Riana Ayu Kusumadewi, ST, MT

Pendahuluan
(Apa pentingnya mempelajari sifat dan karakteristik
senyawa organik?)

 Memprediksi tingkat keberhasilan pengolahan
buangan senyawa organik di dalam cairan, padatan
dan gas.
 Mengetahui bagaimana proses penguraian produk
samping (by product) dan bahan mentah yang
bereaksi.
 Mengetahui bahwa bahan mentah mengandung
kemurnian sehingga tidak dapat melakukan reaksi
yang diinginkan.
 Sejarah

 Berhubungan dengan senyawa – senyawa karbon.
 Substansi diklasifikasikan berdasarkan asalnya:
mineral, tumbuhan atau hewan.
 Senyawa organik: senyawa – senyawa yang berasal
dari tumbuhan dan hewan.
 Senyawa anorganik: senyawa – senyawa yang
berasal dari sumber – sumber tak hidup.

Modern
Vital force
organic
theory: Lemery Wohler 1828
chemistry:
1685
1850
 Apa Itu Senyawa Organik
Berdasarkan Unsur Penyusunnya

 Mengandung karbon yang berkombinasi dengan
satu atau lebih unsur.
 Hidrokarbon mengandung karbon dan hidrogen.
 Unsur utama penyusun senyawa: karbon, hidrogen
dan oksigen.
 Unsur – unsur minor: nitrogen, fosfor dan sulfur.
 Sebagai tambahan, senyawa hasil sintesa
mengandung halogen, logam – logam tertentu, dll.
 Apa Sifat Senyawa Organik secara
Umum

 Biasanya mudah dibakar.
 Mempunyai titik leleh dan titik didih yang lebih rendah.
 Senyawa organik kurang larut di dalam air.
 Satu bentuk formula senyawa organik bisa memiliki
banyak struktur molekul yang berbeda → isomer.
 Reaksi – reaksi senyawa organik biasanya melibatkan reaksi
molekular bukan reaksi ion → reaksi berjalan lambat.
 Berat molekul senyawa organik bisa sangat tinggi, sering >1000.
 Kebanyakan senyawa organik merupakan sumber makanan
bakteri.
 Dari Mana Saja Sumber
Senyawa Organik?

Alam: Sintesa: Fermentasi:
• Fiber • Proses – proses • Alkohol
• Minyak sayur industri • Aseton
• Minyak dan lemak • Gliserol
hewan • Antibiotik
• Alkaloid • Asam – asam dan
• Selulosa senyawa – senyawa
• Tepung hasil penguraian
• Gula senyawa organik oleh
mikroorganisme
• dll
 Atom Karbon
 Atom C banyak di dalam satu senyawa.


 Valensi normal C adalah 4.
 Kemampuan C untuk berikatan dengan kovalen dalam
berbagai cara:

Rantai Rantai Cincin Rantai atau

terbuka bercabang cincin yang
mengandung
unsur lain
 Jenis Atom Karbon

Atom C Atom C Atom C Atom C
1

4
primer: sekunder: tersier: kuartener:
atom C atom C atom C atom C
yang hanya yang yang yang
mengikat mengikat mengikat mengikat
satu atom dua atom C tiga atom C empat atom
C lainnya. lainnya. lainnya. C lainnya.
 Isomer (1)

 Kimia anorganik → satu formula molekul spesifik untuk
satu senyawa.
 Kimia organik → banyak formula molekul yang tidak
hanya menyatakan satu senyawa. Contoh:
C3H6O3 → 4 senyawa:
 Isomer (2)
 Senyawa – senyawa yang mempunyai formula molekul yang sama
disebut isomer.

 Setiap formula menggambarkan suatu senyawa kimia dengan sifat
– sifat fisika dan kimia tetentu.
 Penggambaran molekul seperti di atas dinamakan sebagai formula
grafis, misalnya:

 Atau sebagai formula struktur:

CH3 − CH2 −CH2OH atau CH3CH2CH2OH
 3 macam senyawa organik:
1. Alifatik;
2. Aromatik;
3. Heterosiklik.
 Isomer (3)

 Formula C3H8O PUNYA 2 ISOMER :

 n-Propanol (CH3-CH2-CH2OH) dan iso-Propanol

(CH3-CHOH-CH3)
 Penggolongan Hidrokarbon
 Senyawa hidrokarbon alifatik: senyawa hidrokarbon dengan struktur rantai
karbon terbuka:
 Alkana: metana (CH4), etana (C2H6), propana (C3H8), butana (C4H10), dst.

 
Alkena: etena (C2H4), propena (C3H6), butena (C4H8), dst.
Alkuna: etuna (C2H2), propuna (C3H4), butuna (C4H6), dst.
 Senyawa hidrokarbon alisiklik: senyawa hidrokarbon yang memiliki rantai
karbon tertutup.

Siklopropana (C3H6) Siklobutana (C4H8)

 Senyawa hidrokarbon aromatik: senyawa hidrokarbon yang memiliki rantai
karbon tertutup dan mengandung dua atau lebih ikatan rangkap yang letaknya
berselang – seling.

Benzena (C6H6) Toluena (C6H5CH3)

Senyawa Hidrokarbon Alifatik


Alkana Alkena Alkuna

 Alkana
 Alkana: senyawa hidrokarbon jenuh, bersifat kurang reaktif
dibandingkan alkena dan alkuna → dikenal juga dengan nama
parafin.

