ALKIL HALIDA

PENGERTIAN

TATA NAMA

KLASIFIKASI

KEGUNAAN
2

Alkil Halida

Alkil Halida: adalah senyawa-senyawa yang mengandung halogen

yang terikat pada atom karbon jenuh (atom karbon
yang terhibridisasi sp3).

R C X X
X
alkil halida aril halida vinilik halida

TATA NAMA
• Perpanjangan langsung dari aturan tata nama alkana.
• Halogen sebagai substituen pada rantai induk
ATURAN PENAMAAN
• Perpanjangan langsung dari aturan tata nama alkana.
• Halogen sebagai substituen pada rantai induk

1. Cari dan beri nama rantai induk (rantai utama).

Rantai induk adalah rantai karbon terpanjang yang mengandung
halogen.
2. Beri nama rantai induk. Penomoran dimulai dari ujung terdekat
dengan substituen pertama.

5-Bromo-2,4-dimetilheptana 2-Bromo-4,5-dimetilheptana
3
- Bila atom halogen yang sama > 1: awalan di-, tri-, tetra-, dst.

1,2-dikloro-3-metilbutana

-Bila terdapat halogen-halogen yang berbeda: diurutkan sesuai abjad.

1-Bromo-3-Chloro-4-metilheksana

4
-Bila rantai utama dapat diberi nomor dari kedua
ujungnya: penomoran dimulai dari ujung terdekat
dengan substituen dgn urutan abjad dahulu.

2-Bromo-5-metilheksana

(bukan 5-metil-2-bromoheksana)

5
KLASIFIKASI ALKIL HALIDA

Berdasarkan jumlah atom karbon yang terikat pada atom karbon yang
mengandung halogen.
• Metil halida (CH3X):
• Alkil halida primer (1o): Sebuah karbon yang terikat pada karbon C-X.
CH3CH2 – CH2X
3. Alkil halida sekunder (2o): Dua karbon terikat pada karbon C-X.

CH3CH2 – CHX
|
CH3

4. Alkil halida tersier (3o): Tiga karbon terikat pada karbon C-X.
CH3
|
H3C – C – X
|
CH3 6
 Kegunaan alkil halida
1. Halo alkana
Sebagai zat anestesi, pelarut dan bahan antiseptik
a. Sebagai Zat Anestesi
Kloroetana sebagai bahan anestesi lokal
b. Sebagai antiseptik
Iodoform
c. Sebagai pelarut
tetraklorometana digunakna sebagia pelarut oli dan lemak dalam pencucian
kering
d. Sebagai bahan pemadam api
Karbon tetraklorida, bromoklorodifluorometana dapat memadamkan api
STRUKTUR SENYAWA KARBON

Penggambara
n 3D
Penggambaran
3D Penggambaran 2D
 Senyawa Karbon

Adalah senyawa yang molekulnya mengandung

atom-atom karbon dan atom-atom unsur lain seperti
hidrogen, oksigen, nitrogen, belerang, dan halogen.

- Reaksi Subtitusi
-- Reaksi
Reaksi Adisi
Eliminasi
 Reaksi Subtitusi
Adalah reaksi penggantian suatu atom atau gugus
atom oleh atom lain yang terdapat dalam suatu
molekul.

Contoh Reaksi Subtitusi :

Pada Pembuatan alkil Halida dari alkana, atom H diganti oleh

atom Halogen
CH3CH2CH3 + Cl2  CH3CH2CH2Cl + HCl
Reaksi Adisi
Adalah reaksi yang terjadi karena pengubahan ikatan tak
jenuh menjadi jenuh, atau ikatan rangkap menjadi ikatan
tunggal.
Contoh Reaksi Subtitusi :

Adisi hidrogen terhadap alkuna

H3C – C  CH + H2  H3C – CH = CH2 + H2  H3C – CH2 –

CH3
Reaksi Eliminasi
adalah penyingkiran atau penghilangan beberapa atom yang
terjadi pada suatu senyawa.

Contoh Reaksi Eliminasi :

Eliminasi Hidrogen dari alkana (dehidrogenasi)

KOH
H3C – CH2 – CH3 + H2 H3C – CH – CH3
Alkohol
ALKIL HALIDA :
Tinjauan reaksi subtitusi nukleofilik

Kimia Organik
Universitas Islam Negri Sunan Gunung Djati
Bandung
 Alkil Halida

Organo halogen Cl Cl
H
H C Cl Cl C Cl H C Cl
Alkil halida
Cl Cl Cl
Aril halida CCl3
H
Halida vinilik H C C Cl Cl C Cl

H H
I I
O
H2 H
HO O C C C OH
NH2
I I
 Pembahasan

1. Pembuatan alkil halida : reaksi radikal bebas

2. Reaksi alkil halida :
Reaksi subtitusi : SN1 dan SN2
Reaksi eliminasi : E1 dan E2
 Subtitusi Nukleofilik

Reaksi Umum :

R X Y- R Y X-

Alkil halida Gugus Gugus pergi

Produk
pengganti (leaving group)

Mekanisme

SN1 SN2
 Gugus Pergi (Leaving groups)

Gugus pergi merupakan basa lemah

Reaktivitas: R-I > R-Br > R-Cl >> R-F
L.G. baik L.G. buruk
Lebih reaktif Kurang reaktif

Reaksi R X + Y R Y + X K>1
umum : stronger weaker
Basa
Basa
base
kuat base
lemah

Contoh :
Br + NaF F + NaBr
SB
Basa WBBasa
kuat lemah
acetone
+ NaI + NaBr (s)
Br I
WB SB
 Mekanisme SN

