BAB 7

Senyawa
Karbon Turunan
www.shutterstock.com/Alexander Raths
Alkana
 GUGUS FUNGSI

Gugus fungsi senyawa karbon merupakan gugusan atom atau

sekelompok atom yang menentukan sifat khas senyawa karbon
tersebut. Perhatikan contoh berikut
Beberapa gugus fungsi senyawa karbon.
 Alkohol dan eter mempunyai rumus molekul yang sama (C nH2n + 2O), tetapi mempunyai
gugus fungsi yang berbeda. Peristiwa ini disebut dengan keisomeran fungsi.
Penamaan senyawa organik terbagi menjadi dua, yaitu penamaan menurut IUPAC
(nama sistematis) dan penamaan trivial (nama umum).

Tata nama IUPAC alkohol :

Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –OH sebagai rantai utama dan
beri nama seperti nama alkananya dengan mengganti akhiran “a” menjadi akhiran “ol”.

Lakukan penomoran dengan cara memberi nomor serendah mungkin pada atom
karbon yang mengikat gugus –OH.

Jika terdapat cabang, penamaan dilakukan seperti tata nama alkana.

Urutan penulisan namanya adalah: nomor cabang dan nama cabang (jika
ada) - nomor letak gugus –OH - nama rantai utama.
Tata nama trivial alkohol :

Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –OH sebagai rantai utama.

Beri nama rantai tersebut dengan nama alkil, yaitu dengan mengganti akhiran
“ana” menjadi “il ”.

Kemudian, ikuti nama tersebut dengan kata “alkohol ”.

Contoh:
Cara pemberian nama eter
menurut IUPAC:
Dengan memandang bahwa eter
merupakan gugus alkoksi (–O–R′)
yang terikat pada suatu alkana.
Oleh karena itu, eter disebut juga
dengan alkoksi alkana.
Letak gugus alkoksi pada alkana
diberi nomor seperti pada
penomoran terhadap gugus alkil
dari suatu alkana yang bercabang.
Tata nama trivial eter:
Eter yang memiliki gugus alkil
R sama dengan gugus R′
disebut eter simetris dan
penamaannya disebut
dengan dialkil eter.
Eter yang memiliki gugus R
tidak sama dengan R′,
penamaannya adalah: alkil
(R) - alkil (R ′) - eter, dengan
memperhatikan urutan abjad.
 Jenis
Alkohol : letak terikatnya gugus hidroksil (–OH)
Berdasarkan
Alkohol primer, yaitu
alkohol yang gugus –OH-nya
terikat pada atom C primer.

Alkohol sekunder, yaitu

alkohol yang gugus –OH-nya
terikat pada atom C sekunder.

Alkohol tersier, yaitu

alkohol yang gugus –OH-nya
terikat pada atom C tersier.

Berdasarkan jumlah gugus –OH yang terikat

Alkohol monovalen, yaitu alkohol yang hanya memiliki satu gugus hidroksil
(–OH) dalam senyawanya.
Kegunaan Alkohol dan Eter :
Alkohol

Alkohol banyak Bahan antiseptik

digunakan sterilisasi alat-
sebagai
Eter
pelarut alat kedokteran.
Dietil eter juga Dimetil eter
Bahan bakar, merupakan propelan
digunakan
misalnya
sebagai
spiritusmesin
cairan starter yang Pembuatan
(bahan pendorong)
merupakan campuran
Sifat Alkohol dan Eter

3) Eter merupakan cairan tidak

berwarna yang mudah
menguap dan terbakar, serta
1) Alkohol merupakan cairan
2) Alkohol rantai pendek berbau enak tetapi mempunyai
jernih tidak berwarna dan
mudah larut dalam air pada sifat membius. Titik didih eter
berbau khas. Alkohol suku
berbagai perbandingan. Etanol relatif lebih rendah jika
tinggi (jumlah atom C banyak)
jika dilarutkan dalam air akan dibandingkan dengan alkohol
dan alkohol polivalen
mengalami penyusutan yang setara (memiliki jumlah
merupakan cairan kental
volume. atom C sama) karena di dalam
dengan titik didih relatif tinggi.
alkohol terdapat ikatan
hidrogen, sedangkan pada eter
tidak ada.
 Sifat kimia 4. Oksidasi alkohol primer
alkohol
1. Reaksi alkohol dengan logam reaktif,

