Reaksi Pada Senyawa Karbon

1. Reaksi Substitusi
Reaksi Substitusi / Penggantian merupakan reaksi mengganti atom atau gugus atom dengan atom atau gugus atom
lain.
Contoh :
a. CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
b. CH3-CH2-OH + HCl ( pekat)  CH3-CH2-Cl + H2O
c. CH3-CH2-Cl + NaOH  CH3-CH2-OH + NaCl
d. CH3-CH2-COOH + CH3-CH2-OH  CH3-CH2-COOCH2-CH3 + H2O

2. Reaksi Adisi
Reaksi Adisi / Penjenuhan merupakan reaksi mengubah senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua / tiga menjadi
senyawa ikatan tunggal ( jenuh ) .
Contoh :
a. CH2=CH2 + H2  CH3-CH3
b. CH2=CH2 + HCl  CH3-CH2-Cl
c. CH2=CH2 + H2O  CH3-CH2OH
d. CH¿ CH + H2O  CH2=CHOH

3. Reaksi Eliminasi
Reaksi Eliminasi merupakan reaksi dimana senyawa yang berikatan tunggal berubah menjadi senyawa berikatan
rangkap dengan melepas molekul.
Contoh :
H2SO4 ( pekat)
a. CH3-CH2-OH CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O
140 oC
H2SO4 ( pekat)
b. CH3-CH2-OH CH2=CH2 + H2O
180 oC
c. CH3-CH- CH-CH3 + CH3OK  CH3-CH=CH-CH3 + CH3OH + KCl
l l
H Cl

4. Reaksi Reduksi dan Oksidasi ( Redoks )

Reaksi redoks merupakan reaksi yang disertai perubahan bilangan oksidasi
 a. Reaksi oksidasi :
O O
|| ||
CH3-CH-C – H + [O]  CH3-CH-C – OH
l l
CH3 CH3

b. Reaksi Reduksi :

CH3-C=O + H2  CH3-CH-OH
l l
CH3 CH3

D. Reaksi-Reaksi Pada Alkohol

1. Bereaksi dengan logam aktif
2. Mengalami oksidasi
3. Mengalami substitusi
4. Mengalami dehidrasi
5. Membentuk Ester
1. Bereaksi dengan logam aktif ( R-OH + M  R-OM + H2 )
Contoh :
2CH3-CH2-OH + 2Na  2CH3-CH2-ONa + H2
etanol Na-etanolat
2. Mengalami oksidasi
a. Oksidasi Alkohol Primer teroksidasi menjadi Aldehid : R-CH2-OH + O  R-CHO + H2O
b. Oksidasi Alkohol Sekunder teroksidasi menjadi Keton : R-CH-R + O  R-CO-R + H2O
l
OH
c. Oksidasi Alkohol Tersier tidak dapat teroksidasi : R
l
R-C-R + O tidak bereaksi
l
OH
Contoh :
1. CH3-CH2-OH + O  CH3-CHO + H2O
2. CH3-CH-CH3 + O  CH3-CO-CH3 + H2O
l
OH
CH3
l
3. CH3-C-CH3 + O tidak bereaksi
l
OH

3. Mengalami substitusi
Contoh :
a. CH3-CH2-OH + HCl(pekat)  CH3-CH2-Cl + H2O
b. 3CH3-CH2-OH + PCl3  3CH3-CH2-Cl + H2PO3
c. CH3-CH2-OH + PCl5  CH3-CH2-Cl + POCl3 + HCl

4. Mengalami dehidrasi
Contoh :
H2SO4 ( pekat)
a. CH3-CH2-OH CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O
140 oC
H2SO4 ( pekat)
b. CH3-CH2-OH CH2=CH2 + H2O
180 oC
 5. Membentuk Ester
Contoh :
CH3-COOH + CH3-CH2-OH  CH3-COOCH2-CH3 + H2O

