LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK
PERCOBAAN 4
AMINA DAN AMIDA










NAMA : MUHAMMAD FAZRUL RAHMAN
NIM : J1C113041
KELOMPOK : 5 (LIMA)
ASISTEN : ISRA HIDAYANI






PROGRAM STUDI BIOLOGI
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT
BANJARBARU
2014
1

PERCOBAAN IV
AMINA DAN AMIDA
I. TUJUAN PERCOBAAN
Tujuan percobaan ini adalah untuk mempelajari sifat fisik dan kimia dari
beberapa anggota keluarga amina dan amida, untuk mengenal nilai kebasaan dari
beberapa amina dan amida, serta untuk memeriksa reaksi amina dan amida yang penting
secara fisiologis dan biokimia, terutama dalam hidrolisis protein.

II. TINJAUAN PUSTAKA
Senyawa yang mengandung gugus amino (-NH2) disebut amina, dengan rumus
umum RNH2. Senyawa amina merupakan turunan dari ammonia (NH3) dengan
mengganti hidrogennya dengan gugus alkil atau aromatik. Jika satu, dua dan tiga buah
hidrogennya diganti, gugus alkil disebut berturut-turut amina primer, sekunder dan
tersier.
R-N-H R-N-R R-N-R
H H R
Amina primer amina sekunder amina tersier
(Syukri, 1999)
Amina dapat dianggap sebagai turunan amonia, dengan mengganti satu atau dua
hidrogen dari amonia dengan gugus organik. Seperti amionia, amina bersifar basa dan
merupakan basa organik yang penting di alam. Untuk mudahnya amina digolongkan
dalam amina primer, amina sekunder dan amina tersier dimana tergantung pada
banyaknya gugus yang melekat pada nitrogen. Gugus R pada struktur ini dapat berupa
alkil atau aril, dan kedua gugus tesebut dapat berbeda atau sama dengan lainnya (Hart,
1990).
Ikatan dalam satu amina beranalogi kangsung dengan ikatan dalam amonia:
suatu atom nitrogen sp3 yang terikata pada tiga atom yang lain (H atau R) dan dengan
sepasang elektron menyendiri dalam orbital sp3 yang tersisa . Dalam garam amina atau
amonium kuartener, pasangan elektron menyendiri membentuk ikatan sigma ke empat.
Suatu molekul amina dengan tiga gugus berlainan yang terikat pada nitrogen akan
2

bersifat kiral, namun enatiomer dari sebagian besar amina tidak dapat diisolasi karena
terjadi inversi yang tepat antara bayangan-bayangan cermin pada temperatur kamar.
Inversi itu berlangsung pada keadaan transisi datar (nitogen sp2) (Fessenden &
Fessenden, 1986).
Sifat-sifat fisika amina; suku-suku yang rendah berbentuk gas, tak berwarna,
mudah larut dalam air, berbau amoniak, berbau ikan, amina yang lebih tinggi berbentuk
cair atau padat, kelarutannya dalam air berkurang dengan naiknya bobot molekul
(Riawan, 1990).
Gugus fungsi amida menjadi sangat penting. Suatu senyawa Netilpropanamida
dapat dibuat dengan mereaksikannya dengan asam propanoat dan etil amina, dari reaksi
tersebut akan diperoleh suatu senyawa amina yang diinginkan (Stanley, 1992).
Bila gugus hidroksi asam karboksilat diganti dengan gugus amino (-NH2)
terbentuklah senyawa amida dengan rumus RCONH2. Nama IUPAC-nya diturunkan
dari alkana dan nama umumnya dari karboksilat yang masing-masing diberi akhiran
amida. Senyawa yang mengandung gugus amino (-NH2) disebut amina dengan rumus
umum RNH2 (Syukri, 1999).
Suatu amida ialah suatu senyawa yang mempunyai suatu nitrogen trivalen yang
terikat pada suatu gugus karbonil. Suatu amida diberi nama asam karboksilat induknya,
dengan mengubah imbuhan asam ...-oat (atau at) menjadi amida (Fessenden, 1986).
O O
CH
3
CNH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CNH
2

