 Kimia Organik 

TOPIK 2
AlkilHalida

Alkil halida disebut juga dengan senyawa organohalogen. Kebanyakan senyawa

organohalogen adalah senyawa sintetik, senyawa ini sangat jarang dijumpai di alam.
Organohalogen dikenal sebagai pelarut, insektisida dan bahan-bahan
bahan bahan dalam sintesis senyawa
organik. Banyak senyawa organohalogen yang memiliki toksisitas tinggi sehingga
penggunaannya harus sangat berhati-hati.
berhati Misalnya karbon tetraklorida (CCl4) dan kloroform
(CHCl3) yang merupakan bahanhan pelarut dapat mengakibatkan kerusakan hati bila dihirup
berlebihan. Insektisida (diklorodifeniltrikloroetana atau DDT) yang mengandung
organohalogen yang digunakan dalam bidang pertanian dapat menyebabkan kerusakan
lingkungan.

1,1,1--Trikloro-2,2-bis(4-klorofenil)etana
Atau diklorodifeniltrikloroetana (DDT)

Walaupun sebagian besar senyawa organohalogen adalah senyawa sintetik, tetapi

terdapat senyawa organohalogen yang dijumpai di alam contohnya adalah tiroksin suatu
penyusun hormon tiroid tiroglobulin dan griseofulvin suatu metabolit dari jamur yang
digunakan
n sebagai terapi antijamur.

tiroksina

Contoh lain dari senyawa organohalogen yang digunakan dalam bidang kefarmasian
adalah halotana atau fluothan adalah suatu anestetik inhalasi yang berupa cairan bening
tidak berwarna, mudah menguap dan berbau harum.

90
  Kimia Organik 

Cl Br

F F
F
1,,1,1-trifluoro-2-bromo-2-kloroetana
atau halotan

Suatu contoh senyawa organohalogen lain yang telah disintesis dari alam adalah
Senyawa epibatidin, yaitu senyawa yang diisolasi dari kulit katak Ekuador dan mempunyai
efek 200 kali lebih kuat daripada morfin untuk memblokir rasa sakit pada hewan
hewan.

epibatidin

A. TATA NAMA

Berdasarkan posisi terikatnya halogen pada atom karbonnya, alkil halida dibedakan
menjadi alkil halida primer, sekunder, dan tersier. Alkil halida primer apabila atom halogen
terikat pada karbon primer, begitu juga dengan alkil halida sekunder dimana halogen terikat
pada karbon sekunder dan untuk tersier atom halogen terikat apda karbon tersier.

I Br
CH3CH2CH2F H3C C CH2CH3 H3C C CH3
H
CH3
fluoropropana
2-iodobutana
2
t-butil bromidaa
atau
2-bromo-2-metilproopana
alkil halida primer allkil halida sekunder alkil halida tersierr

Dalam sistem
stem IUPAC penamaan untuk alkil halida adalah gugus halogen disebutkan
terlebih dahulu baru diikuti dengan nama
nama alkananya. Sedangkan dalam si sistem trivial,
penyebutan nama diawali dengan nama alkilnya kemudian diikuti dengan nama halidanya.

91
  Kimia Organik 

Cl

CH3CH2I Cl C Cl
Cl
nama IUPAC : iodoetana nama IUPAC :tetraklorometana
nama trivial : etil iodida nama trivial : karbon tetraklorida

Berdasarkan gugus yang mengikat atom halogen, senyawa alkil halida dibedakan atas
tiga macam yaitu alkil halida, aril halida dan halida vinilik. Alkil halida dilambangkan dengan
RX adalah senyawa dimana atom halogen terikat pada rantai alkil terbuka, contohnya
iodoetana, fluoropropana, dan lain-lain. Aril halida dilambangkan dengan ArX adalah apabila
atom halogen terikat pada sebuah karbon dari suatu cincin aromatik, contohnya :

CH3
Cl Cl

klorobenzena Cl
2,4-diklorometil-benzena

Halida vinilik merupakan senyawa organik dimana atom halogen terikat pada karbon
berikatan rangkap, contohnya : CH2= CHCl kloroetena atau nama trivialnya vinil klorida.
Senyawa alkil dihalida yaitu senyawa alkana dengan substituen dua halogen. Pada
senyawa dihalida dibedakan menjadi dua yaitu geminal dan visinal. Geminal dihalida adalah
dua atom halogen berikatan dengan atom karbon yang sama. Visinal dihalida adalahdua
atom halogen berikatan dengan atom karbon yang bersebelahan.