Nama Rumus Molekul Rumus Struktur

Metana CH4 CH4
Etana C2H6 CH3 – CH3
Propana C3H8 CH3 – CH2 – CH3
Butana C4H10 CH3- CH2 – CH2 – CH3
Pentana C5H12 CH3 – (CH2)3 – CH3
Heksana C6H14 CH3 – (CH2)4 – CH3
Heptana C7H16 CH3 – (CH2)5 – CH3
Oktana C8H18 CH3 – (CH2)6 – CH3
Nonana C9H20 CH3 – (CH2)7 – CH3
Dekana C10H22 CH3 – (CH2)8 – CH3

 Rumus umum: CnH2n+2

 Alkena
 Jika dibandingkan dengan rumus molekul alkana (CnH2n+2)


dengan rumus molekul senyawa alkena (CnH2n), terlihat bahwa
jumlah atom H pada senyawa alkena dua atom lebih sedikit
daripada senyawa alkana. Agar ikatan pada senyawa alkena
memenuhi kaidah oktet, senyawa tersebut harus membentuk
ikatan rangkap dua.
 Alkuna
memiliki ikatan rangkap 
 Senyawa alkuna: senyawa hidrokarbon tak jenuh yang
tiga pada struktur molekulnya.

Nama Rumus Molekul Rumus Struktur

Etuna C2H2 CH≡CH
Propuna C3H4 CH≡C−CH3
Butuna C4H6 CH≡C−CH2−CH3
Pentuna C5H8 CH≡C−(CH2)2 −CH3
Heksuna C6H10 CH≡C−(CH)3−CH3
Heptuna C7H12 CH≡C−(CH2)4 −CH3
Oktuna C8H14 CH≡C−(CH2)5 −CH3
Nonuna C9H16 CH≡C−(CH2)6 −CH3
Dekuna C10H18 CH≡C−(CH2)7 −CH3
 Penggolongan Berdasarkan Kejenuhan
Ikatan
Hidrokarbon
 Senyawa – senyawa yang terdiri dari C dan H dan merupakan
senyawa induk.
 Ada dua macam: jenuh dan tak jenuh. 

Hidrokarbon jenuh: Hidrokarbon tak jenuh:

hidrokarbon dimana atom –
atom C yang berdekatan
dihubungkan oleh ikatan
valensi tunggal dan valensi
– valensi lainnya dipenuhi
oleh H.
mempunyai paling sedikit
dua atom karbon yang
dihubungkan oleh lebih
dari satu ikatan valensi dan
seluruh valensi yang tersisa
diisi oleh H.
 Hidrokarbon Jenuh (1)
Umum Membentuk keseluruhan seri

senyawa mulai dari yang
beratom C satu dan
selangkah demi selangkah
menambah satu atom C.

Senyawa – senyawa tersebut

adalah seri parafin dan
metana → senyawa alkana.

Parafin: senyawa dengan

afinitas kecil, karena
hidrokarbon jenuh tidak
bereaksi terhadap
kebanyakan reagen kimia.
 Hidrokarbon Jenuh (2)
 Metana: hidrokarbon paling sederhana (CH4)
Bentuk kedua: etana (CH3 – CH3)

Bentuk ketiga: propana (CH3 – CH2 – CH3)
Bentuk keempat: butana (C4H10) → 2 isomer:

Bentuk kelima: pentana (C5H12) → 3 isomer:

 Makin tinggi jumlah atom C dalam molekul, isomer makin besar:

 Heksana (C6H12) → 5 isomer
 Dekana (C10H22) → 75 isomer
 Hidrokarbon Jenuh (3)

Konstanta Fisik dari Beberapa Alkana Normal

Sp.gr., Jumlah
Nama Formula Mp, °C Bp, °C
20°/4° Isomer
Metana CH4 -182,4 -161,5 0,423-162° 1
Etana C2H6 -182,8 -88,6 0,545-89° 1
Propana C3H8 -187,6 -42,1 0,49325° 1
Butana C4H10 -138,2 -0,5 0,57325° 2
Pentana C5H12 -129,7 36,0 0,626 3
Heksana C6H14 -95,3 68,7 0,655 5
Heptana C7H16 -90,6 98,5 0,684 9
Oktana C8H18 -56,8 125,6 0,69925° 18
Nonana C9H20 -53,5 150,8 0,718 35
Dekana C10H22 -29,7 174,1 0,730 75
 TUGAS (1)

 Carilah senyawa-senyawa organik yang ada di alam
yang jenuh dan tak jenuh, jelaskan strukturnya dan
sifat fisik kimianya?

 Buatlah contoh isomer dari senyawa organik yang

mempunyai formula C5H12O dan beri namanya!
 Hidrokarbon Jenuh (4)
Sifat – sifat Fisik Radikal – radikal:

 Karbon dihubungkan oleh rantai

lurus → normal.

