tidak diinginkan
pH Regulator, adalah reagen yang digunakan untuk mengontrol pH
karena si$at hidro$obik akan berlangsung optimal pada range pH tertentu!
#alam proses $loatasi, besarnya ukuran partikel yang akan di$lotasi
sangatlah penting! %arena besarnya ukuran partikel dapat mempengaruhi laju
$lotasi! *eperti ditunjukan pada kurva dibawah ini! Dkuran partikel yang
semakin besar awalnya menaikkan laju konstanta $lotasi se&ara perlahan, tetapi
setelah men&apai pun&ak(batasan maJimum ukuran partikel, laju konstanta
$lotasi turun se&ara drasti&! Hal ini dikarenakan derajat liberasi yang berkurang
dari mineral menurunkan kemampuan bubble untuk mengangkat partikel yang
kasar(&oarse!
Eaktor- $aktor yang mempengaruhi $lotation adalah6
Dkuran partikel
Dkuran partikel yang besar membuat partikel tersebut &enderung untuk
mengendap sehingga susah untuk ter$lotasi
pH larutan
si$at hidro$obik akan berlangsung optimal pada range pH tertentu!
*ur$aktan
62
*ur$aktan adalah kolektor yang merupakan reagen yang memiliki gugus
polar dan gugus non polar sekaligus
laju udara
(er$ungsi sebagai pengikat partikel yang memiliki si$at permukaan
hidro$obik, persen padatan, untuk $lotasi pada partikel kasar dapat dilakukan
dengan persen padatan yang besar!
2.1>.11Ametam$n
Am$etamin atau Amphetamine atau Al$a-,etil-Eenetilamin atau beta-$enil-
isopropilamin, atau ben?edrin, adalah obat golongan stimulansia (hanya dapat
diperoleh dengan resep dokter yang biasanya digunakan hanya untuk
mengobati gangguan hiperakti$ karena kurang perhatian atau Attention-de$i&it
Hypera&tivity #isorder (A#H# pada pasien dewasa dan anak-anak! 8uga
digunakan untuk mengobati gejala-gejala luka-luka traumatik pada otak dan
gejala mengantuk pada siang hari pada kasus narkolepsi dan sindrom kelelahan
kronis!
5ada awalnya, am$etamin sangat populer digunakan untuk mengurangi
na$su makan dan mengontrol berat badan! ,erk dagang Am$etamin (di A*
antara lain Adderall, dan #eJedrine! *ementara di Cndonesia dijual dalam
kemasan injeksi dengan merk dagang generik! 'bat ini juga digunakan se&ara
ilegal sebagai obat untuk kesenangan (Re&reational 3lub #rug dan sebagai
peningkat penampilan (menambah per&aya diri atau 5#! Cstilah cAm$taminc
sering digunakan pada &ampuran-&ampuran yang diturunkan dari Am$etamin!
63
)am*ar 2. 24 Am$etamin
2.1>.121hl,r&hen$ram$n
)am*ar 2. 25 &hlorpheniramin
3-, atau 3hlorpheniramin itu termasuk golongan obat
antihistamin,digunakan sebagai obat anti alergi! #an 3-, bekerja di *usunan
*ara$ 5usat kita! Cni memjelaskan kenapa 3-, juga menimbulkan rasa kantuk
yang kuat! ,aka sangat tidak dianjurkan meminum obat ini jika kita hendak
bepergian!
'bat ini termasuk obat keras, jadi pemakaiannya harus berhati-hati! #an
dianjurkan untuk mengunakannya hanya jika memang diperlukan! *istem
eliminasi obat tubuh manusia tidak sama untuk tiap orangnya! 8ika sistem
eliminasi obat tubuh anda lambat, obat B ?at ini akan terakumulasi B menumpuk
sedikit demi sedikit dalam organ tubuh dalam! 'bat yang menumpuk ini bisa
menyebabkan kerusakan pada organ juga
Alergi sebenarnya adalah reaksi tubuh kita terhadap ?at B sesuatu yang
asing dan berbahaya bagi tubuh kita! ,enangani alergi tidak hanya selalu
dengan obat! %ita perlu kaji kembali apa penyebab mun&ulnya reaksi alergi ini,
64
misalnya suatu makanan atau minuman! 8ika mengetahui penyebab, kita bisa
melakukan tindakan preventi$, sehingga alergi tidak mun&ul!
2.1>.13E&he+r$ne
)am*ar 2. 26 7phedrine
7phedrine adalah amina yang biasanya digunakan sebagai stimulan ,
penekan na$su makan , bantuan konsentrasi, dekongestan , dan untuk mengobati
hipotensi berhubungan dengan anestesi, dan sebagai peluruh dahak pada obat
batuk
7$edrin mirip dengan struktur (semi-sintetik turunan am$etamin dan
metam$etamin ! ,erupakan alkaloid yang berasal dari berbagai tanaman genus
0p#edra (keluarga 7phedra&eae ! Ca bekerja terutama dengan meningkatkan
aktivitas noradrenalin pada reseptor adrenergik ! Hal ini paling biasanya
dipasarkan dalam #idroklorida dan bentuk sulfat.