Br H H H
H C C H H C C H
Br H Br Br
geminal dihalida visinal dihalida

B. SIFAT FISIK ALKIL HALIDA

Sifat fisik dari alkil halida dipengaruh oleh jumlah atom karbon dan atom halogennya.
Peningkatan bobot molekul senyawa alkil halida akan menaikkan titik didih dan titik
leburnya. Titik didihnya lebih tinggi dibandingkan alkana padanannya karena bobot
molekulnya lebih tinggi. Titik didihnya bertambah tinggi dengan bertambahnya berat atom
halogen, contohnya F titik didihnya paling rendah dan I titik didihnya paling tinggi.
Atom halogen yang sama apabila terikat oleh rantai alkil yang berbeda maka bobot
jenisnya akan berbeda. Makin panjang rantai alkilnya maka bobot jenisnya akan semakin

92
  Kimia Organik 

kecil. Kerapatan (densitas) dari alkil halida cair lebih tinggi dibandingkan senyawa organik
lain, misalnya air. Sebagai contohnya kloroform CHCl3 akan tenggelam dalam air karena
densitasnya lebih besar dibandingkan air.
Alkil halida tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air. Alkil
halida akan larut dalam alkohol, eter, dan pelarut organik lainnya.

C. REAKSI-REAKSI ALKIL HALIDA

1. Reaksi substitusi
Alkil halida mempunyai muatan positif parsial pada atom karbon ujungnya. Atom
karbon ujung ini mudah diserang oleh suatu anion yang memiliki pasangan elektron
menyendiri pada kulit terluarnya. Adanya karbon dengan muatan positif parsial ini
menyebabkan alkil halida mengalami reaksi subsititusi. Dalam reaksi substitusi alkil halida,
halida disebut gugus pergi (leaving group). Gugus pergi adalah gugus yang akan digantikan
oleh spesi (anion) lain. Ion halida merupakan basa lemah sehingga ion halida berupakan
gugus pergi yang baik. Suatu Basa kuat, misalnya OH- bukan gugus pergi yang baik. Urutan
reaktifitas ion halida dalam reaksi substitusi adalah sebagai berikut :

RF RCl RBr RI
Naiknya reaktifitas

Dalam reaksi substitusi alkil halida, ion iodida adalah halida yang paling mudah
digantikan, baru ion bromida dan kemudian klorida. Sedangkan F bukan gugus pergi yang
baik karena F merupakan basa yang lebih kuat daripada ion halida lain, dan karena ikatan C-F
lebih kuat daripada ikatan C-X lain.

HO- + CH3CH2 – Br CH3CH2 – OH + Br-

CH3O- + CH3CH2CH2 – Cl CH3CH2CH2 – OCH3 + Cl-

Reaksi substitusi yang terjadi pada alkil halida melibatkan suatu nukleofil. Spesies yang
menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi disebut nukleofil (penyuka
nukleus). Dalam persamaan reaksi di atas OH- dan CH3O- adalah nukleofil. Umumnya
nukleofil adalah spesi yang akan tertarik ke pusat positif, jadi sebuah nukleofil adalah suatu
basa lewis. Kebanyakan nukleofil adalah anion; namun beberapa molekul polar yang netral
seperti H2O, CH3OH dan CH3NH2 dapat juga bertindak sebagai nukleofil. Substitusi oleh
nukleofilik disebut substitusi nukleofil (SN) atau pergantian nukleofil. Lawan nukleofil ialah
elektrofil (pencinta elektron). Elektrofil adalah spesi apa saja yang akan tertarik ke suatu
pusat negatif.

93
  Kimia Organik 

2. Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi dapat terjadi apabila alkil halidad diolah dengan suatu basa kuat.
Reaksi eliminasi ini akan menghasilkan suatu alkena. Reaksi eliminasi alkil halida disebut juga
dengan reaksi dehidrohalogenasi karena keluarnya unsure dan X dari dalam alkil halida.

