SENYAWA KARBON

Kompetensi Dasar : 3.9 Menganalisis struktur, tata nama, sifat, kegunaan, dan identifikasi senyawa
karbon ( halo alkana, alkanal, alkoksi alkana, alkanal, alkanon, asam
karboksilat dan alkil alkanoat

Indikator : 1. Menuliskan struktur dan nama senyawa karbon berdasarkan gugus fungsinya
2. Menuliskan isomer senyawa karbon
3. Menjelaskan sifat-sifat fisis dan sifat kimia senyawa karbon melalui tes
identifikasi
4. Menjelaskan kegunaan senyawa karbon

Alokasi Waktu : 18 X 45 menit

KEGIATAN - 1

GUGUS FUNGSI SENYAWA KARBON

Di kelas XI telah kita pelajari senyawa karbon yaitu golongan hidrokarbon yang terdiri atas
alkana, alkena, dan alkuna. Senyawa karbon yang akan kita pelajari pada bagian ini merupakan turunan
dari alkana. Bila satu atau lebih atom H pada alkana diganti dengan atom atau gugus lain akan dihasilkan
senyawa turunan alkana. Perhatikan struktur metana dan metanol berikut:
H H
I I
H- C- H H – C - OH
I I
H H
metana metanol (suatu turunan metana)
Gugus –OH pada metanol menggantikan atom H pada metana. Gugus pengganti ini disebut gugus
fungsi. Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menjadi ciri khas suatu deret homolog. Setiap
senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi berbeda akan mempunyai sifat yang berbeda pula.
Beberapa gugus fungsi yang akan kita pelajari di semester ini adalah sebagai berikut

Tabel 4.1 Rumus Struktur Gugus Fungsi Senyawa Turunan Alkana

Gugus Deret Homolog Rumus Umum Contoh Nama
Fungsional Senyawa
– X ( F, Cl,Br, I) haloalkana (alkil R – X CH3 - Cl klorometana
halida) (metil klorida)
- OH alkanol (alkohol) R - OH CH3 - OH metanol
(metil alkohol)
-O- alkoksi alkana R - O – R1 CH3 – O - C2H5 metoksi etana
(eter) (etil metil eter)
–C=O alkana (aldehid) R –C=O CH3 – C = O etana
I I I (asetaldehid)
H H H
–C=O alkanon (keton) R –C=O CH3 – C = O propanon
I I I (dimetil keton)
R CH3
–C=O alkanoat (asam R –C=O CH3 – C = O asam etanoat
I karboksilat) I I (asetat/metana
OH OH OH karboksilat)
–C=O alkil alkanoat R –C=O C2H5 – C = O metil propanoat
I (ester) I I
O- O - R1 O - CH3
Catatan: R = Alkil (CnH2n+1)

A. HALOALKANA = HALOGEN ALKANA (ALKIL HALIDA)

Haloalkana adalah senyawa-senyawa yang dapat dianggap berasal dari alkana, di mana satu
atau lebih atom H diganti dengan atom halogen.
Rumus umum haloalkana adalah R - X dengan X adalah alkil (R = CnH2n + 1) dan X adalah atom
halogen (X = F, Cl, Br, atau I).
Contoh: CH3- Cl, C2H5- Br

Tata Nama Haloalkana

Haloalkana diberi nama dengan menyebut nama halogen yang terikat (Fluoro, kloro, bromo, iodo)
yang diikuti nama alkananya.
Contoh: CH3Cl kloro metana, CH2Cl2 dikloro metana
CH3CH2Cl kloro etana CHCl3 trikloro metana
CH3CH2Br bromo etana CCl4 tetra kloro metana

TUGAS MANDIRI
Beri nama senyawa berikut:
1) CH3 – CH2 – CH – CH3
I
Cl
2) CH3 – CH – CH – CH3
I I
CH3 Cl
3) CHCl3

4) CCl3F

5) CF3 – CHBrCl

6) CH2Br – CH2Br

B. ALKOHOL DAN ETER

1. ALKOHOL (ALKANOL)
Senyawa alkohol sudah banyak dikenal dan dimanfaatkan oleh manusia, baik dalam bentuk
minuman,makanan, maupun untuk kepentingan medis. Beberapa jenis makanan dan minuman
beralkohol yang banyak dikonsumsi orang dihasilkan dari hasil fermentasi karbohidrat, misalnya tape
singkong, minuman anggur, dan lain-lain.

a. Rumus Umum Alkohol

Rumus umum alkana adalah CnH2n+2, maka rumus umum alkohol (alkanol) adalah CnH2n+1OH
(R – OH) atau CnH2n+2O.

b. Tata Nama Alkohol

Ada dua cara pemberian nama pada alkohol, yaitu:

Contoh Tata Nama pada Alkohol

 No Rumus Struktur Tata Nama IUPAC Tata Nama Trivial
1. CH3 –CH2 – OH Etanol Etil alkohol
2. CH3 – CH – CH3 2-propanol Isopropil alkohol
I
OH
3. CH3 – CH2 – CH – CH3 2-butanol Sec-butil alkohol
I
OH

Urutan Penamaan Senyawa Alkohol menurut IUPAC

 nomor atom C yang mengikat cabang
 nama cabang
 nama rantai induk (alkanol)
Contoh CH3
: I
CH3 – CH2 – CH – CH2 – OH 2 – metil – butanol
4 3 2 1

Catatan
1. Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad: etil mendahului metil.
2. Apabila posisi gugus –OH ekivalen dari kedua ujung rantai induk, maka penomoran dimulai dari salah
satu ujung sehingga cabang-cabang mendapat nomor terkecil.
Contoh:
C2H5 OH
I I
C2H5 – CH – C – CH2 – CH2 – CH3 3–etil – 4 – metil – 4 – heptanol
I
CH3

TUGAS MANDIRI
Tuliskan nama senyawa alkohol berikut.
1. CH3
I
CH3 - CH2 - C – CH2 - CH3
I
OH
2.
. CH3
I
CH3 - CH - CH – CH2 –- OH
I
C2H5
3.
CH3
I
CH3 - CH - C – CH2 - CH3
I I
CH3 - CH2 OH
4.
CH3
I
CH2 - C – CH2
I I I
CH3 OH CH3

