SENYAWA ORGANIK

SENYAWA ORGANIK

Berdasarkan bentuk rantai atom karbonnya, senyawa organik

dapat dibedakan sebagai berikut:
Hidrokarbon
jenuh

Senyawa Alkena
alifatis
Hidrokarbon
tak jenuh
Senyawa
organik Alkin
Heterosiklis

Senyawa Aromatis
siklis

Homosiklis

Alisiklis
1. Senyawa Alifatis
• Adalah senyawa organik dimana rantai atom C (rantai
pohon) dalam bentuk lurus
a. Hidrokarbon jenuh Alkana (CnH2n+2)
contoh:
Butana H3C
CH3

Heksana CH3
H3C

b. Hidrokarbon tidak jenuh

Alkena (CnH2n)
Propena H C CH3
2

Alkuna (CnH2n-2)
Prupuna
HC CH3
2. Senyawa siklis
adalah senyawa yang tersusun oleh suatu rantai yang
tertutup dan terdiri atas atom-atom karbon (C) yang
merupakan suatu lingkaran.
a. Senyawa homosiklis
adalah senyawa yang lingkarannya hanya terdiri dari atom
C, yang terdiri atas:
- Senyawa aromatis, yakni senyawa yang dianggap berasal
dari benzena (turunan dari benzena)

Benzena Napthalen Antralen

- Senyawa alisiklis, yaitu senyawa yang mempunyai sifat
seperti alifatis, tetapi memiliki rumus bangun seperti
senyawa siklis.

siklobutana siklopentana sikloheksana

b. Senyawa Heterosiklis
yakni senyawa siklis dimana dalam lingkaran tersebut
tidak hanya atom C, melainkan ada dua unsur lain seperti
oksigen (O), sulfida (S), atau nitrogen (N)

S N
O
H
F u ra n T h io p h e n e 1 H -P y rro le
TATA NAMA SENYAWA ALIFATIS
 Sistem Trivial
• Berdasarkan - Sumber darimana diperoleh
- Sifat-sifat spesifik yang
dimilikinya
- Orang yang pertama kali
menemukan
- Nama daerah tempat
ditemukan
• Contoh:
Senyawa Nama Sumber
C6H12O6 Glukosa (gula tebu) Terdapat pada anggur
HCOOH Asam formiat Ditemukan pada semut
(formica (latin) =
Semut
NH2CONH2 Urea Berasal dari urin
CH2=CHCHO Akrolein Sifat (acris=pungent)
 Sistem IUPEC (International union of
pure and applied chemistry)
• Penamaan secara scientifik (ilmiah)
Contoh:
Rumus molekul Senyawa Gugus fungsi Nama IUPAC
hidrokarbon

CH4 Metana OH (alkohol) Metan-ol

C2H6 Etana COH (aldehida) Etan-al
C3H8 Propana COOH (asam karboksilat) Propan-oat
C4H10 Butana C=O (keton) Butan-on
Pentana NH2 (amina) Pentil-amina
C5H12 Heksana Diheksil-eter
R-O-R (eter)
C6H14 Etana R-S-R (sulfida) Dietil-sulfida
C2H6 Etana R-SH ( tiol) Etana-tiol
C2H6 Butena -C=C- 1-butena
C4H8 Butuna -C=C- 1-butuna
C4H6
 Aturan Penamaan IUPAC
1. Penentuan rantai yang paling panjang, rantai
terpanjang merupakan induk.
2. Pemilihan nomor yang paling rendah
a. Nomor mulai dari yang paling dekat
dengan substituen, jika dua substituen
jumlah nomor yang paling kecil
CH3 H3C

CH3
H3C
CH3
b. Jika substituen yang berbeda terleta pada posisi yang
relatif sama maka di beri no plg kecil pd substituen yg
plg kecil
H3C CH3
CH3 C2H5

c. Jika gugus alkil identik menempati posisi nomor kecil

sampai besar, maka yang dipakai yang jumlah yang
terkecil
H3C
CH3

CH3
H3C

CH3
d. Jika substituen bukan alkil, penomoran yang
paling kecil diberikan sesuai urutan alfabetik

Br

CH3
H3C

Cl
3. Penomoran gugus fungsi
Gugus fungsi no. terendah dan apabila lebih dari
satu gugus fungsi dalam satu senyawa maka
urutan sbb.
Urutan:
1.Asam 7.Amina
2.Derivat Asam (kecuali nitri) 8.Eter
3.Aldehida 9.Olefin
4.Nitril 10.Asetilena
5.Keton
6.Alkohol
 CH3

OH
H3C
4. Bila terdapat lebih dari satu gugus alkil yang
sama pada rantai panjang (rantai utama
tambahkan awalan di, tri, tetra, dst)

CH 3 H 3C

H 3C CH 3
H 3C
 SENYAWA ALISIKLIK (ALIFATIK SIKLIK)

• Rumus Umum CnH2n

• Sama dengan pemberian nama rantai terbuka,
ditambah awalan siklo,
Contoh:

Siklopropana Siklobutana Sipentana Sikloheksana

• Jika bersifat tak jenuh, penamaan sama
dengan olefin.