 Sifat inert dari alkana → dapat beraksi
pada kondisi tertentu → hasil senyawa
 Yang lain: rantai bercabang. yang bervariasi.
 Hidrokarbon jenuh:  Penamaan → untuk mengidentifikasi
 Tidak berwarna; produk yang terbentuk.
 Tidak berbau;  Dari seri metana → jika satu H diganti dari
 Kurang larut dalam air (> C5); suatu molekul → ana hilang, diganti oleh
 Larut dalam larutan organik. il:
 Pada temperatur ruang: metana → metil CH3 –
 C1 – C5: gas etana → etil C2H5 –
 C6 – C17: cair
propana → n-propil C3H7 –
 > C17: padat
propana → isopropil (CH3)2CH –
Seri – seri homolog: n-butana → n-butil C4H9 −
Seri metan: CnH2n+2
Hidrokarbon Jenuh (5)
Penamaan

n-pentana

n-heksana

3-metilheksana (anggota dari heptana)

4-etilnonana

2,4-dimetilheksana
 Hidrokarbon Jenuh (6)
Reaksi – reaksi kimia

 Basa – basa kuat, asam – asam atau larutan – larutan oksi dan tidak bereaksi dengan
hidrokarbon jenuh pada temperatur ruang.

 Makin tinggi temperatur, oksidan kuat, seperti asam sulfur pekat, mengoksidasi
hidrokarbon jenuh menjadi CO2 dan air → penting untuk TL, karena untuk penentuan
nitrogen organik.
 Oksidasi dengan oksigen atau air:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
 Subtitusi H oleh halogen:
CH4 + Cl2 → HCl + CH3Cl
 Pirolisis atau pemecahan:
 Hidrokarbon ber BM tinggi dapat dipecah menjadi molekul – molekul lebih kecil dengan
pemanasan → industri minyak atau sintesa kimia.
 Senyawa parafin ber BM tinggi → senyawa parafin ber BM rendah + senyawa olefin + hidrogen +
naftena + karbon
 Oksidasi biologi:
 Dioksidasi oleh bakteri tertentu pada kondisi aerob.
 Dalam beberapa langkah:
1. Langkah pertama sangat lambat secara biologi → oksidasi omega:
2CH3CH2CH3 + O2 → 2CH3CH2CH2OH
2. Langkah oksidasi tambahan:
CH3CH2CH3 + 5O2 → 3CO2 + 4 H2O
Hidrokarbon Tak Jenuh (1)

Seri etilen
Diolefin
(alkenes)

Polyene Seri asetilen

(alkadienes) (alkynes)
 Hidrokarbon Tak Jenuh (2)
 Seri etilen (alkenes):
 Berhubungan dengan seri metan hidrokarbon.


 Setiap anggota alkana kecuali metan dapat melepaskan H untuk
membentuk senyawa – senyawa tak jenuh (alkena).
 Karena etana merupakan anggota pertama yang mampu
melakukan hal di atas → nama seri ini diambil dari etana.
 Seri – seri etilen semua mengandung satu ikatan valensi ganda antara dua
atom C yang berdekatan:

 Diolefin: senyawa alifatik yang mengandung dua ikatan ganda di

dalam molekulnya.

Ini digunakan untuk membuat polimer.

 Hidrokarbon Tak Jenuh (3)
 Polyene (alkadienes):
 Senyawa organik yang mengandung lebih dari dua ikatan
ganda per molekul. 
 Contoh: bahan pewarna merah dari tomat, bahan pewarna
kuning dari wortel, bidang TL: pengepakan/pengalengan
sayuran → kebutuhan oksidan Cl2 dari limbah sangat tinggi.

 Seri asetilen (alkynes): mempunyai ikatan rangkap tiga

diantara atom C berdekatan:

Contoh: buangan sintetis karet

 Hidrokarbon Tak Jenuh (4)


Konstanta Fisik dari Alkenes

Nama Sp. Gr., Jumlah

Formula Mp, °C Bp, °C
IUPAC 20°C/4°C Isomer
Etena CH2=CH2 -169 -103,7 0,568-104° 1
Propena CH2=CHCH3 -186,2 -47,6 0,50525° 1
1-Butena CH2=CHCH2CH3 -185,3 -6,2 0,58825° 3
1-Pentena CH2=CH(CH2) 2CH3 -165,2 29,9 0,640 5
1-Heksena CH2=CH(CH2)3CH3 -139,7 63,4 0,673 13
1-Heptena CH2 =CH(CH2)4CH3 -119,7 93,6 0,697 27
1-Oktena CH2 =CH(CH2)5CH3 -101,7 121,2 0,715 66
1-Nonena CH2=CH(CH2)6CH3 -81,3 149,9 0,72525° 153
1-Dekena CH2=CH(CH2)7CH3 -66,3 170,5 0,741 377
Hidrokarbon Tak Jenuh (5)

Reaksi – reaksi kimia`

Oksidasi

Reduksi

Penambahan

Polimerisasi

Oksidasi bakteri
 Hidrokarbon Tak Jenuh (6)
 Jarang membuat masalah di lingkungan, tetapi terkandung dalam beberapa senyawa organik.
 Oksidasi:
 Senyawa dengan mudah dioksidasi dalam fasa cair oleh oksidan seperti KMnO4.
 Produk normal: glikol.
 Reduksi:



rangkap tiga.

Kondisi spesial temperatur, tekanan dan katalisa, H dapat dibentuk oleh ikatan ganda atau

Contoh: konversi minyak sayur menjadi lemak padat.

 Penambahan:
 Asam – asam halogen, asam hipoklor dan halogen:

 Polimerisasi:
 Molekul – molekul dari senyawa – senyawa tertentu yang mempunyai ikatan tak jenuh akan
bereaksi satu dengan lainnya untuk membentuk polimer ber-BM tinggi:

 Dasar untuk produk industri, misalnya: resin – resin sintetis, fiber sintetis, karet sintetis dan
deterjen sintetis → buangan: berbagai polimer.

