(MODUL I)

PENGANTAR KIMIA ORGANIK : HIDROKARBON JENUH

Sasaran Pembelajaran

1. Mengetahui perbedaan senyawa organik dan anorganik

2. Menggambarkan struktur yang mewakili kelompok senyawa
organik
3. Menuliskan nama dan menggambar struktur gugus fungsi umum
4. Menuliskan rumus struktur hidrokarbon jenuh yang biasa dan
rumus struktur termampatkan
5. Menjelaskan hubungan antara struktur dan sifat fisik hidrokarbon
jenuh
6. Dapat menuliskan tata nama alkana dan alkana tersubstitusi
menggunakan aturan dasar sistem I.U.P.A.C.
7. Menggambarkan isomer struktur senyawa organik sederhana
8. Menuliskan nama dan menggambar sikloalkana sederhana
9. Menggambarkan isomer cis dan trans dari alkana
10. Menjelaskan konformasi alkana
11. Menggambarkan konformasi kursi dan perahu dari sikloalkana
12. Menuliskan persamaan reaksi pembakaran alkana
13. Menuliskan persamaan reaksi halogenasi alkana

b
1.1 Kimia Karbon

Apa Itu Kimia Organik?

• Senyawa Kimia yang ada dalam makhluk hidup

• Senyawa yang mengandung atom karbon
• Kimia Organik Adalah Kimia Karbon
• Bahan alamiah : Karbohidrat / Protein / Lipid / Vitamin / Antibiotik

Beberapa contoh produk yang mengandung

senyawa organik dari bahan alam

Beberapa contoh produk yang mengandung

senyawa organik minyak mentah dan
batubara

Perkembangan Kimia Organik Sebagai Ilmu Pengetahuan

Awalnya....
Kimia

Senyawa organik Senyawa anorganik

Diperoleh dari makhluk hidup Diperoleh dari benda tidak hidup

Tahun 1828, Wohler (Ahli Kimia dari Jerman) menemukan bahwa urea
dapat disintesis dari garam amonium sianat (senyawa anorganik).
 Keistimewaan Atom Karbon
Mengapa ada begitu banyak senyawa organik?
1. karbon membentuk senyawa stabil melalui ikatan kovalent dengan
atom-atom karbon lain
2. Atom-atom karbon dapat membentuk ikatan yang stabil dengan
unsur-unsur lain (O, N, S dll)
3. Karbon dapat membentuk ikatan rangkap dua dan tiga dengan atom
karbon lainnya untuk menghasilkan berbagai senyawa organik
dengan sifat yang berbeda.
4. Ada sejumlah cara yang mana atom karbon dengan atom lainnya
tersusun hampir tidak terbatas.

Tabel 1.1Perbedaan penting antara senyawa organik dan anorganik

Perbandingan sifat-sifat utama
senyawa umum : butana vs natrium
klorida

Sifat Senyawa Organik Senyawa Anorganik

Ikatan Kovalen (C4H10) Ionik (ion Na+ dan Cl-)

Keadaan Fisik pada T Gas Padat

dan P ruang
Titik didih (Td) Rendah (- 0.4 oC) Tinggi (1433 oC)

Titik leleh (Tl) Rendah (-139 oC) Tinggi (801 oC)

Kelarutan (dlm air) Tidak larut Tingi (36 g/ 100 mL)

Kelarutan (dlm Tinggi Tidak Larut

heksana)
Kemampuan terbakar Mudah Terbakar Tidak terbakar

Daya hantar listrik non konduktor konduktor

Latihan 1.1
Bila anda mendapat sampel dari senyawa yang tidak diketahui dan anda
harus menentukannya sebagai senyawa anorganik atau organik. Uji apa
yang harus anda lakukan?

Latihan 1.2
Hasil apa yang anda harapkan jika sampel pada pertanyaan 1 merupakan
senyawa anorganik? Dan apa yang anda harapkan bila senyawa tersebut
merupakan senyawa organik.

Kelompok Senyawa Organik

Klasifikasi senyawa organik umumnya dibagi menjadi senyawa
hidrokarbon dan hidrokarbon tersubstitusi.Molekul hidrokarbon hanya
mengandung atom karbon dan hidrogen. Molekul hidrokarbon
tersubstitusi memiliki minimal satu atom hidrogen yang digantikan dengan
atom lain. Senyawa hidrokarbon sendiri dibagi lagi menjadi senyawa
hidrokarbon alifatik dan aromatik. Hidrokarbon alifatik terdiri dari tiga
kelompok, yaitu alkana, alkena, dan alkuna.

Namun, beberapa senyawa hidrokarbon juga terdapat dalam bentuk siklik

seperti sikloalkana.
Alkana disebut sebagai hidrokarbon jenuh karena ikatan antara karbon-
karbon adalah ikatan tunggal.Sedangkan alkena, alkuna, dan aromatik
adalah hidrokarbon tak jenuh, memiliki ikatan rangkap dua atau tiga.

Alkana alkena aromatik

Gugus Fungsi
Didefinisikan sebagai atom atau kelompok atom yang berperan dalam
menentukan sifat kimia dari senyawa organik.

