SENYAWA TURUNAN ALKANA

SMA NEGERI 12 KOTA TANGERANG SELATAN

ANA MUKARROMAH, S.SI.,M.PD
KOMPETENSI DASAR

 Menganalisis
struktur, tatanama, sifat, sintesis, dan
kegunaan senyawa karbon
 Menyajikan rancangan percobaan sintesis senyawa
karbon, identifikasi gugus fungsi dan/atau
penafsiran data spektrum inframerah (IR)
 KEISOMERAN
 Isomer adalah senyawa-senyawa berbeda yang mempunyai rumus molekul
sama. Keisomeran dapat terjadi karena perbedaan rumus struktur atau karena
perbedaan konfigurasi.

 Rumus Struktur menggambarkan bagaimana atom-atom saling berkaitan dalam

satu molekul (apa mengikat apa), sedangkan konfigurasi menggambarkan
susunan ruang atom-atom dalam suatu molekul

 Keisomeran karena perbedaan rumus struktur disebut keisomeran strukur

 Terdiri dari : keisomeran kerangka, posisi dan gugus fungsi

 Keisomeran karena perbedaan konfigurasi disebut keisomeran ruang

 Terdiri dari : keisomeran geometri dan optis
 KEISOMERAN STRUKTUR
1.Keisomeran kerangka : senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul dan gugus
fungsi sama tetapi rantai induk berbeda

2. Keisomeran posisi : mempunyai rumus molekul, gugus fungsi serta kerangka yang
sama tetapi berbea letak posisi gugus fungsi

3. Keisomeran gugus fungsi : mempunyai rumus molekul sama tetapi berbeda gugus
fungsi
 KEISOMERAN RUANG
1.Keisomeran geometri : senyawa-senyawa yang molekulnya mempunyai bagian yang
kaku seperti ikatan rangkap. Atom karbon yang berikatan rangkap tidak dapat diputar
satu terhadap yang lainnya. Isomer ini terdiri dari 2 bentuk yang ditandai dengan cis
(gugus terletak pada sisi yang sama) dan trans (gugus berseberangan)

2. Keisomeran optis : berkaitan dengan sifat optis.

Dapat memutar bidang polarisasi satu ke kanan
dan satu ke kiri. (I), (II) :
enansiomer
(I),(III) :
Diastereoisomer
CONTOH SOAL
Berapakah jumlah kemungkinan isomer struktur dari senyawa dengan rumus
molekul C4H10O??
Jawab :
Senyawa dengan rumus molekul C4H10O memenuhi rumus umum CnH2n+2O,
yaitu rumus umum alkanol dan alkoksi alkane. Isomer nya adalah
1)Sebagai alkanol C4H9-OH : 4 isomer
2)Sebagai alkoksi alkana
CH3 – O – C3H7 : 2 isomer
C2H5 – O - C2H5 : 1 isomer
Jadi isomer = 7 isomer
LATIHAN SOAL 1
 SIFAT DAN SINTESIS SENYAWA TURUNAN ALKANA
1. Alkohol & Eter

Titik didih alkohol lebih

Sifat Fisis tinggi karena memiliki
ikatan hidrogen.

1. Reaksi dengan Logam Aktif 4. Esterifikasi

Sifat Kimia
Alkohol
2. Substitusi gugus –OH oleh halogen

5. Dehidrasi alkohol

3. Oksidasi alkohol
Alkohol primer  aldehid  asam
karboksilat.
Alkohol sekunder  keton.
Alkohol tersier tidak teroksidasi.
 1. Alkohol & Eter
Sintesis Alkohol & Eter
1. Reaksi dengan Logam Aktif
Sifat Kimia
Eter 1. Substitusi Alkil Halida

2. Pembakaran
2. Grignard (RMgX dengan katalis asam
menghasilkan alkohol).
3. Reaksi dengan PCl5 3. Reduksi Senyawa Karbonil (reduksi
aldehid atau keton menjadi alkohol
primer dan sekunder).
4. Dehidrasi Alkohol (alkohol dengan asam
sulfat pekat dan dipanaskan pada suhu
4. Reaksi dengan Asam Halida (HX) sekitar 130°C).
5. Sintesis Eter Williamson (eter tidak
simetris dari alkil halida dan alkoksida).

Pembeda Alkohol dan Eter

Reaksi dengan logam Na
Reaksi dengan PCl5
 2. Aldehida & Keton
1. Oksidasi
 Gugus karbonil (–CO–) menyebabkan kedua
Sifat senyawa cukup polar. Sifat
Fisis  Aldehida dan keton suku rendah memiliki bau Kimia
yang menyengat dan mudah menguap.
 Jika dibandingkan alkohol dengan jumlah atom Tollens (terbentuk cermin perak)
C yang sama, titik didih aldehida dan keton
relatif lebih rendah.
 Titik didih aldehida sedikit lebih rendah dari
keton dengan jumlah atom C yang sama. Fehling (endapan merah bata)

Sintesis Aldehid & Keton

1. Oksidasi Alkohol
Alkohol primer  Aldehid 2. Reduksi (adisi hidrogen)
Alkohol sekunder  Keton
2. Reduksi Klorida Asam

Pembeda Aldehid & Keton

(keton tidak bereaksi)
Tollens
Fehling
 3. Asam karboksilat & Ester
 Asam karboksilat dapat membentuk ikatan
Sifat hidrogen intramolekul. Sifat
Fisis  Titik didih dan leleh asam karboksilat lebih Kimia
tinggi dari ester.
 Asam karboksilat suku rendah dapat larut air
ataupun pelarut organic.
 Asam karboksilat berbau menyengat. Ester
berbau harum.

Sintesis Asam karboksilat & Ester

1. Hidrolisis senyawa turunan karboksilat

2. Oksidasi alkohol primer dan aldehid

3. Reaksi alkil halida dan Grignard

4. Esterifikasi
 4. Haloalkana
1. Substitusi atom halogen dengan -OH
 Semakin besar massa molekul dan
Sifat Sifat
kepolaran, mengakibatkan kenaikan titik
Fisis Kimia
didih. 2. Eliminasi (Kaidah Saytseff)
 Semakin banyak halogen yang terikat,
titik didih juga relatif semakin besar.
 Umumnya tidak larut dalam air.
3. Reduksi
Sintesis Haloalkana

1. Substitusi Halogen
4. Pembuatan Pereaksi Grignard

2. Adisi alkena atau alkuna (aturan Markovnikov)

5. Sintesis Wurtz

3. Substitusi Alkohol
 SPEKTROSKOPI INFRAMERAH
Prinsip FTIR (Fourier Transform Infrared Spectroscopy)
Ikatan antaratom bervibrasi dengan
energi khas yang berada pada
gelombang inframerah. Saat dikenai
radiasi, sebagian radiasi tersebut
diteruskan. Jumlah frekuensi yang
melewati sampel ini dinyatakan dengan
persen transmitrans.
commons.wikimedia.org/©Jennifer Yu

Spektrum IR
senyawa ester

C-H
C=O C-O
commons.wikimedia.org/©Ahnmaidq
 KEGUNAAN DAN DAMPAK BEBERAPA SENYAWA
TURUNAN ALKANA

shutterstock.com commons.wikimedia.org/©LokLech shutterstock.com

shutterstock.com
Etilen glikol, zat antibeku pada Metanol, dosis sedikitpun Formaldehid, digunakan untuk Metil ter-butil eter, untuk
radiator mobil dapat menyebabkan kebutaan pengawet preparat biologi meningkatkan bilangan oktan

commons.wikimedia.org/
©Dante Alighieri

shutterstock.com commons.wikimedia.org/©Raphael D.Major

Asam formiat, untuk Spermaceti, ester yang digunakan CCl4, untuk pemadam api
menggumpalkan lateks sebagai bahan bakar