 Oksidasi bakteri: lebih mudah dilakukan daripada ikatan jenuh.

 TUGAS (2)

 Buat minimum 5 contoh reaksi senyawa kimia yang
terjadi untuk hidrokarbon tak jenuh berdasarkan
reaksi:
 Oksidasi
 Reduksi
 Addisi
 Polimerisasi
 Oleh bakteri
 Alkohol (1)

 Produk oksidasi primer dari hidrokarbon:
CH4 + ½O2 → CH3OH
metana metil alkohol
CH3 – CH2 – CH3 + ½O2 → CH3 – CH2 – CH2OH
propana n-propil alkohol
 Alkohol bukan produk akhir → tetapi digunakan untuk
menggambarkan langkah – langkah degradasi biologi
hidrokarbon.
 Merupakan senyawa – senyawa alkil hidroksi:
R– : kelompok alkil
R – OH : alkohol
OH tidak terionisasi → alkohol netral
 Alkohol (2)

Alkohol primer
• Jika gugus OH pada karbon atom pertama (terminal)

Alkohol sekunder
• Jika gugus OH melekat pada atom karbon yang
dihubungkan dengan atom karbon lainnya → atom
karbonnya: atom karbon sekunder.

Alkohol tersier
• Gugus OH terlekat pada atom karbon yang dihubungkan
dengan 3 atom C lainnya → atom C: atom C tersier.
 Alkohol (3)
Alkohol Umum (1)

 Komersil: metil, etil, isopropil dan n-butil alkohol dan heksadekanol.

 Metil alkohol:


Sangat banyak digunakan untuk sintesa senyawa – senyawa organik.
 Digunakan pula sebagai antibeku di mobil – mobil.
 Dibuat terutama dari proses sintesa gas alam dan uap:
∆𝑝𝑟𝑒𝑠𝑠𝑢𝑟𝑒
CH4 + H2O CH3OH + H2
 Dapat juga dibuat dari karbon monoksida dan hidrogen.
 Etil alkohol (CH3CH2OH):
 Sintesa senyawa – senyawa organik.
 Produk minuman.
 Obat – obatan.
 Diperoleh dari proses fermentasi:
Tepung + air → maltosa
C12H22O11 + O2 → 2 glukosa
maltosa
C6H12O6 → 2CO2 + 2C2H5OH
glukosa
 Alkohol (4)
Alkohol Umum (2)


 Isopropil alkohol (CH3CHOHCH3)
 Sintesa organik;
 Gas kering;
 Dibuat dari hidrasi propilen.
 n-butil alkohol (CH3CH2CH2CH2OH)
 Untuk membuat butil asetat;
 Dibuat dari tepung jagung dengan proses fermentasi oleh
Clostridium acetobutylicum;
 Produk aseton + etil alkohol + H2.
 Heksadekanol [CH3(CH2)CH2OH]
 Alkohol berkarbon atom 6;
 Mengurangi evaporasi dari reservoir air;
 Sukar terlarut → membentuk lapisan pada permukaan air.
 Alkohol (5)
 Sifat fisik: 
 Alkohol berantai pendek: larut sempurna di dalam air.
 Atom C > 12: padatan lilin yang tidak berwarna dan tidak larut
dalam air.
 Penamaan:
Senyawa Nama Umum Nama IUPAC
CH3OH metil alkohol metanol
C2H5OH etil alkohol etanol
n-propil alkohol 1-propanol
CH3CH2CH2OH
isopropil alkohol 2-propanol
n-butil alkohol 1-butanol
CH3CH2CH2CH2OH isobutil alkohol 2-metil-propanol
sec-butil alkohol 2-butanol
(CH3)3COH ter-butil alkohol 2-metil-2-propanol
 Alkohol (6)
Alkohol Polihidroksi

 Glikol: alkohol yang mempunyai 2 gugus hidroksi per molekul.
 Glikol di segi komersil: etilen glikol (diperoleh dari etilen) yang
merupakan anti freeze untuk radiator.

 Gliserol atau gliserin: alkohol bergugus OH tiga:

 Diproduksi untuk industri sabun.

 Digunakan untuk makanan, kosmetik, obat – obatan, tembakau,
nitrogliserin, dll.
 Alkohol (7)
Reaksi – reaksi Kimia
 Pembentukan ester:
 Alkohol bereaksi dengan asam organik dan anorganik untuk membentuk ester.


 Asam – asam hidroksi anorganik menghasilkan ester – ester anorganik:

R-OH + H2SO4 ֞ R-OSO3H + H2O

 Asam – asam organik → ester – ester organik:

R-OH + R1CO2H ֞ R1CO2R + H2O

 Oksidasi:
 Mudah dioksidasi oleh oksigen kuat atau oleh mikroorganisme pada kondisi aerob.
 Produk tergantung pada kelompok alkohol.
 Alkohol primer → aldehida:

 Alkohol sekunder → keton:

 Alkohol tersier → CO2 dan air (tidak bisa oleh mikroorganisme)

 TUGAS (3)

 Tuliskan struktur atau nama molekul senyawa
alkohol berikut:
a. 2-metil n-butanol-1
b. Isobutanol
c. 3-metil pentanol 5
d. CH3-CH2-CHCH3-CH2-CHCH3OH
e. CH3-CHCH3-CH2-CH2-CH2OH
 Aldehida dan Keton

Aldehida
• Produk oksidasi alkohol – alkohol
primer (ROH).