Br H Br-
+ OH- CH3CH2CH CH2 + H2O +
CH3CH2CH CH2

D. PEMBUATAN ALKIL HALIDA

1. dari alkohol dengan HX

R-OH + H-X R – X + HOH
2. alkohol + PX3 atau PX5 (X : Cl, Br, I)
contoh :
a. 3CH3-CH2-OH + PCl3 3 R – Cl + H3PO3
b. CH3 – CH2 – OH + PCl5 R – Cl + POCl3 + HCl
3. adisi alkena dengan HX (hukum Markovnikov’s dan hukum anti Markovnikov’s)
R – CH = CH2 + HX R – CH – CH3
X
4. substitusi alkana dengan halogen, dengan katalisator sinar matahari
CH3CH2CH3 + Br2 CH3CH2CH2Br + HBr

E. ALKIL HALIDA DALAM KEHIDUPAN SEHARI-HARI

Senyawa alkil halida yang digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah sebagai
bahan pelarut contohnya kloroform (CHCl3). Kloroform merupakan bahan yang berbau khas,
selain sebagai pelarut kloroform digunakan juga sebagai bahan anestetik. Bahan anestetik
lain dari golongan alkil halida adalah halotan.
Alkil halida juga dikenal sebagai bahan pendingin ruangan, nama dagangnya sebagai
freon yaitu CF2Cl2 CFCl3. Ada juga alkil halida yang berpolimerisasi yaitu politetrafluoroetena
(-CF2=CF2-) dikenal dengan PTFE merupakan bahan yang digunakan sebagai pelapis alat
masak yaitu teflon.

LATIHAN

1. Gambarkan struktur dari alkil halida berikut ini :

A. Bromosikloheksana
B. Iodometana
C. 2-bromo-5-metilheksana
D. 1-iodo-2-metilpropana
E. 2-kloro-1-etanol

94
  Kimia Organik 

2. identifikasikan jenis alkil halida berikut ini :

I
H3C CH CH3 H3C CH2 F (CH3)3C Br
Cl
3. Tentukan hasil reaksi dari substitusi :
A. 1-bromopentana dengan OH-
B. 1-klorobutana dengan CH3O-

4. metilpropena merupana hasil reaksi eliminasi dari 2-kloro-2-metilpropana dengan

suatu basa kuat, jelaskan bagaimana reaksi ini dapat terjadi !

5. tuliskan reaksi pembuatan alkil halida berikut ini :

A. 1-butanol dengan H-Br
B. metilsikloheksena dengan HI

Petunjuk mengerjakan latihan

1. A. bromosikloheksana : senyawa sikloheksana dengan substituen bromo
Br

B. iodometana : merupakan senyawa metil halida, halogen yang terikat pada metil
CH3I
C. 2-bromo-5-metilheksana : rantai induknya heksana, dengan substituen bromo
pada karbon 2 dan metil pada karbon 5
Br CH3
CH3CHCH2CHCH3

D. 1-iodo-2-metilpropana : rantai induknya propana dengan iodo pada karbon 1 dan

metil pada karbon 2
CH3
CH3CHCH2 I
E. 2-kloro-1-etanol : senyawa etanol yang mengikat halogen
Cl
CH2CH2OH

2.
H3C CH CH3
Cl : merupakan senyawa alkil halida sekunder karena Cl terikat pada C
sekunder
H3C CH2 F : merupakan alkil halida primer karena F terikat pada C primer

95
  Kimia Organik 

(CH3)3C Br : merupakan alkil halida tersier karena Br terikat pada C tersier

I

: merupakan aril halida karena iodo terikat pada gugus aromatik

3. A. CH3CH2CH2CH2CH2 – Br + OH-CH3CH2CH2CH2CH2 – OH + Br-

B. CH3CH2CH2CH2 – Cl + CH3O- CH3CH2CH2CH2 – OCH3 + Cl-

4. reaksi eliminasi pada alkil halida terjadi dalam basa kuat, unsur H dan halogen keluar
dari senyawa alkil halida.
Cl
H3C C CH2 + H2O + Cl-
H3C C CH3 + OH-
CH3 CH3