Etanamida butanamida
Suatu amida mengandung nitogen yang mempunyai sepasang elektron
menyendiri dalam suatu orbital terisi. Cukup masuk akal untuk mengharapkan amida
bereaksi dengan asam, seperti amina; namun amida tidak bereaksi dengan asam. Amida
merupakan basa sangat lemah dengan pKb bernilai 15-16 (kontras dengan itu,
metilamina mempunyai pKb = 3,34). Struktur-struktur resonansi untuk suatu amida
menunjukkan mengapa nitrogen suatu amida tidak bersifat basa maupun nukleofilik.
Seperti ester, amida dapat dihidrolisi dalam larutan asam ataupun basa. Dalam kedua hal
ini, asam dan basa adalah pereaksi, bukan katalis, dan harus digunakan dengan angka
3

perbandingan molar 1 : 1, atau berlebih. Kedua macam reaksi hidrolisis ini tidak
reversibel (Fessenden, 1986).
Aniline peka terhadap oksidasi, apa yang terjadi tergantung pengoksidasi
(umumnya amina primer dan sekunder peka terhadap pengoksidasi ini). Oleh udara
aniline menjadi merah. Kalau dipakai K-bikhromat + asam sulfat mulamula terjadi
warna hijau. Keaktifan fisiologis dari aniline adalah beracun. Aniline diadsorpsi dengan
pernafasan malalui kulit. Kalau kena kulit cepat dihilangkan dengan pencucian dengan
asam asetat encer. Keracunan khronis dengan aniline menyebabkan ammonia. Aniline
beraksi dengan hemoglobine dan terjadi methemoglobine yang tak mampu membawa
oksigen ke jaringan-jaringan sehingga terjadi cyanosis. Aniline mempunyai efek
beracun terhadap otot jantung (Riawan, 1990).
Turunan senyawa alpha asam amino sebagai amida maupun poliamida dengan
berbagai asam lemak dapat dimanfaatkan sebagai bahan antimikroba dan surfaktan.
Turunan asam lemak dengan asam amino tersebut telah banyak dikembangkan sebagai
antimikroba yang memberikan efek yang positif dan efektif terhadap jenis mikroba
seperti Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas, aeruginosa, Microccus
luteus, Bacillus cerceus, dan candida albicans (Kaban, 2005).
III. ALAT DAN BAHAN
A. Alat
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah gelas piala 50 mL,
gelas pengaduk, gelas ukur 10 mL, tabung reaksi, rak tabung reaksi, pembakar
bunsen, kasa pembakar, pipet tetes, dan sudip.

B. Bahan
Bahan-bahan yang digunakan adalah amoniak, etilamina, dietilamina,
trietilamina, asetamida, n-propilamina, t-butilamina, anilina, piridina, asam benzoat,
HCl pekat, NaOH pekat, NaOH 10 %, H2SO4 10%, dan urea.

IV. PROSEDUR KERJA
1. Amina dan Amida yang Lazim
4

- Dibandingkan bau etilamina, dietilamina, trietilamina, asetamida, n-
propilamina, t-butilamina, anilina, piridina, urea dengan amoniak.
- Diuji kelarutan etilamina, dietilamina, trietilamina, asetamida, n-
propilamina, t-butilamina, anilina, piridina, urea dan amoniak
masing-masing 6 tetes dengan 1 mL air.
- Dicatat bau amina aromatik anilina dan amina heterosiklik piridina.
2. Kebasaan Amonia, Amina dan Amida
a. Perbandingan
- Dimasukkan 1 mL dari 1 M amonia, etilamina, dietilamina,
trietilamina, asetamida, n-propilamina, tbutilamina, anilina, piridina
ke dalam tabung reaksi.
- Ditentukan pH larutan dengan kertas lakmus bermutu tinggi, dan
diamati perubahan warna serta dicatat pH-nya.

