AMINA

I. TUJUAN
1. Untuk mengetahui uji spesifik amina.
2. Untuk membedakan amina alifatis dan amina aromatis
3. Untuk membedakan amina primer,sekunder,dan tersier.

II. TEORI DASAR

Amina adalah suatu senyawa yang mengandung gugusan amino. Gugusan amino
mengandung nitrongen terikat kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan
karbonil) dan sejumlah atom hidrogen (tidak ada, satu atau dua). Apabila salah satu karbon
yang terikat pada atom nitorgen adalah karbon karbonil, senyawanya adalah amida, bukan
amina.
Amina sangat penting dalam biokimia. Misalnya serotonin, suatu senyawa yang didapat
dalam sistem susunan saraf, mengirimkan impuls saraf dan mengerutkan pembuluh darah.
Histamin adalah senyawa yang bertanggung jawab pada gejala alergi.
Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N),
tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom
karbon, seperti pada alkohol).
Beberapa (1o) Amin Primer (satu karbon terikat kepada N) :
CH3

CH3NH2 CH3 C NH2 NH 2

CH3

Beberapa (2o) Amin Sekunder (Dua Karbon Terikat kepada N) :

CH3NHCH3 NHCH 3

NH
Beberapa (3o) Amin Tersier (Tiga Karbon Terikat kepada N) :

CH 3
CH3NCH3
N
CH3 N

CH 3

4.1.1 Tata Nama dari Amina

Amina alifatik sederhana biasanyadiberi nama dengan menulis substituen alkyl atau aril dan
menambahkan akhiran –amina. Bagian dari nama amina digabung dalam satu kata.
Amina heterosikalik, dengan nitrogen didalam cincin, mempunyai nama sendiri. Beberapa
contoh berikut :

NH NH
NH NH
Pirolidin piperidin piperazin

Kalau tidak mungkin memberi senyawa sebagai alkyl amina atau aril amina, digunakan
awalan amino- untuk gugusan amino menunjukkan tempat asalnya dengan angka, bila perlu.

O O
H2NCH2CH2OH HNH 3C COH
NH 2 COH
2-Aminoetanol
asam p-Aminobenzoat N-Metil-p-amino benzoat
(etanolamin) (PABA, zat pelindung sinar matahari

4.1.2 Sifat-Sifat Fisik dari Amina

Suatu amina mengandung ikatan N-H dapat membentuk ikatan hydrogen dengan electron
sunyi dari oksigen atau nitrogen lain. Dari dua macam ikatan hydrogen, ikatan NH-N jauh
lebih lemah daripada ikatan OH-O. Alasan mengapa terjadi perbedaan dalam kekuatan ikatan
nitrogen kurang elekronegatif dibandingkan dengan oksigen ikatan N-H dengan sendirinya
kurang polar.

Tabel 13.1 Sifat-Sifat Amonia dan Beberapa Amina Umum

Rumus Nama Td (oC) Kb pKb

NH3 Ammonia -33 1.79 x 10-5 4,75
CH3NH2 Metilamina -6 45 x 10-5 3.35
(CH3)2NH Dimetilamina 7 54 x 10-5 3.27
-5
(CH3)3N Trimetilamina 3 6,5 x 10 4.19

NH 2
Sikloheksilamina 134 45 x 10-5 3.35
 NH 2
Aniline 184 4,2 x 10-10 9.38

NH piridin 116 18 x 10-10 8.75

H H
ROH ----- OR R2NH ----- NR2
Energi disosiasi :

5 kcal/mol 3 kcal/mol

Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N – H adalah di tengah-tengah antara
alkana (tidak ada ikatan hydrogen) dan alcohol (ikatan hydrogen kuat).
CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH
Propane etilamina etanol
Berat rumus : 44 45 46
Titik didih : -42 17 78,5

Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N-H, jadi tidak mempunyai iakatan
hydrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hydrogen. Trimetilamina
emndidih pada temperature lebih rendah dari pada etimetil amina
Karena amina dapat membentuk ikatan hydrogen yang kuat dengan hydrogen hidrongen
dalam air, amina yang mempunyai rumus berat rendah, larut dalam air sama seperti alkohol.
Karena N kurang elektronegatif,
elektronnya lebih mudah diberikan
daripada oksigen
H
_
HO H NR2