Tabel 1.2 Kelompok senyawa organik berdasarkan gugus fungsi

Contoh
Rumus
Kelompok Gugus fungsi
Umum Nama IUPAC
Formula

Alkana RH (tidak ada) CH3CH3 Etana

RCH = CH2
RCH = -C=C-
Alkena CHR Carbon-carbon CH2 = CH2 Etena
R2C = CHR double bond
R2C = CR2

–CC–
RC  CH Carbon- Etuna
Alkuna HC  CH
RC  CR carbon triple
bond
Hidrokarbon Benzena
ArH
Aromatik
fenil group

 X CH3Cl
Haloalkana RX Klorometana
halo group

 OH
Alkohol ROH hidroksill CH3OH Metanol
group

O CH3- O-CH3 Metoksimeta

Eter RO  R
oksi group na

Aldehida Metanal
karbonil
group

Keton carbonil Propanon

group

Asam Asam
karboksilat carboksil etanoat
group

RNH2
Amina R2NH CH3NH2 Metilamina
R3N amino group

CN
Nitril RCN CH3CN Etananitril
nitril group
1.2 Alkana

Alkana merupakan hidrokarbon jenuh, yang hanya terdiri dari atom karbon dan
hidrogen yang tersusun melalui ikatan tunggal antara karbon-karbon dan karbon
hidrogen. Senyawa ini memiliki rumus molekul umum CnH2n+2 dan bersifat nonpolar,
sebagai senyawa yang tidak larut dalam air dengan titik leleh dan titik didih rendah.

Dalam penamaan Alkana secara I.U.P.A.C. dilakukan dengan cara menentukan jumlah
atom karbon pada struktur utama dan memberikan penomoran karbon dengan cara
memberi nomer terkecil untuk subtituennya.

Tabel 1.3 Sepuluh pertama namadan rumus kimia senyawa alkana rantai lurus

Nama subtituen dan jumlah atom menjadi awalan sebelum nama krangka utama.

Contoh
Latihan 1.3
Tuliskan nama senyawa-senyawa berikut berdasarkan tatanama I.U.P.A.C.

Latihan1.4
Tuliskan nama senyawa-senyawa berikut berdasarkan tatanama I.U.P.A.C.

Gugus Alkil
Gugus Alkil terbentuk bila atom hidrogen dihilangkan dari alkana. Nama dari
gugus alkil diperoleh dari turunan nama alkana yang jumlah atom C nya sama. Akhiran
–ana pada alkana diganti dengan il. Sehingga, CH3— merupakan gugus metil dan
CH3CH2— adalah gugus etil.Tanda garis pada akhir dari kedua molekul tersebut
merupakan titik ikatan dengan atom lain. Contoh dari lima gugus alkil secara berurutan
dapat dilihat pada Tabel 1.4.

Tabel 1.4. Nama dan formula gugus alkil

Atom-atom karbon diklasifikasikan sesuai dengan jumlah dari atom karbon lainnya
yang mengikat.Karbon primer(1o) secara langsung mengikat bentuk atom karbon
lainnya. Karbon sekunder(2o) diikat oleh dua atom karbon lain; Karbon tersier (3o)
diikat oleh tiga atom karbon lain dan Karbon quartener(4o) terikat oleh empat karbon.
Gugus alkil diklasifikasikan sesuai dengan jumlah atom karbon yang terikat pada atom
karbon alkil.

Isomer Konstitusional atau Struktural

Isomer Konstitusional atau struktural merupakan molekul yang memiliki kesamaan
formula tetapi berbeda dalam hal struktur.Senyawa memiliki perbedaan sifat kimia dan
fisik karena atom-atomnya terikat satu dengan lainnya dengan pola yang berbeda.

Contoh
Latihan 1.5
Gambarkan secara lengkap formula struktur untuk masing-masing isomer untuk isomer
rantai lurus senyawa alkana berikut:
a. C4H9Br b. C4H8Br2

Latihan 1.6
Berikan nama dari semua isomer yang anda dapat dari latihan 1.5.

1.3 Sikloalkana
Sikloalkana merupakan kelompok molekul organik dengan ikatan C—C tunggal dalam
struktur cincin.Senyawa ini memiliki formula molekul CnH2n dan tentunya memiliki
dua atom hidrogen lebih sedikit dibanding dengan alkana (CnH2n+2).

Senyawa ini diberi nama dengan penambahan awalan siklo untuk nama utama alkana.
Isomer cis-trans merupakan salah satu nama stereoisomer. Stereoisomers merupakan
molekul yang memiliki kesamaan formula struktur dan pola ikatan tetapi berbeda
dalam susunan atomnya secara ruang.

Keisomeran cis-trans dalam sikloalkana

Senyawa sikloalkana berada dalam konfigurasi cis jika dua subtituennya berada pada
sisi yang sama terhadap cincin (baik pada posisi atas atau bawah). Senyawa sikloalkana
berada dalam konfigurasi transbila salah satu subtituennya diatas cincin dan lainya di
bahwah cincin. Bentuk isomer cis-trans tidak dapat dipertukarkan.
1.4 Konformasi Alkana dan Sikloalkana
Sebagai akibat dari rotasi bebas antara ikatan tunggal C-C, secara tak terbatas berbagai
konformasi atau konformer terjadi pada alkana. Limitasi rotasi ikatan tunggal C-C
terjadi pada sikloalkana sebagai hasil dari keragaman konformasi sikloalkana. Pada
sikloalkana chair conformation(konformasi kursi) merupakan bentuk yang disukai
secara energi. Bentuk konformasi lain adalah boat conformation(konformasi perahu).