b. Reaksi amina dengan asam pembentukan garam
- Dibasahi ujung batang pengaduk dengan setetes sampel amina.
- Didekatkan pada mulut botol yang berisi HCl pekat.
- Diperhatikan apa yang terjadi.
- Dikocok seujung sudip asam benzoat dalam air, apakah asam benzoat
larut ?
- Dimasukkan 5 tetes sampel amina ke dalamya, diaduk hingga larutan
menjadi basa.
- Diperhatikan perubahan kelarutan asam benzoat.
- Dimasukkan 5 tetes sampel amina pada 5 ml air, diaduk dan
diperhatikan apakah anilina larut ?
- Ditambahkan HCl pekat ke dalamnya hingga larutan cukup asam,
diperhatikan apakah anilina larut ?

3. Hidrolisis Amida
a. Hidrolisis asam
5

- Dilarutkan 1 gram asetamida dalam 5 ml asam sulfat 10% dalam
tabung reaksi.
- Dididihkan larutan diatas pembakar.
- Diidentifikasi bau yang terbentuk dan digunakan kertas lakmus untuk
meyakinkan adanya uap dan dicatat.
- Ditambahkan larutan NaOH pekat pada larutan hidrolisis yang telah
dingin sampai keadaan basa.
- Dicium gas yang terbentuk.

b. Hidrolisis basa
- Dilarutkan 1 gram urea dalam 2 ml NaOH 10% dalam tabung reaksi.
- Dipanaskan diatas pembakar beberapa menit dan dicatat bau gas yang
dibebaskan.
- Dibuat larutan menjadi asam dengan ditambahan tetesan H2SO4 10%.
- Dicatat gas yang terbentuk, gas apakah itu ?

V. HASIL DAN PEMBAHASAN
1. Hasil Pengamatan
A. Amina dan Amida yang Lazim
No Langkah Percobaan Hasil Pengamatan
1






2
Uji bau
- amoniak
- etilamina
- dietilamina
- asetamida
- anilina
- piridina
Uji kelarutan dalam air
- n-propilamina + 1ml air


Menyengat
Menyengat
Sangat Menyengat
Tidak Menyengat
Menyengat
Sangat menyengat

Larut


6

B. Kebasaan Amonia, Amina, dan Amida
No Langkah Kerja Pengamatan
1



2
Perbandingan
- amoniak
- etilamina
- asetamida
Pembentukan garam HCl pekat
- Dibasahi gelas pengaduk
dengan etilamina.
- Didekatkan pengaduk pada
mulut botol yang berisi HCl dan
diperhatikan.
1. Asam benzoat + 2 ml air
Ditetes 6 tetes etilamina
2. 10 tetes anilina + 5 ml air
Ditambahkan 10 tetes HCl
pekat

pH = 14, Warna Biru, Basa.
pH = 14, Warna Biru, Basa.
pH = 7, Warna Kuning, Netral.



Berasap


Tidak Larut
Larut, pH=13
Tidak Larut
Menggumpal, pH=3

C. Hidrolisis Amida
No Langkah Kerja Pengamatan
1




2
Hidrolisis Asam
- 1 sudip asetamida + 5 ml
H2SO4 10 %, dipanaskan.
- 1 sudip asetamida + H2SO4
10 % + NaOH (80 tetes).
Hidrolisis Basa
- 1 sudip urea + 2 ml NaOH
10 % , dipanaskan.
- 1 sudip urea + 2 ml NaOH
10 % + H2SO4 10%

Bau seperti cuka (CH3COOH)

