DAFTAR PUSTAKA

DAFTAR PUSTAKA........................................................................................................1
BAB I PENDAHULUAN..................................................................................................2
A. Latar Belakang.......................................................................................................2
B. Tujuan....................................................................................................................2
BAB II ISI.........................................................................................................................3
A. Pengertian Alkil Halida..........................................................................................3
B. Tatanama Senyawa Halida.....................................................................................4
C. Sifat Senyawa Organik Halida...............................................................................6
D. Reaksi-Reaksi pada Senyawa Organik Halida........................................................7
E. Pembuatan Senyawa Organik Halida.....................................................................9
F. Kegunaan Alkil Halida......................................................................................... 12
BAB III KESIMPULAN.................................................................................................. 13
DAFTAR PUSTAKA............................................................................................................ 14

1
 BAB I PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Halida adalah senyawa biner, dimana salah satu bagiannya adalah
salah satu atom halogen dan bagian lainnya adalah elemen lainnya atau
radikal yang mempunyai tingkat keelektronegatifan lebih kecil daripada
atom halogen, untuk membentuk senyawa fluorida, klorida, bromida,
iodida, atau astatin. Kebanyakan garam merupakan halida. Semua logam
pada elemen grup 1 akan membentuk halida yang berbentuk padatan putih
dalam suhu ruangan. Ion halida adalah atom hidrogen yang mengikat
muatan negatif.Anion halida contohnya fluorida (F−), klorida (Cl−),
bromida (Br−), iodida (I−) dan astatin (At−).Semua ion ini terdapat pada
garam halida ion. (Kanginan marthen. 1995: 68)
Untuk membandingkan kereaktifan-kereaktifan halogenalkana,
berbagai halogenalkana diperlakukan dengan sebuah larutan perak nitrat
dalam sebuah campuran etanol dengan air. Tidak ada lagi zat lain yang
ditambahkan. Setelah beberapa lama, endapan-endapan muncul ketika ion-
ion halida (yang dihasilkan dari reaksi-reaksi halogenalkana) bereaksi
dengan ion-ion perak yang ada.
Senyawa alkil halida atau halogen organik adalah tiap senyawa
yang mengandung ikatan antara karbon dan halogen.Biasanya ditemukan
dari hasil sumber daya laut seperti ganggang (rumput laut).Senyawa
halogen organik ini dalam kehidupan sehari-hari dipakai dalam anestesi
hisap, pelarut dalam pencucian tanpa air, pestisida, penghilang lemak, dan
zat pendingin.

B. Tujuan
Tujuan disusunnya makalah ini adalah
1. Memahami tentang sifat-sifat alkil halida,
2. Mengetahui tata cara penamaan senyawa alkil halide
3. Mengetahui reaksi-reaksi dan pembuatan senyawa alkil halida

2
 BAB II ISI
A. Pengertian Alkil Halida
Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih
hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam
hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa
hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa terfluorinasi
sempurna yang dikenal sebagai fluorokarbon, cukup menarik karena
kestabilannya pada suhu tinggi.
Alkil halida juga terjadi di alam, meskpiun lebih banyak terjadi
dalam organisme air laut daripada organisme air tawar. Halometana

sederhana seperti CHCl3, CCl4, CBr4, CH3I, dan CH3Cl adalah unsur
pokok alga Hawai Aspagopsi taxiformis. Bahkan ada senyawa alkil halida
yang diisolasi dari organisme laut yang memperlihatkan aktivitas biologis
yang menarik. Sebagai contoh adalah plocamen B, suatu turunan
triklorosikloheksana yang diisolasi dari alga merah Plocamium violaceum,
berpotensi seperti DDT dalam aktivitas insentisidalnya melawan larva
nyamuk.
CH3
Cl CH3

