ENOLAT

Oleh:
Kelompok 11
1. Syafrina Tri Anggi Lubis 222114180
2. Lusi Grasia Situmorang 222114195
3. Widya Sari 222114198
 Enolat
Reaksi pada senyawa organik adalah pemutusan ikatan
(C-X),dengan X berbagai atom seperti:H, C,O, N, S,
halogen dan berbagai metalloid.
Enolat adalah karbanion yang spesifik yaitu karbanion yang
berada pada posisi α atau 2 dari suatu karbonil atau di apit
oleh dua gugus karbonil dengan struktur umum sebagai
berikut.
• KEASAMAN HIDROGEN ALFA

• Hidrogen alfa adalah hydrogen yang terikat pada

kabon alfa terhadap gugus karbonil akan bersifat
lebih asam karena ionisasi hydrogen alfa akan
menghasilkan karbanion (ion karbon) yang
distabilkan oleh hibridisasi resonansi.
• Hidrogen yang berposisi α bersifat asam terutama
karena stabilisai-resonansi dari ionenolat produknya.
Karena stabilisasi-resonansi dalam ion enolatu dari
aseton, maka asetonbersifat asam yang jauh lebih kuat
daripada suatu alkana. (Namun, seton tetap hanya
merupakanasam yang lebih lemah dari etanol.) .
• ..
 • ANION ENOLAT
• Hidrogen α yang terdapat pada senyawa karbonil
mempunyai kesamaan yang lebih tinggi dari
hidrogen-hidrogen lain yang terikat pada aom karbon
lainnya.
• pembentukan enolat
a. Alkilasi
Reaksi alkilasi adalah khas penukargantian SN2 oleh suatu nukleofil. Metil halide dan alkil
halideprimer memberikan rendemen terbaik, sementara alkil halide sekunder memberikan
rendemen yang lebih rendah karena adanya reaksi eleminasi yang menyaingi.( Alkil halide tersier
semata-mata akan memberikan produk eliminasi, dan aril hasil reaktif pada kondisi SN2).
Produk alkilasi masih mengandung sebuah hydrogen asam :

Hydrogen kedua ini dapat di ikat oleh basa,dan suatu gugus R kedua dapat disbustitusikan pada
ester malonat. Gugus R kedua ini dapat sama ataupun berlainan dengan gugus pertama.
• Hidrolisis dan Dekarboksilasi
• Mekanisme dekarboksilasi ditunjukkan jika ester
malonat(tersubstitusi maupun tidak) dihidrolisis dalam
larutan asam yang panas, terbentuklah suatu dwiasam β
dan dapat menjalani dekarboksilasi. (kadang-kadang
dekarboksilasi baru terjadi pada saat dwiasam ini
disuling).
 ALKILASI ESTER ASETO ASETAT
• Ester aseto asetat juga adalah suatu senyawa dengan Hα
yang diantarai oleh dua gugus karbonil, sehingga akan
mengalami reaksi yang analog dengan ester aseto asetat.
• ALKILASI DAN ASILASI ENAMINA
• Reaksi alkilasi adalah khas penukar gantian SN2 oleh suatu
nukleofil. Metil halida dan al-kilhalida primer memberikan
rendeman terbaik, sementara alkil halida sekunder
memberi-kanrendeman yang lebih rendah karena adanya
rekasi eleminasi yang menyaingi
 Strukturresonansi untuk enamina menunjukkan bahwa karbon yang berposisi β terhadap
nitrogen mempunyai muatan negative parsial.
 • KONDENSASI ALDOL
• Kondensasi aldol adalah penggabungan antara dua aldehid yang sama –
sama mempunyai Hα atau salah satu mepunyai Hα menghasilkan
produk aldol (aldehid dan alkohol ).
Serangan enolat terhadap karbonil
•

Hidrolisis asam

Reaksi ini disebut reaksi kondensai aldol. Kata “aldol”, yang diturunkan dari aldehida
alkohol, memberikan produk itu, yang merupakan suatu aldehida β-hidroksi
• KONDENSASI KNOEVENAGEL
Terima kasih