Sikloheksa,-1,4-diena Siklopentena Siklookta-1,3,5,7-tetraena

• Gugus fungsi prioritas utama dengan no

terendah, kemudian substituen diupayakan
pada no terkecil. Jk ada dua gugus fungsi mk
urutanya=penomoran gugus fungsi.
O

Cl
• Jika senyawa siklik terdapat pada rantai
hidrokarbon yang memiliki lebih dari satu
substituen maka substituen siklik diberi
nomor kecil.

OH

CH3
H3C
 SENYAWA ALIFATIS (ALKANA, ALKENA DAN
ALKUNA)
Senyawa alkana
paling sederhana Petroleum dan Gas alam

Perut Bumi
Bakteri
metanogen
Metana
Laut
Lumpur
Parit
Lambung Kerbau
 Sifat-sifat Alkana
• Alkana larut dalam pelarut non polar dan tidak larut
dalam pelarut polar
• Dapat mengalami pembakaran dengan menghasilkan
CO2 dan air
• Alkana akan mengalami dekomposisi secara termal
menjadi campuran hidrokarbon yang lebih kecil (proses
cracking)
• Alkana akan mengalami reaksi halogenasi dengan adanya
sinar matahari (fluor > Klor > Brom)
• Isomerisasi pada 3000C dan katalis AlCl3 menghasilkan
rantai cabang.
 Pembuatan Alkana
• Reduksi alkil halida (R-X; X= F, Cl, Br, dan I) oleh
hidrogen dari asam halida dan logam misalnya Zn atau
campuran (Zn+Cu), LiAlH4 dan logam Na dan alkohol.

+ Zn
HI
H3C CH2 Cl C2H6 + HCl
• Hidrogenasi Alkena dengan menggunakan katalis Ni
atau Pt.
• Sintesis Wurtz, dua macam alkil dapat
direaksikan dengan menggunakan Na dalam
eter.
2 H3C CH2 Cl + 2 Na H5C2 C2H5 + 2 NaCl

• Dekarboksilasi Asam, alkana dapat dibuat

dengan memanaskan garamnya bersama soda
lime (campuran NaOH dan CaO)
O

H3C
+ NaOH CH4
+ Na2CO3
ONa
• Reaksi air dengan preaksi grignard

RMgX + H2O R-H + MgOHBr

 Reaksi-Reaksi Pada Senyawa Alkana

1. Oksidasi (Metana dengan oksigen menghasilkan

karbondioksida dan air)
2. Pirolisis = Cracking (menghasilkan alkana rantai
pendek, alkena dan hidrogen)
3. Substitusi (Sulfonasi dengan asam sulfat, cepat
unruk alkana tersier)
4. Nitrasi (Asam nitrat, cepat untuk karbon tersier)
5. Halogenasi
 Gugus Alkil
CH3-
Metil

H3C CH2- Etil

CH3

-HC CH3 Isopropil

CH3

CH2 CH2-
H3C
Butil
CH2

CH2 CH3
Isobutil
H3C CH
 Sifat-Sifat Alkena (Olefin)
• Alkena tidak larut dalam air tetapi larut dalam
pelarut organik
• Alkena lebih reaktif daripada alkana
• Titik didihnya lebih kecil dari alkana yang
jumlah atom karbonnya sama.
• Alkena lebih reaktif daripada alkana
• Dapat mengalami reaksi adisi pada ikatan
rangkap.
 Pembuatan Alkena
• Dehidrohalogenasi alkil halida dengan adanya
KOH atau NaOH
Alkil halida tersier> alkil halida sekunder>alkil
halida primer.

Alkohol
H3C CH2 CH2Cl + NaOH H3C CH CH2 + KCl + H2O
• Dehidrasi alkohol dengan adanya asam sulfat
pekat, P2O5, Al2O3 atau asam fosfat.
Alkohol tersier > alkohol sekunder> alkohol
primer.
H 3C CH 3
H 2 SO 4
H 3C CH 3 H 3C C CH 2

