Anda di halaman 1dari 14

.

Pengertian
Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom
nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga
merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau NH2).
Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan
gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil,
senyawanya adalah amida, bukan amina.

2. Ciri Khas
Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah
amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina
berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi,
dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari
tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organic amina.
3. Runus Umum
Rumus umum untuk senyawa amina adalah :

RNH2 R2NH R3N:


Dimana R dapat berupa alkil atau ari
B. Struktur
Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki
urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari
semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina
akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai peran
pentig dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.
C. Tata Nama
Tata Nama IUPAC (Sistematik)
Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik
alkohol, monohidroksi akhiran a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina
Contoh :
CH3- CH-CH3 2-propanamina

NH2
CH3-CH2-CH-CH2-CH3 3-pentanamina

NH3
Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama),
lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom

N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai
amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara
menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N)
Contoh :
CH3
N
CH3
N3N-dimetilsikopentamina

Tata Nama Trivial


Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang
terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan
abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang
nama gugus-gugus tersebut
Contoh : CH3

CH3NH2 CH C NH2

CH3
Metilamina tersier-butilamina
D. Klasifikasi
Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N),
tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon,
seperti pada alkohol)
Beberapa (10) Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N)
CH3
CH3NH2 CH3 C NH2 NH2
CH3
Beberapa (20) Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN)

CH3 NH CH3 NHCH3


N
H

Beberapa (30) Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N):


CH
CH3 N CH3 N
CH3 N
CH3
E. Sifat-Sifat Amina
1. Sifat Kimia
Kebasaan
Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air
bersifat basis
Contoh : H

CH3N: + H O- H CH3- N- H + HO

H Metilamonium hidroksida
[CH3NH3][HO]
Kb = = 4,37 10-4
[CH3NH2]
Harga pKb untuk CH3NH2 = - log Kb = 3,36
Untuk menelaah kebasaan suatu amina, sering kali digunakan acuan tetapan ionisasi konjugatnya
(Ka). Untuk asam konjugat dari CH3NH2 yaitu CH3NH3+ harga tetapan ionisasi asamnya
adalah :
CH3NH3+ CH3NH2 + H+
[CH3NH2][H+]
Ka = = 4,37x10
[CH3NH3+]
Harga pKa untuk CH3NH3+ = -log Ka = 10,64
Harga pKa dan pKb untuk pasangan asam basa konjugat dinyatakan dengan persamaan: pKa +
pKb =14
Reaksi Amina dngan Asam
Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan asam dan
menghasylkan garam yang larut dalam air.
Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH2+Cldietilamonium klorida

2. Sifat Fisik
Contoh :
HH

ROH:OR R2NH :NR2

5 kcal/mol 3kcal/mol
Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan NH adalah ditengah-tengah antara alkana
(tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat)
CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH
propana Etilamina Etanol
Berat rumus : 44 45 46
Titik didh (C): -42 17 78,5
Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan NH, jadi tidak mempunyai ikatan
hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.
F. Reaksi-Reaksi Amina
Reaksi Amina dengan Asam Nitrit
1. Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan gas N2 menurut
persamaan reaksi di bawah ini :
CH3-CH-NH2 + HNO2 CH3-CH-OH + N2 + H2O

CH3 CH3
Isopropilamina (amina 1) isopropil alkohol (alkohol 2)
2. Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang
mengandung unsur N-N=O
Contoh :
H N=O
N + HNO2 N + H2O
CH3 CH3
N-metilanilina N-metilnitrosoanilina

3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenus
amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2
mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus NO seperti contoh dibawah ini
CH3 CH2
N + HNO2 N + H2O

CH3 CH3
N,N-dietilanilina p-nitroso N,N- dimetilanilina
4. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0C menghasilkan garam
diazonium
Contoh :
+
NH2 + HNO2 + HCl N= : Cl + 2H2O
Anilina benzenadiaazonium klorida
Reaksi Amina dengan Asam
Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+ClDietilamonium klorida
G. Pembuatan Amina
Ada dua jalan umumuntuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi.
Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida
Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa
itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi
dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan
basa akan dibebaskan amina bebas.
Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier,
atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan. +
CH3CH2Br + CH3CH2 CH3CH2NH2CH3 Br - - OH CH3CH2NH2CH3
10 amina 20 amina
+
CH3CH2Br + (CH3)2 NH CH3CH2NH2 (CH3)2 Br - - OH
20 amina
CH3CH2N(CH3)2
30 amina
CH3CH2Br + (CH3)3 N CH3CH2N(CH3)2
Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain
Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen
(hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier
bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen.
Amida yang disubtitusi
CH3CH2CH2 C N CH3CH2CH2- CH2NH2BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar belakang
Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom
nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga
merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau NH2). Di
antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah
amina. Senyawa organic amina mempunyai rumus umum, tata nama, sifat-sifatnya serta proses
pembuatan dan pengolahannya.
B.
a.
b.
c.