E. Reaksi-Reaksi Pada Eter

1. Mudah terbakar
2. Tidak bereaksi dengan logam aktif
3. Bereaksi dengan PCl5
4. Bereaksi dengan Asam Halida ( HX )

1. Mudah terbakar
Contoh :
CH3-O-CH3 + O2  2CO2 + 3H2O

2. Tidak bereaksi dengan logam aktif

Contoh :
CH3-O-CH3 + Na tidak bereaksi

3. Bereaksi dengan PCl5

Contoh :
CH3-CH2-O-CH3 + PCl5  CH3-CH2-Cl + CH3-Cl + POCl3

4. Bereaksi dengan Asam Halida ( HX )

Contoh :
CH3-CH2-O-CH3 + HCl  CH3-CH2-OH + CH3-Cl
CH3-CH2-O-CH3 + 2HCl(berlebih)  CH3-CH2-Cl + CH3-Cl + H2O

Perbedaan Alkohol dan Eter

No Perbedaan Alkohol Eter

1. Gugus Fungsi -OH -O-
2. Titik Didih Lebih tinggi Lebih rendah
3. Reaksi dengan logam Na Bereaksi Tidak bereaksi
4. Reaksi dengan PCl5 Menghasilkan HCl Tidak menghasilkan HCl

Uji Kompetensi Dasar Reaksi-Reaksi Alkohol Dan Eter

1. Tuliskan jenis reaksi dari senyawa karbon berikut ( substitusi, adisi, eliminasi atau redoks ) !

a. CH3-CH-CH-CH3 + CH3-OK  CH3-CH=CH-CH3 + CH3-OH + KCl ( ……………………….. )

l l
Cl H
b. CH3- CH2-Cl + NaOH  CH3- CH2-OH + NaCl ( ……………………….. )
c. CH3- CH2-COOH + CH3- CH2-OH  CH3- CH2-COO-CH2-CH3 + H2O ( ……………………….. )
d. CH3-CHO + CuO(aq)  CH3-COOH + Cu2O(s) ( ……………………….. )
e. CH3-CH2-OH + PCl5  CH3-CH2-Cl + POCl3 + HCl ( ……………………….. )
f. CH¿ CH + H2O  CH2=CHOH ( ……………………….. )

2. Tentukan jenis reaksinya dari reaksi berikut termasuk oksidasi atau reduksi ( periksa berubahan bilangan oksidasi ) :
a. etanol menjadi etanal
b. etanal menjadi asam asetat
c. propanon menjadi isopropil alkohol
d. propanal menjadi 1-propanol
3. Tuliskan reaksi antara :
a. etanol dengan logam K
b. isobutanol dengan asam asetat
c. isopropanol dengan posfor pentaklorida
d. etanol dengan kalium bikromat ( suasana asam )
e. isopropanol dengan asam metanoat
f. etanol asam sulfat pekat pada suhu 140oC dan 180oC
Jawab :

F. Reaksi-Reaksi Pada Aldehid

1. Teroksidasi
2. Tereduksi oleh gas Hidrogen
3. Membentuk Asetala dan Hemiasetala

1. Teroksidasi ( Aldehid teroksidasi menjadi Asam Karboksilat )

Aldehid merupakan reduktor kuat maka dapat mereduksi oksidator lemah seperti larutan Fehling ( larutan CuO )
dan Tollens ( larutan Ag2O )

R-CHO + O  R-COOH
Contoh :
CH3-CHO + CuO(aq)  CH3-COOH + Cu2O(s)
Fehling merah bata

CH3-CHO + Ag2O(aq)  CH3-COOH + 2Ag(s)

Tollens Cermin Perak

2. Tereduksi oleh gas Hidrogen

Aldehid tereduksi oleh gas hidrogen menjadi alkohol primer

R-CHO + H2  R-CH2-OH
Contoh :
CH3-CHO + H2(g)  CH3-CH2OH

G. Reaksi-Reaksi Pada Keton

1. Tereduksi oleh gas Hidrogen
2. Tidak dapat teroksidasi
3. Membentuk Ketala dan Hemiketala

1. Tereduksi oleh gas Hidrogen

Keton tereduksi oleh gas hidrogen menjadi alkohol sekunder

R-CO-R + H2  R-CHOH-R
Contoh :
CH3-CO-CH3 + H2(g)  CH3-CHOH-CH3

2. Membentuk Ketala dan Hemiketala

- Ketala adalah senyawa karbon dengan dua gugus eter yang terikat pada satu atom karbon sekunder
- Hemiketala adalah senyawa karbon dengan satu gugus eter yang terikat pada satu atom karbon
Contoh :
 O-R1 O-R1
l l
R-CO-R1 + R1-OH  R-C-R1 R-CO-R1 + 2R1-OH  R-C-R1
l l
OH O-R1
Hemiketala Ketala

