Uraian

Materi

Gugus fungsi dan haloalkana

Pengantar

Pada abad ke-18 diketahui senyawa hidrokarbon hanya dapat diperoleh dari makhluk
hidup sehingga senyawa hidrokarbon disebut senyawa organik. Di Kelas IX Anda telah belajar
sifat khas atom karbon yang dapat berikatan dengan atom karbon dan atom-atom lain selain
atom hidrogen. Sifat inilah yang menjadikan senyawa karbon melimpah di alam dengan berbagai
sifat fisika dan sifat kimia. Senyawa hidrokarbon memiliki sifat tertentu akibat adanya atom
selain atom karbon dan hidrogen di dalamnya. Atom-atom tersebut dinamakan gugus fungsional
senyawa hidrokarbon.

39
 Gugus Fungsi

Gugus fungsional pada senyawa hidrokarbon tersebut berperan penting dalam kereaktifannya
terhadap senyawa atau atom lain. Atom karbon, di samping memiliki kemampuan berikatan dengan atom
karbon lain, juga dapat berikatan dengan atom unsur-unsur lain. Dalam hidrokarbon, atom karbon dapat
berikatan dengan atom hidrogen membentuk senyawa hidrokarbon. Selain itu, atom karbon dapat juga
berikatan dengan atom-atom lain, seperti oksigen, nitrogen, fosfor, belerang, dan halogen. Atom atau gugus
atom yang terikat pada senyawa hidrokarbon dapat menentukan sifat-sifat senyawa karbon. Atom atau
gugus karbon tersebut lebih reaktif dari yang lainnya, dinamakan gugus fungsi. Dengan kata lain, gugus
fungsi adalah bagian reaktif dari senya a karbon yang menentukan sifat fisika dan kimia senyawa karbon.

Pada tabel berikut diberikan beberapa gugus fungsi

No Senyawa Karbon Struktur Gugus Fungsi Contoh Senyawa

umum
1. Haloalkana (Alkil R―X ―X Bromo etana CH3 ― CH2 ― Br
Halida)
2. Alkanon (Alkohol) R ― OH 1-Propanol CH3 ― CH2 ― CH2 ―
―OH OH
3. Alkoksi alkana (Eter) R―O―R Etoksi etana
―O― CH3 ― CH2 ― O ― CH2 ― CH3

4. Alkanal (Aldehid) O O 1-Butanal

‖ ‖ O
R ―C―H ―C―H ‖
CH3 ― CH2 ― CH2 ―C―H

5. Alkanon (Keton) O 3-pentanon

‖ O O
R ― C ― R’ ‖ ‖
―C― CH3 ― CH2 ― C ― CH2 ― CH3

6. Asam Alkanoat (Asam O Asam metanoat

Karboksilat) ‖ O O
R ― C ― OH ‖ ‖
― C ― OH H― C ― OH

7. Alkil alkanoat (Ester) O Metil metanoat

‖ O O
R ― C ― OR’ ‖ ‖
― C ― OR’ H ― C ― O ―CH3

Pengertian Haloalkana

Haloalkana adalah golongan senyawa kimia organik yang diturunkan dari alkana yang
mengandung satu atau lebih atom halogen. Haloalkana sering disebut dengan alkil halida atau
halogenoalkana. Disebut alkil halida karena haloalkana mengandung gugus alkil dan ion halida.

40
 Struktur Haloalkana

Haloalkana merupakan senyawa turunan alkana dengan satu atau lebih atom halogen yang
terikat pada atom karbon. Dengan demikian, struktur haloalkana adalah berupa alkana dengan
satu atau lebih atom hidrogen yang diganti dengan atom halogen. Contoh sederhana, jika salah satu
atom hidrogen pada metana (CH4) digantikan dengan ion fluorida, maka akan terbentuk senyawa
CH3F dengan nama fluorometana atau metil fluorida.

Tata Nama Haloalkana

Tata nama senyawa haloalkana bisa dengan cara sebagai berikut:

1. Pemilihan rantai utama

Rantai utama merupakan rantai terpanjang yang mengandung atom halogen.
CH3 ― CH2 ― CH ― CH ― CH3
│ │
CH3 Cl
Rantai terpanjang terdiri dari 5 atom karbon, jadi nama alkananya adalah pentana.
2. Penomoran atom C pada rantai utama
Atom C pada rantai utama diberi nama untuk menyatakan letak atom halogen. Penomoran
dimulai dari atom C ujung yang terdekat dengan ahalogen sehingga atom C yang
mengandung halogen mendapatnomor terkecil
5 4 3 2 1
CH3 ― CH2 ― CH ― CH ― CH3
│ │
CH3 Cl
3. Jika jenis halogen yang mendapat nomor terkecil lebih dari satu maka penomoran
berdasarkan halogen yang lebih reaktif. Keraktifan halogen : F > Cl > Br > I.
1 2 3 4 5
CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH
│ │
Cl Br
4. Jika halogen yang sama lebih dair satu maka diberi awalan: 2 dengan di, 3 denga tri dan 4
dengan tetra.
5. Setiap gugus (halogen maupun alkil) disusun berdasarkan abjad.