Cl Cl
H

Plocamen B, sebuah Triklorida

Kimiawan sering menggunakan lambang RX sebagai notasi umum

untuk senyawa organik halida (alkil halida), dimana R merupakan simbol
suatu gugus alkil dan X untuk suatu halogen. Konfigurasi elektron dalam
keadaan dasar halogen adalah sebagai berikut:
2 2 5
F :1s 2s 2p
2 2 6 2 5
Cl :1s 2s 2p 3s 3p
2 2 6 2 6 10 2 5
Br :1s 2s 2p 3s 3p 3d 4s 4p
2 2 6 2 6 10 2 6 10 2 5
I :1s 2s 2p 3s 3p 3d 4s 4p 4d 5s 5p

3
 Perlu dicatat bahwa halogen adalah atom-atom berelektrogenatif
tinggi dan hanya kekurangan satu elektron untuk mencapai konfigurasi gas
mulia.Oleh karena itu halogen dapat membentuk ikatan kovalen tunggal
atau ionik yang stabil.
Ikatan antara gugus metil dengan fluor, klor, brom, dan ioda
3 3
terbentuk oleh tumpang tindih orbital sp dari karbon dengan orbital sp
dari fluor, klor, brom, dan iod.Kekuatan ikatan CX menurun dari metil
fluorida ke metil iodida. Hal ini mencerminkan prinsip umum bahwa
tumpang tindih orbital-orbital lebih efisien antara orbital-orbital yang
mempunyai bilangan kuantum utama yang sama, dan efisiensinya
menurun dengan meningkatnya perbedaan bilangan kuantum utama.
Perlu pula dicatat bahwa halogen adalah lebih elektronegatif
daripada karbon, sehingga ikatan C-X bersifat polar di mana karbon
+
mengemban muatan posisif partial (δ ) dan halogen muatan negatif
-
partial(δ ).Dengan demikian kerapatan elektron pada halogen lebih tinggi
daripada karbon.

δ+ δ-
C X

B. Tatanama Senyawa Halida

Alkil halida digolongkan menjadi 4 golongan
berdasarkan terikatnya halida tersebut:
1. Alkil halida primer yaitu alkil halida dimana halida terikat pada
atom karbon primer
2. Alkil halida sekunder, yaitu alkil halida dimana halida terikat pada atom
karbon sekundernya
3. Alkil halida tersier, yaitu alkil halida dimana halida terikat pada
atom karbon tersier

Halida sederhana umumnya dinamai sebagai turunan hidrogen

halida.Sistem IUPAC menamai halida sebagai halo turunan hidrokarbon.

4
Dalam sistem iupac, substituent halogen diberi nama dengan awalan
seperti pada gugus alkil, misalnya : fluoro (-F), kloro (-Cl), bromo (-Br),
dan iodo (-I).Dalam nama umum, awalan n-, sek- (s-), dan ter- (t-) secara
berturut-turut menunjukkan normal, sekunder, dan tersier.

Br
Br

CH3F H3C CHCH3

Fluorometana 2-Bromopropana Bromosiklobutana

(metil fluorida) (Isopropil bromida) (siklobutil bromida)

CH CH3
3
H2
HC C CH H3C CC Br
3 3

Br CH3

2-Bromo-2-metilpropana 1-Bromo-2,2-dimetilpropana

(t-butil bromida) (Neopentil bromida)

Dengan sistem IUPAC, penamaan semua senyawa yang hanya

mengandung fungsi univalensi dapat dinyatakan dengan awalan fungsi itu
sendiri diikuti dengan nama hidrokarbon induk; prinsip penomoran sekecil
mungkin harus dipatuhi.

Cl

Br
7-bromo-2-chloro-5-isopropyl-2,7-dimethylnonane

Istilah geminal (gem-) (latin geminus, kembar) dan vicinal (vic-)

(latin vicinus, tetangga) kadang digunakan untuk memperlihatkan posisi
relatif substitutein sebagai geminal untuk posisi 1,1 dan vicinal untuk
posisi1,2.

