AMINA DAN TURUNANNYA

Pengertian Amina

Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan
satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang
mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen
terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu
karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan
amina.

Rumus umum dan Struktur senyawa amina

1.    Rumus:
RNH2 R2NH R3N:
Dimana R dapat berupa alkil atau ari

2.    Struktur
Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki
urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari
semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina
akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai
peran pentig dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.

Tata Nama

Amina diberi nama dalam beberapa cara. Biasanya, senyawa tersebut diberikan awalan "amino-"
atau akhiran: ".-Amina" Awalan "N-" menunjukkan substitusi pada atom nitrogen. Suatu
senyawa organik dengan gugus amino beberapa disebut diamina, triamine, tetraamine dan
sebagainya.
Sistematis nama untuk beberapa amina umum:
Tata Nama IUPAC (Sistematik)
Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik
alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina
Contoh :
CH3- CH-CH3 2-propanamina
│
NH2
CH3-CH2-CH-CH2-CH3 3-pentanamina
│
NH 3

Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama),
lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom
N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai
amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara
menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N)

Tata Nama Trivial

Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril
yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan
urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di
belakang nama gugus-gugus tersebut
Contoh :
CH3
│
CH3—NH2CH—C—NH2
│
CH3
Metilamina tersier-butilamina 
 Klasifikasi

Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N),
tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom
karbon, seperti pada alkohol)

Adapun contoh dari amina primer, amina sekunder, dan amina tersier adalah sebagai berikut:

1.    Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N).

CH3
│
CH-NH2-CH3-C-NH2-NH2
│
CH3

2.      Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN).

CH3-NH-CH3-NH-CH3
│
NH2

3.      Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N).

CH3
│
CH — N — CH3 N
│
CNH
│
CH3

   Sifat-Sifat Amina
1.      Sifat Kimia
A. Kebasaan
Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air
bersifat basa
Contoh :
H
│
CH—N: + H – O- H CH3- N- H + HO
│
H
Metilamonium hidroksida.

Kb = ———————— = 4,37 × 10-4

Harga pKb untuk CH3NH2= - log Kb = 3,36

Untuk menelaah kebasaan suatu amina, sering kali digunakan acuan tetapan ionisasi konjugatnya
(Ka). Untuk asam konjugat dari CH3NH2 yaitu CH3NH3+ harga tetapan ionisasi asamnya
adalah :
CH3NH3+ CH3NH2 + H+

[CH3NH2][H+]
Ka = 4,37x10

[CH3NH3+]
Harga pKa untuk CH3NH3+ = -log Ka = 10,64
Harga pKa dan pKb untuk pasangan asam basa konjugat dinyatakan dengan persamaan: pKa +
pKb =1

B. Reaksi Amina dngan Asam

 Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan asam dan
menghasylkan garam yang larut dalam air.
Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl → (CH3CH2)2NH2+Cl-
Dietilamonium klorida.

2.      Sifat fisika

Adapun sifat fisik dari amina antara lain :
1.    Titik Didih dan Kelarutan Air
Amina membentuk ikatan hidrogen. Ikatan hydrogen -O --- OH- lebih kuat dari pada ikatan
hidrogen -N --- NH- karena N kurang elektronegatif dibandingkan dengan O dan karena itu
ikatan NH kurang polar. Pengikatan hidrogen yang lemah antara molekul amina menyebabkan
titik didihnya berada antara titik didih senyawa tanpa ikatan hidrogen (seprti alkna atau eter) dan
senywa berikatan hidrogen kuat (seperti alkohol) dengan bobot molekul yang bersamaan.
CH3CH2OCH2CH3 (CH3CH2)2NH CH3CH2CH2CH2OH

34.5OC 56OC 117OC

Karena itu mempunyai ikatan NH, amina tersier dalam bentuk cairan murni tidak dapat
membentuk ikatan hidrogen. Titik didih amina tersier lebih rendah dari pada amina primer atau
sekunder yang bobot melekulnya sepadan, dan titik didihnya lebih dekat ke titik didih alkana
yang bobot molekulnya bersamaan. Dan amina yang berbobot molekul rendah larut dalam air
karena membentuk ikatan hidrogen dengan air. Amina tersier maupun amina sekunder dan
primer dapat membentuk ikatan hidrogen karena memiliki pasangan elektron menyendiri yang
dapat digunakan untuk membentukikatan hidrogen dengan air.

H
(CH3)3N :----H O

Dan berikut merupakan beberapa sifat fisis amina :

 Nama Struktur Titik Kelarutan
Didih dalam air
o
C
Metilamina CH3NH2 -6.3 ∞
Dimetilamina (CH3)2NH 7.5 ∞
Trimetilamina (CH3)3N 3 ∞
Etilamina CH3CH2NH2 17 ∞
Benzilamina C6H5CH2NH2 185 ∞
Anilina C6H5NH2 184 37    /100 ml

2.    Amina 1° dan 2° bersifat polar karena mampu membentuk ikatan

hydrogenintermolekuler.

 
3.    Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air.
Ikatan hydrogen

    Reaksi-Reaksi Amina

Reaksi Amina dengan Asam Nitrit

1.    Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan gas N2 menurut
persamaan reaksi di bawah ini :
CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O
│
CH2CH3
Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°).
2.    Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang
mengandung unsur N-N=O
Contoh :
HN=O
N + HNO2 → N + H2O
 CH3 CH3
N-metilanilina N-metilnitrosoanilina
3.    Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenus
amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2
mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus –NO seperti contoh dibawah ini :
CH3CH2
N + HNO2 → N + H2O

CH3 CH3
N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina.
4.    Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C menghasilkan garam
diazonium
Contoh: :
NH2+HNO2+HCl N= : Cl + 2H2O
Anilina benzenadiaazonium klorida.

