LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK
PERCOBAAN 03
AMINA DAN AMIDA
NAMA : SETIANISTITIANTO. A. W
NIM : J1C107018
KELOMPOK: II
ASISTEN : MUJAYNA
PROGRAM STUDI S-1 BIOLOGI
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIERSITAS LAMBUNG MANGKURAT
BANJARBARU
!008
norepinafrina
epinafrina
(adrenalin)
PERCOBAAN 03
AMINA DAN AMIDA
I. TUJUAN PERCOBAAN
Tujuan percobaan ini adalah untuk mempelajari sifat fisik dan kimia dari
beberapa anggota keluarga amina dan amida, untuk mengenal nilai
kebasaan dari beberapa amina dan amida, serta untuk memeriksa reaksi
amina dan amida yang penting secara fisiologis dan biokimia, terutama
dalam hidrolisis protein.
II. TINJAUAN PUSTAKA
Senyawa yang mengandung gugus amino (-N
!
) disebut amina, dengan
rumus umum "N
!
. Senyawa amina merupakan turunan dari ammonia (N
#
)
dengan mengganti hidrogennya dengan gugus alkil atau aromatik. $ika satu, dua
dan tiga buah hidrogennya diganti, gugus alkil disebut berturut-turut amina
primer, sekunder dan tersier.
amina primer amina sekunder amina tersier
(Syukri, %&&&).
'mina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan, dan banyak amina
mempunyai keakti(an faali. )isalnya, dua dari stimulan alamiah tubuh dari
sistem syaraf simpatetik (*melawan atau melarikan diri+) adalah norepinafrina
(norepinephrine) dan epinafrina (adrenalin) (,essenden - ,essenden, %&./).

0
0
11
!
N
!
0
0
0
11
!
N1
#
0
" 2 N 2


" 2 N 2 "
3

" 2 N 2 "
+
"
3
'mina dapat dianggap sebagai turunan amonia, dengan mengganti satu
atau dua hidrogen dari amonia dengan gugus organik. Seperti amionia, amina
bersifar basa dan merupakan basa organik yang penting di alam. 4ntuk mudahnya
amina digolongkan dalam amina primer, amina sekunder dan amina tersier
dimana tergantung pada banyaknya gugus yang melekat pada nitrogen. 5ugus "
pada struktur ini dapat berupa alkil atau aril, dan kedua gugus tesebut dapat
berbeda atau sama dengan lainnya (art, %&&6).
7katan dalam satu amina beranalogi kangsung dengan ikatan dalam
amonia8 suatu atom nitrogen sp
#
yang terikata pada tiga atom yang lain ( atau ")
dan dengan sepasang elektron menyendiri dalam orbital sp
#
yang tersisa .
Suatu molekul amina dengan tiga gugus berlainan yang terikat pada
nitrogen akan bersifat kiral, namun enatiomer dari sebagian besar amina tidak
dapat diisolasi karena terjadi in(ersi yang tepat antara bayangan-bayangan cermin
pada temperatur kamar. 7n(ersi itu berlangsung pada keadaan transisi datar
(nitogen sp
!
) (,essenden - ,essenden, %&./).
Sifat-sifat fisika amina9 suku-suku yang rendah berbentuk gas, tak
berwarna, mudah larut dalam air, berbau amoniak, berbau ikan, amina yang lebih
tinggi berbentuk cair atau padat, kelarutannya dalam air berkurang dengan
naiknya bobot molekul ("iawan, %&&6).
5ugus fungsi amida menjadi sangat penting. Suatu senyawa N-
etilpropanamida dapat dibuat dengan mereaksikannya dengan asam propanoat dan
etil amina, dari reaksi tersebut akan diperoleh suatu senyawa amina yang
diinginkan (Stanley, %&&!).
:ila gugus hidroksi asam karboksilat diganti dengan gugus amino (-N
!
)
terbentuklah senyawa amida dengan rumus "10N
!
. Nama 74;'1-nya
diturunkan dari alkana dan nama umumnya dari karboksilat yang masing-masing
diberi akhiran amida. Senyawa yang mengandung gugus amino (-N
!
) disebut
amina dengan rumus umum "N
!
(Syukri, %&&&).
N
N