Perbedaan Aldehid dan Keton

No Perbedaan Aldehid Keton
1. Gugus Fungsi -CHO -CO-
2. Teroksidasi Oleh Fehling dan Tollens Menjadi Asam Karboksilat Tidak teroksidasi
3. Tereduksi oleh H2 Menjadi Alkohol Primer Menjadi Alkohol Sekunder

UJI KOMPETENSI DASAR REAKSI-REAKSI ALKANAL DAN ALKANON

1. Selesaikan persamaan reaksi berikut dan berilah nama senyawa hasil :

a. R-CHO + O  d. R-CO-R + H2  g. R-CO-R + R1-OH 
b. R-CHO + H2  e. R-CHO + R1-OH  h. R-CO-R + 2 R1-OH 
c. R-CO-R + O  f. R-CHO + 2R1-OH 
Jawab :

……………………………………………………………………………………………………………………………..

2. Tuliskan persamaan reaksi pada proses berikut :

a. formalin dengan pereaksi Fehling
b. formalin dengan pereaksi Tollens
Jawab :

……………………………………………………………………………………………………………………………..

3. Tuliskan reaksi antara asetadehid dengan :

a. asetaldehid dengan K2Cr2O7
b. asetaldehid dengan gas hidrogen
4. Tuliskan reaksi antara :
a. etanal dengan metanol dalam jumlah terbatas
b. etanal dengan metanol berlebihan
5. Tuliskan reaksi reduksi aceton oleh gas hidrogen !
6. Propanal dengan aceton mempunyai rumus molekul sama yaitu C 3H6O. Jelaskan bagaimana cara membedakan kedua
senyawa tersebut !
Jawab :
7. Suatu senyawa dengan rumus molekul C4H8O. Pengujian dengan pereaksi Tollens atau larutan perak nitrat amoniakal,
Ag2O(aq), menghasilkan cermin perak dan dengan pereaksi fehling menghasilkan endapan merah bata.
a. Tuliskan persamaan reaksi tersebut !

8. Pada pembakaran sempurna 1,8 gram suatu senyawa karbon menghasilkan 4,4 gram karbon dioksida dan 1,8 gram air. Jika
Mr senyawa = 72. Senyawa tersebut tidak bereaksi dengan pereaksi Tollens maupun Fehling.
a. Tentukanlah rumus empiris dan rumus molekulnya !
b. Tuliskan rumus struktur semyawa tersebut !
Jawab :

H. Reaksi-Reaksi Pada Asam Karboksilat

1. Bersifat Asam Lemah
2. Reaksi Penetralan ( Bereaksi dengan Basa )
3. Reaksi Pengesteran
4. Bereaksi dengan X2, PCl3, PCl5, NH3

1. Bersifat Asam Lemah

R-COOH(l) + H2O(l)  R-COO-(aq) + H+(aq)
- semakin banyak atom C ( rantai C ) makin lemah sifat asamnya
- asam metanoat merupakan asam terkuat dari golongan asam alkanoat
Contoh :
Ka HCOOH = 1,8 x 10-4, Ka CH3COOH = 1,8 x 10-5

2. Reaksi Penetralan
R-COOH + NaOH  R-COONa + H2O
Contoh :
a. HCOOH + NaOH  HCOONa + H2O
 b. CH3-COOH + KOH  CH3-COOK + H2O
Kedua garam tersebut dalam air mengalami hidrolisis parsial karena kedua garam itu berasal dari asam lemah dan basa
kuat, sehingga mempunyai pH < 7.
Reaksi penetralan untuk asam karboksilat suku tinggi disebut reaksi penyabunan / saponifikasi dan hasil reaksinya
disebut sabun.
Contoh :
- C17H35COONa ( Natrium Stearat ) disebut sabun keras yang digunakan untuk sabun cuci
- C17H35COOK ( Kalium Stearat ) disebut sabun lunak yang digunakan untuk sabun mandi