2.1>.14Asam Am$n,
Asam amino adalah senyawa organik yang memiliki gugus$ungsional
karboksil (-3''H dan amina (biasanya -NH2! #alam biokimia seringkali
pengertiannya dipersempit6 keduanya terikat pada satu atom karbon (3 yang
sama (disebut atom 3 cal$ac atau \! "ugus karboksil memberikan si$at asam
dan gugus amina memberikan si$at basa! #alam bentuk larutan, asam amino
65
bersi$at am$oterik6 &enderung menjadi asam pada larutan basa dan menjadi basa
pada larutan asam! 5erilaku ini terjadi karena asam amino mampu menjadi
?witter-ion!
5ada pH tertentu yang disebut titik isolistrik, gugus amina pada asam
amino menjadi bermuatan positi$ (terprotonasi, NH1
F
! *edangkan gugus
karboksilnya menjadi bermuatan negati$ (terdeprotonasi, 3''-! -itik isolistrik
ini spesi$ik bergantung pada jenis asam aminonya! #alam keadaan demikian,
asam amino tersebut dikatakan berbentuk ?witter-ion! [witter-ion dapat
diekstrak dari larutan asam amino sebagai struktur kristal putih yang bertitik
lebur tinggi karena si$at dipolarnya! %ebanyakan asam amino bebas berada
dalam bentuk ?witter-ion pada pH netral maupun pH $isiologis yang dekatnetral!
#ua model molekul isomer optis asam amino alanina! %arena atom 3
pusat mengikat empat gugus yang berbeda, maka asam amino@ke&uali glisina
@memiliki isomer optik6 / dan #! 3ara sederhana untuk mengidenti$ikasi
isomeri ini dari gambaran dua dimensi adalah dengan cmendorongc atom H ke
belakang pemba&a (menjauhi pemba&a! 8ika searah putaran jarum jam (putaran
ke kanan terjadi urutan karboksil-residu-amina maka ini adalah tipe #! 8ika
urutan ini terjadi dengan arah putaran berlawanan jarum jam, maka itu adalah
tipe /! (Aturan ini dikenal dalam bahasa Cnggris dengan nama 3'RN, dari
singkatan 3''H - R - NH
2
! 5ada umumnya, asam amino alami yang dihasilkan
eukariota merupakan tipe / meskipun beberapa siput laut menghasilkan tipe #!
#inding sel bakteri banyak mengandung asam amino tipe #!
*truktur Asam Amino
*truktur asam \-amino, dengan gugus amina di sebelah kiri dan gugus
karboksil di sebelah kanan! *truktur asam amino se&ara umum adalah satu atom
3 yang mengikat empat gugus6 gugus amina (NH2, gugus karboksil (3''H,
atom hidrogen (H, dan satu gugus sisa (R, dari residue atau disebut juga gugus
atau rantai samping yang membedakan satu asam amino dengan asam amino
lainnya! Atom 3 pusat tersebut dinamai atom 3\ (c3-al$ac sesuai dengan
66
penamaan senyawa bergugus karboksil, yaitu atom 3 yang berikatan langsung
dengan gugus karboksil! 'leh karena gugus amina juga terikat pada atom 3\
ini, senyawa tersebut merupakan asam \-amino!
Asam amino biasanya diklasi$ikasikan berdasarkan si$at kimia rantai samping
tersebut menjadi empat kelompok! Rantai samping dapat membuat asam amino
bersi$at asam lemah, basa lemah, hidro$ilik jika polar, dan hidro$obik jika
nonpolar!
)am*ar 2. 28 struktur asam Amino
2.1>.15M,r$n
,or$in pertama kali diisolasi pada 0<2> oleh ahli $armasi 8erman Eriedri&h
Silhelm Adam *ertdrner! -api mor$in belum digunakan hingga dikembangkan
hypodermi& needle (0<;1! ,or$in digunakan untuk mengurangi nyeri dan
sebagai &ara penyembuhan dari ketagihan alkohol dan opium!
,eskipun mor$in dapat dibuat se&ara sintetik, tetapi se&ara komersial lebih
mudah dan menguntungkan, yang dibuat dari bahan getah papaver somni$erum!
,or$in paling mudah larut dalam air dibandingkan golongan opioid lain dan
kerja analgesinya &ukup panjang (long a&ting!(/atie$ dkk, 2220O *arjono dkk,
0::;!
7$ek kerja dari mor$in (dan juga opioid pada umumnya relati$e selekti$,
yakni tidak begitu mempengaruhi unsur sensoris lain, yaitu rasa raba, rasa getar
67
(vibrasi, penglihatan dan pendengaran O bahakan persepsi nyeripun tidak selalu
hilang setelah pemberian mor$in dosis terapi!
7$ek analgesik mor$in timbul berdasarkan 1 mekanisme O (0 mor$in
meninggikan ambang rangsang nyeri O (2 mor$in dapat mempengaharui emosi,
artinya mor$in dapat mengubah reaksi yang timbul di korteks serebri pada waktu
persepsi nyeri diterima oleh korteks serebri dari thalamus O (1 mor$in
memudahkan tidur dan pada waktu tidur ambang rangsang nyeri meningkat!
,or$in merupakan agonis reseptor opioid, dengan e$ek utama mengikat dan
mengaktivasi reseptor e-opioid pada sistem sara$ pusat! Aktivasi reseptor ini
terkait dengan analgesia, sedasi, eu$oria, physi&al dependen&e dan respiratory
depression! ,or$in juga bertindak sebagai agonis reseptor f-opioid yang terkait
dengan analgesia spinal dan miosis!
