ALKIL HALIDA

Alkil halida atau disebut juga dengan senyawa organohalogen. Alkil halida merupakan
senyawa yang mengandung karbon, hydrogen, dan halogen. Alkil halida adalah senyawa
hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh dimana ada satu atau lebih atom hydrogen pada
sebuah alkan yang digantikan atom-atom halogen (F,Cl,Br,I). Alkil halida memiliki rumus
umum yaitu RX, dan dimana R dapat berupa gugus alifatik dan gugus aromatik. Sementara X
merupakan halide (unsur-unsur halogen) yaitu F, Cl, Br, I. Kebanyakan senyawa organohalogen
adalah senyawa sintetik, senyawa ini sangat jarang dijumpai di alam. Organohalogen dikenal
sebagai pelarut, insektisida dan bahan-bahan dalam sintesis senyawa organik. Banyak senyawa
organohalogen yang memiliki toksisitas tinggi sehingga penggunaanya harus sangat berhati-hati.

A. Tata Nama
Berdasarkan posisi terikatnya halogen pada atom karbonnya, alkil halida dibedakan
menjadi alkil alkil halida primer, sekunder, dan tersier. Alkil halida primer apabila atom
halogen pada karbon primer, begitu juga dengan alkil halida sekunder dimana halogen terikat
pada karbon sekunder dan untuk tersier atom halogen terikat pada karbon tersier.
I Br
¿ ¿
CH 3 CH 2 CH 2 F CH 3−C −CH 2−CH 3 CH 3−C −CH 3
¿ ¿
H CH 3
flouropropana 2-iodobutana 1-butil bromida atau
2-bromo-2-metilpropana
(alkil halida primer) (alkil halida sekunder) (alkil halida tersier)

Dalam sistem IUPAC penamaan untuk alkil halida adalah gugus halogen
disebutkan terlebih dahulu baru diikuti nama alkananya. Sedangkan dalam system trivial,
penyebutan nama diawali dengan nama alkilnya kemudian diikuti dengan nama
halidanya.
Contoh :
 Cl
¿
CH 3 CH 2 I Cl−C −Cl
¿
Cl
nama IUPAC : iodoetana nama IUPAC : tetraklorometana
nama trivial : etil iodide nama trivial : karbon tetraklorida

Berdasarkan gugus yang mengikat atom halogen, senyawa alkil halida dibedakan
menjadi 3 macam yaitu alkil halida, aril halida dan halida vinilik. Alkil halida dilambangkan
dengan RX adalah senyawa dimana atom halogen terikat pada rantai alkil terbuka, contohnya
iodoetana, fluoropropana, dan lain-lain. Aril halida dilambangkan dengan ArX adalah apabila
atom halogen terikat pada sebuah karbon dari suatu cincin aromatik.
Contoh :
CH 3
Cl Cl

Cl
klorobenzena 2,4-diklorometil-benzena

Halida vinilik merupakan senyawa organic dimana atom halogen terikat pada
karbon berikatan rangkap, contohnya : CH 2=CHCl kloroetena atau nama trivialnya vinil
klorida.
Senyawa alkil dihalida yaitu senyawa alkana dengan subtituen dua halogen. Pada
senyawa dihalida dibedakan menjadi dua yaitu germinal dan visinal. Germinal dihalida
adalah dua atom halogen berikatan dengan atom karbon yang sama. Visinal dihalida
adalah dua atom halogen berikatan dengan atom karbon yang bersebelahan.
 Br H HH
¿ ¿ ¿ ¿
H−C −C −H H−C −C −H
¿ ¿ ¿ ¿
Br H Br Br
geminal dihalida visinal dihalida

B. Sifat Fisik Alkil Halida

Sifat fisik dari alkil halida dipengaruh oleh jumlah atom karbon dan atom
halogennya. Peningkatan bobot molekul senyawa alkil halida akan menaikkan titik
didih dan titik leburnya. Titik didihnya lebih tinggi dibandingkan alkana padanannya
karena bobot molekulnya lebih tinggi. Titik didihnya bertambah tinggi dengan
bertambahnya berat atom halogen, contohnya F titik didihnya paling rendah dan I titik
didihnya paling tinggi.
Atom halogen yang sama apabila terikat oleh rantai alkil yang berbeda maka bobot
jenisnya akan berbeda. Makin panjang rantai alkilnya maka bobot jenisnya akan semakin
kecil. Kerapatan (densitas) dari alkil halida cair lebih tinggi dibandingkan senyawa organik
lain, misalnya air. Sebagai contohnya kloroform CH Cl 3akan tenggelam dalam air karena
densitasnya lebih besar dibandingkan air.
Alkil halida tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air. Alkil
halida akan larut dalam alkohol, eter, dan pelarut organik lainnya.

C. Reaksi-reaksi Alkil Halida

1. Reaksi substitusi
Alkil halida mempunyai muatan positif parsial pada atom karbon ujungnya. Atom
karbon ujung ini mudah diserang oleh suatu anion yang memiliki pasangan
elektron menyendiri pada kulit terluarnya. Adanya karbon dengan muatan positif
parsial ini menyebabkan alkil halida mengalami reaksi subsititusi. Dalam reaksi
substitusi alkil halida, halida disebut gugus pergi (leaving group). Gugus pergi adalah
gugus yang akan digantikan oleh spesi (anion) lain. Ion halida merupakan basa lemah
sehingga ion halida berupakan gugus pergi yang baik. Suatu Basa kuat, misalnyaOH −¿¿
 bukan gugus pergi yang baik. Urutan reaktifitas ion halida dalam reaksi substitusi adalah
sebagai berikut :
RF RCl RBr RI

Naiknya reaktifitas

Dalam reaksi substitusi alkil halida, ion iodida adalah halida yang paling mudah
digantikan, baru ion bromida dan kemudian klorida. Sedangkan F bukan gugus pergi
yang baik karena F merupakan basa yang lebih kuat daripada ion halida lain, dan karena
ikatan C-F lebih kuat daripada ikatan C-X lain.
−¿¿
−¿+CH 3 CH 2−Br → CH 3 CH 2−OH + Br ¿
HO
−¿¿
−¿+CH 3CH 2CH 2−Cl →CH 3 CH 2 CH 2−OCH 3+Cl ¿
CH 3 O

Reaksi substitusi yang terjadi pada alkil halida melibatkan suatu nukleofil.
Spesies yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi disebut
−¿¿
nukleofil (penyuka nukleus). Dalam persamaan reaksi di atas OH −¿¿ dan CH 3 OH
adalah nukleofil. Umumnya nukleofil adalah spesi yang akan tertarik ke pusat positif,
jadi sebuah nukleofil adalah suatu basa lewis. Kebanyakan nukleofil adalah anion; namun
beberapa molekul polar yang netral seperti H 2 O , CH 3 dan CH 3 NH 2dapat juga bertindak
sebagai nukleofil. Substitusi oleh nukleofilik disebut substitusi nukleofil (SN) atau
pergantian nukleofil. Lawan nukleofil ialah elektrofil (pencinta elektron). Elektrofil
adalah spesi apa saja yang akan tertarik ke suatu pusat negatif.

2. Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi dapat terjadi apabila alkil halidad diolah dengan suatu basa kuat.
Reaksi eliminasi ini akan menghasilkan suatu alkena. Reaksi eliminasi alkil halida
disebut juga dengan reaksi dehidrohalogenasi karena keluarnya unsur dan X dari dalam
alkil halida.

Br H
¿∨¿
 −¿ ¿
−¿→ CH 3 CH 2 CH=CH 2 +H 2 O+ Br ¿
CH 3 CH 2 CH −CH 2 +OH