A. Pengantar
1. Pengertian
Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung
atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina
juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2).
Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan
gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil,
senyawanya adalah amida, bukan amina.
2. Ciri Khas
Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah
amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina
berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi,
dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari
tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organic amina.
3. Runus Umum
Rumus umum untuk senyawa amina adalah :
¨¨
RNH2 R2NH R3N:
C. Tata Nama
Tata Nama IUPAC (Sistematik)
Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik
alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina
Contoh :
CH3-CH2-CH-CH2-CH3 3-pentanamina
│
NH3
Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama),
lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom
N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai
amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara
menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N)
Contoh :
CH3
N
CH3
N3N-dimetilsikopentamina
CH3——NH2 CH — C — NH2
│
CH3
Metilamina tersier-butilamina
D. Klasifikasi
Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N),
tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom
karbon, seperti pada alkohol)
Beberapa (10) Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N)
CH3
CH3
H Metilamonium hidroksida
[CH3NH3][HO]
Kb = ———————— = 4,37 × 10-4
[CH3NH2]
Untuk menelaah kebasaan suatu amina, sering kali digunakan acuan tetapan ionisasi konjugatnya
(Ka). Untuk asam konjugat dari CH3NH2 yaitu CH3NH3+ harga tetapan ionisasi asamnya
adalah :
CH3NH3+ CH3NH2 + H+
[CH3NH2][H+]
Ka = = 4,37x10
[CH3NH3+]
Harga pKa dan pKb untuk pasangan asam basa konjugat dinyatakan dengan persamaan: pKa +
pKb =14
Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl → (CH3CH2)2NH2+Cl-
dietilamonium klorida
2. Sifat Fisik
Contoh :
HH
││
ROH—:OR R2NH —:NR2
¨
5 kcal/mol 3kcal/mol
Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-tengah antara
alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat)
CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH
propana Etilamina Etanol
Berat rumus : 44 45 46
Titik didh (°C): -42 17 78,5
Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak mempunyai ikatan
hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.
F. Reaksi-Reaksi Amina
Reaksi Amina dengan Asam Nitrit
1. Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan gas N2
menurut persamaan reaksi di bawah ini :
CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O
││
CH3 CH3
Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°)
2. Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang
mengandung unsur N-N=O
Contoh :
H N=O
N + HNO2 → N + H2O
CH3 CH3
N-metilanilina N-metilnitrosoanilina
3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenus
amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2
mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus –NO seperti contoh dibawah ini
CH3 CH2
N + HNO2 → N + H2O
CH3 CH3
N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina
4. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C menghasilkan garam
diazonium
Contoh :
+
NH2 + HNO2 + HCl N= : Cl + 2H2O
10 amina 20 amina
+
CH3CH2Br + (CH3)2 NH CH3CH2NH2 (CH3)2 Br - - OH
20 amina
CH3CH2N(CH3)2
30 amina
Nitril 1°amina