Keton
• Produk oksidasi alkohol – alkohol
sekunder.
 Aldehida (1)
 Oksidasi alkohol – alkohol primer menjadi aldehida:

RCH2OH + ½ O2 → + H2O
 Semua aldehida mempunyai karakteristik gugus karbonil.
 Formula struktur umum aldehida adalah R-CHO, dengan R adalah
gugus alkil, CH3-, C2H5, dst.
 Aldehida dapat juga terbentuk dari hidrokarbon tak jenuh melalui proses
ozonisasi. Pertama kali hidrokarbon dikonversi menjadi ozonide oleh
ozon:

 Ozonide bereaksi langsung dengan air untuk membentuk aldehida:

Ozonide
 Aldehida (2)

Formaldehida
 Terbentuk dari oksidasi metil alkohol:

 Sangat luas digunakan untuk sintesa organik.

 Sangat toksik terhadap mikroorganisme dan oleh
karenanya digunakan sebagai bahan pengawet.
 Aldehida (3)
Asetaldehida
 Terbentuk dari oksidasi etil alkohol:

 Sintesa organik.

 Berkondensasi dengan formaldehida pentaeritritol [C(CH2OH)4].

Nama Umum Nama IUPAC Senyawa

Formaldehida Metanal HCHO
Asetaldehida Etanal CH3CHO
Propionaldehida n-Propanal C2H5CHO
Butiraldehida n-Butanal C3H7CHO
Valeraldehida n-Pentanal C4H9CHO
Caproaldehida n-Heksanal C5H11CHO
Heptaldehida n-Heptanal C6H13CHO
Acrolein CH2=CHCHO
Citral C9H15CHO
Citronellal C9H17CHO
 Keton (1)

 Produk oksidasi alkohol sekunder (R-CHOH-R’):

 Mempunyai 2 gugus alkil yang melekat pada gugus

karbonil:
 Keton (2)
Aseton
 Dimetil keton → keton paling sederhana dan dihasilkan dari oksidasi:


 Etil metil keton → dari oksidasi 2-butanol

2-butanol
Nama Umum Nama IUPAC
Aseton Propanona
Etil metil keton Butanona
Penamaan
Dietil keton 3-Pentanona
Metil propil keton 2-Pentanona
Metil isopropil keton 3-Metil-2-butanona
n-Butil metil keton 2-Heksanona
Etil propil keton 3-Heksanona
Dipropil keton 4-Heptanona
Dibutil keton 5-Nonanona
Sifat Kimia Aldehida dan Keton (1)
 Berbeda dalam bentuk kemudahan teroksidasi:


 Aldehida mudah teroksidasi menjadi asam – asam:

 Keton sukar teroksidasi karena tidak ada hidrogen yang

melekat pada gugus karbonil → oksidasi harus diawali di
dalam gugus alkil → molekul – molekul diputus menghasilkan
lebih dari 2 asam:

 Oksidasi oleh mikroorganisme → CO2 + air

Sifat Kimia Aldehida dan Keton
(2)

 Dalam kasus aseton, karbon dioksida dan asam asetat
terbentuk. Secara teoritis, asam formiat seharusnya
terbentuk, tetapi asam formiat sangat mudah teroksidasi
yang umumnya dikonversi menjadi karbon dioksida dan
air pada kondisi yang memungkinkan. Keton yang lebih
tinggi seperti dietil keton (3-pentanona) dioksidasi
sebagai:
 Asam – Asam

 Menggambarkan bentuk oksidasi tertinggi yang dapat
dicapai oleh senyawa organik → oksidasi lebih lanjut →
CO2 + air yang merupakan senyawa anorganik:
CH4 → CH3OH → H2C=O → HCOOH → H2O + CO2
hidro- alkohol aldehida asam oks.sempurna
 Semua asam organik mengandung gugus –C-OH gugus
karboksil → umumnya ditulis –COOH.
 Asam dengan satu gugus karboksil → asam – asam
mono-karboksilat.
 Asam dengan lebih dari satu gugus karboksil → asam –
asam polikarboksilat.
 Asam – Asam Monokarboksilat Jenuh (1)
 Kandungan lemak, minyak, dan lilin.
 Ditambah yang tak jenuh → asam – asam lemak → jumlah atom C ganjil dan
berantai lurus atau berstruktur normal.
 Sifat fisik



C1 – C9 → cairan; > C9 → padatan lemak.
Asam – asam formiat, asetat dan propionat → berbau kuat.
 Semua merupakan asam lemah atau berstruktur normal.
 Penamaan
Senyawa Nama Umum Nama IUPAC
HCOOH Asam formiat Metanoat
CH3COOH Asam asetat Etanoat
C2H5COOH Asam propionat Propanoat
C3H7COOH Asam butirat Butanoat
C4H9COOH Asam valerat Pentanoat
 Dalam sistem ini, gugus karboksil merupakan titik referensi

Atom C yang berdekatan dengan gugus karboksil: 𝛼 → 𝛽 → 𝛾 → 𝛿

 Asam – Asam Monokarboksilat Jenuh (2)
Konstanta Fisik dari Beberapa Asam – Asam Monokarboksilat Normal