5. A. 1-Butanol dengan HBr

CH3CH2CH2CH2 OH + HBr CH3CH2CH2CH2 Br + H2O
B. metilsikloheksena dengan HI
CH3 I
CH3
+ HI
H

RINGKASAN

1. Alkilhalida disebut juga senyawa organohalogen.

2. Alkilhalida dibedakan menjadi alkilhalida primer, sekunder, dan tersier.
3. Sistem IUPAC untuk penamaan untuk alkilhalida adalah gugus halogen disebutkan
terlebih dahulu baru diikuti dengan nama alkananya.
4. Untuk penamaan sistem trivial, penyebutan nama diawali dengan nama alkilnya
kemudian diikuti dengan namah alidanya.
5. Sifatfisik dari alkilhalida dipengaruh oleh jumlah atom karbon dan atom halogennya.
Peningkatan bobot molekul senyawa alkilhalida akan menaikkan titik didih dan titik
leburnya. Makin panjang rantai alkilnya maka bobot jenisnya akan semakin kecil.
Alkilhalida tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air.
Alkilhalida akan larut dalam alkohol, eter, dan pelarut organik lainnya.
6. Alkilhalida dapat mengalami reaksi substitusi menghasilkan alkohol dan reaksi
eliminasi membentuk alkena.
7. Alkilhalida dapat dibuat melalui reaksi alkohol dengan HX atau PX3, adisialkena dengan
HX, dan substitusi alkana dengan halogen.

96
  Kimia Organik 

TES 2

1. Berikut ini adalah senyawa alkil halida, yang merupakan senyawa halida
sekunderadalah :
A. 1-iodo-3-metilbutana
B. fluorometana
C. ter-butil klorida
D. bromosiklopentana

2. Kloroetena termasuk dalam jenis senyawa alkil halida :

A. metil halida
B. aril halida
C. alkilhalida
D. halida vinilik

3. manakah diantara senyawa alkilhalida berikut ini yang paling tinggi titik didihnya ?
A. CH3I
B. CH3Br
C. CH3Cl
D. CH3F

4. Manakah diantara pernyataan berikut ini yang tidak sesuai untuk menyatakan sifat
fisik dari alkil halida :
A. Peningkatan bobot molekul senyawa alkilhalida akan menaikkan titik didih dan
titik leburnya
B. Titik didihnya lebih rendah dibandingkan alkana padanannya karena bobot
molekulnya lebih tinggi
C. Titik didihnya menurun dengan bertambahnya berat atom halogen
D. Makin panjang rantai alkilnya maka bobot jenisnya akan semakin besar

5. Apa nama IUPAC dari alkil halida berikut ini :

Cl
Cl

OH
A. 1,1-dikloro-2-sikloheksanol
B. 2,2-diklorosikloheksanol
C. 1,1,2-diklorosikloheksanol
D. 1,1-dikloro-2-sikloheksandiol

6. 1-metilsikloheksanol apabila direaksikan dengan HCl akan menghasilkan :

A. 1-metilsikloheksana
B. 1-metilsikloheksena

97
  Kimia Organik 

C. 1-metil-1-klorosikloheksana
D. Metilenasikloheksana

7. Reaksi 2-metil-2-pentena dengan HBr mengikuti aturan markovnikov akan

menghasilkan :
A. 2-bromo-2-metilpentana
B. 2-bromo-2-metilpentena
C. 3-bromo-3-metilpentana
D. 2-bromo-2-metilpentanol

8. reaksi antara propil klorida dengan basa kuat dalam air akan menghasilkan
A. 1-propanol
B. 2-propanol
C. Propena
D. kloropropana

9. Tetrafluoroetena merupakan monomer dari polimer alkil halida yang banyak

digunakan sebagai bahan pelapis alat masak anti lengket, bagaimana rumus struktur
tetrafluoroetena tersebut ?
A. F2C=CF2
B. CF4
C. CHCF3
D. CH2CF2

10. Senyawa alkil halida yang berbau khas, digunakan sebagai anestetik dan bersifat
mudah terbakar adalah :
A. CH3Cl
B. CH2Cl2
C. CHCl3
D. CCl4

98