Energi disosiasi : 7 kcal/mol

4.1.3. Kebasaan Dari Amina

Seperti ammonia, amina adalah basa lemah, jauh lebih lemah daripada ion hidroksida. Amina
dapat memberikan sepasang electron sunyi dari nitrogennya dan membentuk ikatan dengan
sebuah proton. Amina yang larut dalam air mengalami reversible dengan air, yang
membebaskan ion hidroksida.
 NH3 + H _ OH NH4 + OH

_
CH3NH2 + H OH CH3NH3 + OH

A. Faktor-faktor yang Mempengaruhi Kekuatan Basa

Suatu reaksi asam basa adalah suatu kesetimbangan yang dapat digeser kesalah satu pihak
dari persamaan reaksi oleh stabilitas pereaksi atau hasil reaksi. Setiap struktur atau lingkungan
yang menstabilkan amina terprotonasi relatif terhadap yang bebas atau amina tidak
terprotonasi akan menambah kekuatan bada dari amina.
Kenaikan stabilisasi relatif ke hasil reaksi Kenaikan stabilisasi relatif ke hasil reaksi
Menggeser kesetimbangan ke pihak ini menggeser kesetimbangan ke pihak ini

RNH2 + H2O R+NH3 + -OH

Alkylamina, dialkilamin, dan trialkionamin mempunyai konstanta kessetimbangan basa lebih
dari ammonia.. kenaikan dari kekauatan basa sebagian disebabkan oleh efek induksi dari
pelepasan eketron gugusan alkyl, yang membantu menstabilkan muatan positif dari hasil
reaksi dan menggeser kesetimbangan ke kanan.

H H
H3C N - H + H2O H3C N H + OH
H

Lebih stabil terhadap pereaksi daripada +NH4

4.1.4. Pembuatan Amina
A. Reaksi substitusi dari Alkil Halida
Ammonia dan amina mengandung pasangan electron sunyi pada atom nitrogen. Oleh sebab
itu, senyawa ini dapat bertindak sebagai nukleofil dalam reaksi substitusi nukleofilik dari
alkyl halide., reaksi dengan ammonia menghasilkan garam dari amina primer. Bila garam
amina direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas.
Reaksi alkyl halide dengan amina dan bukan ammonia akan menmghasilkan amina sekunder,
tersier, atau garam ammonium kuartener tergantung pada amina yang digunakan.
CH3CH2Br + CH3NH2 CH3CH2+ NH22CH3Br - OH- CH3CH2NHCH3
o
1 amina 2o amina
Walaupun hasil yang cukup didapat dalam beberapa baris, hasil dari reaksi semacam ini
sering rendah, hasil reaksi amina (ada dalam jumlah yang sedikit dalam campuran
kesetimbangamn) dapat juga bereaksi dengan alkyl halide menghasilkan suat senywa yang
terakilasi berlebihan.
 H
NH3 NH3
+
RX RNH2X- RNH2 + NH4X-
+

1O garam amina
RX
R2+NH2X-

2o garam amina

B. Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain

Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminum hidrida atau dengan gas hydrogen
menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat,
tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen. Dengan nitril, hanya amina primer
dari tipe RCH2NH2 bisa didapat sebab atom karbon yang terikat ke atom nitrogen hanya
mempunyai satu substituen saja (R) dalam nitril.
direduksi menjadi CH2

O
LiAlH4
CN(CH 3)2 CH 2N(CH 3)2
Amida yang disustitusi
3o amian

ToCH2 ToNH2
LiAlH4
CH 3CH 2CH 2 - C = N CH 3CH 2CH 2 - CH 2NH 2

Nitril 1o amina

Gugusan nitro dapat juga direduksi menjadi amina primer. Senyawa nitro aromatic sering
dipakai sebab mudah dibuat dari hidrokarbon aromatic dengan jalan nitrasi aromatic.
Senyawa nitro dapat direduksi oleh hidrogenasi katalitik atau dengan reduksi logam seperti
besi dengan asam khlorida.
HNO 3 Fe, HCl OH
+
NO 2 NH 3Cl - NH2
H2SO4 panas

Anilin khlorida anilin

garam amina

4.1.5. Reaksi dari Amina

A. Asilasi
Asilasi berarti substitusi dengan suatu gugusan asil. Asilasi nukleofilik dari suatu amina,
dimana aminanya kehilangan proton mendapatkan gugusan asil, menghasilkan suatu amida.
Guggusan asil
O O