Nama Sp. Gr., pKa pada
Nama IUPAC Formula Mp, °C Bp, °C
Umum 20°/4° 25°
Formiat Methanoat HCOOH 8,3 101 1,220 3,75
Asetat Ethanoat CH3COOH 16,6 117,9 1,045 4,756
Propionat Propanoat C2H5COOH -20,7 141,1 0,993 4,87
Butirat Butanoat C3H7COOH -5,7 163,7 0,958 4,83
Valerat Pentanoat C4H9COOH -34 186,1 0,939 4,83
Caproat Heksanoat C5H11COOH -3 205,2 0,927 4,85
Enanthat Heptanoat C6H13COOH -7,5 222,2 0,918 4,89
Caprylat Oktanoat C7H15COOH 16,3 239 0,911 4,89
Pelargonat Nonanoat C8H17COOH 12,3 254,5 0,905 4,96
Caprat Dekanoat C9H19COOH 31,9 268,7 0,886
Palmitat Heksadekanoat C15H31COOH 63,1 351,5 0,853
Stearat Oktadekanoat C17H35COOH 68,8 232 0,941
Asam – Asam Monokarboksilat Tak
Jenuh
 Asam akrilat

 CH2=CHCOOH
 Banyak digunakan karena kemampuannya untuk polimerisasi.
 Turunannya untuk membentuk plastik tak berwarna.
 Asam oleat
 [CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH]
 Kandungan normal dari gliserida minyak dan lemak.
 Asam linoleat
 [CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH]
 Kandungan normal dari gliserida minyak dan lemak.
 Asam linolenat
 [CH3(CH2CH=CH2)3CH2(CH2)6COOH]
 Kandungan normal dari gliserida minyak dan lemak.
 Sifat kimia
 Ditentukan oleh gugus karboksil.
 Semua membentuk garam – garam logam.
 Ikatan ganda.
Asam – Asam Polikarboksilat

 Mempunyai 2 gugus karboksil satu pada setiap akhir dari
rantai normal atom.

Asam – Asam Dikarboksilat

Nama Formula
Oksalat (COOH)2
Malonat CH2(COOH) 2
Suksinat (CH2) 2(COOH) 2
Glutarat (CH2) 3(COOH) 2
Adipat (CH2) 4(COOH) 2
Pimelat (CH2) 5(COOH) 2
Suberat (CH2) 6(COOH) 2
 Asam – Asam Hidroksi
 Mempunyai gugus OH yang melekat pada molekul yang
bukan gugus karboksil.

 Nama khusus: 
 Secara kimia, bekerja sebagai asam dan alkohol.

 HOCH2COOH asam hidroksi asetat atau asam glikolat.

 CH3CHOHCOOH asam 𝛼-hidroksipropionat atau asam laktat.
 HOCH2CH2COOH asam 𝛽-hidroksipropionat atau asam
hidrakrilat.
 HOCH2CH2CH2COOH asam 𝛾-hidroksibutirat.
 Asam laktat:
 Fermentasi bakteri.
 Sifat aktivitas optikal → optikal aktif → atom C simetris →
mempunyai 4 gugus berbeda yang melekat:

Asam laktat
Asam Polikarboksilat Hidroksi

Asam sitrat: Asam tartarat:

terkandung dalam terkandung dalam
buah – buahan, buah – buahan
seperti jeruk dan segar seperti
lemon, juga anggur serta dalam
terkandung dalam buangan industri
buangan industri pengalengan dan
asam sitrat. minuman anggur.
 TUGAS (4)

1. Jelaskan jenis dan sumber asam karboksilat jenuh
dan tak jenuh di alam yang saudara ketahui
2. Tentukan struktur molekul senyawa berikut:
 2,3 dihidroksi butanoat;
 2 metil, 3 hidroksi pentanoat;
 βkloro propionat;
 etilen karboksilat
3. Apa yang dimaksud dengan atom C-asimetris dan
jelaskan sifat optisnya dan beri contoh senyawanya
 Ester
 Senyawa yang terbentuk dari reaksi asam dan alkohol.
 Reaksi antara asam – asam organik ber-BM rendah dan alkohol →

tidak pernah sempurna → terjadi hidrolisa → reaksi bolak – balik:
RCO−OH + H−OR1 ֞ H2O + RCOOR1
 Formula umum ester:

 Ester banyak digunakan sebagai ekstrak flavor dan parfum.

 Ester juga digunakan sebagai pelarut dalam pemisahan dan
pemurnian antibiotika.
 Enzim dari mikroorganisme menghidrolisa ester untuk menghasilkan
asam dan alkohol:

Ester
 Eter (1)

 Dibentuk dari mereaksikan alkohol dengan agen dehidrasi
yang kuat.
 Di dalam reaksi, satu molekul air disisihkan dari dua molekul
alkohol:
ROH + HOR’ 𝑑𝑒ℎ𝑦𝑑𝑟𝑎𝑡𝑖𝑛𝑔 R−O−R’ + H2O
𝑎𝑔𝑒𝑛𝑡
 Kedua bagian alkohol bersatu membentuk eter.
 Gugus alkil diikat oleh atom oksigen → terjadi ikatan karbon –
oksigen – karbon:

 Digunakan sebagai pelarut.