#
1
1
#
1
#
N

etanamida butanamida
Suatu amida ialah suatu senyawa yang mempunyai suatu nitrogen tri(alen
yang terikat pada suatu gugus karbonil. Suatu amida diberi nama asam karboksilat
induknya, dengan mengubah imbuhan asam ...-oat (atau "at) menjadi 2amida
(,essenden, %&./).
Suatu amida mengandung nitogen yang mempunyai sepasang elektron
menyendiri dalam suatu orbital terisi. 1ukup masuk akal untuk mengharapkan
amida bereaksi dengan asam, seperti amina9 namun amida tidak bereaksi dengan
asam. 'mida merupakan basa sangat lemah dengan p<b bernilai %=-%/ (kontras
dengan itu, metilamina mempunyai p<b > #,#?). Struktur-struktur resonansi untuk
suatu amida menunjukkan mengapa nitrogen suatu amida tidak bersifat basa
maupun nukleofilik. Seperti ester, amida dapat dihidrolisi dalam larutan asam
ataupun basa. @alam kedua hal ini, asam dan basa adalah pereaksi, bukan katalis,
dan harus digunakan dengan angka perbandingan molar % 8 %, atau berlebih.
<edua macam reaksi hidrolisis ini tidak re(ersibel (,essenden, %&./).
'niline peka terhadap oksidasi, apa yang terjadi tergantung pengoksidasi
(umumnya amina primer dan sekunder peka terhadap pengoksidasi ini). 0leh
udara aniline menjadi merah. <alau dipakai <-bikhromat A asam sulfat mula-
mula teerjadi warna hijau. <eaktifan fisiologis dari aniline adalah beracun.
'niline diadsorpsi dengan pernafasan malalui kulit. <alau kena kulit cepat
dihilangkan dengan pencucian dengan asam asetat encer. <eracunan khronis
dengan aniline menyebabkan ammonia. 'niline beraksi dengan hemoglobine dan
terjadi methemoglobine yang tak mampu membawa oksigen ke jaringan-jaringan
sehingga terjadi cyanosis. 'niline mempunyai efek beracun terhadap otot jantung
("iawan, %&&6).
1
#
1N
!
0
1
#
1
!
1
!
1N
!
0
III. ALAT DAN BAHAN
A. ALAT
'lat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah gelas piala =6 mB,
gelas pengaduk, gelas ukur %6 mB, tabung reaksi, rak tabung reaksi,
pembakar bunsen, kasa pembakar, pipet tetes, dan sudip.
B. BAHAN
:ahan-bahan yang digunakan adalah amoniak, etilamina, dietilamina,
trietilamina, asetamida, n-propilamina, t-butilamina, anilina, piridina, asam
benCoat, 1l pekat, Na0 pekat, Na0 %6 D,
!
S0
?
%6D, dan urea.
I. PROSEDUR KERJA
1. A#$%& '&% A#$'& (&%) L&*$#
- @ibandingkan bau etilamina, dietilamina,
trietilamina, asetamida, n-propilamina, t-butilamina, anilina,
piridina, urea dengan amoniak
- @iuji kelarutan etilamina, dietilamina,
trietilamina, asetamida, n-propilamina, t-butilamina, anilina,
piridina, urea dan amoniak masing-masing / tetes dengan % mB air
- @icatat bau amina aromatik anilina dan