5. CH3 – CH(OH) – CH(CH3) – CH3

 6. (CH3)3CCH2OH

Tulis rumus strukturnya

1) 2 metil 2 propanol
2) 1, 2, 3 propanatriol
3) 3,5,6 trimetil 3 oktanol
4) butil alkohol
5) isobutil alkohol
6) 3-metil-2-pentanol
7) 2,2-dimetil 3 pentanol
8) 2,3,4-trimetil, 2-pentanol

2. ETER (ALKOKSI ALKANA)

Eter atau alkoksi alkana terbentuk dari dua alkohol yang bereaksi dengan melepaskan molekul air.
Contoh : C2H5OH + C2H5 – OH → C2H5 – O – C2H5 + H2O
etanol etanol etoksi etana air

a. Rumus Umum ETER

Secara umum, rumus molekul eter dapat dituliskan seperti berikut. R – O – R' atau CnH2n+2O

b. Tata Nama ETER (ALKOKSI ALKANA)

Ada dua cara pemberian nama pada eter, yaitu:
IUPAC dan nama lazim/Trivial

1) Nama IUPAC
Nama IUPAC eter adalah alkoksi alkana. Eter dianggap sebagai turunan alkana yang satu atom H
diganti oleh gugus alkoksi (–OR). Jika gugus alkilnya berbeda, alkil yang dianggap sebagai alkoksi
adalah alkil yang rantai C-nya lebih pendek, sedangkan alkil yang rantainya lebih panjang dianggap
sebagai alkana (rantai pokok).
Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekat dengan posisi gugus fungsi sehingga C yang me-
ngandung gugus fungsi mendapat nomor terkecil.

Contoh Tata Nama pada Alkohol

No Rumus Struktur Tata Nama IUPAC Tata Nama Trivial
1. CH3 –O – CH3 Metoksi metana Dimetil eter
2. C2H5 – O – C2H5 Etoksi etana Dietil eter
3. CH3 –O – C2H5 Metoksi etana Etil–metil eter
4. CH3-O-CH-CH3 Metilisopropileter/2-metoksi
I propana
CH3

TUGAS MANDIRI
Tuliskan nama senyawa berikut.
1).(CH3)2CHCH2–O–CH2–CH(CH3)2

2). CH3–O–CH(CH3)

3). CH3CH2CH2CH2(OCH3)CH2CH2CH3

4). CH3 - CH – O- CH2CH3

 I
CH3

5). CH3 — CH — CH2 — CH — O — CH2 — CH3

I I
CH3 CH3

6). CH3 — CH — CH2— O — CH2 — CH3

I
CH3

7). CH3 — CH — CH — C2H5

I I
CH3 O — C2H5

Tulis rumus strukturnya

1) diisopropil eter .
2) n–butil–metil eter
3) 2–metoksi pentana
4) metoksi isopropana
5) propil–metil eter
6) propoksi propana
7) etoksi pentana
8) butoksi isopentana

C. ALDEHID DAN KETON

Seperti halnya alkohol dan eter, aldehid dan keton juga merupakan isomer, karena aldehid dan keton
memiliki rumus molekul yang sama yaitu CnH2nO.

1. ALDEHID (Alkanal)
Aldehid atau alkanal dapat dianggap sebagai turunan alkana dengan mengganti 1 atom H dari
alkana dengan gugus fungsi – C = O Rumus umum aldehid adalah R – C = O atau R - COH
I I
H H
Tata nama aldehid
Nama IUPAC
Nama IUPAC untuk aldehid adalah alkanal. Untuk alkanal yang mempunyai isomer pemberian
namanya sebagai berikut.
 Rantai pokok adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi:
 Nama aldehid sesuai nama rantai pokok, diberi akhiran al.
 Penomoran dimulai dari gugus fungsi.
 Pemberian nama dimulai dengan nama cabang- cabang yang disusun menurut abjad, kemudian
nama rantai pokok.
 Posisi gugus fungsi tidak perlu disebutkan karena selalu pada atom C nomor satu.

Nama trivial
Nama trivial dari aldehid menggunakan akhiran aldehid.
Contoh Tata Nama pada Alkanal
No Rumus Struktur Tata Nama IUPAC Tata Nama Trivial
1. H – COH metanal Formaldehid
2. CH3 – C = O etanal Asetaldehid
 I
H
3. CH3 – CH2 – COH propanal Propionaldehid

TUGAS MANDIRI
Tuliskan nama senyawa alkanal berikut.
CH3
I
1). CH3 — C — CH2 — C = O
I I
CH3 H

2) CH3 — CH — CH2 — C = O
I I
C2H5 H

3) CH3 — CH — CH2 — CH — COH

I I
CH3 CH3

4).(CH3)2CHCH2COH

CH3
I
5) CH3 - CH - CH – CH2 - COH
I
CH3 - CH2

6) CH3 — CH — CH — C2H5
I I
CH3 CH2 — COH
7) (CH3)3CCH2CH2COH

Tulis rumus strukturnya

1) 2,2-dimetil pentanal
2) 2,3,3-trimetil butanal
3) Butiraldehid
4) 2-etil, 3-metil bulanal
5) 2,3,4,4-tetra metal heksanal
2. ALKANON (KETON)
Alkanon merupakan isomer fungsi dari aldehid dengan gugus fungsional – C = O
I
Rumus umum alkanon adalah R – C = O
I
R’
Tata Nama Alkanon
a) Sistem IUPAC, seperti pada alkana, hanya akhiran ana diganti dengan anon.
b) Sistem trivial (sebagai keton) : dengan menyebutkan alkil-alkil yang mengapit gugus sesuai
urutan abjad dan diakhiri dengan keton.