3. Reaksi Pengesteran
R-COOH + R1-OH  R-COO-R1 + H2O
Contoh :
a. CH3-COOH + CH3-OH  CH3-COO-CH3 + H2O
b. CH3- CH2-COOH + CH3- CH2-OH  CH3- CH2-COO-CH2-CH3 + H2O

4. Bereaksi dengan X2, PCl3, PCl5

R-CH2-COOH + X2  R-CHX-COOH R-COOH + PCl5  R-COCl + POCl3 + HCl

3R-COOH + PCl3  3R-COCl + H3PO3 R-COCl + 2NH3  R-CONH2 + NH4Cl

I. Reaksi-Reaksi Pada Ester

Ester mengalami hidrolisis menjadi asam karboksilat dan alkohol
R-COO-R + H2O  R-COOH + R-OH
Contoh :
a. CH3-COO-CH3 + H2O  CH3-COOH + CH3-OH
b. CH3- CH2-COO-CH2-CH3 + H2O  CH3- CH2-COOH + CH3- CH2-OH

J. Reaksi-Reaksi Pada Haloalkana

1. Substitusi
2. Eliminasi

1. Substitusi
Pada haloalakana atom halogen tersubstitusi oleh gugus OH

R-X + NaOH  R-OH + NaX

Contoh :
a. CH4 + Cl2  CH3- Cl + HCl
b. CH3- Cl + Cl2  CH2Cl2 + HCl
c. CH3- Cl + KOH  CH3-OH + KCl
d. CH3- CH2-Cl + NaOH  CH3- CH2-OH + NaCl

2. Eliminasi
Haloalkana mengalami eliminasi oleh HX jika dipanaskan bersama alkoksida

R-X + R-OK  Alkena + R-OH + KX

Contoh :
a. CH2-CH2 + CH3-OK  CH2=CH2 + CH3-OH + KCl
l l
Cl H

b. CH3-CH-CH-CH3 + CH3-ONa  CH3-CH=CH-CH3 + CH3-OH + NaBr

l l
Br H

Uji Kompetensi Dasar Reaksi-Reaksi Asam Alkanoat, Ester Dan Haloalkana

1. Tuliskan reaksi dari :

a. R-COOH + H2O  e. R-CH2-COOH + X2 
b. R-COOH + NaOH  f. R-COOH + R1-OH 
c. R-COOH + PCl5  g. R-COO-R1 + H2O 
d. R-COCl + NH3 

2. Selesaikan reaksi berikut ini :

a. CH3-COOH + NaOH  d. CH3-COOH + Cl2 
b. CH3-COOH + CH3-OH  e. CH3-COOH + PCl3 
c. CH3-COOH + H2O  f. CH3-COOCl + NH3 
 g. CH3-COO-CH3 + H2O 

3. Tuliskan persamaan reaksi penyabunan berikut ini :

a. Asam asetat direaksikan dengan kalium hidroksida
b. Asam stearat direaksikan dengan natrium hidroksida
4. Tuliskan persamaan reaksi hidrolisis ester berikut ini :
a. Hidrolisis etil asetat
b. Hidrolisis tersier-butil asetat
5. Tuliskan persamaan reaksi haloalkana dan tentukan jenis reaksinya :
a. 2-kloro-butana dengan kalium metanolat
b. etil klorida dengan natrium hidroksida
6. Tuliskan persamaan reaksi berikut ini :
a. alkena menjadi alkil klorida c. alkuna menjadi alkanal
b. alkana menjadi alkanol d. alkana menjadi asam alkanoat
7. Tuliskan persamaan reaksi berikut ini :
a. etana menjadi kloro-etana
b. etana menjadi etanol
c. etuna menjadi etanal
d. etana menjadi asam aset

kegunaan senyawa karbon

Haloalkana

Anestesi ( Pembius )
Kloroform, CHCl3 sudah tidak dipakai sebab merusak hati diganti siklopropana
Kloroetana, C2H5Cl ( pembius lokal ) sebab mudah menguap sehingga suhu kulit turun dan syaraf kurang
sensetif
Halotan, CF3CHClBr ( anestesi penggant kloroform dan siklopropana ) sebab tidak toksis, tidak mudah terbakar
dan lebih nyaman bagi pasien.