Contoh:
1) CH3 ― CH2 ― CH ― CH3 2-klorobutana
│
Cl
2) CH3 ― CH ― CH2 ― CH2 ― Br 1-bromo-3-metilbutana
41
 │
CH3

3) CH2 ― CH2 2-bromo-1-fluoroetana

│ │
Br F

Dari semua penjelasan diatas, itu merupakan tata cara dalam pemberian nama senyawa
haloalkana menurut IUPAC. Nah sekarang Bagaimana cara pemberian nama secara trivial atau
nama lazimnya?
Perhatikan tatanama pada tabel di bawah ini !
Rumus Molekul Nama Trivial (Nama lazim)

Br Etil bromida

CH3─
Etil iodida

CH2 I
CH3─
CH2 ─ Propil Klorida

CH2 Cl
CH3─ CH2
─ CH2 ─ Butil florida

CH2 F
Aturan :
Nama Alkil ditulis di depan dilanjutkan
dengan Nama Atom Halogen + ida

42
 Isomer Haloalkana

Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi susunan atom-
atomnya berbeda. Ada beberapa macam isomer, seperti isomer posisi, isomer struktur, isomer
fungsional, dan isomer cistrans. Berdasarkan fakta, haloalkana memiliki isomer posisi dan isomer
struktural. Perhatikan struktur haloalkana berikut.

Sifat-sifat
Haloalkana

a. Sifat Fisika Haloalkana

Titik didih
Perhatikan data titik didih senyawa Haloalkana di bawah ini :

Dari tabel di atas, apa yang dapat ananda simpulkan? Coba perhatikan satu persatu, lihat pergantian
satu atom H dengan satu atom Cl untuk klorometana sampai tetra kloro metana! Setiap pergantian atom
H dengan atom Cl maka terjadi penambahan titik didih atau titik didihnya akan semakin meningkat. Apa
yang menyebabkannya seperti itu? Penyebabnya adalah terjadinya ikatan vander wall antara atom Cl
yang satu dengan atom Cl yang lain. Semakin banyak jumlah atom Cl dalam suatu senyawa, maka
semakin banyak pula ikatan vander vall yang akan terjadi sehingga ikatan tersebut sulit untuk diputuskan,
oleh sebab itulah titik didihnya semakin bertambah jika atom Cl nya juga bertambah.

43
 b. Sifat Kimia Haloalkana
Haloalkana ini merupakan bahan industry yang sangat penting. Haloalkana dibuat dari alkana melalui
reaksi subsitusi. Haloalkana selanjutnya dapat diubah menjadi bahan kimia lain melalui beebagai reaksi,
khususnya subsitusi dan eliminasi

Perhatikan reaksi-reaksi kimia Haloalkana berikut !

CH3—CH2—Cl + NaOH CH3—CH2—OH + NaCl
Kloroetana Etanol

CH3—CH2— CH2—Br + NaOH CH3—CH2— CH2—OH + NaBr

Bromopropana Propanol

Dari kedua reaksi diatas apa yang dapat ananda simpulkan? Dari reaksi diatas terlihat bahwa terjadi
pergantian atau pertukaran gugus halogen dengan gugus OH sehingga akan membentuk senyawa alkanol
atau alcohol dan garamnya. Istilah ilmiah dari kata pergantian atau pertukaran adalah subsitusi, berarti
kedua reaksi diatas merupakan reaksi subsitusi senyawa haloalkana. Nah, apakah yang dimaksud dengan
reaksi subsitusi tersebut?
Reaksi subsitusi adalah reaksi pergantian atau pertukaran suatu atom atau gugus atom oleh atom
atau gugus atom lainnya.

Perhatikan reaksi- reaksi senyawa haloalkana dibawah ini!

CH3—CH—CH2—CH3 + CH3OK CH3—CH=CH—CH3 + CH3OH + KCl
|
Cl
2- kloro- butana 2- butena

CH3—CH—CH3 + CH3OK CH2=CH—CH3 + CH3OH + KCl

|
Br
2- bromo- propana 1- propena

Dari kedua persamaan reaksi diatas, apa yang dapat ananda simpulkan? Kedua senyawa haloalkana
tersebut mengalami pelepasan atom halogen sehingga membentuk senyawa yang berikatan rangkap 2
(senyawa yang tidak jenuh atau senyawa alkena), disamping itu juga terbentuk senyawa alcohol dan
garam. Istilah ilmiahdari kata pelepasan tersebut adalah eliminasi. Nah, sekarang coba ananda sebutkan
apakah yang dimaksud dengan reaksi eliminasi?

44
 Reaksi eliminasi adalah reaksi pelepasan atom tertentu sehingga membentuk senyawa yang tidak
jenuh yaitu senyawa alkena.

