Penggambara
n 3D
Penggambara Penggambaran
n 3D 2D
Senyawa Karbon
- Reaksi
Subtitusi
-- Reaksi
Reaksi Adisi
Eliminasi
Reaksi Subtitusi
Adalah reaksi penggantian suatu atom atau gugus
atom oleh atom lain yang terdapat dalam suatu
molekul.
KOH
H3C – CH2 – CH3 + H2 H3C – CH – CH3
Alkohol
ALKIL HALIDA :
Tinjauan reaksi subtitusi nukleofilik
Alkil Halida
Organo halogen Cl Cl
H
H C Cl Cl C Cl H C Cl
Alkil halida
Cl Cl Cl
Aril halida CCl3
H
Halida vinilik H C C Cl Cl C Cl
H H
I I
O
H2 H
HO O C C C OH
NH2
I I
Pembahasan
Reaksi Umum :
R X Y- R Y X-
Mekanisme
SN1 SN2
Gugus Pergi (Leaving groups)
Reaksi R X + Y R Y + X K>1
umum : stronger weaker
Basa
Basa
base
kuat base
lemah
Contoh :
Br + NaF F + NaBr
SB
Basa WBBasa
kuat lemah
acetone
+ NaI + NaBr (s)
Br I
WB SB
Mekanisme SN
k1 meningkat
RX = CH3X 1º 2º 3º
k2 meningkat
k1 ~ 0 k2 ~ 0
V = k2[RX][Y–] V = k1[RX]
(bimolekular) (unimolekular)
SN2 SN1
Mekanisme SN2
A. Kinetika
Contoh: CH3I + OH– CH3OH + I–
V = k[CH3I][OH–], bimolekular
[HO---CH3---I]–
CH3I + OH–
CH3OH + I–
Mekanisme SN2
C. Mekanisme
H + - H H
HO C I HO C I HO C + I
H H
H HH H
H H
.. H .. .. .. .. ..
: O HO C
C Br :
I HO C
C Br : I
HO
H O
C
C +I : Br :
.. H +
H
.. H O.. .. .. ..
H
H HH H
transition state
Dalam reaksi SN2 antara bromoetana dan ion hidroksida, oksigen dari ion hiroksida
Menabrak bagian belakang karbon ujung dan menggantikan ion bromida
E. Nukleofil Vs
Nukleofilisitas Mekanisme SN2
Jenis Nukleofil :
1. Anions R X + OH R OH + X
R X + CN R CN + X
contoh :
CH3 CH3
H3C C Br + CH3OH H3C C O CH3 + HBr
CH3 CH3
3º, tidak melalui SN2
V = k[(CH3)3CBr] unimolekular
CH3 CH3
tahap
penentu lajuRLS: H3C C Br H3C C + Br
reaksi
CH3 CH3
CH3 CH3 H
H3C C HOCH3 H3C C O
CH3 CH3 CH3
CH3 H CH3
-H+
H3C C O H3C C O CH3 + HBr
CH3 CH3 CH3
Mekanisme SN1
C. Diagram Energi
Mekanisme dua tahap:
R+
RBr + CH3OH
ROCH3 + HBr
Eliminasi
Reaksi Umum :
H X
C C + B C C + BH + X
basa kuat
alkil halida produk
(alkena)
Mekanisme
E1 E2
HOH
H
-
-Br
(CH3)3CBr (CH3)2C CH2 (CH3)2C=CH2 + H3O
metil-propena
kation t-butil
Tahap 1
Tahap pertama dalam reaksi E1 identik dengan tahap pertama pada reaksi
SN 1 ionisasi alkil halida. Tahap ini tahap lambat jadi tahap penentu laju dari
reaksi keseluruhan
H3C
(CH3)3CBr (CH3)3C Br C CH3 + Br
H3C
Keadaan transisi
Zat anatar karbokation
Tahap 2 cepat
Dalam tahap kedua reaksi eliminasi, basa mengambil sebuah proton dari sebuah atom
karbon yang berdampingan dengan berdampingan dengan karbon positif
H H OH2 H3C
H3C H3C
CH3 + H2O C CH3 C=CH2 + H2O
C
H3C H3C
H3C
Reaksi E2 alkil halide cenderung dominan bila di gunakan basa kuat sepeti -OH dan –OR
dan temperatur tinggi. Secara khas Reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan
alkil halid dengan k+ -OH atau Na+ -OCH2CH3 dalam etanol .
Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat antara, melainkan reaksi
serempak(conserted reaction) yaitu terjadi pada satu tahap.
Br CH3CH2OH
Kalor
CH3CHCH3 + CH3CH2O CH3CH=CH2 + CH3CH2OH + Br
E2
3-bromopropana propena
Eliminasi E2
1 Br
2
3
RO +H CH2 CHCH3 ROH + CH2=CHCH3 + Br
V = k[RX][B–]
(Reaksi tidak tergantung pada jenis RX apakah 1º, 2º, atau 3º)