 Resistan terhadap oksidasi biologi.
 Eter (2)

 Eter dengan BM rendah → sangat mudah terbakar. Bila
dibiarkan terkena udara → cenderung membentuk peroksida
yang sangat eksplosif.
 Eter relatif tidak larut dalam air dan dapat dipisahkan dari
limbah industri dengan proses flotasi.
 Eter yang penting → metil ter-butil eter (MTBE):

 MTBE sangat larut dalam air, volatil, relatif tidak dapat

terbiodegradasi → jika keluar ke lingkungan → sangat mobile.
 MTBE ditemukan dalam jumlah yang banyak di air
permukaan dan air tanah.
 TUGAS (5)

 Berikan minimum 5(lima) contoh senyawa ester dan
eter yang saudara ketahui, jelaskan sifat fisik, kimia
dan sumbernya.
 Sumber air limbah yang mengandung ester atau eter
yang saudara ketahui
Alkil Halida dan Senyawa – senyawa
Alifatik Halogen Lainnya

•Alkil halida adalah senyawa –
senyawa alifatik dengan satu halogen
1 terikat pada suatu gugus alkil.

•Pada alifatik halogen lainnya,

halogen terikat pada suatu ikatan
2 karbon rangkap.
 Halida Halogen Sederhana (1)
 Alkil halida sederhana (R – X) diperoleh dari reaksi suatu alkohol
dengan PCl3:

3ROH + PCl3 → P(OH)3 + 3RCl
3CH3CH2CH2OH + PCl3→ P(OH)3 + 3C3H7Cl
n-Propil
klorida
Fosfor bromida dapat juga digunakan:
3ROH + PBr3 → P(OH)3 + 3RBr

 Alkil halida sangat berguna untuk sintesa organik karena dapat

bereaksi dengan kalium sianida untuk membentuk senyawa –
senyawa dengan tambahan atom karbon:
R−I + K−CN → KI + R−CN
Alkil
sianida
 Nitrile yang terbentuk dapat dihidrolisa menjadi asam dan kemudian
direduksi menjadi alkohol.
 Alkohol kemudian dikonversi menjadi alkil halida dan proses di atas
diulang kembali.
 Halida Halogen Sederhana (2)
 Metil klorida (CH3Cl) yang disebut juga klorometana, dan etil
klorida (C2H5Cl) atau kloroetana, dahulu digunakan secara luas


sebagai refrigerant. Etil klorida digunakan di pabrik timbal tetraetil,
yang dahulu digunakan untuk produksi bensin oktan tinggi:
40−60°
4C2H5Cl + 4NaPb(alloy) 4NaCl + 3Pb +(C2H5)4Pb
Tetraethyl lead
 Selama pembakaran, timbal dikonversi menjadi timbal oksida
dan diemisikan di dalam pembuangan gas, yang menyebabkan
masalah polusi timbal.

 Vinil klorida (CH2=CHCl) atau disebut juga monokloroetilen,

digunakan untuk memproduksi berbagai macam polivinilklorida
(PVC). Vinil klorida dapat juga terbentuk secara biologi melalui
reduksi etilen polihalogen. Vinil klorida bersifat volatil → pencemar
udara. Vinil klorida juga bersifat karsinogen, banyak ditemukan di
air tanah yang terkontaminasi dan gas yang dihasilkan dari sanitary
landfill.
 Senyawa – Senyawa
Polihalogen

Diklorometana
Etilen dibromida (EDB) Kloroform (CHCl3)
(CH2Cl2)

Karbon tetraklorida
Etana halogen Etena halogen
(CCl4)

Dibromokloropropana Klorofluorokarbon
(DBCP) (CFC)
 Etilen Dibromida (EDB)

 Terbentuk dari etena karena adanya penambahan
bromin:

 Mempunyai banyak kegunaan di industri – industri.

 Digunakan juga sebagai pestisida di daerah
pertanian.
 Digunakan juga di dalam bensin etil.
 Diklorometana (CH2Cl2)

 Disebut juga metilen klorida.
 Merupakan cairan yang volatil.
 Digunakan sebagai pelarut di industri, pengelupasan
cat, kopi bebas kafein dan pembuatan produk
poliuretan.
 Dapat dihasilkan dari proses klorinasi metana.
 Cukup larut di dalam air dan densitas lebih besar
daripada air.
 Kloroform (CHCl3)

 Merupakan obat bius (anestesi) yang mula – mula
digunakan.
 Digunakan di industri sebagai pelarut untuk
minyak, wax, dll.
 Tidak dapat terbakar.
 Kloroform ditemukan dalam konsentrasi 𝜇g/L
hingga mg/L di dalam suplai air minum sebagai
hasil dari klorinasi untuk disinfeksi.
 Dapat terbentuk akibat reaksi klorin dengan organik
biologi di dalam air.
 Karbon Tetraklorida (CCl4)

 Digunakan secara luas sebagai bahan pemadam api
dan sebagai pelarut.
 Senyawa yang toksik → hanya boleh digunakan di
tempat yang berventilasi baik.
 Jika kontak dengan besi dan oksigen → membentuk
fosgen (COCl2) yang merupakan gas yang sangat
toksik.
 Etana Halogen