Contoh Tata Nama pada Alkanon

No Rumus Struktur Tata Nama IUPAC Tata Nama Trivial
1. CH3 — C — CH3 Propanon Dimetil keton
II
O
 2.. CH3 — C — C3H7 Butanon Metil propil keton
II
O
TUGAS MANDIRI
Beri nama senyawa berikut
1) CH3 — C — CH2 – CH2 - CH3
II
O

2) CH3 — CH2 — C – CH - CH3

II I
O CH3

3) (CH3)2CHCH2COCH3

4) C2H5COC2H5

5) CH3 — CH — C — CH — CH3
I II I
CH3 O CH3

6) C2H5COC4H9

7) CH3COCH — CH2 - CH3

I
CH3

Tulis rumus strukturnya

1) 2, 5 -dimetil -3 –heksanon
2) 2) 3,3,4- trimetil -2- pentanon
3) di – propil keton
4) etil butil keton
5) metil isopropil keton
6) 2,2,4,4 tetrametil – 3 - pentanon

D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

Asam karboksilat dan ester merupakan isomer, karena memiliki rumus molekul yang sama
yaitu CnH2nO2

1. ASAM KARBOKSILAT (ASAM ALKANOAT)

Asam karboksilat atau alkanoat dapat dianggap turunan alkana dengan mengganti 1 atom H dari
alkana dengan gugus – C = O. Rumus umumnya : R - C = O atau R - COOH
I I
OH OH
Tata Nama Asam KarboksilatNama asam karboksilat :
 sistem IUPAC diturunkan dari nama alkana dengan menggantikan akhiran ana dengan
anoat dan penomoran dimulai dari gugus fungsi serta penambahan awalan asam.
Tentukan rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi. Penomoran selalu dari atom
C gugus fungsi sehingga atom karbon pada gugus –COOH selalu memiliki nomor 1.
Penomoran atom karbon pada asam karboksilat dapat menggunakan huruf Yunani.
Karbon terdekat dengan gugus –COOH disebut karbon alfa (α ). Karbon berikutnya beta
( β ),kemudian gama ( γ ), delta ( Δ ), dan seterusnya.
  tata nama trivial asam karboksilat diambilkan dari sumber asam karboksilat tersebut.
Misalnya asam metanoat, nama trivialnya asam formiat atau asam semut (formica dalam
bahasa Latin berarti semut), karena asam metanoat ditemukan pada semut merah.

Nama IUPAC dan Nama Trivial Asam Karboksilat

No Rumus Struktur Tata Nama IUPAC TataNama Trivial
1. H – COOH Asam metanoat/Asam hydrogen Asam formiat
karboksilat (Asam semut)
2. CH3 – C = O Asam etanoat/Asam metana Asam asetat
I karboksilat (Asam cuka)
OH
3. CH3 – CH2 – COOH Asam propanoat/Asam etana Asam propionate
karboksilat (Asam lemak
awal)

TUGAS MANDIRI
01.Beri nama senyawa berikut
1) CH3 – CH2 – CH - CH2 – COOH
I
CH3

2) CH3 – CH – CH2 – COOH

I
Cl
3) CH3 – CH – CH3 – CH –COOH
I I
CH3 NH2 CH3
I
4) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – C –COOH
I I
OH CH 3

5) COOH 6) COOH 7) COOH

I I I
COOH CH2 CH2
I I
CH 2 HO - C - OH
I I
COOH CH 2
I
COOH

02.Tulis rumus strukturnya

1) Asam 3-metil butanoat
2) Asam 2,3 – dimetil pentanoat
3) Asam 2 hidroksi 2 metil heksanoat
4) Asam 3 amino 2,3 – dimetil butanoat
5) Asam propana 1,3 – dikarboksilat
6) Asam butana karboksilat

2. ESTER (ALKIL ALKANOAT)

Dalam kehidupan sehari-hari kita sering mengkonsumsi berbagai macam minuman rasa buah
yang mungkin kebanyakan tidak benar-benar berasal dari buah asli tetapi hanya dicampuri essens
 (aroma buah). Essens terbuat dari senyawa ester yang aromanya bermacam-macam tergantung ester
penyusunnya. Beberapa ester dan aroma karakteristiknya sebagaimana tercantum pada tabel
di bawah ini.

Tabel Beberapa Ester dan Aromanya

Ester Aroma Karakteristik
Etil formiat Rum
n–pentil asetat Pisang
Isopentil asetat Buah pir
n–oktil asetat Jeruk manis
Metil butirat Apel
Etil butirat Nanas

Ester merupakan isomer fungsi dari asam karboksilat dengan gugus fungsi – C = O
I
O–
Rumus umum asam ester adalah R – COO- R’

1) Tata Nama Ester

Dengan menyebutkan gugus alkil, kemudian diikuti karboksilatnya.
Contoh : CH3 - COO - C2H5 etil etanoat /etil asetat/etil metana karboksilat

TUGAS MANDIRI
01.Beri nama senyawa berikut
1) C3H7- COO – C2H5

2) CH3 – COO – CH-CH3

I
CH3

3) CH3 -CH – COO –– CH3

I
CH3
CH3
I
4) CH3 – COO – C -CH3
I
CH3

5) C2H5 – COO – C4H9

.02. Tulis rumus strukturnya

1) oktil asetat
2) etil butanoat
3) Metil metanoat
4) Propil pentanoat
5) Etil etana karboksilat

KEGIATAN – 2

ISOMER SENYAWA KARBON

1. Isomer haloalkana
 Haloalkana dapat memiliki isomer rantai dan isomer posisi seperti pada alkohol.
Contoh: isomer C4H9Cl
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Cl 1 kloro butana
CH3 – CH2 – CH – CH3 2 kloro butana
I
Cl
CH3 –CH – CH2 – Cl 1 kloro 2 metil propana
I
CH3
Cl
I
CH3 –C – CH3 2 kloro 2 metil propana
I
CH3

Buatlah isomer dari C6H13Br dan berilah namanya

2.Isomeran Alkohol
Alkohol mempunyai tiga macam keisomeran sebagai berikut.
a) Keisomeran Posisi
Keisomeran posisi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan letak gugus –OH dalam molekul
alkohol.
Contoh : CH3– CH3– CH2– OH CH3– CH(OH) – CH3
1–propanol 2–propanol

TUGAS MANDIRI
Tuliskan semua isomer posisi dari pentanol dan heksanol serta berilah nama masing-masing sesuai
aturan tatanama!

b) Keisomeran Optik
Keisomeran optik berkaitan dengan sifat optik, yaitu kemampuan suatu senyawa untuk dapat
memutar bidang cahaya terpolarisasi. Keisomeran optik terjadi karena adanya atom C asimetrik,
 yaitu atom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda. Banyaknya isomer optik dapat dicari
dengan rumus 2n, dengan n = jumlah atom C asimetrik.
2–butanol mempunyai 1 atom C asimetrik, sehingga isomer optik 2–butanol adalah:
CH3 CH3
I I
H – C* - OH HO – C* - H
I I
C2H5 C2H5

Tentukan semua isomer optik dari pentanol dan heksanol!

Isomer fungsi antara eter dan alkohol

Alkohol dan eter mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Oleh karena itu,
alkohol dan eter disebut sebagai berisomer fungsi.Di bawah ini dapat dilihat rumus molekul beberapa
alkohol dan eter.
Rumus molekul beberapa alkohol dan eter
Rumus Molekul Alkohol Eter
C2H6O C2H5-OH CH3-O-CH3
C3H8O C3H7-OH CH3-O-C2H5
C4H10O C4H9-OH C2H5-O-C2H5

Jadi, rumus molekul untuk alkohol dan eter: CnH2n + 2O

TUGAS MANDIRI
Tuliskan semua isomer (posisi dan fungsi) dari senyawa C 5H12O dan berikan nama senyawanya

3. Isomer aldehid (alkanal)

Isomer alkanal disebabkan oleh adanya cabang dan letak cabang.
Contoh : isomer butanal (C4H8O)
CH3 — CH2 — CH2 — C = O CH3 — CH — C = O
I I I
H CH3 H
n butanal 2 metil propanal

Buatlah isomer dari C5H10O dan berilah nama masing-masing sesuai aturan tatanama!
 4. Isomer Alkanon
Isomer alkanon disebabkan oleh cabang, letak gugus fungsional, dan isomer fungsional dengan
aldehid.
Contoh: Isomer C4H8O
Sebagai Aldehid Sebagai Keton
CH3 — CH2 — CH2 — C = O CH3 — C — CH2 — CH3
I II
H O
n – butanal Butanon – 2 (etil metil keton)
CH3 — CH — C = O
I I
CH3 H
2-metil propanal

TUGAS MANDIRI
Buatlah semua isomer C6H12O dan berilah nama masing-masing sesuai aturan tatanama!

5. Isomer Asam Karboksilat

Isomer asam karboksilat disebabkan ada tidaknya cabang dan letak cabang, Asam karboksilat seperti
aldehid juga tidak mempunyai isomer posisi karena gugus fungsinya di ujung rantai C. Karena yang
dapat berubah hanya struktur alkil, maka isomernya adalah isomer struktur. selain itu asam
karboksilat juga berisomer fungsi dengan ester.
Contoh: isomer C3H7COOH
CH3 – CH2 – CH2COOH CH3 – CH –COOH Asam 2 metil propanoat
Asam butanoat I
CH3
Buatlah isomer dari C5H10O2 dan beri namanya

6. Isomer Ester
 Isomer ester disebabkan oleh gugus alkil dan gugus alkanoatnya. Selain itu ester juga berisomer
dengan asam karboksilat.
Conoh: isomer C4H8O2
Asam alkanoat Ester
CH3CH2CH2COOH Asam butanoat CH3 – COO –C2H5 etil etanoat
CH3CH – COOH Asam 2 metil propanoat C2H5 –COO-CH3 metil propanoat
I
CH3

Buatlah semua isomer C6H12O2 dan berilah namanya

KEGIATAN – 3

SIFAT-SIFAT SENYAWA KARBON

A. Sifat – sifat Haloalkana

Sifat kimia dan fisika:
1) Mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada alkana asalnya. Suku rendah berwujud gas, suku
tengah berwujud cair,dan padat untuk suku yang lebih tinggi.
2) Sukar larut dalam air, dan mudah larut dalam pelarut organik.
3) Atom halogen yang terikat, mudah disubstitusikan oleh atom/gugus lain.

B. Sifat-sifat Alkohol
Sifat- sifat fisik alkohol
(1) Mempunyai titik didih lebih tinggi dari eter. Hal ini disebabkan antara molekul alkohol terjadi ikatan
hidrogen.
(2) Metanol, etanol, dan propanol mudah larut, alkohol lainnya hanya sedikit larut.

Sifat-sifat kimia alkohol

Alkohol dapat mengalami beberapa reaksi sebagai berikut.
1) Reaksi dengan Logam (Na, K, Mg, Al) melepas H2
Alkohol dapat bereaksi dengan logam Na membentuk alkok sida dan gas hidrogen.
C2H5 – OH + Na → C2H5ONa + H2
etanol Na-etoksida
Na- etanolat
2) Reaksi dengan HX, PX3, dan PX5 Jika alkohol direaksikan dengan HX, PX3, atau PX5,
maka akan dihasilkan alkil halida.
Contoh:
CH3-CH2-CH2-OH + HCl  CH3-CH2-CH2-Cl + H2O
propil klorida
3 CH3-CH2-OH + PBr3  3 CH3-CH2-Br + H3PO3
etil bromide
CH3-CH2-OH + PCl5  CH3-CH2-Cl + POCl3 + HCl
etil klorida
3) Reaksi Oksidasi
 Reaksi oksidasi alkohol menghasilkan hasil reaksi yang berbeda-beda, tergantung pada jenis
alkoholnya
 Alkohol primer teroksidasi membentuk aldehid dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk
asam karboksilat
R-OH  R – C = O  R – C = O
I I
H OH
 Alkohol sekunder teroksidasi membentuk keton.
R – CH – CH3  R – C – R’
I II
OH O
 Alkohol tersier tidak teroksidasi.
R – CH - CH3  tidak teroksidasi
I
CH3
4) Reaksi dengan Hidrogen Halida
Jika alkohol direaksikan dengan hidrogen halida akan terbentuk haloalkana dan air dengan reaksi:
R – OH + HX → R – X + H2O

5) Reaksi Esterifikasi
Alkohol dengan asam karboksilat dapat menghasilkan ester.
R – OH + R – COOH → R – COOR′ + H2O
alkohol as. karboksilat ester

6) Reaksi Dehidrasi Alkohol

Dapat mengalami dehidrasi dengan H2SO4 pekat.
 Pada suhu 140° C menghasilkan eter
H2SO4
2CH3CH2CH2OH --------- CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 + H2O
1-propanol 140°C dipropil eter
 Pada suhu 180°C menghasilkan alkena
H2SO4
CH3CH2CH2OH --------- CH3 – CH = CH3 + H2O
180°C
TUGAS MANDIRI
Selesaikan reaksi berikut
[O]
1). CH3 – CH2 – CH2 – OH ⎯→
[O]
2). CH3 – CH – CH2 – CH3 ⎯→
I
OH
3). CH3 –CH2 – CH2 – OH + Na 