5. Pembentukan ester
2. Reaksi alkohol dengan HCl menggunakan
katalis ZnCl2

3. Reaksi alkohol dengan PCl5

 Sifat kimia Sifat kimia
alkohol eter
6. Dehidrasi 1. Reaksi dengan PCl5

2. Reaksi dengan asam halida (HX)

www.shutterstock.com/showcake
www.shutterstock.com/Elizaveta Galtckaia
Pembuatan alkohol

Reduksi aldehida akan

menghasilkan alkohol
primer.
Metanol dan etanol fermentasi (peragian)
merupakan alkohol yang glukosa atau gula dengan
banyak diproduksi di Etanol di industri menggunakan enzim
industri. Metanol dibuat diperoleh dengan cara yang dihasilkan oleh Reduksi keton akan
secara besar-besaran hidrasi gas etilena mikroba tertentu yang menghasilkan alkohol
dengan cara mereduksi gas dengan katalis asam dikenal dengan nama ragi sekunder.
CO menggunakan gas sulfat atau asam fosfat. (yeast) menghasilkan
hidrogen dengan katalis alkohol .
oksida logam.
Substitusi alkil halida
dengan menggunakan
basa.
Pembuatan eter

Eter simetris dibuat dari dehidrasi alkohol menggunakan

asam sulfat pekat pada suhu 140oC.

Reaksi antara Na-alkoksida dengan alkil halida (sintesis

Williamson).
Aldehida dan keton merupakan senyawa turunan alkana yang mengikat
gugus karbonil (–CO–). Jika salah satu tangan dari atom karbon pada
karbonil mengikat atom H, senyawa tersebut termasuk kelompok aldehida
atau alkanal.

Kedua senyawa tersebut saling berisomeri gugus fungsi dengan rumus molekul
sama, yaitu CnH2nO.
Tata nama IUPAC aldehida:

Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung
gugus –CHO dan beri nama seperti nama
alkananya dengan mengganti akhiran “a”
dengan akhiran “al ”.
Atom C pada rantai karbon diberi
Jika terdapat cabang, penamaan
nomor, dimulai dari atom C yang
dilakukan seperti tata nama alkana.
mengikat gugus –CHO.

Tata nama trivial aldehida:

Aldehida diberi nama dengan menghitung jumlah atom karbon (1: form-; 2:
aset-; 3: propion-; 4: butir-; 5: valer-) dan ditambah akhiran -aldehida.
Tata nama IUPAC keton :

Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung Atom C pada rantai karbon diberi
gugus –CO– dan beri nama seperti nama Jika terdapat cabang, penamaan
nomor, atom C yang mengikat gugus –
alkananya dengan mengganti akhiran “a” dengan
CO– diberi nomor serendah mungkin. seperti tata nama alkana.
akhiran “on”.

Tata nama trivial keton:

Penamaan dengan cara ini seperti eter, tetapi “eter” diganti dengan
“keton”.
Sifat fisis aldehid dan keton

3) Keton suku rendah

berupa zat cair yang
1) Aldehida suku 5) Aldehida dan
2) Untuk jumlah mudah larut dalam
tinggi merupakan zat keton berbau
atom C yang sama, air dan berbau 4) Cairan aseton
cair kental dan menyengat dan
aldehida mempunyai menyengat. Keton mudah menguap dan
berbau enak mudah menguap,
titik didih dan titik suku sedang beracun serta dapat
sehingga sering mudah melarutkan
leleh relatif lebih merupakan zat cair menyebabkan
digunakan untuk senyawa nonpolar,
rendah daripada yang sukar larut matinya saraf.
campuran minyak serta tidak larut
keton. dalam air, sedangkan
wangi. dalam air.
keton suku tinggi
merupakan zat padat.
 Reaksi terhadap
aldehida 3. Reaksi aldehida dengan pereaksi Grignard (R´—
1. Oksidasi Mg—X)