amina heterosiklik piridinaE
!. K+,&-&&% A#.%$&/ A#$%&/ '&% A#$'&
&. P+0,&%'$%)&%
- @imasukkan % mB dari % ) amonia,
etilamina, dietilamina, trietilamina, asetamida, n-propilamina, t-
butilamina, anilina, piridina ke dalam tabung reaksi
- @itentukan p larutan dengan kertas lakmus bermutu tinggi, dan
diamati perubahan warna serta dicatat p-nya
,. R+&1-$ &#$%& '+%)&% &-&# 2+#,+%341&% )&0&#
- @ibasahi ujung batang pengaduk dengan
setetes sampel amina
- @idekatkan pada mulut botol yang berisi
1l pekat
- @iperhatikan apa yang terjadi
- @ikocok seujung sudip asam benCoat dalam
air, apakah asam benCoat larut F
- @imasukkan = tetes sampel amina ke
dalamya, diaduk hingga larutan menjadi basa
- @iperhatikan perubahan kelarutan asam
benCoat
- @imasukkan = tetes sampel amina pada = ml
air, diaduk dan diperhatikan apakah anilina larut F
- @itambahkan 1l pekat ke dalamnya hingga
larutan cukup asam, diperhatikan apakah anilina larut F
3. H$'0.5$-$- A#$'&
&. H$'0.5$-$- A-&#
- @ilarutkan % gram asetamida dalam = ml
asam sulfat %6D dalam tabung reaksi
- @ididihkan larutan diatas pembakar
- @iidentifikasi bau yang terbentuk dan
digunakan kertas lakmus untuk meyakinkan adanya uap dan dicatat
- @itambahkan larutan Na0 pekat pada
larutan hidrolisis yang telah dingin sampai keadaan basa
- @icium gas yang terbentuk
,. H$'0.5$-$- ,&-&
- @ilarutkan % gram urea dalam ! ml Na0 %6D dalam tabung
reaksi
- @ipanaskan diatas pembakar beberapa menit dan dicatat bau gas
yang dibebaskan
- @ibuat larutan menjadi asam dengan ditambahan tetesan
!
S0
?
%6D
- @icatat gas yang terbentuk, gas apakah itu F
. HASIL DAN PEMBAHASAN
1. H&-$5 P+%)&#&3&%
A. A#$%& '&% A#$'& (&%) L&*$#
No. Bangkah ;ercobaan asil ;engamatan
%.
!.
4ji bau
- amoniak
- etilamina
- dietilamina
- trietilamina
- asetamida
- n-propilamina
- anilina
- piridina
- urea
4ji kelarutan dalam air
- amoniak
- etilamina
- dietilamina
- trietilamina
- asetamida
- n-propilamina
- anilina
- piridina
- urea
)enyengat (A A A)
)enyengat (A A A)
)enyengat (A A A)
'gak menyengat (A A)
Tidak berbau (A)
'gak menyengat (A A)
Tidak berbau (A)
'gak menyengat (A A)
Tidak berbau (A)
Barut
Barut
Barut
Tidak larut, berbuih
Barut
Barut
Tidak larut
Barut
Barut
B. K+,&-&&% A#.%$&/ A#$%&/ '&% A#$'&
No. Bangkah <erja ;engamatan
%.
!.
;erbandingan
- amoniak
- etilamina
- dietilamina
- trietilamina
- asetamida
- n-propilamina
- anilina
- piridina
;embentukan garam 2 1l pekat
- amoniak
- etilamina
- dietilamina
- trietilamina
- asetamida
- n-propilamina
- anilina
- piridina
p > %?
p > %?
p > %?
p > %?
p > .
p > %?
p > .