4). 2 propanol + HCl 

H2SO4(pkt)
5). CH3 –CH2 – OH ----------
140° C
6) 1-propanol + asam etanoat 
7) Etanol + logam barium 
8) Asam propanoat + isopropil alkohol 
H2SO4(pk
9) CH3 – CH – CH2 – CH3 -----⎯→
t)
I 180°C
 OH
10).Suatu senyawa memiliki rumus molekul C 4H10O, bila senyawa tersebut direaksikan dengan
logam natrium dihasilkan gas hidrogen dan bila dioksidasi menghasilkan senyawa yang
bersifat asam. Tentukan rumus struktur dan nama senyawa tersebut.
C. Sifat-sifat Eter
Sifat Fisis
(1) Berupa zat cair (kecuali metil eter) berbau harum dan mudah menguap.
(2) Dengan jumlah atom C yang sama, titik didih eter lebih rendah dari titik didih alkohol.
(3) Sukar larut dalam air.

Sifat Kimia
(1) Tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl 3, dengan demikian dapat untuk membedakan alkohol
dengan eter.
(2) Bereaksi dengan PCl5, tetapi tidak membebaskan HCl (reaksi ini dapat digunakan untuk
membedakan alkohol dengan eter).
R – O – R' + PCl5  R – Cl + R'- Cl + POCl3
(3) Bereaksi dengan HX (X = F, Cl, Br, I).
R – O – R + HX  R – OH + RX
(4) Dengan HI berlebih dan pemanasan menghasilkan R – I dan H 2O.
T
R – O – R'+ Hl -------- R – l+ R'– l +H2O
berlebih
(5) Eter mudah terbakar membentuk gas CO2 dan uap air.
CH3 – O – CH3 + O2 2CO2+ 3H2O

TUGAS MANDIRI
1. Apakah perbedaan alkohol dengan eter ditinjau dari sifat fisika dan sifat kimia masing-masing?

2. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi bila:

a. CH3OCH2CH3 + HI 
b. CH3OCH2CH3+ PCl5 
c. Pembakaran dietil eter
T
d. CH3OC3H7 + HCl -------
berlebih

3. Suatu senyawa memiliki rumus C4H10O yang tidak bereaksi dengan logam natrium maupun PCl3.
Bila senyawa tersebut direaksikan dengan asam iodida, maka salah satu hasilnya adalah
2 propanol. Tentukan rumus struktur dan nama senyawa tersebut?
 4. Senyawa X dengan rumus molekul C5H12O mempunyai sifat sebagai berikut.
a. Tidak bereaksi dengan logam natrium.
b. Bereaksi dengan asam iodida, antara lain membentuk isopropil iodida.
Berdasarkan data tersebut, a. tentukan rumus struktur senyawa X tersebut
b. tuliskan reaksi senyawa X dengan asam iodide

D. Sifat-Sifat Aldehid
a) Sifat Fisis
Suku pertama aldehid pada suhu kamar berwujud gas yang berbau merangsang, sedangkan suku
berikutnya berwujud cair yang berbau harum dengan semakin panjang rantai karbonnya.
b) Sifat Kimia
(1) Bila direduksi (ditambah H2) menghasilkan alkohol primer.
R – C = O + H2  R – CH2 - OH
I
H
(2) Dapat mengadisi HCN (hidrogen sianida) menghasilkan hidroksi karbonitril.
R – C = O + HCN  R – CH - CN
I I
H OH
(3) Reaksi dengan larutan Fehling
Pereaksi Fehling adalah campuran CuSO 4(aq) dengan kalium natrium tartrat dalam suasana
basa. Pereaksi Fehling dapat dianggap CuO. Reaksi aldehid dengan larutan Fehling
menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.
R – C = O + 2CuO  R – C = O + Cu2O (s)
I Fehling I
H OH
(4) Reaksi dengan larutan Tollens
Pereaksi Tollens adalah larutan AgNO 3 dalam larutan NH3 berlebih. Pereaksi Tollens dapat
dianggap sebagai larutan Ag2O. Reaksi aldehid dengan larutan Tollens akan menghasilkan
endapan perak. Endapan perak yang dihasilkan akan melapisi tabung membentuk cermin.
Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin perak

R – C = O + Ag2O  R – C = O + 2Ag(s)
I Tollens I endapan
H OH perak

Selesaikan reaksi berikut

1) Propanal + H2 
2) Butanal + HCN 
3) 2 metil propanal + pereaksi fehling 
4) Etanal + 2Ag(NH3)2OH 
5) Oksidasi propanal 

E. Sifat-Sifat Alkanon
 a) Sifat Fisis
Alkanon suku rendah pada suhu kamar berwujud cair tidak berwarna, berbau harum, dan mudah
larut dalam air. Suhu yang lebih tinggi sukar larut dalam air, sedangkan alkanon suku tinggi
berwujud padat.
b) Sifat Kimia
(1) Dapat direduksi (ditambah H2) menjadi alkohol sekunder
(H2)
R – C – R’ ------- R – C – CH3
II I
O OH
CN
(2) Dapat mengadisi HCN : I
R – C – R’ + HCN  R – C – R’
II I
O OH
(3) Tidak dapat mereduksi larutan fehling dan tollens (sehingga dapat digunakan untuk
membedakan aldehid dengan alkanon).

Perbedaan Sifat Kimia Keton dan Aldehida

No. Reaksi Keton Aldehida
1. Oksidasi Tidak teroksidasi Mudah teroksidasi
2. Reduksi Menghasilkan alkohol sekunder Menghasilkan alkohol primer
3. Reagen Tollens Tidak bereaksi Bereaksi menghasilkan cermin
perak
4. Reagen Fehling Tidak bereaksi Bereaksi menghasilkan endapan
merah bata

TUGAS MANDIRI
1. Bagaimanakah cara membedakan propanal dengan propanon di laboratorium? Tuliskan
persamaan reaksinya

02. Suatu senyawa dengan rumus molekul C5H10O dengan sifat-sifat sebagai berikut:
- Dengan uji fehling tidak memberikan endapan merah.
- Pada reduksi menghasilkan 3 metil 2 butanol.
Tentukan rumus struktur dan nama senyawa tersebut!