)am*ar 2. 2; mor$in(serbuk
Earmakodinamik
7$ek mor$in terjadi pada susunan syara$ pusat dan organ yang mengandung
otot polos! 7$ek mor$in pada system syara$ pusat mempunyai dua si$at yaitu
depresi dan stimulasi! #igolongkan depresi yaitu analgesia, sedasi, perubahan
emosi, hipoventilasi alveolar! *timulasi termasuk stimulasi parasimpatis, miosis,
mual muntah, hiperakti$ re$lek spinal, konvulsi dan sekresi hormon anti diuretika
(A#H! !(/atie$ dkk, 2220O *arjono dkk, 0::;O Sibowo * dan "opur A!, 0::;O
'morgui, 0::=!
Earmakokinetik
68
,or$in tidak dapat menembus kulit utuh, tetapi dapat menembus kulit yang
luka! ,or$in juga dapat menembus mukosa! ,or$in dapat diabsorsi usus, tetapi
e$ek analgesik setelah pemberian oral jauh lebih rendah daripada e$ek analgesik
yang timbul setelah pemberian parenteral dengan dosis yang sama! ,or$in dapat
melewati sawar uri dan mempengaruhi janin! 7kskresi mor$in terutama melalui
ginjal! *ebagian ke&il mor$in bebas ditemukan dalam tinja dan keringat!
Cndikasi
,or$in dan opioid lain terutama diidenti$ikasikan untuk meredakan atau
menghilangkan nyeri hebat yang tidak dapat diobati dengan analgesik non-
opioid! /ebih hebat nyerinya makin besar dosis yang diperlukan! ,or$in sering
diperlukan untuk nyeri yang menyertai O (0 Cn$ark miokard O (2 Neoplasma O (1
%olik renal atau kolik empedu O (> 'klusi akut pembuluh darah peri$er,
pulmonal atau koroner O (; 5erikarditis akut, pleuritis dan pneumotorak
spontan O (4 Nyeri akibat trauma misalnya luka bakar, $raktur dan nyeri pas&a
bedah!
#osis dan sediaan ,or$in tersedia dalam tablet, injeksi, supositoria! ,or$in
oral dalam bentuk larutan diberikan teratur dalam tiap > jam! #osis anjuran
untuk menghilangkan atau mengurangi nyeri sedang adalah 2,0-2,2 mgB kg ((!
Dntuk nyeri hebat pada dewasa 0-2 mg intravena dan dapat diulang sesuai yamg
diperlukan!
,or$in diperdagangkan se&ara bebas dalam bentuk 6
a! (ubuk atau serbuk! (erwarna putih dan mudah larut dalam air! #apat
disalahgunakan dengan jalan menyuntikkan, merokok atau men&ampur
dalam minuman, adakalanya ditaburkan begitu saja pada luka-luka bekas
disilet sendiri oleh para korban!
b! 3airan (erwarna putih disimpan dalam ampul atau botol, pemakaiannya
hanya dilakukan dengan jalan menyuntik!
69
&! (alokan! #ibuat dalam bentuk balok-balok ke&il dengan ukuran dan warna
yang berbeda-beda
d! -ablet! #ibuat dalam bentuk tablet ke&il putih! ,or$in diabsorbsi dengan
baik setelah pemberian subkutan (dibawah kulit atau intra muskuler, tetapi
tidak diabsorbsi dengan baik di saluran pen&ernaan! 'leh sebab itu mor$in
tidak pernah tersedia dalam bentuk obat minum!
7$ek subyekti$ yang dialami oleh individu pengguna mor$in antara lain
merasa gembira, santai, mengantuk, dan kadang diakhiri dengan mimpi yang
menyenangkan! 5engguna mor$in umumnya terlihat apatis, daya konsentrasinya
menurun, dan pikirannya sering terganggu pada saat tidak menggunakan
mor$in! 7$ek tersebut yang selanjutnya menyebabkan penggunanya merasa
ketagihan!
#isamping memberi man$aat klinis, mor$in dapat memberikan resiko e$ek
samping yang &ukup beragam, antara lain e$ek terhadap sistema perna$asan,
saluran pen&ernaan, dan sistema urinarius! 7$ek pada sistema perna$asan berupa
depresi perna$asan, yang sering $atal dan menyebabkan kematian! 7$ek ini
umumnya terjadi beberapa saat setelah pemberian intravenosa atau sekitar satu
jam setelah disuntikkan intramuskuler! 7$ek ini meningkat pada penderita asma,
karena mor$in juga menyebabakan terjadinya penyempitan saluran perna$asan!
7$ek pada sistema saluran pen&ernaan umumnya berupa konstipasi, yang terjadi
karena mor$in mampu meningkatkan tonus otot saluran pen&ernaan dan
menurunkan motilitas usus!
5ada sistema urinarius, mor$in dapat menyebabkan kesulitan ken&ing! 7$ek
ini timbul karena mor$in mampu menurunkan persepsi terhadap rangsang
ken&ing serta menyebabkan kontraksi ureter dan otot- otot kandung ken&ing!
-anda- tanda pemakaian obat bervariasi menurut jenis obat, jumlah yang
dipakai, dan kepribadian sipemakai serta harapannya!