pH=14


Bau Tidak Menyengat

pH=14, Bau Tidak Menyengat


7


2. Pembahasan
a. Amina dan Amida yang Lazim
Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui sifat fisik dari senyawa golongan
amina dan amida dan membandingkannya dengan ammonia. Sifat fisik yang ingin
diketahui adalah bau dan kelarutan senyawasenyawa ini dalam air. Sampel amina yang
digunakan adalah amoniak, etilamina, dietilamina, anilina, dan piridina. Sampel amida
yang digunakan adalah asetamida.
Pada identifikasi bau, sampel amina mempunyai bau yang menyengat, dan
sampel amida (asetamida) tidak berbau. Bau yang menyengat ini sangat menyerupai bau
amonia. Gugus amina sangat analog dengan amonia, hal ini dikarenakan satu atau lebih
atom hidrogen pada amonia digantikan oleh gugus alkil atau aril. Oleh karena itu, sifat
amina lebih menyerupai amonia. Sedangkan amida, yang mempunyai gugus karbonil
pada struktur molekulnya, menyebabkan sifatnya cenderung berbeda dengan amonia.
Sedangkan untuk anilina yang tergolong senyawa amina aromatis karena adanya inti
benzena menyebabkan bau yang ditimbulkan tidak terlalu menyengat dan lebih enak
daripada sampel amina yang lain.
Setelah diidentifikasi baunya, sampel yang sudah terlebih dahulu ditambahkan
dengan akuades, diamati kelarutannya. Setelah ditambah air, ternyata untuk n-
propilamina larut dalam air. Reaksi-reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
Amonia
NH
3
+ H
2
O NH
4
+
+ OH
-

Ion amonium+ion hidroksida
Etilamina
(CH
3
CH
2
)
2
NH + H
2
O (CH
3
CH
2
)
2
NH
2
+
+ OH
-

Dietilamina
(CH
3
CH
2
)
3
N + H
2
O (CH
3
CH
2
)
3
NH
+
+ OH
-
Asetamida
O O

CH
3
CNH
2
+ H
2
O CH
3
CNH
3
+
+ OH
-

8

n-propolamina
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
+ H
2
O CH
3
CH
2
CH
2
NH
3
+
+ OH
-

Anilina
C
6
H
5
NH
2
+ H
2
O C
6
H
5
NH
3
+
+ OH
-

Pridina
C
6
H
5
N + H
2
O C
6
H
5
NH
+
+ OH
-

b. Kebasaan Amonia, Amina, dan Amida
1. Perbandingan
Pada percobaan ini ingin diketahui sifat kebasaan dari sampel amonia, amina
dan amida. Pada tiap sampel ditentukan pH-nya dengan menggunakan kertas pH dan
hasilnya dibandingkan satu dengan yang lain.
Berdasarkan perbandingan pH yang diperoleh, ternyata amonia memiliki pH=14,
etilamina pH=14, dan asetamida=7. Dari hasil yang diperoleh terlihat bahwa amonia
lebih basa dari yang lain. Hal ini memang wajar, karena amonia memang bersifat basa.
Sedangkan amina juga lebih basa daripada asetamida. Amina dan amida sama-sama
memiliki gugus alkil, tetapi amina yang lebih basa. Hal ini disebabkan karena struktur-
struktur resonansi untuk amida menunjukkan bahwa Nn pada amida kurang basa.
2. Reaksi Amida dengan Asam Pembentukan Garam
Percobaan berikutnya adalah reaksi amina dengan asam, reaksi amina dengan
asam biasa disebut sebagai penggaraman karena menghasilkan garam amina.
Sampel amina dan amida yang diteteskan pada ujung sudip dapat menyebabkan
munculnya gas/ asap dari dalam tabung reaksi yang berisi HCl pekat dimana gas yang
terbentuk adalah klor. Reaksi yang berlangsung adalah :
Etilamina
CH
3
CH
2
NH
2
+ HCl (CH
3
CH
2
)
3
NH
3
+
+ Cl
-

Percobaan selanjutnya, sedikit asam benzoat yang dilarutkan dalam air. Asam
benzoat tidak dapat larut sempurna dalam air. Hal ini disebabkan adanya inti benzena
sehingga asam benzoat sulit bereaksi dengan air. Kemudian menambahkan 6 tetes
etilamina. Etilamina merupakan suatu basa, reaksi basa dengan asam menghasilkan
9

