Nama : Teguh Hidayat Panjaitan

Prodia : Kimia NK B 19
Dosen Pengampu : Dr. Destria Roza, M.Si

LKM 2
LEMBAR KERJA MAHASISWA
Konsep - konsep Senyawa Organik

X
. Y ..
. X Y Orbital p kosong

H .. H
R
H H C
+
R
2

1 0
R 120

R
C
1
R
H Cl H+ Cl-

X .. Y X + Y-
R
2 R
R

C
C
2
R
R 1
R

C+ + :X C X

Substrat Nukleofil netral Produk

REAKSI-REAKSI KIMIA ORGANIK

 Standar Kompetensi :
Mahasiswa mampu memahami konsep dasar reaksi organik yang
termasuk pemutusan heterolitik, pemutusan homolitik, nukleofil,
elektrofil, karbokation, karboanion, resonansi.

Tujuan Pembelajaran :
Mahasiswa mampu
1. Memberikan contoh pemutusan homolitik
2. Memberikan contoh pemutusan heterolitik
3. Menafsirkan contoh ion/molekul nukleofil
4. Menafsirkan contoh ion/molekul elektrofil
5. Mengidentifikasi konsep karbokation melalui model reaksi
6. Mengidentifikasi konsep karboanion melalui model ion
7. Menggambarkan resonansi strukrur molekul atau ion

EKSPLORASI

1. Karbokation
Karbokation adalah suatu atom karbon yang bermuatan positif (karbon + kation) (brown,
2005). Karbokation tidak bisa dijumpai dalam keadaan bebas dialam. Hal ini menunjukkan
karbokation tidak bisa di isolasi dari sebuah reaksi dengan hidrogen halida dan alkena karena
reaksi yang berlansung cepat dengan ion halida (loudon, 1995). Karbokation dapat diaplikasi
dalam:
Ter-butil kation
Ter-butil kation dalam fasa gas pada suhu 25 oC
memiliki ∆Hf 690 kj/mol atau 165 kcal/mol. Ter-butil
kation dapat dijumpai dalam bentuk ter-butil bromide, yang
merupakan hasil dari reaksi 2 metil propena dengan
hydrogen halide (HX) dalam hal ini menggunakan HBr.

Berikut adalah proses pembentukan ter-butil kation:

2. Karbanium
Ion tricyanomethide
Tricyanomethide adalah salah satu karbanion
(karbon dengan muatan negatif) yang berbentuk
hampir planar dan trigonal. Ikatan yang terbentuk
antara C-C-C membentuk sudut 119,5o, serta
atom pusat karbon (C) dengan panjang ikatan
0.13Amstrong terhadap atom karbon yang
mengikat nitrogen. Sebagai bahan dasar
campuran dalam pembuatan solar cel.
3. Karboradikal
Pembentukan radikal bebas pada Asam Lemak.
Pembentukan radikal bebas pada asam lemak (lipid) mengalami tiga tahap yaitu: (1) tahap
inisiasi yaitu terjadi serangan radikal bebas, umunya speseis oksigen reaktif (OH) terhadap asam
lemak dan menghasilkan H2O dan asam lemak radikal, (2) tahap propagasi yaitu asam lemak
bebas dari tahap inisiasi yang tidak stabil bereaksi dengan oksigen menghasilkan peroksi radikal
asam lemak, bahan yang tidak stabil ini juga
bereaksi dengan asam lemak bebas lainnya
menghasilkan asam lemak radikal yang baru dan
menghasikan peroksida lipid, dan (3) tahap
terminasi yaitu suatu radikal bebas bereaksi dengan
non radikal menghasikan suatu radikal baru (Togo,
2004).
Reaksi pembentukan radikal bebas pada asam
lemak :

Dampak yang di timbulkan dari radikal asam lemak

bebas yaitu :

1. Radikal bebas asam lemak menyebabkan lukanya dinding pembuluh darah

2. Mengkibatkan laju pengumpalan darah
3. Menghalangi sirkulasi oksigen dan nutrisi penting yang akan disalurkan keseluruh tubuh
4. Menimbulkan penyakit aterosklerosis yaitu pembentukan plak di dalam pembuluh darah
yang mengakibatkan sempitnya pembuluh darah dan membuatnya mengeras (Lingga, 2012).
  Berdasarkan paparan diatas, buatlah analisis dengan menjawab
pertanyaan berikut!
1. Yang termasuk pemutusan homolitik pada senyawa berikut adalah…
H H

a. H C Cl H C + Cl-

H H

H H

b. H C Cl H C + Cl-

H H

H H H H

c. H C Cl H C + Cl d. H C Cl H C + Cl

H H H H

Dan beri penjelaskan sesuai dengan pilihan tersebut diatas.

Jawab :
H H

c. H C Cl H C + Cl

H H

Alasannya : karena CH3 dan Cl memiliki perbedaan eletronegatifitas yang relatif kecil,
sehingga ketika mengalami pemutusan kedua unsur sama-sama membawa electron
ikatannya sehingga menghasilkan unsur yang bersifat radikal

2. Yang termasuk pemutusan heterolitik pada senyawa berikut adalah….

H O O

a. CH3 C C H CH3 C C H + H

H O O

b. CH3 C C H CH3 C C H + H+

H
H O H O

c. CH3 C C H CH3 C C + H

H H
H O O

d. CH3 C C H CH3 C C H + H

Dan beri penjelaskan sesuai dengan pilihan tersebut diatas.

Jawab :
H O O

b. CH3 C C H CH3 C C H + H+

H
Alasannya karena pemutusan yang terjadi pada senyawa propanal memiliki perbedaan
elektronegtifitas yang relatif besar sehingga pemutusan ini menghasilkan ion

3. Untuk setiap pasangan di bawah ini, jelaskanlah manakah karbokation yang lebih stabil?
 Jawab : karbokation yang lebih stabil yaitu gambar a karena atom karbon positifnya
melekat pada satu gugus alkil dan dua atom hydrogen atau disebut karbokation primer or
karena atom positifnya melekat dua gugus alkil lain dan satu atom hydrogen
4. Gambarkanlah rumus struktur untuk setiap karbokation untuk setiap senyawa yang alkena
berikut yang bereaksi dengan HCl. Tentukanlah karbokation yang terbentuk apakah termasuk
primer, sekunder atau tersier serta namailah setiap produk yang terbentuk secara IUPAC?
Jawab :
5. Tuliskan
rumus
resonansi
untuk
karbokation berikut :
a. CH3CH2 CH CH CH2

b. CH3CHCH2CH CH2
.
.
c.

d.

Jawab :
6. Golongkan spesies berikut termasuk elektrofilik atau nukleofilik ?
a. H+
b. OH-
c. NH3
d. Mg2+
e. RS-
f. R3C
Jawab :
a. H+ = elektrofilik
b. OH- = nukelofilik
c. NH3 = nukleofilik
d. Mg2+ = eletrofilik
e. RS- = nukleofilik
f. R3C = elektrofilik
7. Gambarkan reaksi antara 2 molekul propanal dengan alcohol
Jawab :
8. Karbanion akan semakin stabil apabila ada resonansi. Gambarkan resonansi dari asil
karbanion dan benzyl karbanion.
Jawab :

9. Buatlah rumus berikut menjadi rumus garis

CH3
H H
a. C C b. CH2
CH2
CH2 CH CH CH3
H 2C CH
c. d.
O O
CH3 CH C H
CH3CCH3

Jawab :
10. Vitamin E sangat penting dalam melindungi tubuh manusia terhadap kerusakan lebih lanjut
dari radikal akibat terkena sinar matahari. Gambarkan pemutusan homolitik hidrogenasi
vitamin E dalam membentuk gugus hidroksil phenolik yang lebih stabil ?
Jawab :

Kesimpulan apakah yang dapat diperoleh dari hasil diskusi yang kamu lakukan?

Kesimpulan

.....................................................................................................................
.....................................................................................................................
.....................................................................................................................
.....................................................................................................................