03. Selesaikan reaksi berikut:

a. Propanon + H2  b. propanon + HCN  c. Oksidasi 2–propanol
 04.Suatu senyawa karbon dengan rumus molekul C3H6O jika direaksikan dengan gas H2 menghasilkan
alkohol sekunder. Sedangkan dengan pereaksi Fehling tidak memberikanendapan merah bata.
Tentukan:
a. rumus struktur dan nama senyawa karbon tersebut
b. nama senyawa yang merupakan isomer fungsi dari senyawa karbon tersebut

F. Sifat-sifat Asam Karboksilat

a) Sifat fisis
Asam karboksilat suku rendah berwujud cair encer dan suku yang lebih tinggi berwujud cair agak
kental, serta asam karboksilat suku tinggi berwujud padat.
b) Sifat-sifat kimia
(1) Asam karboksilat merupakan asam lemah, semakin panjang rantai karbon semakin lemah sifat
asamnya.
(2) Dapat bereaksi dengan basa membentuk garam: RCOOH + NaOH  RCOONa + H2O
(3) Dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester: RCOOH + ROH  RCOOR’ + H2O
(4) Asam formiat dapat dioksidasi menjadi CO2 dan H2O.
[O]
H-C =O--- HO – C = O  CO2 + H2O
I I
OH OH
(5) Dengan halogen terjadi subsitusi atom H pada C alfa oleh atom halogen.
RCOOH + Cl2  R – COOH + HCl
I
Cl
TUGAS MANDIRI
Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi dari:
1). Asam propanoat + etanol 
2). Asam 2 metil butanoat + metanol 
3). Asam butanoat + gas klor.-->
4). Asam etanoat + NaOH 
5). Propil butanoat + H2O 
6). Hidrolilis metil butanoat 
7). Asam formiat + etanol 

G. Sifat-Sifat Ester
a) Sifat Fisis:
(1) Ester memiliki titik didih dan titik beku yang lebih rendah dari titik didih dan titik beku asam
karboksilat asalnya.
(2) Ester suku rendah berupa zat cair yang berbau harum (beraroma buah-buahan).
 (3) Ester dengan massa molekul relatif rendah larut dalam air.
.
b) Sifat Kimia
(1) Mengalami reaksi hidrolisis menjadi asam karboksilat dan alkohol.
RCOOR’ + H2O  RCOOH + R – OH
(2) Hidrolisis ester suku tinggi dengan NaOH atau KOH menghasilkan sabun dan gliserol (reaksi
penyabunan).

Contoh: CH2 – COO – C15H31 CH2 - OH

I I
CH2 – COO - C15H31 + NaOH  CH2 – OH + 3 C15H31 - COONa
I I
CH2 – COO - C15H31 CH2 – OH
(3) Ester dapat mengalami reduksi menjadi alkohol.
Contoh: CH3- COO-CH3 + 2H2  CH3 – CH2 – OH + CH3OH
metil etanoat etanol metanol
(4) Reduksi terhadap ester tak jenuh suku tinggi (minyak atau lemak cair) yang menghasilkan
mentega.
CH2 – COO – C17H33 CH2 – COO – C17H35
I I
CH2 – COO - C17H33 + 3H2  CH2 – COO – C17H35
I I
CH2 – COO - C17H33 CH2 – COO – C17H35
gliserol trioleat gliseril tristearat
TUGAS MANDIRI
Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi dari:
1) Pembuatan oktil asetat.
2) Hidrolisis etil butirat.
3) Propil etanoat + air 
4) Propil etanoat + H2 
5) Tuliskan rumus struktur dari Asam stearat, Asam oleat, Asam butirat, Asam propionat

KEGIATAN – 4

PEMBUATAN dan KEGUNAAN SENYAWA KARBON

A. Pembuatan Haloalkana
Pembuatan haloalkana dapat menggunakan dua jenis reaksi, yaitu:
1). Reaksi Substitusi
Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian satu atom atau gugus atom dalam suatu molekul oleh
sebuah atom lain, satu atom hidrogen atau lebih dalam suatu molekul alkana dapat digantikan oleh
atom klor dan brom.
Kegunaan
Etil klorida cair dengan titik didih 12 °C seringkali digunakan sebagai zat pemati rasa lokal, cairan
ini menyerap kalor untuk penguapannya dan menguap sedemikian cepat sehingga membekukan
jaringan dan karena menyebabkan hilangnya sebagian perasaan (sakit). Seringkali disemprotkan
pada permukaan tubuh seorang pemain baseball yang kena bola karena kesalahan lempar
2) Reaksi Adisi (reaksi penjenuhan)
Reaksi adisi adalah reaksi pengubahan ikatan rangkap suatu molekul (alkena atau alkuna) menjadi
ikatan tunggal.
3) Kloroform (CHCl3)
 Pada suhu kamar berwujud cair, berbau, mudah terbakar dan tidak larut dalam air. Kloroform
digunakan sebagai obat bius.
4) Iodoform (CHI3)
Berupa zat padat berwarna kuning mempunyai efek melumpuhkan syaraf pernapasan. Iodoform
digunakan untuk identifikasi etanol dalam suatu bahan dan sebagai bahan antiseptik.
5) Karbontetraklorida (CCl4)
Merupakan cairan tidak berwarna dan digunakan sebagai pelarut.
6) Freon (CCl2F2)
Freon adalah gas tidak berwarna, tidak berbau, dan tidak beracun. Freon digunakan sebagai
pendingin. pada AC (Air Conditioned), lemari es, dan dapat merusak lapisan ozon
sehingga sangat membahayakan lingkungan.
7) C2H5Cl (kloroetana) digunakan sebagai anestesi lokal (pemati rasa nyeri lokal). Ini digunakan pada
pemain sepak bola dengan cara disemprotkan pada daerah yang sakit.
8) DDT = dikloro difenil trikloro etana.Ini digunakan sebagai insektisida. Akan tetapi, ternyata DDT
sukar sekali terurai, sehingga masih tetap ada dalam sayuran atau daging hewan ternak yang
memakan rumput yang disemprot DDT. Akibatnya bisa menimbulkan keracunan.