p > .
:anyak asap
:anyak asap
:anyak asap
Sedikit asap
Sedikit asap
Sedikit asap
Sedikit asap
:anyak asap dan
mengepul
C. H$'0.5$-$- A#$'&
No. Bangkah <erja ;engamatan
%. Hidrolisis Asam
- % gram asetamida A
!
S0
?
%6 D
- % gram asetamida A
!
S0
?
%6 D A
Na0
:ening, bau asam
:ening, bau seperti cuka
!. Hidrolisis Basa
- % gr urea A ! ml Na0 %6 D
- % gr urea A ! ml Na0 %6 D A
!
S0
?
%6D
Tidak berbau
Tidak berbau, urea larut
!. P+#,&6&-&%
&. A#$%& '&% A#$'& (&%) L&*$#
;ercobaan ini bertujuan untuk mengetahui sifat fisik dari senyawa
golongan amina dan amida dan membandingkannya dengan ammonia.
Sifat fisik yang ingin diketahui adalah bau dan kelarutan senyawa-
senyawa ini dalam air. Sampel amina yang digunakan adalah amoniak,
etilamina, dietilamina, trietilamina, n-propilamina, anilina, dan piridina.
Sampel amida yang digunakan adalah asetamida dan urea.
;ada identifikasi bau, sampel amina mempunyai bau yang
menyengat kecuali anilin tidak berbau, sama seperti sampel amida
(asetamida dan urea) tidak berbau. :au yang menyengat ini sangat
menyerupai bau amonia. 5ugus amina sangat analog dengan amonia, hal
ini dikarenakan satu atau lebih atom hidrogen pada amonia digantikan
oleh gugus alkil atau aril. 0leh karena itu, sifat amina lebih menyerupai
amonia. Sedangkan amida, yang mempunyai gugus karbonil pada
struktur molekulnya, menyebabkan sifatnya cenderung berbeda dengan
amonia. Sedangkan untuk anilina yang tergolong senyawa amina
aromatis karena adanya inti benCena menyebabkan bau yang ditimbulkan
tidak terlalu menyengat dan lebih enak daripada sampel amina yang lain.
Setelah diidentifikasi baunya, sampel yang sudah terlebih dahulu
ditambahkan dengan akuades, diamati kelarutannya. Setelah ditambah
air, ternyata untuk amoniak, etilamina, dietilamina, asetamida, n-
propilamina, piridina, dan urea ternyata larut dalam air. Sedangkan
anilina dan trietilamina ternyata tidak larut dalam air. 'mina, amida dan
amonia, yang larut dalam air tersebut disebabkan karena sampel tersebut
memilki bobot molekul rendah, sehingga dapat membentuk ikatan
hidrogen dengan molekul air, sampel tersebut dapat membentuk ion
amonium (atau ion amonium tersubstitusi) dan ion hidroksida.
"eaksi-reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut8
- &#.%$&
N
#
A
!
0 G N
?
A
A 0
-
ion amoniumAion hidroksida
- +3$5&#$%&
(1
#
1
!
)
!
N A
!
0 G (1
#
1
!
)
!
N
!
A
A 0
-
- '$+3$5&#$%&
(1
#
1
!
)
#
N A
!
0 G (1
#
1
!
)
#
N
A
A 0
-
- 30$+3$5&#$%&
1
#
1
!
N
!
A
!
0 G (1
#
1
!
)
#
N
#
A
A 0
-
- %-20.2$5&#$%&
1
#
1
!
1
!
N
!
A
!
0 G 1
#
1
!
1
!
N
#
A
A 0
-
- &%$5$%&
1
/