70
"ejala kelebihan dosis 6 5upil mata sangat ke&il (pinpoint, perna$asan satu-
satu dan &oma (tiga gejala klasik! (ila sangat hebat, dapat terjadi dilatasi
(pelebaran pupil! *ering disertai juga nausea (mual! %adang-kadang timbul
edema paru (paru-paru basah! "ejalagejala lepas obat 6 Agitasi, nyeri otot dan
tulang, insomnia, nyeri kepala! (ila pemakaian sangat banyak (dosis sangat
tinggi dapat terjadi konvulsi(kejang dan koma, keluar airmata (lakrimasi,
keluar air dari hidung(rhinorhea, berkeringat banyak, &old turkey, pupil dilatasi,
tekanan darah meninggi, nadi bertambah &epat, hiperpireJia (suhu tubuh sangat
meninggi, gelisah dan &emas, tremor, kadang-kadang psikosis toksik!
#iagnosis %etergantungan Narkotika #iagnosis ketergantungan penderita
opiat ditegakkan dengan pemeriksaan klinis (medik psikiatrik dan ditunjang
dengan pemeriksaan urine! 5ada penyalahgunaan narkotika jenis opiat,
seringkali dijumpai komplikasi medis, misalnya kelainan pada organ paru-paru
dan lever! 5enyalahgunaan narkotika merupakan suatu pola penggunaan ?at yang
bersi$at patologik paling sedikit satu bulan lamanya! 'pioida termasuk salah satu
yang sering disalahgunakan manusia! ,enurut C3# 02 (Cnternational
3lassi$i&ation #iseases, berbagai gangguan mental dan perilaku akibat
penggunaan ?at dikelompokkan dalam berbagai keadaan klinis, seperti
intoksikasi akut, sindroma ketergantungan, sindroma putus ?at, dan gangguan
mental serta perilaku lainnya!
*indroma putus obat adalah sekumpulan gejala klinis yang terjadi sebagai
akibat menghentikan ?at atau mengurangi dosis obat yang persisten digunakan
sebelumnya! %eadaan putus heroin tidak begitu membahayakan! #i kalangan
remaja disebut )sakau+ dan untuk mengatasinya pe&andu berusaha mendapatkan
heroin walaupun dengan &ara merugikan orang lain seperti melakukan tindakan
kriminal! "ejala objekti$ sindroma putus opioid, yaitu mualBmuntah, nyeri otot
lakrimasi, rinorea, dilatasi pupil, diare, menguapBsnee?ing, demam, dan
insomnia! Dntuk mengatasinya, diberikan simptomatik! ,isalnya, untuk
mengurangi rasa sakit dapat diberi analgetik, untuk menghilangkan muntah
diberi antiemetik, dan sebagainya! 5engobatan sindroma putus opioid harus
71
diikuti dengan program terapi detoksi$ikasi dan terapi rumatan! %ematian akibat
overdosis disebabkan komplikasi medis berupa gangguan pernapasan, yaitu
oedema paru akut ((anks dan Saller! *ementara, ,& #onald (0:<> dalam
penelitiannya menyatakan bahwa penyalahgunaan narkotika mempunyai kaitan
erat dengan kematian dan disabilitas yang diakibatkan oleh ke&elakaan, bunuh
diri, dan pembunuhan!
5enyalahgunaan obat- obatan sangat beragam, tetapi yang paling banyak
digunakan adalah obat yang memiliki tempat aksi utama di susunan sara$ pusat
dan dapat menimbulkan gangguan- gangguan persepsi, perasaan, pikiran, dan
tingkah laku serta pergerakan otot- otot orang ynag menggunakannya!
-ujuan penyalahgunaan pada umumnya adalah untuk mendapatkan
perubahan mental sesaat yang menyenangkan! 7$ek menenangkan sering
dipergunakan untuk mengatasi kegelisahan, keke&ewaan, ke&emasan, dorongan-
dorongan yang terlalu berlebihan oleh orang yang lemah mentalnya atau belum
matang kepribadiannya!
*edangkan e$ek merangsang sering dipakai untuk melan&arkan pergaulan,
atau untuk suatu tugas, menambah gairah seJ, meningkatkan daya tahan jasmani!
5enyalahgunaan obat dapat diketahui dari hal-hal sebagai berikut 6
a! tanda- tanda pemakai obat
b! keadaan lepas obat
&! kelebihan dosis akut
d! komplikasi medik ( penyulit kedoktearn
e! komplikasi lainnya ( sosial, legal, dsb
2.1>.16Her,$n
72
Heroin pada awalnya adalah nama produk dagang dari sirup obat batuk
produksi (ayer! *ebuah perusahaan $armasi besar dan ternama di 8erman! (ayer
pertama kali mengembangkan Heroin tahun 0<:< sebagai obat batuk sirup!
5engembangan dan penemuan ini tak luput dari andil dan peran besar seorang
ilmuan yang bernama Heinri&h #reser (0<42 - 0:2> lahir di #am&tadt, 8erman,
tahun 0:42!
*epanjang kariernya di (ayer antara tahun 0<:=-0:0>, #reser bertugas
sebagai seorang peneliti yang bertanggung jawab menguji keamanan dan
kemanjuran produk obat baru! 5ada masa tersebut #reser memikul jabatan
sebagai seorang kepala laboratorium! 8abatan ini memberikan wewenang dalam
memutuskan apakah suatu obat layak dipasarkan atau tidak! (ersama jabatan
tersebut pulalah membawa #reser pada penemuan Heroin yang sangat
spektakuler sekaligus kontroversial!
Heroin adalah hasil sintesis diasetilmor$in yang merupakan derivat senyawa
mor$in! *enyawa diasetilmor$in berbentuk kristal berwarna putih, tak berbau,
dan berasa pahit adalah senyawa yang kemudian diketahui &ukup berbahaya!
5ara ahli sains kemudian berlomba-lomba melakukanpenelitian untuk
mendapatkan obat!
5enemuan diasetilmo$in oleh ilmuwan Cnggris, 3! R! Sright, tahun 0<=>
memberi ilham pada #reser untuk men&iptakan obat baru yang tidak
menimbulkan ketagihan tetapi tetap memiliki khasiat sama, yakni sebagai obat
penenang (sedati$ dan penghilang rasa sakit! *etidaknya begitulah anggapan
#reser pada saat itu! Yang pada kenyataannya pada saat ini anggapan tersebut
salah!
(ayer adalah perusahaan yang pertama kali mensintesis diasetilmor$in
menjadi heroin! 5ada awal 0<:<, heroin buatan #reser itu kemudian
diuji&obakan pada sejumlah katak dan kelin&i di laboratorium! #reser bahkan
menguji&obakannya pada sejumlah pekerja di (ayer! Anehnya, para pekerja
justru tak berkeberatan dan merasa senang dengan dilakukannya per&obaan itu!
,ereka menganggap bahwa obat baru temuan #reser selalu membuat mereka
merasa cheroikc!
73
Heinri&h #reser, masih merasa belum puas dengan produk baru &iptaannya
tersebut! Ca kemudian tertarik untuk men&oba pada dirinya sendiri! *ejumlah
hasil mengejutkan ternyata mampu dirasakannya hingga dapat menyimpulkan
bahwa produk itu sangat e$ekti$ untuk mengobati sejumlah penyakit yang
berhubungan dengan pernapasan seperti bronkhitis, asma, dan tuberkulosis
(-(3!
Novem"er %121, #reser mempresentasikan obat temuannya pada %ongres
Naturalis dan #okter 8erman! Ca mengklaim bahwa heroin 02 kali lipat lebih
e$ekti$ dari obat batuk biasa, namun hanya mengandung sedikit bahan toksik!
'bat batuk sirup baru itu juga diklaim #reser sebagai obat yang lebih e$ekti$
dibandingkan mor$in sebagai penahan sakit! #reser menegaskan, obat tersebut
sangat aman dikonsumsi walau agak kontroversi pada masa itu!
Nama cheroinc sebagai obat batuk sirup pun kemudian dilun&urkan se&ara
resmi oleh (ayer dan mulai dipasarkan untuk khalayak ramai pada tahun 0<:<!
Nama heroin diambil dari bahasa 8erman herois&h yang berarti heroik! (rand
heroin yang didengung-dengungkan waktu itu yakni6 3eroin-sang pena4ar
"atuk3.
*aking gen&arnya (ayer melakukan pemasaran heroin ini, mereka kemudian
memberikan &ontoh produk ini kepada para dokter! Akibatnya, tak sedikit dokter
yang meresepkannya untuk para pasien mereka! Heroin pun kemudian
berkembang se&ara luas di lingkungan medis tanpa menyadari bagaimana e$ek
ketergantungan yang dihasilkan produk ini! ,elihat $enomena pemasaran yang
terus meningkat, (ayer pun terus meningkatkan produksinya dan menjual ke 02
negara lainnya di luar 8erman! /ama-kelamaan, keganjilan mulai tampak!
5ara dokter mulai men&atat banyak sekali permintaan pasien akan obat
batuk sirup inimeskipun para pasien itu tak memiliki keluhan pada saluran
pernapasannya!
74
)am*ar 2. 2< 5roduk Heroin
*ejumlah ilmuwan, dokter, dan para pakar kimia kemudian mendeteksi
adanya kandungan obat keras di dalamnya! ,ereka menyimpulkan bahwa
diasetilmo$in yang dikandung heroin mungkin tak seadikti$ mor$in, namun justru
lebih hebat dari itu!
#aya ketergantungan heroin dua hingga empat kali lebih kuat dibandingkan
mor$ing *aat memasuki metabolisme tubuh, ?at akti$ heroin langsung memasuki
aliran darah dan merasuk masuk ke otak hingga menyebabkan sebuah eu$oria!
(erka&a dari berbagai temuan ilmuwan itu, (ayer kemudian menghentikan
produksi dan pemasaran obat batuk sirup heroin pada 0:01! /ebih dari itu, (ayer
langsung menghapus nama heroin pada da$tar obat yang berhasil mereka
temukan sekaligus menjadi &atatan sejarah kelam bagi perusahaan terkenal itu!
5eredaran heroin pun kemudian dilarang se&ara luas pada tahun 0:2>!
2.10.17 %,+e$ne
%odeina atau kodein (bahasa Cnggris6 )odeine, met#ylmorp#ine ialah asam
opiat alkaloid yang dijumpai di dalam &andu dalam konsentrasi antara 2,=V dan
2,;V! %ebanyakan kodein yang digunakan di Amerika *erikat diproses dari
mor$in melalui proses metilasi! %odein yang terkonsumsi akan teraktivasi oleh
75
en?im 3Y52#4di dalam hati menjadi mor$in, sebelum mengalami proses
glusuronidasi, sebuah mekanisme detoksi$ikasi bagi Jenobiotik!