garam. Demikian pula dengan reaksi antara etilamina dengan asam benzoat, hasilnya
berupa suatu garam.
Pertama adalah saat asam benzoat ditambah air :
C
6
H
5
COOH + H
2
O H
3
O
+
+ C
6
H
5
COO
-
(sukar larut)
Kemudian ditambahan etilamina :
C
2
H
5
NH
2
+ C
6
H
5
COOH + H
3
O
+
C
2
H
5
NH
3
+
C
6
H
5
COO
-
+ H2O (larut)
Percobaan lain adalah melarutkan anilina dalam air. Anilina tidak dapat larut
sempurna karena adanya inti benzena. Kemudian ke dalamnya ditambahkan HCl pekat.
Penambahan ini menyebabkan suasana larutan menjadi asam dan lrutan menggumpal.
Reaksi antara anilina yang tergolong basa (anilina merupakan senyawa amina aromatik)
dengan HCl sebagai asam menghasilkan suatu garam dengan reaksi :
C
6
H
5
NH
2
+ HCl C
6
H
5
NH
3+
+ Cl-
c. Hidrolisis Amida
1. Hidrolisis Asam
Amida dapat mengalami hidrolisis apabila bereaksi dengan asam. Asam disini
bukan merupakan katalis, karena asam ikut bereaksi dan mempengaruhi produk yang
dihasilkan. Asetamida yang dilarutkan dengan H2SO4 10 % menyebabkan timbulnya
bau yang cukup menyengat. Reaksi ini dilakukan dengan penambahan kalor untuk
mempercepat reaksi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
O

2CH
3
CNH
2
+ H
2
SO
4
+ 2H
2
O 2CH
3
COOH + (NH
4
)
2
SO
4
Asetamida asam asetat
Dapat dilihat bahwa bau yang cukup menyengat seperti cuka disebabkan karena
terbentuknya asam asetat. Percobaan dilanjutkan dengan penambahan NaOH pada
larutan asetamida dengan asam sulfat sehingga terbentuknya amonium. Reaksi yang
terjadi adalah sebagai berikut:
(NH
4
)
2
SO
4
+ 2NaOH 2NH
4
OH + Na
2
SO
4

2. Hidrolisis Basa
10

Amida juga dapat mengalami hidrolisis dengan basa. Sampel amida yaitu urea
direaksikan dengan NaOH kemudian dipanaskan untuk mempercepat reaksi. Reaksi
yang terjadi adalah sebagai berikut:
O O

H
2
N C NH
2
+ 2NaOH Na
+

-
O C O
-

+
Na + 2NH
3

Urea
Ternyata hidrolisis basa urea menyebabkan pembentukan amonia dan garam
karboksilat. Penambahan asam sulfat pada larutan menyebabkan terjadinya reaksi
sebagai berikut:
O O

Na
+

-
O C O
-

+
Na + H
2
SO
4
HO C OH + Na
2
SO
4

VI. KESIMPULAN
Dari data dan pembahasan pada percobaan yang dilakukan dapat ditarik
kesimpulan sebagai berikut :
1. Amina dan amida merupakan turunan dari amonia.
2. Dari bau yang ditimbulkan, amina bersifat lebih mirip dengan amonia daripada
amida.
3. Nilai urutan kebasaan dari yang terbasa: amonia amina amida.
4. Reaksi antara amina dan amida dengan asam dapat menghasilkan garam karena
amina dan amida tergolong sebagai basa. Selain itu, reaksi amina dan amida
dengan asam kuat menghasilkan terbentuknya gas.
5. Hidrolisis asam amida menghasilkan asam karboksilat, apabila produk
sampingnya dibasakan menghasilkan suatu amonium.
6. Hidrolisis basa amida menghasilkan suatu garam karboksilat dan amonia,
apabila garam karboksilat diasamkan akan membentuk asam karboksilat.

11

DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralph J. & Joan S. Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Erlangga,
Jakarta.
Hart, Harold & Suminar. 1983. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Erlangga, Jakarta.
Kaban, J. 2005. Sintesis Amida dari Asam Organik Alami dengan Amina Alami.
Universitas Sumatra Utara, Medan.
Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Bina Rupa Aksara, Jakarta.
Stanley, Dennis. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. ITB, Bandung.
Syukri, S. 1999. Kimia Dasar 3. ITB Press, Bandung.