Reaksi Amina dengan Asam

Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+Cl-
Dietilamonium klorida

    Pembuatan Amina

Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi.
1.    Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida
Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa
itu dapat bertindak sebagai nukleofil dalam reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi
dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan
basa akan dibebaskan amina bebas.
Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier,
atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan.
2.      Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain
Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen
(hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina.
Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah
substitusi pada amida nitrogen.
Amida yang disubtitusi
CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2- CH2NH2
Nitril 1°amina.

Pengertian Nitril

Nitril adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsi -CN. Gugus fungsi -CN
disebut gugus nitril. Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak  berwarna dengan bau yang
menyenangkan. Dalam gugus -CN, atom karbon dan atom nitrogen berikatan rangkap tiga. Siano
prefix digunakan dalam tata nama kimia untuk menunjukkan adanya kelompok nitril dalam suatu
molekul. Ion sianida adalah ion negatif dengan rumus -CN. Gugus ± CN kadang-kadang disebut sebagai
gugus sianid atau siano, senyawa yang mengandung gugus sianid disebut sianida. Senyawa yang
mengandung gugus nitril sangat beracun karena dapat melepas ion CN.

Nitrilase adalah salah satu jenis enzim penghidrolisa senyawa nitril. Substrat utama dari enzim

ini adalah indol-3-asetonitril dan senyawa ini kemudian akan diubah menjadi indol-3-asam
asetat. Nitril (R-CN) terdapat di alam dalam jumlah yang sangat besar dalam
bentuk sianoglikosida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai pembentuk polimer dan senyawa
kimia lainnya. Oleh karena itu, enzim nitrilase menjadi salah satu enzim yang banyak
dikembangkan saat ini. Enzim ini dapat ditemukan pada tanaman, hewan, dan fungi. Enzim
nitrilase dapat dikelompokkan menjadi 3 golongan berdasarkan spesifitas substratnya, yaitu
alifatik, aromatik, dan arilaceto-nitrilase. Enzim-enzim ini tidak membutuhkan ion logam atau
gugus prostetik sebagaikofaktornya. Aktivitas nitrilase dapat dianalisis dengan
 menggunakan high performance liquid chromatography( HPLC) dan infrared
spectroscopy (FTIR).

Pembuatan Nitril

Berikut adalah beberapa proses yang dapat dilakukan dalam pembuatan nitril:
1.    Amoksidasi
Dalam ammonoxidation, hidrokarbon sebagian teroksidasi dengan adanya amonia. Konversi ini
dilakukan dalam skala besar untuk akrilonitril:
CH 3 CH = CH 2 + 3/2 O 2 + NH 3 → NCCH = CH 2 + 3 H 2 O
Sebuah produk samping dari proses ini adalah asetonitril . Kebanyakan turunan dari benzonitrile
serta isobutironitril disusun oleh amoksidasi.
2.    Hydrocyanation
Contoh dari hydrocyanation adalah produksi adiponitril dari 1,3-butadiena:
CH 2 = CH-CH = CH 2 + 2 HCN → NC (CH 2) 4 CN

3.    Dari halida organik dan garam sianida

Seringkali untuk aplikasi khusus lagi, nitril dapat dibuat dengan berbagai metode lain. Misalnya,
alkil halida menjalani substitusi nukleofilik alifatik dengan logam alkali sianida dalam sintesis
nitrile Kolbe . Nitril aril disiapkan di Rosenmund-von Braun sintesis .
4.    Cyanohydrins
Para cyanohydrins adalah kelas khusus nitril yang dihasilkan dari penambahan sianida logam
untuk aldehida dalam reaksi sianohidrin . Karena polaritas dari karbonil organik, reaksi ini tidak
memerlukan katalis, seperti hydrocyanation alkena.
5.    Dehidrasi amida dan oximes
Nitril dapat disiapkan oleh Dehidrasi primer amida . Banyak reagen yang tersedia, kombinasi etil
dichlorophosphate dan DBU hanya salah satu dari mereka dalam konversi ini benzamide ke
benzonitrile

Tata Nama dan Kegunaan Nitril

 Nitril ditemukan dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk metilcyanoacrylate, yang digunakan
dalam lem super, dan nitril karet butadiena, sebuah nitril yang mengandung polimer yang digunakan
dalam lateks bebas laboratorium dan sarung tangan media.
Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom c
yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama
akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam karboksilatnya dengan
menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak
nerupa –o.
Contoh :
a.    Etananitril (IUPAC)
b.    Asetonitril (trivial)
c.    Benzanakarbonitril (IUPAC)
d.   Benzonitril (trivial)

KESIMPULAN
 Berdasarkan pembahasan diatas maka dapat diperoleh kesimpulan sebagai berikut :
1.      Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada
nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril.
2.      Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki
urutan yang paling penting dalam senyawa organik
3.      Titik didih amina tersier lebih rendah dari pada amina primer atau sekunder yang bobot
melekulnya sepadan, dan titik didihnya lebih dekat ke titik didih alkana yang bobot molekulnya
bersamaan.
4.      Reaksi subtitusi dari alkil halida dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer.
5.      Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen
(hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina.
6.      Nitril adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsi -CN. Gugus fungsi -CN
disebut gugus nitril.
7.      Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak  berwarna dengan bau yang menyenangkan.
8.      Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom c
yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk.