C.

JENIS-JENIS REAKSI SENYAWA KARBON

Tujuan: Dapat menentukan jenis reaksi senyawa karbon
Reaksi senyawa karbon dapat dibbedakan menjadi tigga macam:
1. Reaksi Substitusi
2. Reaksi Adisi
3. Reaksi Eliminasi
4. Reaksi-reaksi lain
ad.1 Reaksi Substitusi (pertukaran/ penggantian)
Adalah reaksi pengganian atom atau gugus atom oleh atom atau gugus atom lain.
H H
│ │
H-C-H + Cl-Cl H-C-Cl + HCl
│ │
H H

H H
│ │
H-C-Cl + Cl-Cl H-C-Cl + HCl
│ │
H Cl

H H
│ │
H-C-Cl + Cl-Cl Cl-C-Cl + HCl
│ │
Cl Cl

H Cl
│ │
Cl-C-Cl + Cl-Cl Cl-C-Cl + HCl
│ │
Cl Cl

CH3CH2OH + PCl3 CH3CH2Cl + H3PO4

ad.2 Reaksi Adisi (penambahan)
Adalah reaksi penambahan atom atau gugus atom terhadap suatu senyawa karbon.
Reaksi ini umumnya terjadi pada senyawa-senyawa yang tidak jenuh (mempunyai
ikatan rangkap), berubah menjadi ikatan tunggal.

H H H H
│ │ │ │
H-C=C-H + H2 H-C-C-H
│ │
etena H H etana

H H H H
│ │ │ │
H-C=C-H + Br2 H-C-C-H
│ │
etena Br Br 1,2-dibromoetana

Cl Cl
│ │
H-CºC-H + 2Cl2 H-C-C-H
│ │
etuna Cl Cl
1,1,2,2-tetrakloroetana
REAKSI ADISI TERHADAP ASAM
Dua aturan untuk reaksi adisi terhadap asam:
a) Aturan Markovnikov:
Atom hidrogen dari asam masuk pada atom C berikatan rangkap yang mengikat atom
hidrogen lebih banyak.
CH3-CH=CH2 + HI CH3-CH-CH3
│
1-propena I 2-iodopropana bukan
1-iodopropana
b) Aturan Zeitseff
Jika atom hidrogen yang terikat pada C ikatan rangkap jumlahnya sama, maka atom
hidrogen dari asam akan masuk pada atom C yang lebih awal.

CH3-CH=CH-CH2-CH3 + HCl CH3-CH2-CH-CH2-CH3

│
2-pentena Cl 3-kloropentana
bukan 2-kloropentana
Untuk senyawa:
CH3-CH=CH-CH3 + HCl CH3-CH2-CHCl-CH3 atau
CH3-CHCl-CH2-CH3
(anti Markovnikov)
C2H5-CH=CH-CH-CH3 + HCl ...........................................

ad.3 Reaksi Eliminasi (pengeluaran/ penghilangan)

Adalah reaksi pengeluaran atom atau gugus atom dari suatu senyawa karbon.
Reaksi eliminasi merupakan kebalikan dari reaksi adisi.
Contoh:
Reaksi dehidrasi/ dehidratasi (pengeluaran air dari suatu senyawa).
CH3-CH-CH3 + H2SO4 `1800C CH3-CH=CH2 + H2O
│ pekat
OH
Reaksi dehidrohalogenasi (pengeluaran molekul hidrogen halida dari suatu
senyawa halogen)

CH3-CH2ClKOH CH2=CH2 + HCl

dalam alkohol
5. JENIS-JENIS REAKSI LAIN
1. Reaksi Esterifikasi (pengesteran), yaitu reaksi pembentukan ester.
Contoh: Reaksi antar asam asetat dengan alkohol.
O
║
CH3-C-OH + C2H5OH CH3-C-OC2H5 + H2O

2. Reaksi saponifikasi (penyabunan) (Reaksi Substitusi)

Yaitu reaksi hidrolisis ester yang menghasilkan alkohol dengan bantuan basa seperti
KOH atau NaOH
O O
║ ║
CH3-C-OC2H5 + NaOH CH3-C-ONa + C2H5OH

O O
║ ║
R-C-OR' + NaOH R-C-ONa + R'OH
O
║
CH2 -O-C-C17H35
│ O O CH2 -OH
│ ║ ║ │
CH-O-C-C17 H35 + 3 NaOH 3 C17H35-C-ONa + CH-OH
│ O │
│ ║ CH2 -OH
CH2 -O-C-C17H35 sabun gliserol

3. Reaksi Oksidasi-Reduksi (Redoks)

Contoh reaksi oksidasi
O
║
CH3-CH2-OH oksidasi CH3-C-H + H2O
Alcohol p K2Cr2O7+H2SO4
O O
║ ║
CH3-C-H oksidasi CH3-C-OH
K2Cr2O7+H2SO4
OH O
│ ║
CH3CHCH3 oks CH3-C-CH3 + H2 O
propanon
 2-propanol (alkohol s)

Contoh reaksi Reduksi

C2H5Cl Zn + HCl C2H6 + HCl

O H
║ │
CH3-C-OH H2 CH3-C-CH3
│
OH

Contoh lain
Reaksi addisi dengan gas H2 (Reaksi Reduksi)
Aldehida menghasilkan alkohol primer, sedang keton menghasilkan alkohol sekunder.
O
║
CH3CH2 -C-H + H2 CH3CH2 CH2 -OH
Propanal (aldehida) 1-propanol (alkohol p)
O
║
CH3-C-CH3 + H2 CH3CHCH3
Propanon (keton) │
OH
2-propanol (alkohol s)

Aldehida dapat mereduksi pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata, sedang
keton tidak mereduksi pereaksi Fehling.
O O
║ ║
R-C-H + 2Cu2+ + 4OH- R-C-OH + Cu2 O + H2 O
∆ merah bata

O
║
R-C-R' + 2Cu2+ + 4OH-

Catatan : Pereaksi Fehling dibuat dengan mencampurkan larutan Fehling A (larutan

CuSO4) dan larutan Fehling B (campuran larutan NaOH + K-Na-tartrat)
dengan perbandingan yang sama.
Aldehida dapat mereduksi pereaksi Tollens menghasilkan cermin perak (endapan Ag),
sedang keton tidak mereduksi pereaksi Tollens.
O O
║ ║
R-C-H + 2 [Ag (NH3)2 ] + + H2 O R-C-OH + 2Ag + 2NH4 +
cermin perak
O
║
R-C-R' + 2 [Ag (NH3)2 ] + + H2 O

Catatan:
Pereaksi Tollens (larutan perak amoniakal) dibuat dengan menambahkan sedikit demi sedikit
larutan amoniak pekat pada larutan perak nitrat sampai endapan AgCl yang terbentuk larut
kembali.
Ag+(aq) + 2NH3 (aq) [Ag(NH3)2 ] +(aq) (pereaksi Tollens)
Kedua pereaksi di atas (pereaksi Fehling dan pereaksi Tollens) dapat digunakan untuk
membedakan aldehida dan keton.

4. Reaksi Pengubahan (rearangement)

CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
│ │
Cl Cl

5. Reaksi Polimerisasi
a. Polmerisasi Adisi
Yaitu polimerisasi yang terjadi pada senyawa tak jenuh (berikatan rangkap). Pada
polimerisasi adisi tidak terdapat hasil tambahan.
Contoh:
H2C=CH2 + H2C=CH2 + H2C=CH2 + .... (-CH2-CH2)n
Etena (suatu monomer) polietena (suatu polimer)

b. Polimerisasi Kondensasi
Yaitu suatu polimerisasi yang disamping menghasilkan polimer atau molekul
raksasa masih terdapat molekul-molekul sederhana sebagai hasil tambahan.
Contoh: pembentukan protein dari asam amino.
O R OR O R
║ │ H ║ │ H ║ │ H
HO-C-C-N + HO-C-C-N + HO-C-C-N
 │ H │ H │ H
H H H
asam amino (polimer)
O R O H O
║ │ H ║ │ H ║
HO-C-C-N-C-C-N-C- + (n-1)H2O
│ │
H R
Protein polimer