 Digunakan sebagai pelarut.
 Bersifat volatil, lebih berat dari air dan mempunyai
berbagai solubilitas di dalam air.
 Beberapa senyawa penting, karena merupakan hasil dari
transformasi (kimia dan biologi) dari senyawa – senyawa
halogen lainnya.
 Contoh:
 1, 1, 1-trikloroetana (CCl3CH3) digunakan sebagai pelarut
dan biasa ditemukan sebagai kontaminan air tanah.
 1, 2-dikloroetana (CH2ClCH2Cl) juga merupakan pelarut.
 Etena Halogen (1)

 Pelarut yang volatil, lebih berat dari air dan mempunyai berbagai
solubilitas di air.
 Reaksi transformasi dapat mengkonversi etena terklorinasi induk
menjadi etena lainnya → contoh klasik: reduksi deklorinasi dari
trikloroetilen menjadi dikloroetilen dan kemudian menjadi vinil
klorida.
 Contoh:
 Trikloroetilen (TCE: CCl2=CHCl) → disebut juga trikloroetena, bersifat
tidak dapat terbakar, cairan yang volatil, digunakan sebagai pelarut di
industri dan banyak terdapat dalam produk – produk rumah tangga
(misalnya untuk kopi bebas kafein), paling banyak ditemukan sebagai
polutan air tanah.
 1,1-dikloroetilen (CCl2=CH2) → disebut juga 1,1-dikloroetena, pelarut,
ditemukan di lingkungan sebagai hasil transformasi TCE dan 1,1,1-
trikloroetana.
 Tetrakloroetilen (CCl2=CCl2) → disebut juga perkloroetilen (PCE), juga
digunakan sebagai pelarut dan ditemukan sebagai polutan air tanah.
 Etena Halogen (2)

 Etena klorinasi dengan formula CHCl=CHCl → contoh
jenis khusus dari isomer yang disebut isomer geometrik.
 Dalam cis-1,2-dikloroetena → klorin terletak pada sisi
yang sama dalam molekul.
 Dalam trans-1,2-dikloroetena → klorin terletak pada sisi
yang berlawanan dalam molekul.
 Etena Halogen (3)

 Cis dan trans-1,2-dikloroetena ditemukan di
lingkungan sebagai produk transformasi biologi dari
TCE. Air minum MCLs telah dibuat untuk keduanya
(masing – masing 70 dan 100 𝜇g/L).

Property Isomer cis Isomer trans

Titik didih, °C 60,3 47,5
Densitas, g/cm3 1,2837 1,2565
Tekanan uap, atm 0,24 0,37
Konstanta Henry, atm/M 7,4 6,7
Solubilitas air, mg/L 3500 6300
 Dibromokloropropana
(DBCP)

 Ada 9 kemungkinan isomer dari
dibromokloropropana (C3H5Br2Cl) → yang paling
penting untuk lingkungan adalah 1,2-dibromo-3-
kloropropana (CH2BrCHBrCH2Cl) → digunakan
sebagai pestisida dan seringkali terdeteksi di dalam
air tanah.
 Klorofluorokarbon (CFC)
 Merupakan senyawa – senyawa satu dan dua karbon yang mengandung
klorin dan fluorin.
 CFC terkadang disebut dengan nama dagangnya, Freon.


 Selama beberapa tahun, senyawa ini secara luas digunakan sebagai
refigerant, pelarut, dan propelan aerosol.
 Senyawa ini digunakan karena stabilitasnya dan sifatnya yang tidak mudah
terbakar dan tidak toksik.
 CFC yang paling umum digunakan → CCl3F (CFC-11), CCl2F2 (CFC-12),
CCl2FCClF2 (CFC-113), CClF2CClF2 (CFC-114), dan CClF2CF3 (CFC-115).
 Baru – baru ini, CFC telah terbukti terlibat dalam penghancuran lapisan
ozon stratosfer, efek lubang ozon, melalui reaksi berikut dengan radiasi
ultraviolet:

 CFC juga dikenal sebagai gas rumah kaca. Karena perannya dalam
perusakan ozon dan efek rumah kaca, pembuatan dan penggunaan CFC
telah dieliminasi di seluruh dunia.
 Asam Holoasetat (HAA)

 HAA diproduksi selama proses klorinasi air minum
yang mengandung bahan organik alami.
 MCL 60 𝜇g/L dibentuk untuk jumlah lima asam
haloasetat (HAA5) → asam – asam mono-, di-, dan
trikloroasetat dan asam – asam mono- dan
dibromoasetat.
 Senyawa Perfluorinasi
 Kelas senyawa halogenasi lain yang penting adalah perfluorinasi.
 Disini, semua ikatan C–H diganti dengan ikatan C–F.

 
Ikatan ini sangat stabil dan cenderung bertahan di lingkungan.
Senyawa perfluorinasi digunakan dalam pelindung kain (fabric
protectors) dan berbagai produk mulai dari piring kertas sampai
pelapis semikonduktor, hingga cairan hidrolik pesawat.
 Kelompok senyawa tertentu yang menjadi perhatian utama →
senyawa yang menggunakan perfluoro-oktan-sulfonat (PFOS) dalam
pembuatannya.

 Senyawa ini diketahui terbioakumulasi dan ditemukan dalam sampel

darah manusia dan hewan. Studi toksisitas laboratorium
menunjukkan bahwa senyawa ini bersifat toksik, menyebabkan
berbagai efek pada hati hewan uji, dan mungkin bersifat karsinogenik.
Terima Kasih