2. Reduksi
Fehling 4. Reaksi aldehida dengan HCN

Tollens.
 Reaksi terhadap
keton

1. Reduksi 4. Reaksi keton dengan HCN

2. Keton tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi

Fehling dan pereaksi Tollens.
3. Reaksi keton dengan pereaksi Grignard (R’’—
Mg—X)
 Sintesis aldehida Sintesis keton

Oksidasi alkohol primer Oksidasi alkohol sekunder

Reaksi ester dengan pereaksi

Distilasi kering garam alkanoat
Grignard
 Kegunaan Aldehida dan Keton
Aldehida :

Larutan formaldehida Dimanfaatkan

atau metanal 40% sebagai bahan baku
digunakan untuk
antiseptik dan pengawet untuk industri plastik
mayat. melamin dan bakelit.
Keton

Hormon dalam tubuh

Aseton digunakan
Asetaldehida atau Sinamaldehida
manusia, misalnyazat
yang memberi
etanalsebagai
bahan baku testosteron, dan
pembersih kaca aroma khas
sejenisnya pada
merupakan
polivinilasetat (PVA)
 Asam karboksilat atau asam alkanoat dan ester atau alkil alkanoat
merupakan senyawa turunan alkana. Asam karboksilat mempunyai gugus
karboksil (–COOH), sedangkan ester mempunyai gugus karboalkoksi
(–COOR’).

www.shutterstock.com/focal point
Tata nama IUPAC asam karboksilat:

Pilih rantai karbon terpanjang yang

mengandung gugus –COOH dan beri Apabila rantai utama mengikat gugus
nama seperti nama alkananya dengan alkil sebagai cabang, penomorannya
mengganti akhiran “a” dengan akhiran dimulai dari gugus –COOH.
“oat” dan ditambah awalan “asam”.

Tata nama trivial asam karboksilat:

Beberapa tetapan nama senyawa
Tata nama IUPAC Ester:

Nama ester adalah alkil alkanoat. Penamaan ester seperti penamaan asam
karboksilat dengan mengganti awalan asam dengan nama gugus alkil yang
diikat.

Tata nama trivial Ester:

Pada penamaan senyawa yang mengandung gugus karbonil, terkadang

digunakan huruf Yunani seperti a dan b untuk menunjukkan posisi relatif
atom-atom karbon terhadap gugus karbonil. Karbon alfa merupakan atom
karbon pertama setelah gugus karbonil, karbon beta merupakan karbon
kedua setelah gugus karbonil, dan seterusnya.
 Sifat fisis asam
karboksilat

a) Asam karboksilat b) Asam karboksilat c) Asam karboksilat e) Asam karboksilat

dapat membentuk dengan jumlah atom d) Di dalam air, memiliki bau yang
ikatan hidrogen yang karbon sedikit (suku
bersifat polar
sehingga mudah dua molekul menyengat. Asam
cukup kuat sehingga rendah) merupakan karboksilat yang
mempunyai titik didih senyawa yang mudah larut dalam air. asam karboksilat
dan titik leleh yang
paling umum adalah
menguap dengan bau Semakin banyak dapat bergabung
relatif tinggi tajam. Semakin banyak asam asetat pada
atom karbonnya, membentuk satu cuka dan asam
dibandingkan alkana jumlah atom
dengan jumlah atom karbonnya, semakin semakin sukar molekul (dimer). butanoat pada
karbon yang sama. sukar menguap. larut dalam air. mentega tengik.

Sifat fisis
ester
Ester suku rendah merupakan senyawa yang mudah menguap dan memberikan bau yang
sedap (harum). Semakin banyak atom karbonnya, semakin tinggi titik didihnya. Ester suku
tinggi sukar larut dalam air, tetapi mudah larut dalam eter atau CS2.
 Sifat kimia asam
karboksilat
1. Nilai tetapan kesetimbangan (Ka) asam 3. Reaksi penggantian gugus –OH
karboksilat berkisar 10-5. Reaksi dengan PCl5, PCl3, atau SOCl2

Reaksi dengan NH3

2. Reaksi asam karboksilat dengan basa atau

logam reaktif
Reaksi dengan alkohol

Subtitusi pada suhu tinggi dengan suatu katalis.