Tujuan
Mengetahui rumus umum dan tata nama amina.
Mengetahui sifat-sifat fisika dan kimia amina.
Mengetahui proses pembuatan dan pegolahan amina.

BAB II
PEMBAHASAN
A. Pengertian amina
Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom
nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga
merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau NH2).
Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan
gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil,
senyawanya adalah amida, bukan amina. Ciri Khas
Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah
amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina
berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi,
dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant.
Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari
golongan basa organic amina.
Rumus Umum

Rumus umum untuk senyawa amina adalah : RNH2 R2NH R3N:


Dimana R dapat berupa alkil. Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam
kehidupan sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh
karena itu amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang
di pelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi
kelompok alkoid yang mempunyai peran penting dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.

Tata Nama Senyawa Amina

Tata Nama IUPAC (Sistematik).


Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik
alkohol, monohidroksi akhiran a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina. Contoh :
CH3-CH-CH3

NH2
2-propanamina
CH3-CH2-CH-CH2-CH3

NH3
3-pentanamina
Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama),
lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom
N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai
amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara
menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N) Contoh :
CH3N
CH3N3N-dimetilsikopentamina

Tata Nama Trivial

Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang
terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan
abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril.
Kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut.
Contoh :
CH3

CH3NH2CHCNH2

CH3
Metilaminatersier-butilamina

Klasifikasi
Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N),
tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon,
seperti pada alkohol)
Beberapa (10) Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N)
CH3
CH3NH2 CH3 C NH2 NH2
CH3
Beberapa (20) Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN)

CH3 NH CH3 NHCH3


N
H
Beberapa (30) Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N):
CH
CH3 N CH3 N
CH3 N
CH3
E. Sifat-Sifat Amina
1. Sifat Kimia
Kebasaan
Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air
bersifat basis
Contoh : H

CH3N: + H O- H CH3- N- H + HO

H Metilamonium hidroksida
[CH3NH3][HO]
Kb = = 4,37 10-4
[CH3NH2]

Harga pKb untuk CH3NH2 = - log Kb = 3,36


Untuk menelaah kebasaan suatu amina, sering kali digunakan acuan tetapan ionisasi konjugatnya
(Ka). Untuk asam konjugat dari CH3NH2 yaitu CH3NH3+ harga tetapan ionisasi asamnya
adalah :
CH3NH3+ CH3NH2 + H+
[CH3NH2][H+]
Ka = = 4,37x10
[CH3NH3+]
Harga pKa untuk CH3NH3+ = -log Ka = 10,64
Harga pKa dan pKb untuk pasangan asam basa konjugat dinyatakan dengan persamaan: pKa +
pKb =14
Reaksi Amina dngan Asam
Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan asam dan
menghasylkan garam yang larut dalam air.
Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH2+Cldietilamonium klorida
2. Sifat Fisik
Contoh :
HH

ROH:OR R2NH :NR2

5 kcal/mol 3kcal/mol
Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan NH adalah ditengah-tengah antara alkana
(tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat)
CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH
propana Etilamina Etanol
Berat rumus : 44 45 46
Titik didh (C): -42 17 78,5
Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan NH, jadi tidak mempunyai ikatan
hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.
F. Reaksi-Reaksi Amina
Reaksi Amina dengan Asam Nitrit

1. Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan gas N2 menurut
persamaan reaksi di bawah ini :
CH3-CH-NH2 + HNO2 CH3-CH-OH + N2 + H2O

CH3 CH3
Isopropilamina (amina 1) isopropil alkohol (alkohol 2)
2. Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang
mengandung unsur N-N=O
Contoh :
H N=O
N + HNO2 N + H2O
CH3 CH3
N-metilanilina N-metilnitrosoanilina

3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenus
amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2
mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus NO seperti contoh dibawah ini
CH3 CH2
N + HNO2 N + H2O
CH3 CH3
N,N-dietilanilina p-nitroso N,N- dimetilanilina
4. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0C menghasilkan garam
diazonium
Contoh :
+
NH2 + HNO2 + HCl N= : Cl + 2H2O
Anilina benzenadiaazonium klorida
Reaksi Amina dengan Asam
Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+ClDietilamonium klorida
G. Pembuatan Amina
Ada dua jalan umumuntuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi.
Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida

Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa
itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi
dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan
basa akan dibebaskan amina bebas.
Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier,
atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan. +
CH3CH2Br + CH3CH2 CH3CH2NH2CH3 Br - - OH CH3CH2NH2CH3
10 amina 20 amina
+
CH3CH2Br + (CH3)2 NH CH3CH2NH2 (CH3)2 Br - - OH
20 amina
CH3CH2N(CH3)2
30 amina
CH3CH2Br + (CH3)3 N CH3CH2N(CH3)2
Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain
Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen
(hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier
bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen.
Amida yang disubtitusi
CH3CH2CH2 C N CH3CH2CH2- CH2NH2
Nitril 1amina
Senyawa organik bersifat basa lemah, dibanding air lebih basa.
Jumlah unsur C kecil sangat mudah larut dalam air.
Sifat fisika Amina :

Suku-suku rendah berbentuk gas.

Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan.

Mudah larut dalam air

Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat.

Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM.


Struktur amina : R-NH2, (R)2NH, (R)3N =primer, sekunder, tersier
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2
(CH3)2NH
(CH3)3N
Primer
sekunder
tersier
Struktur Amina berdasarkan rantai gugus alkil/aril :

Amina aromatis

Amina alifatis

Amina siklis

Amina campuran
PEMBUATAN AMINA :
Reduksi senyawa nitro

Reaksi alkil halida dengan amonia dan amina


PENGGUNAAN AMINA :

Sebagai katalisator

Dimetil amina : pelarut, absorben gas alam, pencepat vulkanisasi, membuat sabun, dll.

Trimetil amina : suatu penarik serangga

BAB III
PENUTUP
Kesimpulan
senyawa amina mempunyai rumus umum adalah : RNH2 R2NH R3N:
Dimana R dapat berupa alkil. Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam
kehidupan sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh
karena itu amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang
di pelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi
kelompok alkoid yang mempunyai peran penting dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.
Saran
Senyawa amina adalah senyawa organic yang berada di sekitar kita yang perlu kita ketahui fungsi
dan kegunaanya dalam kehidupan sehari-hari
Amina primer Sekunder tersier
1. Senyawa Amina
Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil,
yaitu amina primer (RNH2), amina sekunder (R2NH), dan amina tersier (R3N). Tata nama
trivial untuk ketiga senyawa tersebut diturunkan dari nama gugus alkilnya. Contoh :
contoh amina
Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana dengan
menambahkan kata amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom karbon yang
mengikat gugus NH2.
Contoh :
tata nama amina
Senyawa amina dianggap turunan dari amonia sehingga sifat-sifatnya ada kemiripan dengan
amonia. Amina adalah basa lemah yang dapat mengikat proton (H+) membentuk garam amonium.
Misalnya, trimetilamina bereaksi dengan asam membentuk kation trimetilamonium.

(CH3)3N + H+ (CH3)3NH+
Garam dari trimetilamonium lebih larut dalam air daripada amina yang sederajat. Reaksinya dapat
digunakan untuk melarutkan amina lain dalam larutan air. Garam amonium dari senyawa amina
berperan penting dalam obat-obatan yang tergolong daftar G (psikotropika). Misalnya, kokain
dipasarkan berupa garam hidroklorida berbentuk kristal padat berwarna putih. Obat batuk
dextromethorphan hidrobromine dibuat dalam bentuk garam amonium bromida.
Dextromethorphan hidrobromine Pseudofedrin hidroklorida (Decongestant)
Pada panel counter farmasi biasanya disediakan sampel garam amonium dari amina yang
digunakan untuk meyakinkan bahwa obatobatan tersebut larut dalam air.
2. Sifat-Sifat Amina
Amina primer dengan berat molekul rendah berupa gas atau cairan yang mudah menguap. Pada
umumnya mempunyai bau seperti amonia. Amina sekunder dan tersier berbau seperti ikan (amis),
tetapi penguapannya lebih rendah daripada amina primer.
Fenilamina murni berupa minyak tak berwarna, tetapi akibat oksidasi fenilamina sering ditemukan
berwarna kekuningan. Fenilamina sedikit larut di dalam air, sedangkan amina primer yang lebih
rendah larut dalam air. Beberapa sifat fisika amina ditunjukkan pada tabel berikut.
Tabel 1. Titik Didih dan Kelarutan dalam Air Senyawa Amina
Nama
Rumus Struktur
Titik Didih
(C)
Kelarutan dalam Air
(g 100mL)
Metilamin Dimetilamin Trimetilamin Etilamin Benzilamin Anilin
CH3NH2
(CH3)2NH
(CH3)3N
CH3CH2NH2
C6H5CH2NH2
C6H5NH2
6,3
7,5
3,0

17,0
185,0
184,0

3,7

Anda mungkin juga menyukai