Kelompok 1
Siti nur fatikhah (1633002)
Pengertian
H R R
R C X R C X R C X
H H R
CH3 CH3
Br
CH3CH2 C CH3
Cl
I
t-Pentiliodida Bromosikloheksana
1-Kloro-1-metilsiklopentana
2-Iodo-2-metilbutana (2 )
o
(3o)
SIFAT FISIK:
1. Bobot molekul lebih besar, maka titik didih lebih tinggi daripada alkana
dengan jumlah atom C yang sama.
2. Titik didih naik dengan bertambahnya bobot atom halogennya, maka
titik didih alkilfluorida paling rendah dan alkil iodida paling tinggi.
3. Titik didih naik dengan bertambahnya jumlah atom C, kecuali untuk
homolog yang sangat kecil.
4. Percabangan akan menurunkan titik didih.
5. Karena kepolaran rendah, alkil halida tidak larut dalam air,
kemungkinan karena tidak mampu membentuk ikatan hidrogen. Alkil
halida larut dalam pelarut yang kepolarannya rendah seperti: benzen,
eter dll.
6. Senyawa polikloro, bromo, iodo, lebih berat dari air.
1. Dari alkohol:
HBr pekat
1-Feniletanol 1-Bromo-1-feniletana
5. Pertukaran halida
Alkil halida hampir selalu dibuat dari alkohol, tidak pernah dibuat dari
halogenasi langsung dari alkana. Alkil iodida sering dibuat dari alkil bromida
atau alkil kloridanya dengan penambahan suatu larutan NaI dalam aseton.
REAKSI-REAKSI ALKIL HALIDA
Substitusi nukleofilik
Alkohol
Alkohol
Alkuna/alkin
Alkana (kopling)
Alkil iodida
Nitril
Amina primer
Amina sekunder
Amina tersier
Garam fosfonium
Tiol (merkaptan)
Tioeter (sulfida)
Alkil benzen
Ester malonat
Ester
asetoasetat
Dehidrohalogenasi: eliminasi
7,7-Dibromonorkaran Norkaran
Substitusi nukleofilik alifatik.
Nulkeofil, substrat dan solvent
Nukleofil : suatu pereaksi yang kaya akan elektron (basa) dan
cenderung menyerang nukleus dari karbon.
Substrat: senyawa karbon dimana substitusi terjadi. Dalam substitusi
nukleofilik, substrat mempunyai (dicirikan) suatu leaving group
(gugus pergi)
Solvent: pelarut yang melarutkan kedua pereaksi
Contoh:
Reaksi ini berjalan dengan adanya basa
Chapter 6 17
Organic Synthesis: Functional Group Transformations Using SN2
Reactions
Chapter 6 18
Elimination Reactions of Alkyl Halides
Dehydrohalogenation
Used for the synthesis of alkenes
Elimination competes with substitution reaction
Strong bases such as alkoxides favor elimination
Chapter 6 19
The alkoxide bases are made from the corresponding alcohols
Chapter 6 20
The E2 Reaction
E2 reaction involves concerted removal of the proton, formation of the double
bond, and departure of the leaving group
Both alkyl halide and base concentrations affect rate and therefore the reaction
is 2nd order
Chapter 6 21
The E1 Reaction
The E1 reaction competes with the SN1 reaction and likewise goes through a
carbocation intermediate
Chapter 6 22
Substitution versus Elimination
SN2 versus E2
Primary substrate
If the base is small, SN2 competes strongly because approach at carbon is unhindered
Secondary substrate
Approach to carbon is sterically hindered and E2 elimination is favored
Chapter 6 23
Tertiary substrate
Approach to carbon is extremely hindered and elimination predominates especially at
high temperatures
Temperature
Increasing temperature favors elimination over substitution
Chapter 6 24
Overall Summary
Chapter 6 25