Antiseptik
Iodoform, CHI3 zat warna kuning dan bau khas

Pelarut
Karbontetraklorida, CCl4 zat tak berwarna, pelarut oli dan lemak, pencucian kering ( dry cleaning ) karena
merusak hati dan ginjal diganti CH3CCl3 ( 1,1,1-trikloro-etana )

Pemadam Api
Karbontetraklorida, CCl4 karena bereaksi dengan uap air membentuk fosgen, COCl2 ( gas sangat racun ) maka
diganti BCF
CCl4 + H2O  COCl2 + 2HCl
BCF, CBrClF2 ( Bromo Chloro diFlorometana ) merusak lapisan ozon

Pendingin
Freon-11 ( CCl3F )
Freon-12 ( CCl2F2 )
Kedua freon tersebut sudah dikurangi penggunaannya karena freon dapat merusak lapisan ozon.

Insektisida
DDT ( Dikloro Difenil Trikloroetana ), (C6H4Cl)2CH-CCl3 karena sifatnya stabil maka dapat mencemari
lingkungan sehingga penggunaannya dilarang.

Industri
Vinilklorida, CH2=CHCl untuk industri plastik keras ( pralon )
Kloroprena, CH2=CHCl-CH=CH2 untuk industri karet sintetis

Akohol
Metanol
Sifat : zat cair, bening, mudah menguap, berbau alkohol, beracun, menyebabkan kebutaan dan
kematian
Pembuatan : CO(g) + 2H2(g)  CH3OH(g) dengan katalis ZnO, suhu 450oC, tekanan 200 atm
Penggunaan :
Untuk membuat metanal yang digunakan pembauatan metanal, larutan metanal 40% yang disebut
formalin sebagai zat pengawet preparat biologi
Pelarut
Bahan bakar
 Etanol, C2H5OH ( CH3CH2OH )
Sifat : zat cair, bening, mudah menguap, berbau alkohol
Pembuatan : amolase
Fermentasi : (C6H10O5)n + nH2O C6H10O6
Amilum glukosa

zimaze
C6H10O6 2 CH3CH2OH + 2CO2
H2SO4
Teknis : CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH

Penggunaan :
Antiseptik ( larutan etanol 70% )
Pelarut
Bahan bakar ( spritus )

Glikol ( etilen glikol / 1,2-etanadiol ), CH2OH-CH2OH

Sifat : zat cair, bening, kental, manis, titik beku rendah –11,5oC, titik didih tinggi 197oC, mudah
larut dalam air

Pembuatan :

CH2=CH2 + O2  CH2 -CH2 CH2 -CH2 + H2O  CH2-CH2

etilena l l
O O OH OH
Etilen oksida Glikol

Penggunaan :
Zat anti beku pada radiator mobil ( larutan etanol 70% )
Bahan baku industri serat sintetis ( dacron )
Pelarut
Pelembut

Gliserol / 1,2,3-propanatriol

Rumus Strutur : CH2-OH

l
CH-OH
l
CH2-OH
Sifat : zat cair kental, tidak berwarna, berasa manis, larut dalam air, higroskopis
Pembuatan : dihasilkan dari proses penyabunan lemak / minyak

CH2-O-CO-R1 CH2-OH
l l
CH-O-CO-R2 + NaOH  CH-OH + 3R-COONa
l l Sabun
CH2-O-CO-R3 CH2-OH
Minyak/lemak Gliserol

Penggunaan : CH2-ONO2
Pelembab dan pelembut kosmotik l
Pelembab pada tembakau CH-ONO2
Pelarut obat-obatan ( misal obat batuk ) l
Bahan peledak, nitrogliserin / gliseroltrinitrat CH2- ONO2
Nitrogliserin

Eter ( R-O-R )