Dari penjelasan diatas maka dapat disimpulkan bahwa sifat kimia senyawa haloalkana adalah:

Sifat kimia Haloalkana:

1. Reaksi Subsitusi
2. Reaksi Eliminasi

c. Pembuatan Senyawa Haloalkana

1. Senyawa haloalkana dapat dibuat dari senyawa alkana melalui reaksi subsitusi.
CH3—CH2— CH3 + Cl2 CH3—CH2—CH2Cl + HCl
Propana Kloropropana
Dari reaksi diatas terlihat bahwa satu atom H dari CH3 yang paling kanan mengalami pertukaran
dengan satu atom Cl yang akan membentuk senyawa haloalkana.

2. Senyawa haloalkana dapat dibuat dari senyawa alkohol melalui reaksi subsitusi.
CH3—CH2— CH2OH + HCl(Pa) CH3—CH2—CH2Cl + H2O
Propanol Kloropropana

Dari reaksi diatas terlihat bahwa gugus OH mengalami pertukaran dengan atom Cl sehingga
membentuk senyawa haloalkana.
3. Senyawa haloalkana dapat dibuat dari senyawa alkena melalui reaksi adisi
CH3—CH=CH2 + Cl2 → CH3—CH—CH2Cl
|
Cl
Propena 1,2-dikloropropana
CH3—CH2—CH=CH2 + HBr → CH3—CH2—CH—CH3
|
Br
1-butena 2-bromobutena

d. Kegunaan senyawa haloalkana

Manfaat haloalkana sangat banyak dan oleh karena itu haloalkana diproduksi dengan skala
besar untuk tujuan komersial.
1. Pelarut yang bersifat nonpolar

45
 Haloalkana cair seperti karbon tetraklorida (CCl4), kloroform (CHCl3), dan metil klorida (CH 3 Cl)
banyak digunakan sebagai pelarut nonpolar.

Contoh :
Senyawa CCl4 digunakan dalam proses pencucian kering (dry cleaning)
Senyawa 1,1,1-trikloroetana (CH3 - CCl3) digunakan sebagai pelarut untuk cairan penghapus tinta.

2. Zat pemadam kebakaran

Senyawa CCl4pernah digunakan sebagai pemadam kebakaran, karena memiliki keunggulan, sukar
bereaksi dengan oksigen dan dapat berubah menjadi uap yang memadamkan api, tetapi setelah
diteliti pada suhu tinggi CCl4 dapat bereaksi dengan uap air dan menghasilkan gas fosgenik
(COCl2) yang beracun sehingga penggunaan CCl4 sebagai zap pemadam kebakaran, saat ini
penggunaan CCl4 telah dilarang. Sebagai gantinya digunakan senyawa haloalkana yang lain, yaitu
CBr2ClF yang dikenal dengan sebutan BCF.

3. Obat (anestetik)
Kloroform (CHCl3) sejak lama dikenal sebagai zat pemati rasa yang kuat sehingga selama
bertahun-tahun digunakan sebagai zat anestetis)

4. Obat (antiseptic)
Iodoform (CHI3) merupakan antiseptic yang biasa digunakan untuk mengobat luka.

5. Insektisida (senyawa Diklorodifenilkloroetana/DDT)

DDT merupakan salah satu insektisida yang pernah sangat berjasa dalam bidang pertanian. Akan
tetapi, sifatnya yang sangat stabil menyebabkan DDT ini sulit diuraikan oleh mikroorganisme
sehingga menjadi ancaman serius bagi lingkungan.

6. Insektisida (senyawa 1,2- dibromo-1-kloropropana). Senyawa ini dapat digunakan sebagai

insektisida. Akan tetapi, senyawa ini juga memiliki dampak negative, yaitu dapat menimbulkan
kemandulan.

7. Klorofluorokarbon (CFC).
CFC dikenal juga dengan nama dagang Freon. Freon termasuk golongan senyawa organic sintetis.
Kegunaannya sebagai pendingin (refrigerant) pada alat pendingin ruangan (AC) dan lemari es.
Selain itu, sifatnya yang mudah berubah dari cair ke gas dan sebaliknya menyebabkan senyawa
ini digunakan sebagai zat pendorong (propolant) pada produk-produk aerosol, seperti hairspray
dan cat semprot. Jenis CFC yang umum digunakan yaitu : triklorofluorometana (CFCl 3) yang
dikenal sebagai Freon 11 dan diklorofluorometana (CF2Cl2) yang dikenal sebagai Freon 12. CFC
merusak lapisan ozon, hal ini membahayakan kehidupan di bumi karena lapisan ozon berfungsi
melindungi permukaan Bumi dari sinar ultraviolet.

8. Senyawa 1,2-dibromoetana (C2H4Br2), merupakan senyawa yang ditambahkan ke dalam bensin

yang menggunakan tetraethyl lead (TEL) atau [Pb(C 2H5)4. Pembakaran bensin yang mengandung
TEL menghasilkan logam berat Pb yang bersifat racun. Logam Pb bereaksi dengan senyawa 1,2-
dibromoetana membentuk timbel bromide yang menguap dan terbuang bersama knalpot.

46