HO

 Hidrogenasi asetilen oleh Pd dalam BaSO4

 Reaksi-Reaksi Pada Alkena
1. Hidrogenasi
2. Oksidasi
- Suasana basa  glikol
- Suasana Asam  asam karboksilat
3. Adisi oleh asam halida dan halida (klor dan brom)
4. Substitusi
5. Polimerisasi
6. Reaksi ozonolisis
 Sifat-Sifat Alkuna (Asetilena)
• Alkuna dapat mengalami reaksi adisi oleh
hidrogen, halogen, halogen asam (HOCl), asam
sulfat, HCN, air, boron hidrida, (aturan
markovnikov)
• Dapat mengalami reaksi oksidasi
• Dapat mengalami reaksi ozonolisis
 Pembuatan Alkuna
1. Hidrolisis calsium karbida (hanya untuk asetilena)

CaC2 + H2 O HC CH

kalsium karbida

Mg2C3 + H2 O H3C C CH

Magnesium karbida

2. Elektrolisis Kolbe dari larutan garam kalium atau natrium maleat

atau fumarat.
3. Reaksi alkali logam asetelide dengan alkil
halida.
a. Reaksi pertama adalah pembuatan asetilida
+
H3C C CH + NaNH2 H3C C C-Na + NH3
propuna natrium propuna

b. Reaksi kedua, dengan alkil halida primer

CH3
+
H3C C C-Na + H3C CH2 Cl H3C C C CH2
Natrium propuna
 BENZENA

Pertama kali diisolasi pada tahun 1825 Senyaa aromatik

oleh Michael Faraday dari residu yang paling
berminyak yang tertimbun dalam pipa sederhana
induk gas di london

Sumber utama
adalah
Rumus molekul petroleum
benzena C6H6
 IKATAN DALAM BENZENA
Agar taat azas
Friederich Cincin benzena
tetravalensi mk memiliki
August Kekule berada dalam
3 iktn rangkap dan 3 iktn
tunggal posisi alternatif

H C H
C C

C C
H C H

Benzena tahun 1865 Benzena pd

Struktur heksagonal, thn 1872 Benzena pada
tidak bereaksi sekarateristik alkena 1940
 KESTABILAN CINCIN BENZENA

Pt
+ H2 + 28,6 kkal/mol

sikloheksena sikloheksana

Pt
+ 3 H2 0
+ 49,8 kkal/mol
225 C,

Benzena 35 atm sikloheksana

Energi resonansi adalah energi yang hilang Selisih energi antara benzena
(kestabilan yang diperoleh) dengan adanya dan sikloheksatriena disebut
delokalisasi penuh elektron sistem pi energi resonansi benzena
 KESTABILAN YANG UNIK PADA CINCIN
BENZENA
Orbital p
H H

+ 2
2 .sp H H
sp
.
.
sp2
- H H

Awan pi aromatik
seperti donat
rangkap
SIFAT-SIFAT FISIS HIDROKARBON AROMATIS

1. Non polar
2. Tidak larut dalam air
3. Larut dalam pelarut organik, seperti
dietileter, CCL4 , dll
4. Dapat membentuk azeotropik dengan air
5. Bersifat toksik dan karsinogenik.
ALKOHOL, ETER, DAN TIOL

JULIATI BR. TARIGAN

 ALKOHOL
• Rumus umum:

R OH
-Alkil
-Alkil tersubstitusi Terikat dengan
-Hidrokarbon siklik R OH atom karbon sp2

R R

Vinil alkohol
(Enol)
 Klasifikasi Alkohol
H3C
CH3
H3C CH2
H3C HC H3C C OH

OH OH CH3
Etanol 2-propanol (isopropil alkohol) 2-metil-2-propanol
(t-butil alkohol)

Sekunder Tersier
Primer
 Tata Nama Alkohol
• Sistem IUPAC.
• Penamaan sama dengan alkana
• Akhiran na diganti dengan ol.
• Hidroksil dengan nomor terkecil
• Jk banyak cabang disesuaikan dengan
alfabetik.
OH H3C H

OH Br
H3C CH3 H3C H3C
CH3 CH3 OH OH
OH
 Sifat-Sifat Fisik Alkohol

R OH
-Dapat membentuk ikatan hidrogen
-Memiliki titik didih yang lebih tinggi dari eter yang Polar
bersesuaian
-Jk berat molekul meningkat maka titik didih
meningkat
-Jk ada rantai cabang mk TD menurun
 Keasaman Dan Kebasaan Alkohol
• Basa
H
.. + X-
R O
.. + HX R O
..
H H
ion oksonium
• Asam (ada faktor induksi)
.. .. .._
R O
..
+ H2O : R
.. +
O H3O+
H
ion alkoksida
Sumber Industri Dan Pembuatan Alkohol
OH
Petroleum H3C CH CH2 H3C HC

CH3
cracking

R OH
Ziegler Natta
polimerisasi, udara
H2C CH2 H3C CH2 CH2 CH2 OH Lemak
n
alkohol rantai panjang
hidrasi dengan atom karbon genap

H3C CH2

OH fermentasi- Molase gula tebu

ragi
Karbohidrat (gula)

