KIMIA ORGANIK II

Dosen Pengampu:
Anny Sartika Daulay, S.Si., M.Si
AMINA
Army Indah Perwita Siregar
222114059
Kartitha Nasution
222114097
Indah Lestari Br. Perangin Angin
222114099
AMINA: SENYAWA YANG MENGANDUNG ATOM NITROGEN
TRIVALEN YANG BERIKATAN DENGAN SATU/ DUA / TIGA
ATOM KARBON

STRUKTUR AMINA
Senyawa yang mengandung gugus -NH2

Struktur : RNH2, R2NH, R3N

Jenis :
Amina Primer
Amina Sekunder
Amina Tersier
Amina alifatik diberi nama berdasarkan gugus-fungsional. Gugus alkil terikat TATA NAMA
pada atom nitrogen lalu akhiran -amina. PROPILAMINA
Jika lebih dari satu alkil terikat atom nitrogen (N), gugus alkil terbesar
AMINA
CH3
dianggap sebagai induk dan alkil tambahan dinyatakan dengan awalan N-alkil.
CH3
H3C
Jika terdapat kefungsionalan yang memiliki prioritas tata nama yang lebih NH

tinggi amino. N-metil-2-propilamina

IUPAC
•Amina dinamai dengan alkanamina

•Rantai amina diberi nomor sesuai posisi gugus amina

dan subtituennya
 Atom nitrogen yang terikat pada 3 atom dengan sepasang elektron
menyendiri dalam orbital sp3 yang tersisa.

IKATAN Garam amonium kuartener pasangan elektron menyendiri

DALAM membentuk ikatan sigma keempat, kation beranalogi dengan ion
amonium
AMINA


 Amina 1 dan 2 bersifat polar karena mampu membentuk
ikatan hidrogen intermolekuler.

Amina 3o dalam bentuk cairan murni tidak dapat menbentuk

ikatan hidrogen.
SIFAT (CH3)3NH (CH3)3CH CH3CH2CH2NH2

FISIS t. d. 30C t.d. -100C t.d. 480C

AMINA Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen

dengan air.
Ikatan hidrogen:
 Semua amina bersifat basa lemah seperti ammonia
dan juga di dalam larutan air, amina bersifat basa.

CH3NH2 + 2H2O CH3NH3+ + OH-

KEBASAAN trimetilamina

AMINA
 FAKTOR-FAKTOR YANG
MEMPENGARUHI KEBASAAN AMINA

1. Gugus pelepas elektron:

NH3 CH3NH2 CH3NHCH3

Bertambahnya kebasaan
2. Hibridisasi atom nitrogen:
SP2N SP3
NH

piridina (pKb = 8,75) piperidina (pKb = 2,88)

Kurang basa lebih basa
Reaksi amina dan alkil halida Amonia atau
amina mengembang pasangan elektron
menyendiri dan dapat bertindak sebagai suatu
nukleofil dalam suatu reaksi substitusi
dengan suatu alkil halida.
 GARAM AMINA

Reaksi suatu amina dengan suatu asam mineral (seperti

CHI) atau suatu asam karboksl (seperti asam asetat)
menghasilkan suatu garam amina. Garam amina lazim
diberi nama menurut salah satu dari dua cara: sebagai
garam amonium tersubstitusi atau sebagai kompleks
amina-asam.
Karena kemampuannya membentuk garam, suatu amina yang tak
larut dalam air da pat dilarutkan dengan mengolahnya dengan asam
encer. Dengan cara ini, senyawa yang mengandung gugus amino
dapat dipisahkan dari bahan-bahan yang taklarut dalam air mau pun
asam. Amina yang terjadi secara alamiah (dalam tumbuhan), yang
disebut akaloid
Suatu amina bebas dapat diregenerasikan dari
salah satu garamnya dengan mengolah nya dengan
basa kuat, biasanya NaOH. Garam amonium
kuaterner, yang tidak mempunyai proton yang
bersifat asam, tidak menjalani reaksi ini.
Asilasi amina sebagai suatu teknik untuk sintesis amida

Kegunaan reaksi ini adalah amina dapat digunakan untuk mensintesis amina lain
dengan pengubahan menjadi amida, yang disusul dengan reduksi.
Reaksi antara amina dan benzenasulfonil klorida digunakan untuk
menguji apakah suatu amina itu primer, sekunder ataukah tersier. Uji
itu disebut uji Hinsberg.
Primer

Sekunder
Tersier
Pengolahan alkilamina primer dengan NaNO, dan HCI juga akan menghasilkan garam diazonium, tetapi garam
alkildiazonium tidak stabil dan terurai menjadi campuran alkohol dan alkena bersama-sama N₂. Penguraian itu
berlangsung lewat suatu karbokation.

Bila direaksikan dengan NaNO, dan HC1, amina sekunder (alkil ataupun aril) mengha silkan N-nitrosoamina,
senyawa yang mengandung gugus N-N=O. Banyak N-nitrosoamina bersifat karsinogen.
Amina tersier sukar diramalkan bagaimana reaksinya secara
keseluruhan dengan asam nitrit. Suatu arilamina tersier biasanya
mengalami substitusi cincin dengan -NO karena cin cin itu diaktifkan
oleh gugus -NR,. Alkilamina tersier (dan kadang-kadang arilamina tersier
juga) dapat kehilangan sebuah gugus R dan membentuk suatu derivat N-
nitroso dari suatu amina sekunder.
Eliminasi Hofmann

Amonium kuaterner hidroksida (R4N+OH-) adalah derivat amina

yang digunakan dalam studi penentuan-struktur, karena senyawa ini
bereaksi eliminasi untuk menghasilkan alkena dan amina.
 B. Eliminasi

Bila suatu amonium kuatemer hidroksida (padat) dipanaskan, terjadi suatu

reaksi eliminasi yang disebut eliminasi Hofmann. Reaksi ini adalah suatu
reaksi E2 dalam mana amina merupakan gugus pergi.

Eliminasi ini biasanya menghasilkan produk Hofmann, alkena dengan gugus alkil yang
lebih sedikit pada karbon berikatan-pi. Terbentuknya alkena yang kurang stabil,
kurang ter substitusi dapat dianggap akibat halangan sterik dalam keadaan transisi
yang disebabkan oleh meluahnya gugus R3N+.
Terima Kasih