R’2N – H + RC – Y R’2N – CR + H – Y
Amida
Senyawa yang bereaksi dengan amina menghasilkan amida adalah ester, asam anhidrid, dan
asam halide. Asam halide adalah yang paling reaktif dari ketiganya Karen asam halide
mempunyai gugusan yang meninggalkan terbaik, sedangkan ester adalah yang paling kurang
reaktif.
Reaksi dengan ester :
O H O
CH 3C - OCH 2CH 3 + HNCH 3 CH 3C - NHCH 3 + CH 3CH 2OH

Reaksi dengan Asam anhidrida :

O O H O O
CH 3C - OCCH 3 + HNCH 3 CH 3C - NHCH 3 + HOCCH 3

CH3NH2
O
CH 3+NH 3 -
OCCH 3

Reaksi dengan Asam anhidrida :

O H O
CH 3C - CL + HNCH 3 CH 3C - NHCH 3 + HCl

CH 3NH 2

CH 3+NH 3 Cl 2

b. Reaksi dengan Asam Nitrit

Asam nitrit (HONO) dibuat dari natrium (Na+ -NO2) dan asam HCl yang dingin seperti es.
0oC +
Na+ -
O - N=O + H+ H - O N = O + Na

Asam nitrit mengalami berbagai reaksi dengan berbagai macam amina.

Alkil amina tersier bereaksi dengan asam nitrit menghasilkan garam amina, seperti terjadi
dengan asam apa saja.
R3N + HONO R3+NH -ONO
Aril amina tersier, mengalami reaksi substitusi aromatic elektrofilik menghasilkan senyawa
nitroso, suatu senyawa yang mengandung guggusan nitroso –N=O

N(CH 3)2 + HONO N=O N(CH 3)2

Ami sekunder bereaksi dengan asam nitri menghasilkan N-nitrosoamina, biasanya disebut
nitrosamine, senyawa dengan gugusan nitroso terikat kepada nitrogen dari amina. Banyak
senyawa yang mengandung gugusan N-nitroso telah dibuktikan karsinogenik pada bintang
dalam laboratorium.
H N=O
CH 3NCH 3 + HONO CH 3NCH 3 + H 2O
N-Nitrosodimetilamina
(dimetilnitrosamin)

Alkil amina primer bereaksi dengan asam nitrit membnetuk garam alkyl diazonium, R – N =
N Cl-. Garam ini tidak stabil, kehilangan nitrogen (N2, suatu gugusan meninggalkan terbaik),
dan menghasilkan karbokation yang tidak stabil ini kemudian mengalami reaksi substitusi dan
eliminasi menghasilkan campuran hasil reaksi.
+
N=N:
HONO, HCl :N=N: Cl-, H2O
+
CH3CHCH3 CH
3CHCH3 CH
3 CHCH3
H+
Cl OH
CH2=CHCH3 + CH3CHCH3 + CH
3CHCH3

XCampuran Hasil Reaksi

Aril amina primer juga bereaksi dengan asam nitrit menghasilkan garam diazonium. Reaksi
ini adalah yang paling penting dari reaksi asam nitrit. Tidak seperti garam alkyl diazonium,
garam aril diazonium relative stabil jika disimpan dalam keadaan dingin. Jika larutan
campuran reaksi dibiarkan menjadi hangat, ion diazoniumnya bereaksi dengan air membentuk
suatu fenol.

HONO,HCl HONO,HCl
NH 2 N2+Cl - OH + N
0 OC hangat 2

anilin
Benzendiazonium fenol
khlorida
Sintesa menggunakan Garam Aril Diazonium. Bermacam-macam pereaksi lain dapat
mengalami reaksi dengan garam aril diazonium menghasilkan macam-macam hasil substitusi
yang luas. Misalnya, tembaga (1) khlorida dan ion aril diazonium, seperti fenol (ArOH), aril
iodide (ArI), dan aril nitril (ArCN), sukar dan tidak mungkin dibuat dengan jalan apapun.
CuCl
-N 2 Cl