Rumus umum laju reaksi : V = k1[RX] + k2[RX][Y–]

k1 meningkat
RX = CH3X 1º 2º 3º

k2 meningkat

k1 ~ 0 k2 ~ 0
V = k2[RX][Y–] V = k1[RX]
(bimolekular) (unimolekular)
SN2 SN1
 Mekanisme SN2
A. Kinetika
Contoh: CH3I + OH–  CH3OH + I–

V = k[CH3I][OH–], bimolekular

 Kedua spesi terlibat dalam tahap penentu laju reaksi

Reaktivitas: R-I > R-Br > R-Cl >> R-F

 Pemutusan ikatan C-X terlibat dalam penentu laju reaksi

 serentak, mekanisme satu tahap

[HO---CH3---I]–

CH3I + OH–

CH3OH + I–
 Mekanisme SN2
C. Mekanisme

H + - H H

HO C I HO C I HO C + I
H H
H HH H

H H
.. H .. .. .. .. ..
: O HO C
C Br :
I HO C
C Br : I
HO
H O
C
C +I : Br :
.. H +
H
.. H O.. .. .. ..
H
H HH H
transition state

Dalam reaksi SN2 antara bromoetana dan ion hidroksida, oksigen dari ion hiroksida
Menabrak bagian belakang karbon ujung dan menggantikan ion bromida
E. Nukleofil Vs
Nukleofilisitas Mekanisme SN2
Jenis Nukleofil :
1. Anions R X + OH R OH + X

R X + CN R CN + X

2. Species netral R X + H2O R O H + X ROH + HX

H hidrolisis

R X + R'OH R O R' + X ROR' + HX

H alkoholisis
Nukleofilisitas :
Nu sangat baik: I–, HS–, RS–, H2N–
Nu baik: Br–, HO–, RO–, CN–, N3–
fair Nu: NH3, Cl–, F–, RCO2–
Nu buruk: H2O, ROH
Nu sangat buruk: RCO2H
A. Kinetik
Mekanisme SN1

contoh :
CH3 CH3
H3C C Br + CH3OH  H3C C O CH3 + HBr
CH3 CH3
3º, tidak melalui SN2

V = k[(CH3)3CBr] unimolekular

 Penetu laju reaksi tergantung hanya pada (CH3)3CBr

 Mekanisme SN1
B. Mekanisme

CH3 CH3
tahap
penentu lajuRLS: H3C C Br H3C C + Br
reaksi
CH3 CH3

CH3 CH3 H
H3C C HOCH3 H3C C O
CH3 CH3 CH3

CH3 H CH3
-H+
H3C C O H3C C O CH3 + HBr
CH3 CH3 CH3
 Mekanisme SN1
C. Diagram Energi
Mekanisme dua tahap:

R+

RBr + CH3OH

ROCH3 + HBr
 Eliminasi
Reaksi Umum :

Eliminasi alkil halida: dehidrohalogenasi

H X
C C + B C C + BH + X

basa kuat
alkil halida produk
(alkena)
Mekanisme

E1 E2

Basa kuat : KOH/ethanol; CH3CH2ONa/CH3CH2OH; /tBuOH

Eliminasi E1
Suatu karbokation adalah suatu zat yang tak stabil dan berenegri tinggi, salah satu cara
karbokation mencapai prduk yang stabil bereaksi dengan sebuah nukleofilik.

HOH

H
-
-Br
(CH3)3CBr (CH3)2C CH2 (CH3)2C=CH2 + H3O

metil-propena
kation t-butil

Tahap 1
Tahap pertama dalam reaksi E1 identik dengan tahap pertama pada reaksi
SN 1 ionisasi alkil halida. Tahap ini tahap lambat jadi tahap penentu laju dari
reaksi keseluruhan
 H3C
(CH3)3CBr (CH3)3C Br C CH3 + Br
H3C
Keadaan transisi
Zat anatar karbokation

Tahap 2 cepat

Dalam tahap kedua reaksi eliminasi, basa mengambil sebuah proton dari sebuah atom
karbon yang berdampingan dengan berdampingan dengan karbon positif

H H OH2 H3C
H3C H3C
CH3 + H2O C CH3 C=CH2 + H2O
C
H3C H3C
H3C

Keadaan transisi Suatu alkena

Eliminasi E2

Reaksi E2 alkil halide cenderung dominan bila di gunakan basa kuat sepeti -OH dan –OR
dan temperatur tinggi. Secara khas Reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan
alkil halid dengan k+ -OH atau Na+ -OCH2CH3 dalam etanol .

Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat antara, melainkan reaksi
serempak(conserted reaction) yaitu terjadi pada satu tahap.

Br CH3CH2OH
Kalor
CH3CHCH3 + CH3CH2O CH3CH=CH2 + CH3CH2OH + Br
E2
3-bromopropana propena
Eliminasi E2

1 Br
2
3
RO +H CH2 CHCH3 ROH + CH2=CHCH3 + Br

1. Basa membentuk ikatatan dengan hidrogen

2. Elektron-electron C-H membentuk iktan pi
3. Brom bersama sepasang elektronnya meningggalkan ikatan sigma C-BR
 Mekanisme E2

Mekanisme E2 : eliminasi bimolekuler

• Reaksi adalah bimolekul, V tergantung pada konsentrasi RX dan B–

V = k[RX][B–]

 Tahap penentu laju reaksi melibatkan konsentrasi B–

• reactivity: RI > RBr > RCl > RF

kekuatan ikatan R—X meningkat

 Tahap penentu laju reaksi melibatkan pemutusan ikatan R—X

(Reaksi tidak tergantung pada jenis RX apakah 1º, 2º, atau 3º)