5
 Br
H
2
Br CC Br
H3C C CH3
H H2
1,1-dibromoetana 1,2-dibromoetana
(gem-dibromoetana) (vic-dibromoetana)

C. Sifat Senyawa Organik Halida

1. Sifat-sifat fisik alkil halide

Senyawa alkil halida suku rendah mempunyai sifat khusus, yaitu
agak manis dan harum tetapi yang berantai karbon panjang bau dan
rasanya tidak nyata, semua alkil halida tidak larut dalam air, tetapi larut
dalam pelarut organik. Meskipun pada senyawa alkil halida terdapat
perbedaan elektron gravitasi yang sangat kecil antara atom karbon dan
halida, maka alkil halida kepolarannya pun sangat kecil sehingga tidak
larut dalam air maupun asam sulfat pekat tetapi dapat larut dalam pelarut
organik seperti alkohol, eter maupun ligroin.
Sifat fisik beberapa alkil halida disajikan dalam berikut.
Kebanyakan alkil halida adalah cair untuk bromida, iodida, dan polihalida
Umumnya senyawa alkil halida mempunyai kerapatan > 1. Alkil halida
tidak larut dalam air, tetapi dapat saling melarutkan dengan hidrokarbon
cair.
o o
Nama senyawa Rumus Tl ( C) Td ( C) Kerapatan
(cair)
Metil fluoride CH3F -142 - 79 0,877
Metil klorida CH3Cl - 97 - 23,7 0,920

Metil bromide CH3Br - 93 4,6 1,732

Metil iodide CH3I - 64 42,3 2,279

Etil klorida CH3CH2Cl -139 13,1 0,910

Etil bromide CH3CH2Br -119 38,4 1,430

n-Propil klorida CH3CH2CH2Cl -123 46,4 0,890

Isopropil klorida (CH3)2CHCl -117 36,5 0,860

n-Butil bromide CH3(CH2)3Br -112 101,6 1,275

Isobutil bromide (CH3)2CHCH2Br -120 91,3 1,250

6
 sec-Butil bromide CH3CH2CHBrCH3 -112 68 1,259

t-Butil bromide (CH3)3CBr - 20 73,3 1,222

n-oktadekil bromida CH3(CH2)17Br 3,4 170/0,5

Sifat-Sifat Fisik Dari Senyawa Halogen Organik

a. Alkil halida
Sifat fisik alkil halida sangat beragam, tetapi masih dapat
digeneralisasi, yaitu :
- Titik didih alkil halida > alkil bromida > alkil klorida
- Semua alkil halida tidak larut dalam air , tetapi dapat larut dalam
pelarut-pelarut organik
- Massa jenis alkil halida < massa jenis air, sedangkan berat jenis
alkil bromida dan alkil iodida > massa jenis air
b. Aril halida
Sifat fisik aril halida adalah wujud fisikanya ditentukan oleh jumlah
atom halogen yang dikandungnya, hanya dapat larut dalam pelarut-
pelarut organik danb berat jenisnya serta titik didihnya meningkat
mengikuti urutan F – Cl – Br – I

D. Reaksi-Reaksi pada Senyawa Organik Halida

Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam
sintesis. Mereka dengan mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa
lain, dan dapat diperoleh melalui banyak cara. Reaksi alkil halida yang
banyak itu dapat dikelompokkan dalam dua kelompok, yaitu reaksi
substitusi dan reaksi eliminasi.

1. Reaksi Subtitusi
Reaksi yang penting dalam alkil halida adalah reaksi subtitusi
nukleofilik. Dalam reaksi ini nukleofil ynag menyerang dapat berupa
anion (OH-, CN-, dan sebagainya). Dan dapat pula berupa molekul polar

yang netral (NH3, CH3OH, dan sebagainya) . Dalam reaksi substitusi,

halogen (X) diganti dengan beberapa gugus lain (Z).