Salau bagaimanapun, mor$in tersebut tidak dapat digunakan, mengingat
:2V kodein yang diambil akan dimusnahkan dalam usus halus (rembesan dari
hati sebelum berhasil memasuki peredaran darah! 'leh itu, kodein seolah-olah
tidak brpengaruh atas penggunanya, namun e$ek samping seperti analgesia,
sedasi, dan kemurungan perna$asan masih terasa!
%odein digunakan sebagai peredam sakit ringan! %odein selalu dibuat
dalam bentuk pil atau &airan dan bisa diambil baik se&ara sendirian atau
gabungan dengan ka$ein, aspirin, asetamino$en, atau ibupro$en! %odein sangat
berperan untuk meredakan batuk!
*eperti semua jenis opioid, penggunaan kodeina yang berkelanjutan
mengakibatkan ketergantungan se&ara $isik dan psikologi! *ebuah kelompok
yang bernama 3odeine Eree didirikan untuk membantu mereka yang mengalami
ketergantungan pada kodeina!
%odein merupakan obat yang paling banyak digunakan dalam perawatan
kesehatan!
)am*ar 2. 3> *truktur kimia kodeina
76
BAB III
DI!%U!I
Pertan.aan kel 1
&a+a sl$+e 2>
apa yang dimaksud dengan substitusi nukleo$ilik (*N
2
hh
77
0a&bar 4.1 1"ide 20 -resen%asi
5ada kimia organik maupun anorganik, su*st$tus$ nukle,$l$k adalah suatu
kelompok dasar reaksi substitusi, dimana sebuah nukleo$il yang ckayac elektron,
se&ara selekti$ berikatan dengan atau menyerang muatan positi$ dari sebuah gugus
kimia atau atom yang disebut gugus lepas (leaving group!
Pertan.aan tam*ahan kel 1
sl$+e 22
H
2
' hasil reaksi dari manahh
H2' merupakan hasil reduksi amida dengan katalis /iAlH
>
!
78
3. Reduksi Amida
Amina 1, 2, dan 3 (alifatis) dibuat dengan
cara mereduksi senyawa amida dengan katalis
logam atau LiAl!.
3H
1
3H
2
3
NH
2
O
/iAlH
>
H
2
'
3H
1
3H
2
3H
2
NH
2
propilamin
N
H
2
C (
CH
2
)
4
O
C
O
NH
2
F >H
2
NH
2
3H
2
(CH
2
)
4
CH
2
NH
2
0, 4 heksadiamin
0a&bar 4.2 1"ide 22
5ada slide terjadi kesalahan pengetikan!
Pertan.aan kel 2 @
apa pengaruh ikatan hidrogen terhadap titik didih aminahh
#an apa pengaruhnya dalam volatilhh
5engaruh titik didih pd ikatan hidrogen
Ckatan hidrogen memengaruhi titik didih suatu senyawa!
*emakin besar ikatan #idrogennya, semakin tinggi titik didi#nya!
5engaruh titik didih dalam volatil
senyawa volatil adalah biasanya merupakan senyawa dengan struktur &in&in
ben?en beserta gugus hidroksilnya sehingga dapat menimbulkan
aromaBbauBwewangian
sedangkan non volatil adalah senyawa dengan struktur ali$atik atau rantai lurus!
*enyawa volatil yang memiliki ikatan hidrogen yang besar akan semakin tinggi titik
didihnya dibanding senyawa volatil yang memiliki ikatan hidrogen yang ke&il!
79
N H N

0a&bar 4.3
2#a%an 'idrogen
Pertan.aan kel 3
+ar$ sl$+e 1>
Heterosiklik amin terdapat dimanahh
"ambar >!> slide 02
Alkal,$+ &$rr,l
5or$irin 6 senyawa heterosiklis yang mengandung > &i&in
pirol yang saling berikatan! 5or$irin membentuk kompleks
dengan ion logam! Apabila membentuk kompleks dengan Ee
80
membentuk besi-por$irin yang menyebabkan warna darah merah pada darah
arteri Hemoglobin!
"ambar >!; Hemoglobin
Alkaloid Piridin-Piperidin
,empunyai satu &in&in karbon mengandung 0 atom nitrogen, dengan struktur inti 6
Yang termasuk dalam kelas ini adalah 6 3onium ma&ulatum dari $amili Apia&eae
dan Ni&otiana taba&um dari $amili *olana&eae!
"ambar >!4 Reduksi 5iridin
Turunan Piperidin, meliputi piperini yang diperoleh dari 5iperis nigri Eru&tusO
yang berasal dari tumbuhan 5iperis nigri ($am 6 5ipera&eae berguna sebagai bumbu
dapur!
"ambar >!= *irih sebagai turunan piperidin
81
Alkal,$+ Im$+a7,l
(erupa &in&in karbon mengandung 2 atom nitrogen! /ingkaran Cmida?ol merupakan
inti dasar dari pilokarpin yang berasal dari daun tumbuhan 5ilo&arpus jaborandi
atau 8aborandi rermambu&o, 5! ,i&rophylus atau 8! marashm, dan 5! 5innati$olius
atau 8! 5araguay dari $amilia Ruta&eae!