Konformasi dari cincin enam merupakan salah satu struktur yang telah dipelajari secara
intensif.Alasannya senyawa ini penting dan sering ditemukan dalam sistemmolekul
biologi.Salah satu diantaranya gula glukosa sederhana, atau disebut juga gulah
darah.Glukosa memiliki peran penting dalam tubuh.Senyawa ini diserap oleh sel tubuh
dan diuraikan untuk energi sel tersebut.

Berdasarkan perhitungan energinya konformasi kursi pada cincin enam lebih disukai
.Pada konformasi ini atom-atom hidrogen pada posisi staggered; dalam hal ini, atom H
pada posisi yang saling menjauh.Sebagai tambahan, sudut ikatan antara karbon adalah
109.5o, merupakan sudut yang tepat untuk bentuk tetrahedral.Senyawa cincin enam
juga berada dalam bentuk konformasi perahu, karena bentuknya seperti perahu.Bentuk
ini relatif kurang stabil dibanding konformasi kursi karena posisi atom H yang saling
berdekatan.

konformasi kursi konformasi perahu

Atom-atom hidrogen pada sikloheksana digambarkan sesuai dengan posisi relatifnya

terhadap cincin siklik.Sehingga atom-atom hidrogen yang terletak di atas disebut atom-
atom axial.Sedangkan atom-atom hidrogen yang kira2 sejajar cincin disebut atom-atom
equatorial.
1.5 Reaksi Alkana dan Sikloalkana
Alkana dapat berperan dalam reaksi pembakaran.Untuk reaksi pembakaran sempurna
alkana dioksidasimenghasilkan karbon dioksida, air dan energi panas.Alkana juga dapat
mengalami reaksi halogenasi menghasilkan alkil halida.

Pembakaran
Alkana, sikloalkana, dan senyawa HK lainnya dapat dioksidasi (reaksi pembakaran)
dalam kondisi oksigen berlebih.Dalam reaksi ini, disebut reaksi pembakaran, HK
terbakar pada temperatur tinggi, menghasilkan CO2 dan H2O sejumlah energi panas. .

Contoh reaksi pembakaran:

Pencemaran udara dapat dihasilkan dari proses pembakaran tidak sempurna. Bila
proses terjadi dengan jumlah oksigen yang kurang, hasil pembakarannya akan
menghasilkan senyawa karbon monoksida, formaldehid, dan asam asetat. Reaksi
dibawah merupakan contoh reaksi pembakaran tidak sempurna.:

Halogenasi
Alkana dan sikloalkana juga dapat bereaksi dengan halogen (biasanya Cl2 atau Br2)
bromine) melalui reaksi halogenasi.Halogenasi merupakan reaksi subtitusi, yang
merupakan reaksi penggantian satu gugus dengan gugus lainnya.Dalam reaksi ini atom
halogen menggantikan atom hidrogen pada alkana. Hasil dari reaksi ini adalah senyawa
alkil halida atau haloalkane dan produk lain, hidrogen halida. Alkana bukan molekul
yang reaktif.Namun, senyawa alkil halida merupakan peraksi yang reaktif dan
bermanfaat dalam sintesis kimia organik.Sehingga reaksi halogenasi merupakan reaksi
yang penting karena reaksi ini mengubah alkana yang tidak reaktif menjadi senyawa
awal untuk sintesis senyawa organik.Hal ini penting dalam industri farmasi untuk
mensintesis beberapa jenis obat. Lebih lanjut alkil halida yang memiliki atom halogen
lebih dari dua dimanfaatkan sebagai pelarut, cairan pendingin,insektisida dan herbisida.
Halogenasi hanya terjadi bila ada panas atau cahaya, hal ini terindikasikan oleh
keterangan kondisi reaksi yang tertulis pada tanda panah.Reaksi umum dari halogenasi
terlihat pada contoh di bawah. Gugus R pada reaksi dapat merupakan gugus hidrogen
atau alkil

Soal-Soal LatihanKimia Karbon

1. Tentukan perbedaan antara senyawa organik dan anorganik berdasarkan
pertanyaan berikut
a. Tentukan senyawa mana yang bersifat sebagai elektrolit?
b. Tentukan senyawa yang memperlihatkan ikatan ionik?
c. Tentukan molekul yang titik lelehnya rendah
d. Tentukan molekul yang mudah larut dalam air
e. Tentukan senyawa yan mudah terbakar

2. Jelaskan perbedaan utama antara ikatan ionik dan kovalen

 3. Tuliskan formula struktur untuk masing-masing senyawa berikut:

4. Sederhanakan formula struktur berikut:

5. Tentukan struktur-struktur yang tidak mungkin dibawah ini ! dan beri alasan anda