=
N
!
A
!
0 G 1
/

=
N
#
A
A 0
-
- 2$0$'$%&
1
/

=
N A
!
0 G 1
/

=
N
A
A 0
-
- &-+3&#$'&
0 0
H H
1
#
1N
!
A
!
0 G 1
#
1N
#
A
A 0
-
- 40+&
0 0
H H

!
N1N
!
A
!
0 G
!
N1N
#
A
A 0
-
,. K+,&-&&% A#.%$&/ A#$%&/ '&% A#$'&
1. P+0,&%'$%)&%
;ada percobaan ini ingin diketahui sifat kebasaan dari sampel
amonia, amina dan amida. ;ada tiap sampel ditentukan p-nya dengan
menggunakan kertas p dan hasilnya dibandingkan satu dengan yang
lain.
:erdasarkan perbandingan p yang diperoleh, ternyata amonia
memiliki p>%?, etilamina p>%?, dietilamina>%?, asetamida>.,
trietilamina>%6, n-propilamina>%?, piridina>., dan anilina>.. @ari hasil
yang diperoleh terlihat bahwa amonia lebih basa dari yang lain. al ini
memang wajar, karena amonia memang bersifat basa. Sedangkan amina
juga lebih basa daripada asetamida. 'mina dan amida sama-sama
memiliki gugus alkil, tetapi amina yang lebih basa. al ini disebabkan
karena struktur-struktur resonansi untuk amida menunjukkan bahwa N
pada amida kurang basa.
!. R+&1-$ A#$%& '+%)&% A-&# P+#,+%341&% G&0&#
;ercobaan berikutnya adalah reaksi amina dengan asam, reaksi
amina dengan asam biasa disebut sebagai penggaraman karena
menghasilkan garam amina.
Sampel amina dan amida yang diteteskan pada ujung sudip dapat
menyebabkan munculnya gasI asap dari dalam tabung reaksi yang berisi
1l pekat dimana gas yang terbentuk adalah klor. Sampel amina banyak
membentuk asap kecuali untuk anilina, n-propilamina, trietiamina hanya
sedikit berasap. Sedangkan pada sampel amida hanya terbentuk sedikit
asap. "eaksi yang berlangsung adalah 8
- &#.%$&
N
#
A 1l G N
?
A
A 1l
-
- '$+3$5&#$%&
(1
#
1
!
)
!
N A 1l G (1
#
1
!
)
!
N
!
A
A 1l
-
- +3$5&#$%&
1
#
1
!
N
!
A 1l G (1
#
1
!
)
#
N
#
A
A 1l
-
- 30$+3$5&#$%&
(1
#
1
!
)
#
N A 1l G (1
#
1
!
)
#
N
A
A 1l
-
- 20.2$5&#$%&
1
#
1
!
1
!
N
!
A 1l G 1
#
1
!
1
!
N
#
A
A 1l
-
- 2$0$'$%&
1
/

=
N A 1l G 1
/

=
N
A
A 1l
-
- &%$5$%&
1
/

=
N
!
A 1l G 1
/

=
N
#
A
A 1l
-
- &-+3&#$'&
0 0
H H
1
#
1N
!
A 1l G 1
#
1N
#
A
A 1l
-

;ercobaan selanjutnya, sedikit asam benCoat yang dilarutkan dalam
air. 'sam benCoat tidak dapat larut sempurna dalam air. al ini
disebabkan adanya inti benCena sehingga asam benCoat sulit bereaksi
dengan air. <emudian menambahkan = tetes etilamina. Jtilamina
merupakan suatu basa, reaksi basa dengan asam menghasilkan garam.
@emikian pula dengan reaksi antara etilamina dengan asam benCoat,
hasilnya berupa suatu garam.
;ertama adalah saat asam benCoat ditambah air 8
1
/

=
100 A
!
0
#
0A A 1
/

=
100
-

(sukar larut)
<emudian ditambahan etilamina 8
1
!

=
N
!
A 1
/

=
100 A
#
0
A
1
!

=
N
#
A
1
/

=
100
-
A
!
0
(larut)
;ercobaan lain adalah melarutkan anilina dalam air. 'nilina tidak
dapat larut sempurna karena adanya inti benCena. <emudian ke dalamnya
ditambahkan 1l pekat. ;enambahan ini menyebabkan suasana larutan
menjadi asam. "eaksi antara anilina yang tergolong basa (anilina
merupakan senyawa amina aromatik) dengan 1l sebagai asam
menghasilkan suatu garam dengan reaksi 8
1
/