"ambar >!< -umbuhan pilo&arpus jaborandi
Turunan Pirinin & Pirolidin, meliputi nikotin yang diperoleh dari Ni&oteana
EoliumO yang berasal dari tumbuhan Ni&otiana toba&&um ($am6 *olana&eae berguna
sebagai antiparasit, insektisida dan antitetanus! -umbuhan yang juga mengandung
alkaloid ini adalah kuli dari 5uni&a granatum ($am6 5uni&a&eae
"ambar >!: -umbuhan Nikotin
82
Pertan.aan Tam*ahan kel 5
jelaskan pembuatan insektisidahh
3ara pembuatan insektsida
pembuatan Cnsektisida Alami untuk menghilangkan hama kutu dan ulat pada
tanaman!6
(ahan 6 -embakau, %enikir , 5andan, %emangi, 3abe rawit , %unyit, (awang 5utih
, AWuadest, mikro organisme pengurai, "ula pasir
3ara pembuatannya 6
0! *emua bahan di blender dan di tambah dan ditambah air suling
2! ,asukkan ke dalam botol yang steril
1! -ambahkan gula pasir
>! tambahkan mikro organisme pengurai
;! -utup dan biarkan 0 minggu supaya terjadi $ermentasi
4! %emudian di saring!
=! *iap dipergunakan
Pertan.aan kel 4
Apakah pembuatan insektisida ditambahkan bahan aditi$ lain atau hanya amina
sajahh
83
-idak , pembuatan insektisida amina berasal dari tembakau dan bahan-bahan alami
lainnya!
Pertan.aan kel 5
apa bahan $lotasi dan sebutkan &ontohnyahh
"A#$AA% A"&#A
'ecara singkat da(at disim(ulkan ba)wa
amina adala) senyawa organik yang luas
kegunaannya antara lain *
+ntuk meng)ambat korosi (ada logam
+ntuk membuat insektisida
+ntuk membuat ba)an flotasi
,an digunakan dalam (embuatan -at
warna
"ambar >!02 slide 2=
5engertian $lotasi dan &ontohnya
Elotasi berasal dari kata $loat yang berarti mengapung atau mengambang!
Elotalasi dapat diartikan sebagai suatu pemisahan suatu ?at dari ?at lainnya pada
suatu &airanBlarutan berdasarkan perbedaan si$at permukaan dari ?at yang akan
dipisahkan, dimana ?at yang bersi$at hidro$ilik tetap berada $asa air sedangkan ?at
yang bersi$at hidro$obik akan terikat pada gelembung udara dan akan terbawa ke
permukaan larutan dan membentuk buih yang kemudian dapat dipisahkan dari
&airan tersebut!
84
3ontohnya 6 seperti minyak dari emulsi, khususnya didasarkan pada air!
Pertan.aan kel <
,engapa amina itu bu$$erh
*eharusnya bukan mengapa amina itu bu$$er, tapi amina dapat menjadi
larutan bu$$er!
/arutan penyangga, larutan dapar, atau "uffer adalah larutan yang digunakan untuk
mempertahankan nilai pH tertentu agar tidak banyak berubah selama Reaksi kimia
berlangsung! 8adi pertanyaannya bukan mengapa amina itu bu$$er, jadi amina
digunakan untuk larutan bu$$er, karena amina bisa mempertahanakan pH nya bila
diberi asam kuat dan basa kuat!
Pertan.aan kel 1>
perbandingan kebasaan amida dan amina hh
Amida dan Amina merupakan basa lemah,tetapi amina lebih basa dibanding amida
karena amina mempunyai ikatan alkil yang &enderung memberi gugus
eletron,memantapkan muatan ion serta menggeserkan kesetimbangan
#ibandingkan amina, amida adalah basa sangat lemah! *edangkan asam konjugasi
dari suatu amina memiliki p%a sekitar :,; sedangkan asam konjugasi dari suatu
amida memiliki p%a sekitar -2,;!
85
Pertan.aan kel 11
bagaimana amina dapat dikatakan basa dan hubungannya dg airhhh
Kebasaan Dari Amina
*eperti ammonia, amina adalah basa lemah, jauh lebih lemah daripada ion
hidroksida! Amina dapat memberikan sepasang ele&tron sunyi dari nitrogennya
dan membentuk ikatan dengan sebuah proton! Amina yang larut dalam air
mengalami reversible dengan air, yang membebaskan ion hidroksida!

NH
1
F H
K
'H NH
>
F 'H
3H
1
NH
2
F H
K
'H 3H
1
NH
1
F 'H
%,nstanta %eset$m*angan Basa
%ebasaan dari suatu senyawa, seperti amina, ditentukan oleh
konstanta %esetimbangan (asa (Kb, yang merupakan konstanta
kesetimbangan untuk reaksi senyawa tersebut dengan air!

RNH
2
F H
2
' RNH
1
F 'H
Kb 9
L RNH
1
M L
-
'H M
L RNH2 M
dimana L RNH
1
M 9 molaritas dari RNH
1
L 'H M 9 molaritas dari 'H
L RNH
2
M 9 molaritas dari RNH
2
dan konsentrasi dari H
2
' sudah termasuk dalam Kb! Cstilah 5Kb, yang sangat
analog 5Ka, sering digunakan untuk menunjukkan kekuatan basa dari suatu
senyawa
86
5Kb 9 - log Kb
Harga pKb
8ika Kb 9 0,2 J 02
-;
, pKb 9 ;
8ika kekuatan asam dari suatu deretan senyawa bertambah, harga Kb
bertambah besar dan harga pKb berkurang
NH
1
3H
1
NH
2
3H
1
NH3H
1
Kb 6 0,=: N 02
-;
>; J 02
-;
;> J 02
-;
pKb6 >,=; 1,1; 1,2=
%ekutan basa bertambah
(Kb bertambah O 5Kb (erkurang
3akt,r2akt,r .ang Mem&engaruh$ %ekuatan Basa
*uatu reaksi asam basa adalah suatu kesetimbangan yang dapat
digeser kesalah satu pihak dari persamaan reaksi oleh stabilitas pereaksi atau
hasil reaksi! *etiap struktur atau lingkungan yang menstabilkan amina
terprotonasi relati$ terhadap yang bebas atau amina tidak terprotonasi akan
menambah kekuatan bada dari amina!
