REF 1A

PRESENTASI KIMIA
ORGANIK:

ALKOHOL
Here is where your journey begins
Alkohol
Salah satu kelas senyawa organik yang dicirikan oleh
satu atau lebih gugus hidroksil (―OH) yang terikat
pada atom karbon dari gugus alkil (rantai
hidrokarbon). Alkohol dapat dianggap sebagai
turunan organik air (H2O) di mana salah satu atom
hidrogen telah digantikan oleh gugus alkil, biasanya
diwakili oleh R dalam struktur organik. Misalnya,
dalam etanol (atau etil alkohol) gugus alkil adalah
gugus etil, CH2CH3.
Alkohol adalah salah satu senyawa organik yang paling
umum. Mereka digunakan sebagai pemanis dan dalam
pembuatan parfum, merupakan zat antara yang berharga
dalam sintesis senyawa lain, dan merupakan salah satu
bahan kimia organik yang paling banyak diproduksi di
industri. Mungkin dua alkohol yang paling terkenal adalah
etanol dan metanol (atau metil alkohol). Etanol digunakan
dalam perlengkapan mandi, obat-obatan, dan bahan bakar,
dan digunakan untuk mensterilkan instrumen rumah sakit.
Selain itu, alkohol dalam minuman beralkohol. Eter anestesi
juga dibuat dari etanol. Metanol digunakan sebagai pelarut,
sebagai bahan baku untuk pembuatan formaldehida dan
resin khusus, bahan bakar khusus, antibeku, dan untuk
membersihkan logam.
Alkohol dapat diklasifikasikan sebagai primer, sekunder, atau
tersier, berdasarkan karbon gugus alkil yang terikat pada gugus
hidroksil. Kebanyakan alkohol adalah cairan atau padatan tidak
berwarna pada suhu kamar. Alkohol dengan berat molekul rendah
sangat larut dalam air; dengan meningkatnya berat molekul,
mereka menjadi kurang larut dalam air, dan titik didih, tekanan
uap, densitas, dan viskositasnya meningkat.
Struktur dan Klasifikasi
● Their aqueous solutions are electrolytes
● They conduct an electrical current
● Acids change the color of certain acid-base
indicators
● Acids react with active metals
Mirip dengan air, alkohol dapat digambarkan
memiliki atom oksigen tetrahedral hibridisasi
sp3 dengan pasangan elektron non-ikatan yang
menempati dua dari empat orbital hibrid sp3.
(Lihat ikatan kimia untuk pembahasan orbital
hibrid.) Gugus alkil umumnya lebih besar
daripada atom hidrogen, namun, jadi sudut
ikatan R―O―H dalam alkohol umumnya lebih
besar dari 104,5° sudut ikatan H―O―H dalam
air . Misalnya, sudut ikatan 108,9° dalam
metanol menunjukkan pengaruh gugus metil,
yang lebih besar dari atom hidrogen air.
Struktur dan Klasifikasi
● Their aqueous solutions are electrolytes
● They conduct an electrical current
● Acids change the color of certain acid-base
indicators
● Acids react with active metals
Salah satu cara untuk mengklasifikasikan
alkohol didasarkan pada atom karbon mana yang
terikat pada gugus hidroksil. Jika karbon ini
primer (1°, terikat hanya pada satu atom karbon
lain), senyawa tersebut adalah alkohol primer.
Alkohol sekunder memiliki gugus hidroksil pada
atom karbon sekunder (2°), yang terikat pada
dua atom karbon lainnya. Demikian pula,
alkohol tersier memiliki gugus hidroksil pada
atom karbon tersier (3°), yang terikat pada tiga
karbon lainnya. Alkohol disebut sebagai alilik
atau benzilik jika gugus hidroksil masing-masing
terikat pada atom karbon alilik (berdekatan
dengan ikatan rangkap C=C) atau atom karbon
benzilik (di sebelah cincin benzena).
Nomenklatur
Seperti jenis senyawa organik lainnya, alkohol
diberi nama dengan sistem formal dan umum.
Sistem yang paling umum diterapkan adalah
yang diadopsi pada pertemuan International
Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)
di Paris pada tahun 1957. Dengan menggunakan
sistem IUPAC, nama suatu alkohol
menggunakan akhiran -ol dengan nama alkana
induknya. , bersama-sama dengan nomor untuk
memberikan lokasi gugus hidroksil. Aturan
dirangkum dalam prosedur tiga langkah:
Nomenklatur
1. Sebutkan rantai karbon terpanjang yang
mengandung atom karbon yang
menyandang gugus OH. Hilangkan akhiran
-e dari nama alkana, dan tambahkan akhiran
-ol.
2. Beri nomor rantai karbon terpanjang
dimulai dari ujung terdekat gugus OH, dan
gunakan nomor yang sesuai, jika perlu,
untuk menunjukkan posisi gugus OH.
3. Beri nama substituen, dan berikan
nomornya seperti untuk alkana atau alkena
Nomenklatur
Contoh pertama di samping ini memiliki rantai
enam atom karbon terpanjang, jadi nama akarnya
adalah heksanol. Gugus OH terdapat pada atom
karbon ketiga, yang dilambangkan dengan nama
3-heksanol. Ada gugus metil pada karbon 3 dan
atom klor pada karbon 2. Nama lengkap IUPAC
adalah 2-kloro-3-metil-3-heksanol. Awalan
siklo- digunakan untuk alkohol dengan gugus
alkil siklik. Gugus hidroksil diasumsikan berada
pada karbon 1, dan cincin diberi nomor dalam
arah untuk memberikan nomor serendah
mungkin pada substituen lain, seperti dalam,
misalnya, 2,2-dimetilsiklopentanol.
Nomenklatur

