ALKIL HALIDA;

REAKSI SUBSTITUSI S1 FARMASI

Universitas

DAN ELIMINASI Muhammadiyah

Kalimantan Timur
OLEH : INDAH HAIRUNISA, S.FARM.,
M.BIOTECH., APT.
APA YANG AKAN KITA
PELAJARI
1. Definisi dan macam senyawa organohalogen
2. Reaksi subtitusi dan eliminasi pada alkil halide
3. Reaksi Subtitusi Nukleofilik Bimolekular
(SN2)
4. Reaksi Subtitusi Nukleofilik Unimolekular
(SN1)
Beberapa Tipe Senyawa Organohalogen

Alkil Halida

Aril Halida
Senyawa yang
mengandung
karbon,
hidrogen
Halida vinilik dan suatu atom
halogen
Pendahuluan

Organohalogen: Senyawa yang mengandung karbon, hidrogen dengan

gugus fungsional halogen.
Organohalohen terdiri dari: Alkil halida, Aril halida dan Halida vinilik.
Alkil halida: metil, primer, sekunder dan tersier  mengikuti karbon
primer, skunder dan tersier yang telah dijelaskan sebelumnya

Keterangan : R adalah gugus alkil

 Struktur Nama Kelas
 
CH3CH2Br bromoetana Alkil halida primer
 
2-kloropropana Alkil halida sekunder
                                   

fluorosiklopentana Alkil halida sekunder

                               
2-iodo-2-metilpropana Alkil halida tersier
(also called tersier-butil

                                       
     
iodida)

  2,4-dibromopentana Dua alkil halida

 
sekunder
                                               

   
4-klorotoluena Aril halida
DEFINISI REAKSI
SUBTITUSI DAN
ELIMINASI
Reaksi Substitusi dan Reaksi Eliminasi
Reaksi Subtitusi: Suatu reaksi dalam mana suatu atom, ion atau gugus
disubstitusikan untuk menggantikan atom, ion atau gugus lain

Reaksil Eliminasi: Suatu reaksi dalam mana suatu molekul kehilangan

atom-atom atau ion-ion dari strukturnya
Reaksi Substitusi Nukleofilik Pada Alkil Halida
Alkil halida merupakan senyawa yang umumnya memiliki titik
didih tinggi dan tidak larut dalam air dengan bentuk cair atau padat.

Halogen memiliki elektronegatifitas lebih tinggi dibanding ataom

karbon, mengakibatkan adanya muatan parsial positif ( +) pada
atom karbon ujung dan muatan parsial negatif (-) pada atom
halogen.

                                                                                 
Kekuatan ikatan kovelen menurun dengan urutan C-F > C-Cl >
C-Br > C-I

Alkil fluorida kurang reaktif dibanding alkil halida lain.

Reaksi Substitusi Nukleofilik
Merupakan reaksi penggantian oleh suatu nukleofil.
Nukleofil (Pecinta nukleus ------ pecinta muatan positif), merupakan spesi apa
saja yang tertarik kesuatu pusat positif (merupakan basa Lewis). Merupakan
suatu anion atau molekul netral yang memiliki pasangan elektron menyendiri
seperti: H2O, CH3OH, CH3NH2.
 SUBTITUSI
NUKLEOFILIK
BIMOLEKULAR (SN2)
Bagaimana rekasi substitusi Nu: terhadap suatu alkil
halida terjadi?

A. Reaksi SN2 (Reaksi substitusi nukleofilik bimolekular)

Merupakan suatu rekasi substitusi nukleofilik keadaan sangat

tergantung kepada partikel penyumbang nukleofil dan pereaksi
(dalam hal ini alkil halida)
Kondisi yang mempengaruhi kecepatan reaksi:
1. Rintangan sterik

2. Sifat nukleofil atau basa

Rekasi antara suatu alkil halida primer dengan suatu nukleofil
kuat atau basa kuat mengikuti mekanisme reaksi SN2
 Kebasaan:
Ukuran kemampuan suatu pereaksi untuk menerima sebuah proton
dalam suatu rekasi asam basa.
I- Br- Cl- ROH H2O -CN -OH -OR

Nukleofilisitas:
Ukuran kemampuan suatu pereaksi untuk menyebabkan
terjadinya suatu reaksi substitusi
H2O ROH Cl- Br- -OH -OR I- -CN

3. Pelarut
Reaksi SN2 tidak memerlukan pelarut yang membantu ionisasi, SN2
lebih menguntungkan menggunakan pelarut non polar.

4. Konsentrasi nukleofil atau basa

Laju reaksi SN2 dapat dikontrol dengan mengatur konsentrasi
nukleofil atau basa

5. Temperatur
 SUBTITUSI
NUKLEOFILIK
UNIMOLECULAR
(SN1)
 B. Reaksi SN1 (reaksi substitusi unimolekular)

Hanya alkil halida terlibat dalam keadaan transisi

SN2

SN1

Hasil merupakan senyawa rasemik

(-)

+
 (R)-3,7-dimetil-3-oktanol

(+)

(R)-3-kloro-3,7-dimetiloktana

(S)-3,7-dimetil-3-oktanol
Faktor-faktor yang berpengaruh pada laju rekasi:

1. Stabilitas Karbokation
Metil<Primer<Sekunder<Tersier
Stabilisasi induktif
2. Pelarut
Dibutuhkan pelarut yang mensolvasi karbokation
3. Temperatur

4. Memerlukan nukleofil atau basa lemah

SN2:
Suatu reaksi serangan belakang yang serempak
Suatu rekasi bimolekul
Laju reaksi tergantung pada konsentrasi Nu: maupun alkil halida
Stereokimia: inversi konfigurasi

SN1:
Suatu reaksi pengionan
Suatu rekasi unimolekular
Laju order pertama
Stereokimia: rasemiasi
THANK YOU