Campuran alkohol Pati gandum

primer
Metode-Metode Untuk Pembuatan Alkohol

1. Oksimerkurasi-demerkurasi
2. Hidroborasi-oksidasi
3. Sintesis Grignard
4. Hdroksilasi alkena (oleh KMnO4)
 Reaksi-Reaksi Alkohol

• Reaksi substitusi menggantikan OH atau H

• Reaksi eleminasi membentuk ikatan rangkap
1. Reaksi pemutusan ikatan R-OH
- Reaksi dengan hidrogen halida
- Dehidrasi
2. Reaksi pemutusan ikatan RO-H
- Reaksi alkohol dengan logam
- Pembentukan tosilat
- Reaksi oksidasi
 ETER

• Rumus Umum:

R O R'

R= alkil, aril, vinil

 Pemberian Nama
1. Menyebut kedua gugus yang terikat dengan
oksigen dan ditambah eter.
CH3 CH3
CH3
O CH3
H3C O H3C
CH3 H3C O CH3

dietil eter diisopropil eter CH3

t-butil metil eter

2. Jika senyawanya kompleks, pemberian nama

menggunakan turunan dari alkoksi.
OCH3
O

CH3
H3C HO OC2H5
3-metoksiheksana 2-etoksi etanol tetrahidrofuran
(eter siklik)
 Sifat-Sifat Fisik Eter
Sudut tidak 180 0C tapi
momendipol kecil

R O R'
Titik didih hampir sama n-heptana 980C
dengan alkana yang BM nya Metil-n-pentil eter 1000C
relatif sama
R O R

----
H O

Ikatan hidrogen, H

----
dietil eter dan butil O R
alkohollarut 8 g/100 R
g air
 Pembuatan Eter
• Sintesis Wiliamson (membuat eter asimetris)

CH3

CH3
H3C CH2Br + +
Na -O CH3 berlangsung

H2CH3C O C CH3 CH3

H3C
CH3
H3C Cl + CH3CH2O- Na+

H3C
 TIOL
• Rumus umum:
R SH
• Pemberian nama:
Ol pada alkohol diganti dengan tiol. mercapto

SH
OH

H3C

SH
etanatiol SH
sikloheksanatiol
asam merkaptobenzoat
 Sifat-sifat

1. Berbau menusuk
2. Mudah menguap, sehingga sering ditambah
pada gas alam, sebagai peringatan adanya
kebocoran.
 Pembuatan Senyawa Tiol
• Melalui reaksi SN2

H3C (CH2)6
+ Na+ -SH H3C (CH2)6
+ NaBr
CH2 Br
CH2 SH
1-bromooktana natrium hidrosulfit
1-oktanatiol
 ALDEHIDA DAN KETON

1. Sifat-sifat aldehida dan keton

2. Tatanama aldehida dan keton
3. Pembuatan senyawa aldehida dan keton
4. Reaksi adisi nukleofilik aldehida dan keton
 1. SIFAT-SIFAT ALDEHIDA DAN KET0N

• Bersifat polar karena ada gugus karbonil

• Titik didih lebih tinggi dari alkana yang jumlah
atomkarbonnya sama
• Titik didih lebih rendah dari alkohol yang
jumlah atom karbonnya sama
• Dapat larut dalam air jika berat molekulnya
rendah.
 Contoh-contoh senyawa aldehida dialam

CHO CHO CHO

COH
OH

OCH3

OH

Benzaldehida Vanili Salisilaldehida Sinamaldehida

(dari buah kemiri) (dari tanaman vanili) (dari rumputan) (dari kayu manis)
 2. TATANAMA ALDEHIDA DAN KETON

1. Aldehida
-Akhiran -a pada alkana menjadi –al
-Rantai utama harus memiliki gugus –CHO dan
diberi nomor 1
-Leteak cabang pada rantai aldehida diberikan
dengan urutan , , ,  dst
2. Keton
-Akhiran –a pada alkana menjadi –on
-
 CH 3
O

H 3C
H
2-metilpentanal
....... metilvaleraldehida

Untuk aldehida yang terikat pada cincin dipakai akhiran karbaldehida

1
CHO CHO

sikloheksanakarbaldehida 2-naftalenkarbaldehida
Hal yang sama juga untuk senyawa keton

CH3
CH3 H3C
H3C

O O
3-heksanon 4-heksen-2-on

CH3 H3C CH3

H3C

O O
3-heksanon 4-heksen-2-on
 ASAM KARBOKSILAT
Suatu asam organik yang memiliki gugus
karboksilat

O
Gugus fungsi
asam karboksilat
H3C OH
 TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT
Nama IUPAC suatu asam karboksilat alifatik
adalah nama alkana induknya, dengan huruf
akhir a diubah dengan imbuhan asam oat