 Pembuatan asam Pembuatan
karboksilat ester

Hidrolisis alkana Ester dibuat dengan

Oksidasi karbonitril (RCN)
alkohol primer pada suhu tinggi mereaksikan asam
dengan dan dalam karboksilat dan alkohol
oksidator kuat. lingkungan asam
kuat.
dengan sedikit asam
sulfat pekat yang
Di industri, asam
berfungsi sebagai zat
Asam formiat dibuat
asetat merupakan dari reaksi antara gas higroskopis (penarik
senyawa penting.
Asam asetat dibuat
karbon monoksida
dengan air pada molekul air). Reaksi ini
dari hidrasi asetilena
yang dioksidasi
suhu dan tekanan
tinggi menggunakan
disebut juga dengan
dengan menggunakan
katalis Hg2+. katalis oksida logam. esterifikasi.
 Kegunaan Asam Karboksilat dan
Esterkarboksilat:
Asam

Asam formiat digunakan Asam asetat digunakan

sebagai bahan utama
sebagai zat penggumpal
pembuatan polivinilasetat
lateks (getah karet) dan (PVA) yang merupakan
zat disinfektan. bahan plastik dan lem.
Ester :
Ester digunakan sebagai zat tambahan pada makanan atau minuman yang akan memberikan
aroma tertentu.
Asam propionat dan
asam benzoat digunakan
sebagai bahan pengawet
Senyawa haloalkana yang disebut juga alkil halida merupakan senyawa turunan alkana
yang salah satu atau beberapa atom hidrogennya digantikan dengan atom halogen.

Tata nama IUPAC haloalkana :

Didahului dengan awalan

Jika rantai karbonnya panjang, Jika terdapat lebih dari satu
halo- diikuti dengan nama
penomoran dilakukan dengan gugus halogen atau gugus
alkana yang mengikat. Jumlah
memberi nomor serendah alkil, penomorannya dimulai
halogen disebutkan dengan
mungkin pada atom karbon dari atom C yang paling dekat
awalan mono-, di-, tri-, tetra-,
tempat atom halogen terikat. dengan cabang.
dan seterusnya.

Tata nama Trivia haloalkana :

Disebut dengan alkil halida, dengan menyebut jumlah halida dengan mono-, di-, tri-,
tetra-, dan seterusnya. Awalan mono- kadang-kadang tidak disebutkan.
 Sifat fisis
haloalkana

2) Adanya halogen yang

1) Haloalkana terikat pada alkana 3) Untuk jumlah atom 4) Untuk jenis halogen
merupakan senyawa menyebabkan terjadinya karbon yang sama, yang diikat, titik
tidak berwarna, tidak kepolaran ikatan haloalkana mempunyai didihnya semakin tinggi
berbau, dan sukar larut sehingga beberapa titik didih yang lebih dengan urutan F, Cl, Br,
dalam air. senyawa haloalkana tinggi daripada alkana. dan I.
bersifat polar.
 Sifat kimia 3. Reaksi haloalkana dengan KOH
haloalkana
1. Substitusi
Basa
4. Reaksi reduksi

Na-etoksida(alkanolat)

5. Sintesis Wurtz
2. Reaksi eliminasi

6. Pereaksi Grignard
Sifat kimia
haloalkana
Senyawa turunan alkana yang lain dari pereaksi Grignard
 Beberapa Haloalkana dan
Kegunaannya

DDT
Teflon
PVC (polivinilklorida) (diklorodifeniltrikloro
(politetrafluoroetana) 1,1,1-trikloroetana
merupakan polimer etana) dan gamexen
banyak digunakan digunakan untuk
yang digunakan (heksakloro­
sebagai bahan pelarut cat dan
sebagai pipa plastik sikloheksana) banyak
pembuat peralatan pembersih.
(pipa air). digunakan sebagai
rumah tangga.
pestisida
Karakteristik serapan gelombang elektromagnetik dari berbagai jenis ikatan.