CuBr
Br
-N 2

N2+ Cl -

KI
I
-N 2

CuCN CN
-N 2

Reaksi macam lain yang dapat dialami oleh garam aril diazonium ialah reaksi penggabungan
dengan cincin aromatic yang diaktifkan oleh gugusan penunjuk o,p-. Reaksi penggabungan
adalah contoh dari reaksi substitusi aromatic elektrofilik dan terjadi terutama pada tempat
para dari cincin uang diaktifasi. Hasilnya, disebut senyawa azo, berwarna dan beberapa
digunakan sebagai zat warna.
SO 3H N2+ + N(CH 3)2 HO 3S N= N N(CH 3)2

diaktivsi substitusi metil jingga indikator

elektrofilik asam basa

Dalam soal sintesa yang menggunakan garam aril diazonium, Anda mungkin diminta untuk
mulai dengan benzene atau benzene yang tersubstitusi. Pada soal macam ini Anda mula-mula
harus memasukkan nitrat ke cincin, kemudian mereduksi gugusan nitronya, dan akhirnya
mereaksikan arilamina dengan asam nitrit.
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

HONO 2 1) Fe, HCl HONO 2

H2SO4 2) OH HONO 2
ooC
+
NO 2 NH 2 N2Cl

(bersama dengan o-isomer)

III. ALAT & BAHAN

3.1 ALAT 3.2 BAHAN
 Tabung reaksi  Matil amina
 Rak tabung reaksi  Dimetil amina
 Gelas piala  Anilin HCl 2 N
 Penangas  NaNO310 %
 Bunsen  Aseton
 Kaki tiga  NaOH dalam Alkohol 0,5 M
 Kawat kassa  Kertas lakmus

IV. PROSEDUR KERJA

4.1 CARAKERJA
1. Tes Kebasaan
Masukkan sampel ke dalam tabung reaksi. Celupkan kertas lakmus dan amati.
2. Reaksi dengan Asam Nitrit
Isi tabung reaksi dengan 2 ml sampel yang telah disediakan. Tambahkan 5 ml HCl 2 N dan
dinginkan dalam es. Tambahkan 2 ml NaNO2 10 % ,panaskan perlahan –lahan dalam
penangas air. Adanya gas N2 menandakan tes positif (+) amina alifatis.
3. Tes Karbilamin
Ke dalam 1 ml NaOH dalam Alkohol 0,5 M dimasukkan 0,1 gr amina dan 3 tetes kloroform.
Panaskan sampai mendidih dalam penangas air. Karbilamina akan terbentuk dan
menimbulkan bau busuk.
 4. Reaksi dengan Benzen Sulfanil Klorida.
Isikan sampel yang telah disediakan ke dalam tabung reaksi. Ditambahkan 1 ml
Benzensulfanilklorida. Amati, bila timbul endapan putih ditambahkan NaOH 10 % dan amati.

4.2 DIAGRAM KERJA

 Tes Kebasaan

+ Kertas lakmus ( ikatan lakmus) amati

Sampel

 Reaksi dengan Asam Nitrit

+ HCl 2N + NaNO2 10 %, dinginkan timbul gas N2 (+) amati

Sampel

 Tes Karbilamin

+ NaOH dalam Alkohol + 0,1 g amina + CHCl3 bau busuk

Sampel

 Reaksi dengan Benzensulfanilklorida

+ 1ml Benzensulfanilklorida Putih + NaOH 10 %, amati

Sampel

V. HASIL DAN PEMBAHASAN

5.1 HASIL
N
PROSEDUR RINGKAS REAKSI PENGAMATAN KET
O
1. Tes Kebasaan
 Metil amina + Kertas lakmus Metilamina + kertas lakmus Biru
(+)
merah
  Dimeti amina + Kertas Dimetilamina + kertas lakmus Biru
(+)
lakmus merah
 Anilin + Kertas lakmus merah Anilin + kertas lakmus Biru (+)

2. Reaksi dengan Asam Nitrat

 Metil amina + HCL H3C-NH2+ HNO2 H3C-OH+ Adanya
Didinginkan dalam es + N2 gelembung gas N2 (+)
NaNO2 10% tes (+)
 Dimeti amina + HCL H3C-NH2-H3C+ HNO2 untuk Amina
Didinginkan dalam es + H3C-N-NO + N2 + H2O alifatis (+)
NaNO2 10% CH3
 Anilin + HCL Adanya
Didinginkan dalam es + gelembung gas N2
(+)
Anilin + HNO2 + N 2/
NaNO2 10%
+ H2O