B. Pembuatan Alkohol
a) Metanol (CH3OH)
Metanol dibuat dengan cara hidrogenasi gas CO (reaksi gas karbon monoksida (CO) dengan gas
hidrogen) pada suhu 400°C dan tekanan 200 atm dengan katalisator Cr 2O3 dan ZnO. Metanol
merupakan zat cair bening yang mudah menguap, mudah terbakar, dan mudah larut dalam air.
Spiritus adalah campuran metanol dan etanol. Agar tidak diminum, spiritus diberi zat warna biru.
Kegunaan metanol yaitu sebagai pelarut, bahan baku pembuatan aldehid. Di samping itu, metanol
dapat juga digunakan sebagai bahan bakar sehingga dapat dicampur dengan bensin.

b) Etanol/Alkohol (C2H5OH)
Dalam bidang industri, etanol dibuat dengan fermentasi tetes tebu yaitu cairan gula (C 12H22O11) yang
tidak mengkristal/menghablur menjadi gula. Minuman beralkohol dibuat melalui proses fermentasi
(peragian).
Kegunaan alkohol, Alkohol yang dihasilkan dari fermentasi merupakan komponen pada minuman bir,
anggur, dan wiski. Sedangkan alkohol teknis digunakan untuk pelarut, antiseptik pada luka, dan
bahan bakar. Di samping itu, alkohol juga digunakan untuk membuat berbagai jenis zat organik
seperti asetaldehid, zat warna, rayon, parfum, dan esens buatan.

c) Polialkohol
Senyawa polialkohol adalah senyawa alkohol yang mempunyai gugus –OH lebih dari satu struktur.
Polialkohol yang mempunyai dua gugus –OH diberi nama alkanadiol, tiga gugus –OH (alkanatriol).
Etilen Glikol
Nama IUPAC dari etilen glikol atau glikol adalah 1,2-etanadiol, dengan rumus struktur: CH 2 – CH2
I I
OH OH
Glikol dibuat dari etena yang dioksidasi kemudian dihidrolisis.
Kegunaannya ialah untuk pelarut, bahan pelembut, bahan baku pembuatan serat sintesis, dan se-
bagai zat antibeku pada radiator mobil.
Gliserol (1,2,3–propanatriol), Gliserol diperoleh pada reaksi pembuatan sabun digunakan sebagai
bahan pemanis untuk penderita diabetes. Selain itu juga digunakan untuk membuat bahan peledak
nitrogliserin, bahan baku pembuatan plastik, pelembap pada tembakau, dan bahan kosmetik.

C. Pembuatan Eter
 Eter dapat dibuat dengan jalan mereaksikan alkohol primer dengan asam sulfat pada suhu 140 °C.
Kegunaan
1) Eter dalam laboratorium digunakan sebagai pelarut yang baik untuk senyawa kovalen dan sedikit
larut dalam air.
2) Dalam bidang kesehatan, eter banyak dgunakan untuk obat pembius atau anestetik

D. Pembuatan Aldehid
Aldehid dapat dibuat dengan dua cara, yaitu:
1) Oksidasi alkohol primer, etanal dibuat dari etanol
2) Ozonalisa alkena, Asetaldehid (etanal) dibuat dari 2–butena
Kegunaan Aldehid
Aldehid mempunyai kegunaan dalam kehidupan sehari-hari, antara lain:
1) Untuk membuat formalin, yaitu larutan 40% formaldehida dalam air. Formalin digunakan untuk
mengawetkan contoh biologi dan juga mengawetkan mayat.
2) Untuk membuat berbagai jenis plastik termoset (plastik yang tidak meleleh pada pemanasan).

E. Pembuatan Keton/Alkanon
Keton dapat dibuat antara lain dengan Oksidasi alkohol sekunder dengan suatu oksidator (larutan
K2Cr2O7).
Kegunaan
Keton yang paling banyak digunakan adalah propanon atau sering dikenal dengan nama aseton.
Beberapa kegunaan aseton, antara lain:
1) Sebagai pelarut untuk lilin, plastik, dan sirlak.
2) Pelarut untuk selulosa dalam produksi rayon.
3) Sebagai bahan pengering alat-alat laboratorium.
4) Untuk menghilangkan atau melarutkan cat warna kuku (kuteks).

F. Pembuatan Asam Karboksilat

Asam karboksilat dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu:
1) Oksidasi alkohol primer atau aldehida dengan suatu oksidator
2) Hidrolisis senyawa alkana nitril pada suhu tinggi dan asam kuat
Kegunaan
Asam karboksilat banyak dipergunakan dalam kehidupan sehari-hari, di antaranya adalah:
1) Asam formiat (asam semut) banyak digunakan dalam industri tekstil, penyamakan kulit, dan di
perkebunan karet untuk menggumpalkan lateks (getah pohon karet).
2) Asam asetat (asam cuka) sebagai pemberi rasa asam dan sebagai pengawet makanan.
3) Sebagai bahan pembuatan ester dengan cara mereaksikannya dengan alkohol.
4) Asam karboksilat suku tinggi dipergunakan untuk pembuatan sabun jika direaksikan dengan basa,
misalnya asam stearat, asam palmitat, dan lain-lain.

G. Pembuatan Ester
Ester dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu:
1) Mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol dalam suanana asam (dalam asam sulfat pekat).
2) Mereaksikan perak karboksilat dengan alkil halida.
3) Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol
Kegunaan
Dalam kehidupan sehari-hari ester banyak digunakan, seperti:
1) Ester memiliki bau yang harum (khas), sehingga banyak dipakai sebagai essens buah-buahan.
 2) Ester digunakan untuk bahan pembuatan sabun.
3) Ester digunakan untuk pembuatan mentega.
4) Beberapa senyawa ester digunakan sebagai bahan untuk pembuatan benang.