Penggunaan eter antara lain : CH3

pelarut zat organik l
obat bius / anestesi pada operasi ( Dietil eter ) CH3- O- C- CH3
zat aditif pada bensin ( MTBE= metil tersier butil eter ) l
untuk menaikkan bilanag oktan CH3
Metil tersier butil eter

Aldehid ( R-CHO )

Penggunaan aldehid antara lain :

formalin ( larutan metanal 40 % ) digunakan untuk mengawetkan preparat biologi
 bahan baku plastik termoset ( plastik tahan panas/ tidak meleh jika dipanaskan )

Keton ( R-CO-R )

Penggunaan keton antara lain :

aceton ( propanon ) digunakan sebagai pelarut
pembersih pewarna kuku ( kutek )
ketosiklik berbau harum digunakan untuk parfum

Asam Karboksilat ( R-COOH )

Penggunaan asam karboksilat antara lain :

Asam Formiat / asam format / asam metanoat
Sifat : cair, tak berwarna, bau tajam, mudah larut dalam air, alkohol, eter, dalam jumlah
kecil terdapat dalam keringat
Pembuatan :
CO(g) + H2O(l)  HCOOH ( katalis oksida logam, suhu 200oC, tekanan tinggi )
Penggunaan :
untuk industri tekstil
penyamakan kulit
penggumpal getah karet

Asam Sitrat ( asam-3-hidroksi-1,3-5-pentanatrioat )

Pengguaannya antara lain industri pengolahan makanan, kosmetika, farmasi dan pengolahan resin

Asam Laktat ( asam-2-hidroksi-propionat )

Pengguaannya antara lain industri permen, sari buah, esens dan pengolahan ikan

Asam acetat / asam cuka / asam etanoat

Sifat : cairan bening, bau tajam, membeku pada suhu 16,6oC, membentuk kristal seperti
Es atau kaca
Pembuatan : R-OH + O  R-CHO + O  R-COOH
Penggunaan : penyedap masakan, pelunak daging

Ester

Ester dibagi 3 golongan yaitu :

Ester buah-buahan / esen ( ester suku rendah )

Banyak digunakan untuk pengharum . penyedap makanan / minuman
Contoh :
Ester Aroma Ester Aroma
Etil formiat Rum Metil butirat Apel
Propil asetat Pir Etil butirat Nanas
Isoamil asetat Pisang Metil salisilat Sarsaparila
n-oktil asetat Jeruk manis

Lilin / Malam / Wax ( ester suku panjang )

Contoh :
Spermaceti : berasal dari rongga ikan paus, C15H31COO C16H33, titik cair 42-50oC
Carnauba : berasal daun palma brazil, C25,27H51,55COOC30,32H61,65, titik cair 83-86oC
Lilin lebah : berasal sel sarang lebah, C22,25H47,51COOC32,34H65,69, titik cair 62-66oC

Lemak / minyak ( ester dari gliserol dengan asam karboksilat suku tinggi )

Rumus umum lemak / minyak

CH2-O-CO-R1
l
CH-O-CO-R2
l
CH2-O-CO-R3
Minyak/lemak
Contoh :
Tributirin / Gliseril tributirat / mentega
Triolein / Gliseril triolet / minyak
Tristearin / Gliseril tristearat / lemak
Gliseril lauropalmitostearat / lemak
CH2-O-CO-C17H33 CH2-O-CO- C17H33
l l
CH-O-CO- C17H33 CH-O-CO- C17H33
l l
CH2-O-CO- C17H33 CH2-O-CO- C17H33
Triolein / Gliseril triolet Triolein / Gliseril triolet

CH2-O-CO-C11H23
l
CH-O-CO- C15H31
l
CH2-O-CO-C17H35
Gliseril lauropalmitostearat

CH2-O-CO-C3H7
l
CH-O-CO-C3H7
l
CH2-O-CO-C3H7
Gliseril tributira
Penggunaan :
untuk pembuatan sabun
bahan makanan (Tributirin / Gliseril tributirat / mentega )

CH2-O-CO-C17H35 CH2-OH
l l
CH-O-CO-C17H35 + NaOH  CH-OH + 3 C17H35COONa
l l Na-stearat ( Sabun )
CH2-O-CO-C17H35 CH2-OH
Tristearin / Gliseril tristearat Gliserol