=
N
!
A 1l G 1
/

=
N
#
A
A 1l
-
3. H$'0.5$-$- A#$'&
&. H$'0.5$-$- A-&#
'mida dapat mengalami hidrolisis apabila bereaksi dengan asam.
'sam disini bukan merupakan katalis, karena asam ikut bereaksi dan
mempengaruhi produk yang dihasilkan. 'setamida yang dilarutkan
dengan
!
S0
?
%6 D menyebabkan timbulnya bau yang cukup
menyengat. "eaksi ini dilakukan dengan penambahan kalor untuk
mempercepat reaksi. "eaksi yang terjadi adalah sebagai berikut8
0
H
!1
#
1N
!
A
!
S0
?
A !
!
0 G !1
#
100 A (N
?
)
!
S0
?
asetamida asam asetat
@apat dilihat bahwa bau yang cukup menyengat seperti cuka
disebabkan karena terbentuknya asam asetat. ;ercobaan dilanjutkan
dengan penambahan Na0 pada larutan asetamida dengan asam sulfat
sehingga terbentuknya amonium. "eaksi yang terjadi adalah sebagai
berikut8
(N
?
)
!
S0
?
A !Na0 G !N
?
0 A Na
!
S0
?
,. H$'0.5$-$- B&-&
'mida juga dapat mengalami hidrolisis dengan basa. Sampel amida
yaitu urea direaksikan dengan Na0 kemudian dipanaskan untuk
mempercepat reaksi. "eaksi yang terjadi adalah sebagai berikut8
0 0
H H

!
N 2 1 2 N
!
A !Na0 G Na
A

-
0 2 1 2 0
-

A
Na A !N
#
4rea
Ternyata hidrolisis basa urea menyebabkan pembentukan amonia dan
garam karboksilat. ;enambahan asam sulfat pada larutan menyebabkan
terjadinya reaksi sebagai berikut8
0 0
H H
Na
A

-
0 2 1 2 0
-

A
Na A
!
S0
?
G 0 2 1 2 0 A Na
!
S0
?
I. KESIMPULAN
@ari data dan pembahasan pada percobaan yang dilakukan dapat ditarik
kesimpulan sebagai berikut 8
%. 'mina dan amida merupakan turunan dari amonia.
!. @ari bau yang ditimbulkan, amina bersifat lebih mirip dengan amonia
daripada amida.
#. Nilai urutan kebasaan dari yang terbasa8 amonia 2 amina 2 amida.
?. "eaksi antara amina dan amida dengan asam dapat menghasilkan
garam karena amina dan amida tergolong sebagai basa. Selain itu,
reaksi amina dan amida dengan asam kuat menghasilkan terbentuknya
gas.
=. idrolisis asam amida menghasilkan asam karboksilat, apabila produk
sampingnya dibasakan menghasilkan suatu amonium.
/. idrolisis basa amida menghasilkan suatu garam karboksilat dan
amonia, apabila garam karboksilat diasamkan akan membentuk asam
karboksilat.
DAFTAR PUSTAKA
,essenden, "alph $. - $oan S. ,essenden. %&./. Kimia Organik. $ilid !. Jrlangga,
$akarta.
art, arold - Suminar. %&.#. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jrlangga,
$akarta.
"iawan, S. %&&6. Kimia Organik. Jdisi %. :ina "upa 'ksara, $akarta.
Stanley, @ennis. %&&!. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. 7T:, :andung.
Syukri, S. %&&&. Kimia Dasar 3. 7T: ;ress, :andung.
.
.
LAMPIRAN
TUGAS PRAPRAKTIKUM
%. 'pakah nama amina dan amida berikutF

dan
!. 'pakah niasin suatu amina primer, sekunder, atau tersierF
#. 'pakah produk yang terbentuk dari hidrolisis basa suatu amidaF @an apa
produk dari hidrolisis asamF
?. Tulislah persamaan lengkap untuk pembentukan benCamida dari asam benCoat
dan amoniaE
=. 5ambarlah rumus struktur garam yang terbentuk jika trimetilamina bereaksi
dengan asam oksalat. Tulislah persamaan reaksi yang terjadi antara garam ini
dengan natrium hidroksidaE
$awab 8
!
N 1
77
0

1

N
# !
1 1

# !
1 1