TUGAS MANDIRI
Tulis persamaan reaksinya:
1) Karbonmonoksida + 2H2 + [Cr2O3 dan ZnO]  metanol
2) Sukrosa + H2O + [invertase]  glukosa + fruktosa
Glukosa + [zimase]  etanol + Karbonmonoksida
3) Etena + [O] + H2O  glikol
4) Etanol + [H2SO4]  dietil eter + air
5) Etanol + [O]  etanal
6) 2 – Butena + [Ozonida]  etanal
7) 2 – propanol + [O]  2 – propanon
8) Propanol + [O]  asam propanoat
9) Metil sianida + H2O  Asam asetat + NH3
10) Asam etanoat + etanol  etil etanoat + air
11) Perak propanoat + metil bromida  metil propanoat + Perakbromida
12) Khloro etanoat + metanol  metil etanoat + HCl
13) Etana + Cl2  etilklorida
14) 1 – propena + HBr  2 – Bromopropana (Ingat aturan Markownikov)
15) Formalin sering disalah gunakan oleh orang yang tidak bertanggung jawab untuk bahan
pengawet makanan, padahal efek negatifnya sangat berbahaya bagi kesehatan. Sebutkan efek
negatif formalin bagi tubuh kita jika digunakan untuk bahan pengawet
makanan yang kita konsumsi!

UJI DIRI

Pilih satu jawaban yang paling benar

01. Senyawa alkohol di bawah ini yang tidak dapat dioksidasi adalah … .
A. etanol B. 2–propanol C. 2–metil–2–propanol
D. 3–metil–2–butanol E. 3–metil–1–butanol

02.Suatu senyawa dengan rumus molekul C 2H6O jika direaksikan dengan logam natrium akan
menghasilkan gas hidrogen, sedangkan dengan asam karboksilat akan menghasilkan ester. Senyawa
tersebut adalah … .
A. eter B. aldehid C. keton D. asam karboksilat E. alkohol

03. Oksidasi 2–propanol akan menghasilkan … .

A. CH3 – CH2 –COOH B. CH3–O–CH3 C. CH3–CO–CH3 D. CH3COOH E. CH3–CHO

04. Senyawa yang merupakan isomer fungsional dari butanol adalah … .

A. CH3–CH2–CH(OH)–CH3 B. C2H5–O–C2H5 C. C3H7–COOH
D. CH3–CO–CH2–CH3 E. CH3–CH2–CHO

05. Jika suatu alkohol dengan rumus molekul C 4H8O dioksidasi dengan kalium dikromat dalam asam
menghasilkan butanon, maka alkohol tersebut adalah … .
A. n–butanol B. 2–butanol C. t–butil alkohol
D. 2–metil–1–propanol E. 2–metil–2–propanol
06. Senyawa organik dengan rumus molekul C5H12O yang merupakan alkohol tersier adalah … .
A. 3–pentanol B. 2–metil–2–butanol C. 2–metil–3–butanol
D. 3–metil–2–butanol E. trimetil karbinol

07. Senyawa alkohol yang jika dioksidasi menghasilkan alkanon adalah … .

A. 2–metil–1–butanol B. 2–metil–2–propanol C. 3–metil–2–butanol
D. 2,3–dimetil–2–butanol E. 2,3,3–trimetil–1–butanol

08. Senyawa alkohol berikut ini yang bersifat optis aktif adalah … .
A. 2–propanol B. 2–metil–2–propanol C. 2–butanol
D. 3–pentanol E. 2–metil–2–butanol

09. Senyawa dengan rumus C3H8O mempunyai isomer sebanyak … .

A. 6 B. 5 C. 4 D. 3 E. 2

10. Senyawa dengan rumus molekul C5H12O termasuk kelompok senyawa … .

A. aldehida B. ester C. Eter D. Alkanon E. asam karboksilat

11. Untuk membedakan aldehida dengan keton digunakan pereaksi … .

A. Tollens B. Benedict C. Biuret D. alkil halida E. Xantoproteat

12. Di bawah ini yang menghasilkan senyawa aldehida jika dioksidasi adalah … .
A. CH3–CH2–COOH B. CH3–CH(CH3)–OH C. CH3–CH2–OH
D. CH3–C(CH3)2–OH E. CH3–CH2–CH(CH3)–OH

13. Nama yang benar dari senyawa CH3–CO–CH(CH3)–CH2–CH3 adalah … .

A. 2–etil–3–butanon B. 3–etil–2–butanon C. 3–metil–4–pentanon
D. 3–metil–2–pentanon E. 3–metil–2–heksanon

14. Etil asetat jika dihidrolisis akan menghasilkan … .

A. asam propanoat dan metanol B. asam formiat dan etanol C. asam propanoat dan etanol
D. asam asetat dan metanol E. asam asetat dan etanol

15. Hasil reaksi antara larutan asam propionat dengan etanol adalah ... .
A. CH3COOCH3 B. C2H5COOC2H5 C. C3H7COOC2H5
D. C2H5COOC3H7 E. C3H7COOCH3

16. Senyawa organik yang termasuk golongan senyawa ester adalah ... .
A. metil asetat B. 3–metil butanon C. metil–etil eter D. metil amina E.2–metil butanon

17. Dari senyawa-senyawa berikut yang bukan termasuk haloalkana adalah ....
A. freon B. DDT C. vinil klorida D. Kloroform E. karbon dioks
18. Jika senyawa 2 propanol direaksikan dengan asam etanoat akan menghasilkan senyawa ....
A. propil proanoat B. metil propanoat C. etil propanoat
D. propil etanoat E. iso propil etanoat

19. Isomer C4H8O terdiri ....

A. 2 aldehida dan 1 keton B. 2 aldehida dan 2 keton C. 3 aldehida dan 1 keton
D. 3 aldehida dan 2 keton E. 2 aldehida

20. Senyawa yang digunakan sebagai pengawet mayat adalah ....

A. CH3 – OH B. CH3 – CHO C. CH3– COOH D. HCHO E. CH3 – CH2OH

21. Senyawa haloalkana berikut yang dapat digunakan sebagai obat bius adalah ....
A. halotan B. iodoform C. etil klorida etana D. karbon tetraklorida E. diklor difenil trikloro
22. Senyawa yang digunakan untuk pendingin AC adalah …
A. Freon B. Formalin C. Alkohol D. CO2 E. Aseton

23. Hasil adisi HCl terhadap 2-metil-2-butena adalah …

A. 2-kloro-3-metilbutana B. 2-kloro-2-metilbutana C. 1-kloro-2-metilbutana
D. 1-kloro-3-metilbutana E. 3-kloro-2-metilbutana