3. Tes Karbilamin
 Metil amina + 1 mL NaOH + H3C-NH2 +CHCl3+ 3 NaOH Apabila timbul
Alkohol + 0,1 Gramina + 3 H3CNC+3 KCl +H2O bau busuk
(-)
tetes Kloroform Akan terbentuk
Panaskan karbilamin
 Dimeti amina + 1 mL NaOH H3C-NH2-H3C +CHCl3+3NaOH Apabila timbul
+ Alkohol + 0,1 Gramina + 3 (CH3)2 NC + KCl+3 H2O bau busuk
(+)
tetes Kloroform Akan terbentuk
Panaskan karbilamin
 Anilin + 1 mL NaOH + Apabila timbul
Alkohol + 0,1 Gramina + 3 bau busuk
+CHCl3+3NaOH
tetes Kloroform Akan terbentuk (+)
Panaskan karbilamin
NC7 +3KCl + H2O

4. Reaksi dengan Benzen Sulfonil Klorida

 Metil amina + Benzen Metilamina + Timbul asap dan
Sulfonil Klorida + NaOH Benzensulfanilklorida Endapan panas + NaOH (+)
putih + NaOH
10% 10% Larut
 Dimeti amina + Benzen Dimeti amina + Timbul asap dan
(-)
Benzensulfanilklorida Endapan panas + NaOH
 Sulfonil Klorida + NaOH putih + NaOH 10% Larut
10%

 Anilin + Benzen Sulfonil Anilin + Benzensulfanilklorida Timbul asap dan

Klorida + NaOH 10% Endapan putih + NaOH panas + NaOH (+)
10% Larut

5.2 PEMBAHASAN
a. Pada tes kebasaan, kertas lakmus dicelupka pada sampel dari lakmus merah menjadi
tetap merah, dan lakmus yang biru berubah menjadi merah. Ini menandakan bahwa
sampel bersifat basa.
b. Pada reaksi dengan nitrit akan didapatkan gelembung udara yang dihasilkan dari NO2
yang menguap jadi N2 bila dipanaskan.
c. Pada tes karbilamin timbul bau busuk yang menyengat pada anilin dan dimetilamina.
Dan pada metil amina tidak tercium bau busuk.
d. Pada reaksi dengan benzensulfonil klorida akan didapatkan senyawa yang larut dan
tidak larut, ini digunakan untuk membedakan amina 1º, 2º, 3º.

VI. KESIMPULANDAN SARAN

6.1 KESIMPULAN
 Amina bersifat basa lemah. Hal ini ditunjukkan dengan kertas lakmus yang dicelupkan
berubah menjadi warna biru.
 Amina yang bereaksi dengan Asam nitrit akan menghasilkan gas N2 .
 Apabila amina direaksikan dengan NaOH dalam Alkohol dan ditambahkan kloroform
akan terbentuk suatu karbilamin yang menimbulkan bau bususk seperti bau karbit.

6.2 SARAN
- Teliti dalam melakukanpraktikum terutama dalam penambahan zat kimia

VII. JAWABAN PERTANYAAN

1. Struktur amina?
a. NH3 Ammonia f.
b. CH3NH2 Metilamina
c. (CH3)2NH Dimetilamina NH 2
d. (CH3)3N Trimetilamina Aniline
e. g.

NH 2 Sikloheksilamina
NH piridin

2. Garam Diazonium?
 Adalah Garam diazonium adalah senyawa organik yang diperoleh dari reaksi suatu
amina aromatik primer yang dilarutkan atau disuspensikan dalam suatu larutan asam
mineral dalam air, kemudian direaksikan dengan kalium nitrit dalam keadaan dingin.
Jika ditinjau dari sudut pandang sintesis senyawa organik, garam diazonium
mempunya arti penting karena dari senyawa tersebut dapat dibuat berbagai senyawa
aromatik.
Proses Diazotisasi Adalah proses pembuatan gugus –N-H-.Misalnya pada reaksi suatu
amina aromatis.

VIII. DAFTAR PUSTAKA

1. http://id.wikipedia.org/wiki/Amina
2. http://itatsorganik-h402.tripod.com/amina.html
3. http://tuanpitri.com/xii/senyawa-amina-amina-primer-materi-kimia-kelas-xii
4. http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-kesehatan/senyawa-hidrokarbon/alkil-
amina/