Persaingan antara Reaksi SN2 dan E2

Reaksi SN2 dan E2 terjadi pada kondisi yang sama, yaitu pelarut polar dan basa sangat
kuat sehingga reaksi yang mengikuti jalur mekanisme S N2 seringkali berkompotisi dengan
reaksi E2. Pada kompetisi ini, reaksi SN2 lebih gampang terjadi daripada E2 karena kondisi
reaksinya kurang basa. Semakin tinggi tingkat kebasaan suatu reaksi, semakin besar
kemugkinan eliminasi terjadi.

Basa lewis sebagai

nukleofil
Reaksi E2 (eliminasi)
Alkil halida dengan -hydrogen + basa lewis

Basa lewis sebagai basa bronsted

Reaksi SN2 (substitusi)

Apabila nukleofil (basa) menyerang atom karbon yang mengikat gugus pergi,
terjadilah substitusi, sedangkan nukleofil (basa) yang menyerang atom H-β, maka terjadi
eliminasi.

Selain tingkat kebasaan kompetisi antara reaksi SN2 dan E2 dapat dipengaruhi oleh
tiga aspek berikut:
1. Struktur alkil halida (substrat)
a. Jika substratnya merupakan halida primer, hasil substitusinya lebih unggul. Karena
alkil halida primer sangat reaktif dalam reaksi SN2 dan kurang reaktif dalam reaksi
E2, maka produk utama yang dihasilkan dibawah kondisi terjadinya reaksi SN2/E2
adalah berupa produk substitusi. Dengan kata lain, substitusi menang dalam
 kompetisi. Contoh:

Jika alkil halida primernya mempunyai halangan sterik (mempunyai substituen pada
karbon-β), maka nukleofil akan sukar menyerang karbon-α. Sebagai hasilnya,
eliminasi akan menang dalam kompetisi, sehingga produk eliminasi lebih dominan.

b. Jika substratnya berupa halida sekunder. Sebuah alkil halida sekunder dapat
membentuk produk substitusi dan eliminasi dibawah kondisi reaksi SN2/E2. Jumlah
relatif dari kedua produk tersebut tergantung pada kekuatan basa dan keruahan
nukleofil/basa. Makin kuat dan meruah basa, makin besar persentase produk
eliminasi. Contohnya, asam asetat (pKa = 4,76) merupakan asam yang lebih kuat
daripada etanol (pKa = 15,9), maka ion asetat merupakan basa yang lebih lemah
dibandingkan ion etoksida. Produk eliminasi merupakan produk utama yang terbentuk
dari 2-kloropropana dengan basa kuat ion etoksida, dimana tidak ada produk eliminasi
yang terbentuk ketika menggunakan basa lemah ion asetat.
 c. Jika substratnya halida tersier, reaksi eliminasi jauh lebih unggul daripada reaksi
substitusi, karena alkil halida tersier sedikit reaktif terhadap reaksi SN2 dan sangat
reaktif terhadap reaksi E2. Contoh:

Jadi, dapat disimpulkan bahwa pengaruh substrat (alkil halida) terhadap kompetisi
antara reaksi SN2 dan E2 yaitu:
i. Alkil halida dengan jumlah alkil bersubstituen banyak pada karbon α memberikan
hasil utama reaksi eliminasi. Sebagai akibatnya, alkil halida tersier memberikan
lebih banyak eliminasi daripada alkil halida sekunder , dan lebih banyak lagi
daripada alkil halida primer.
ii. Alkil halida dengan jumlah alkil bersubstituen terbanyak pada karbon-β
memberikan hasil utama reaksi eliminasi.
iii. Alkil halida yang tidak mempunyai hidrogen β tidak dapat mengalami eliminasi β.

2. Struktur basa
Meruah ion ters-butoksida juga mempengaruhi orientasi reaksi eliminasi, seperti yang
ditunjukkan dalam contoh berikut:
 Dalam persamaan reaksi yang terakhir di atas kita lihat bahwa eliminasi yang
ditunjang oleh ters-butoksida adalah eliminasi yang memberikan hasil alkena yang
paling sedikit substituennya. Eliminasi yang berlangsung dengan cara semacam itu
dinamakan eliminasi Hofmann. Kecenderungan ion ters-butoksida dalam memberikan
hasil alkena yang paling sedikit substituennya disebabkan oleh keruahan dan
ketidakmampuannya untuk menarik hidrogen internal.

Jadi, pengaruh struktur basa terhadap kompetisi reaksi SN2 dan E2 dapat disimpulkan
sebgai berikut:
a. Dalam perbandingan basa alkoksida dengan kekuatan yang sama, basa alkoksida
tersier seperti tersier butoksida memberikan hasil eliminasi terbesar daripada basa
alkoksida primer.
b. Basa yang lebih lemah adalah nukleofil yang bagus dalam memberikan hasil
substitusi dominan.

3. Temperatur

Kenaikan temperature menaikan laju reaksi substitusi dan eliminasi. Tetapi biasanya
kenaikan laju reaksi eliminasi lebih besar karena reaksi eliminasi biasanya memiliki
energi aktivasi yang lebih tinggi, dan temperature tinggi memungkikan lebih banyk
molekul untuk sanggup mencapai keadaan transisi eliminasi.
 Kesimpulan
1. Persaingan produk E2 dan SN2 dipngaruhi oleh struktur alkil halida dan struktur basa.
Makin meruah struktur alkil halida dan basa maka produk E2 makin tinggi.
Alkil halida primer Alkil halida sekunder Alkil halida tersier

Produk E2 makin banyak

Basa primer Basa sekunder Basa tersier

Produk E2 makin banyak

Makin tinggi temperatur, produk E2 makin banyak.

Fessenden, J., & Fessenden, S. 1995. Organic Chemistry 3th Edition. Terjemahan .Jakarta:
Erlangga.

Loudon, M. 2009. Organic Chemistry 5th Edition. Colorado : Roberts & Company

Brush, Paula. …..