%enaikan stabilisasi relati$ ke hasil reaksi %enaikan stabilisasi relati$ ke hasil
reaksi
,enggeser kesetimbangan ke pihak ini menggeser kesetimbangan ke pihak
ini
RNH
2
F H2' R
F
NH1 F
-
'H
Alkylamina, dialkilamin, dan trialkionamin mempunyai konstanta
kessetimbangan basa lebih dari ammonia!! kenaikan dari kekauatan basa
sebagian disebabkan oleh efek induksi dari pelepasan eketron gugusan alkyl,
87
yang membantu menstabilkan muatan positi$ dari hasil reaksi dan menggeser
kesetimbangan ke kanan!
H H
H
1
3 N - H F H
2
' H
1
3 N H F 'H
H
/ebih stabil terhadap pereaksi daripada
F
NH
>
Pertan.aan kel 12
bersi$at apa amina tersierhh
5olar atau nonpolarhh
Amina tersier itu juga bersi$at polar, karena juga mampu membentuk ikatan
hidrogen dengan air!
Pertan.aan tam*ahan
apa pengaruh ikatan hidrogen terhadap si$at-si$at $isik amina hh
5engaruh ikatan hidrogen thd si$at $isik
*uatu amina mengandung ikatan N-H dapat membentuk ikatan hidrogen dengan
elektron sunyi dari oksigen atau nitrogen lain!
#ari dua ma&am ikatan hidrogen, ikatan NH-N jauh lebih lemah daripada ikatan
'H-'! Alasan mengapa terjadi perbedaan dalam kekuatan ikatan nitrogen kurang
elekronegati$ dibandingkan dengan oksigen ikatan N-H dengan sendirinya kurang
polar!
88
BAB III
%E!IMPULAN DAN !A-AN
Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent
yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua
atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang
mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau NH2! "ugusan amino
mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi
bukan gugusan karbonil!
Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2, sekunder (R2NH, atau
tersier (R1N, tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom
nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol!
Reaksi amina dengan turunan as! %arboksilat
Anilin akan bereaksi dengan turunan as!%arboksilat anhidrida dan halida
asam membentuk amida tersubtitusi seperti &ontoh berikut 6
' ' '
99 99 99
3H1 3 ' 3 3H1 F H2N 5h 5h NH 3 3H1 F 3H13''H
(antipiretik B penurun panas
5olimerisasi kondensasi diamin
89
5olimer diamin khususnya 0,4 diaminoheksana dengan heksadioat (asam
adipat akan menghasilkan suatu nilon 4,4!
' ' ' '
99 99 99 99
H2N (3H24 F H' 3 (3H2> 3 'H -LNH (3H24 NH3 (3H2> 3-Mn
(Nilon
Reaksi Amina ali$atik primer dengan HN'2
Amina ali$atik primer dengan HN'2 menghasilkanalkohol disertai
pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini 6
3H1-3H-NH2 F HN'2R 3H1-3H-'H F N2 F H2'
G G
3H1 3H1
Csopropilamina (amina 0I isopropil alkohol (alkohol 2I
Reaksi Amina ali$atikBaromatik sekunder dengan HN'2
Amina ali$atikBaromatik sekunder dengan HN'2 menghasilkan senyawa
N-nitrosoamina yang mengandung unsur N-N9'
90
Reaksi pembuatan amina
- Redu&tion o$ nitro &ompounds
- Rea&tion o$ halides with ammonia or amines
- Redu&tive amination
- Reaksi Reduksi dari *enyawa Nitrogen lain
,an$aat utama amina salah satunya adalah sebagai bahan untuk pembuatan
obat-obatan!
#alam waktu belakangan, kemajuan ilmu pengetahuan dan teknologi yang
pesat telah membawa manusia dalam penyalahgunaan senyawa hidrokarbon
menjadi obat obatan terlarang!
91
DA3TA- PU!TA%A
Harjadi,S! 0:<4! )%imia 'rganik+! 8akarta6 5- "ramedia
#ay! N dan A!/! Anderwood! 0:<4! *enyawa Amina! 7disi kelima!
penerbit 7rlangga6 jakarta
Adam Siryawan!2200! )Amina!+ http6BBwww!&hem-is-
try!orgBmateriKkimiaBinstrumenKAmina di Akses tanggal 2;
mei 2202
2den%i+i#asi a&ina 3 4o$rna" !an#ing 5inane 675
'%%-:88///.-d+see#er.ne%8-d+8iden%i+i#asi-a&ina.'%&"
'%%-:88re-osi%or).$s$.a.id8bi%s%rea&81234567898290338489'a-%er
:2022.-d+
'%%-:88///.sribd.o&8do8531235408(;2N(
'%%-:88"as#ar-enge%a'$an.b"ogs-o%.o&820118048a&ina.'%&"
]ovilia, enang,dkk!2200!5akala# Kimia 6rganik Amina!Eakultas -eknik6 Dniversitas
Riau
92