7
Contoh-contoh reaksi subtitusi nukleofilik:
a. Pembuatan alkohol primer dengan mereaksikan alkil halida primer
dengan larutan NaOH dalam air dan panas
H2O H
2
H2
+NaOH + NaBr
H3CCBr H3CC OH

b. Pembuatan eter, dengan mereaksikan alkil halida primer dengan

natrium alkoksida dalam pelarut alkohol
H
H 2
+
HC C2 Br + H3C C ONa CH O CH NaBr
3 2 5 2 5
c. Pembuatan amina dari alkil halida yang direaksikan dengan ammonia
H
2 +
H2 + NH H3CC NH2 HBr
H3CC Br 3
d. Pembuatan ester dengan senyawa logam karboksilat
C2H5Br + CH3COOAg CH3COOC2H5 + AgBr

e. Pembuatan nitril (alkil sinida) dari alkil halide dengan perak sianida
C2H5Br + AgCN C2H5 N C + AgBr

f. Reaksi dengan logam Li dalam larutan ether

ether H2
H2 + LiBr
H3CC Br + 2Li H 3C CLi
g. Reaksi Wurtz
Reaksi antara alkil halida dengan logam Na menghasilkkan alkana.

H2 H2 H2
+ 2Na + 2NaBr
2 H3C C Br H 3C C CCH3
h. Pembuatan pereaksi Grignard
Bila suatu alkil halida direaksikan dengan logam Mg dalam pelarut
eter kering. Maka terbentuk pereaksi grignard yang mempunyai rumus
umum R-MgX.
H ether H2
2
H3CC Br + Mg H3C C MgBr

8
 2. Reaksi Eliminasi
Dalam reaksi eliminasi suatu molekul kehilangan atom-atom atau
ion-ion dalam strukturnya. Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan
hasilnya adalah suatu alkena. Banyak sekali modifikasi terhadap reaksi ini,
tergantung pada pereaksi yang digunakan.

Contoh reaksi eliminasi:

Reaksi pembentukan senyawa alkena
Reaksi ini merupakan reaksi E2 (reaksi biomolekuler).Reaksi eliminasi
terhadap alkyl halide dengan memanaskan alkil halida dengan KOH atau
NaOCH2CH3 dalam etanol.

H2 Alc. KOH
HC C C Cl H3C C CH2 + HCl
3 H
2 Heat H
prop-1-ene
1-chloropropane
.

E. Pembuatan Senyawa Organik Halida

1. Senyawa Alkil Halida
Untuk membuat alkil halida, dapat dibuat dangan cara:
a. Mereaksikan alkohol primer menjadi alkil halida
HCl
C H Cl + H O
ZnCl2 2 5 2

PCl5 C2H5Cl + POCl2 + H2O

C H OH
2 5

SOCl2
+ SO + HCl
C2H5Cl 2

9
b. Adisi halogen (halogenasi) pada alkena
Halogenasi alkena akan menghasilkann dihaloalkana
Reaksi Halogenasi adalah sebagai berikut:

CCl4 Br Br
H2C CH2 + Br2 HC CH
2 2
ethene 1,2-dibromoethane

Penambahan brom pada senyawa berikatan rangkap dilakukan

sebgai salah satu identifikasi adanya ikatan rangkap.Reaksi

dilakukan dengan menggunakan larutan bromin pada CCl 4.

Adanya ikatan rangkap ditujukkan dengan hilangnya warna coklat
dari brom.

c. Pembuatan alkil halide dari alkena menggunakan hidrogen halida

Alkena dapat bereaksi dengan HCl dengan cara adisi dan
menghasilkan alkil klorida. Orieantasi ini mengikuti kaidah
Markovnikov Hidrogen halida akan ditambahkan pada ikatan pi
alkena membentuk alkil halida. Reaksi ini merupakan adisi
elektrofilik. Reaksi Adisi Halida Hidrogen adalah sebagai berikut:
H
CCl4 2

H2C CH2 + HCl H 3C C Br

ethene bromoethane

Jika suatu alkena adalah alkena asimetris (gugus terikat pada dua
3
karbon sp yang berbeda), maka kemungkinan akan terbentuk dua
produk yang berbeda dengan adanya adisi HX atau alkil halide
berikut ini merupakan contoh dari reaksi alkena simetris:

Cl
H CCl4
H3C C C CH3 + HCl H3C C CH CH3
H H2
but-2-ene 2-chlorobutane

10
 Berikut ini merupakan contoh dari alkena asimetris, yang reaksinya
dapar menghasilkan dua produk:
H
2
H 3C C C Cl
H
CCl4 2

1-chloropropane

H 3C C CH2 + HCl
H
prop-1-ene
Cl

CCl4 H3 C C CH3
H
2-chloropropane

Markonikov mengemukakan suatu teori untuk mengetahui

pada rantai karbon yang mana atom H akan terikat. Menurut
+
Markonikov, dalam adisi HX pada alkena asimetris, H dari HX
akan menyerang ikatan rangkap karbon yang mempunyai jumlah
atom H terbanyak. Dengan aturan Markonikov tersebut, maka
produk yang akan terbentuk dapat diprediksi, seperti pada contoh
berikut ini:

Cl
CCl4 H C CH CH3
H3C C CH2 + HCl 3

H
prop-1-ene 2-chloropropane

Adisi asam halogen dapat mengikuti aturan Markonikov apabila

berada dalam kondisi tanpa adanya peroksida dan berlangsung

d. Halogenasi langsung alkana dengan katalis cahaya atau panas

Cl2
CH4 CH3Cl
UV light

11
 Klorobenzena dan bromobenzena dapat diperoleh dari reaksi
langsung halogen dengan benzena pada temperatur kamar dengan
menggunakan “halogen carrier” (FeCl3 / FeBr3 / AlBr3)

Cl
FeCl3
+ Cl2

Semua senyawa aril halida dapat dibuat dengan menggunakan

bahan dasar amina aromatik primer yang sesuai melalui sintesis garam
diazonium dan reaksi Sandmeyer.
Khusus untuk klorobenzena dapat pula dibuat menurut proses
Raschig, yaitu dengan melewatkan campuran benzena, HCl, dan
o
oksigen diatas katalis CuCl2 pada 250 C

Cl
CuCl2
+ HCl + O2 + H2O
250 0C

F. Kegunaan Alkil Halida

Berikut merupakan kegunaan senyawa-senyawa alkil halida di bidang
industri:
1. Kloroform (CHCl3)
a. Pelarut untuk lemak,
b. Obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi
sampai penuh).
2. Tetraklorometana / karbontetraklorida (CCl4)
a. Pelarut untuk lemak,
b. Alat pemadam kebakaran (Pyrene).
3. Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F)
a. Pendingin lemari es, alat “air conditioner”,
b. Propellant (penyebar) kosmetik,
c. Insektisida, dsb.

12
 BAB III KESIMPULAN

Senyawa halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih

hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon
potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua
hidrogennya dapat diganti. Senyawa halida mempunyai sifat kimia dengan
bereaksi dengan senyawa lain, reaksi yang terjadi dapat berupa:
1. Reaksi Subtitusi
2. Reaksi Eliminasi
Senyawa organik halida dapat dibuat dengan beberapa cara sebagai berikut ini:
1. Mereaksikan alkohol menjadi alkil halida
2. Adisi halogen (halogenasi) pada alkena menjadi alkil halida
3. Hidrohalogenasi alkena menjadi alkil halida
4. Halogenasi alkana menjadi alkil halida
5. Mereaksikan benzene menjadi aril halida

13
 DAFTAR PUSTAKA

nd
Allinger N. L., et al, 1976, Organic Chemistry, 2 Edition, Worth
Publishers, Inc., New York.
th
Hart, H., Organic Chemistry – a short Course, 5 Edition, Diterjemahkan
oleh Achmadi S., 1983, Kimia Organik – Suatu Kursus Singkat,
Edisi Keenam, Erlangga, Jakarta.
nd
McMurry, M., 1988, Organic Chemistry, 2 Edition, Brooks/Cole
Publishing Company, California.

Sitorus, Marham. 2010. KIMIA ORGANIK UMUM. Yogyakarta. Graha

Ilmu

Sugianto, dkk.1979. Kimia Organik Untuk Sekolah lanjutan Tingkat Atas.

Jakarta:WidjayaJakarta

14
15