Nama umum alkohol menggabungkan nama

gugus alkil dengan kata alkohol. Jika gugus alkil
kompleks, nama umum menjadi canggung dan
nama IUPAC harus digunakan. Nama umum
sering memasukkan istilah usang dalam
penamaan gugus alkil; misalnya, amil sering
digunakan sebagai pengganti pentyl untuk rantai
lima karbon.
Ciri Alkohol
Titik didih alkohol jauh lebih tinggi daripada
alkana dengan berat molekul yang sama.
Misalnya, etanol, dengan berat molekul (MW)
46, memiliki titik didih 78 °C (173 °F),
sedangkan propana (MW 44) memiliki titik didih
42 °C (−44 °F) . Perbedaan titik didih yang
begitu besar menunjukkan bahwa molekul etanol
tertarik satu sama lain jauh lebih kuat daripada
molekul propana. Sebagian besar perbedaan ini
dihasilkan dari kemampuan etanol dan alkohol
lain untuk membentuk ikatan hidrogen
antarmolekul. (Lihat ikatan kimia: Gaya
antarmolekul untuk diskusi tentang ikatan
hidrogen.)
Ciri Alkohol
Atom oksigen dari ikatan O―H yang sangat
terpolarisasi dari alkohol menarik kerapatan
elektron menjauh dari atom hidrogen. Hidrogen
terpolarisasi ini, yang membawa muatan positif
parsial, dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan sepasang elektron non-ikatan pada atom
oksigen lain. Ikatan hidrogen, dengan kekuatan
sekitar 5 kilokalori (21 kilojoule) per mol, jauh
lebih lemah daripada ikatan kovalen normal,
dengan energi ikatan sekitar 70 hingga 110
kilokalori per mol. (Jumlah energi per mol yang
diperlukan untuk memutuskan ikatan tertentu
disebut energi ikatannya.)
Ciri Alkohol
Atom oksigen dari ikatan O―H yang sangat
terpolarisasi dari alkohol menarik kerapatan
elektron menjauh dari atom hidrogen. Hidrogen
terpolarisasi ini, yang membawa muatan positif
parsial, dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan sepasang elektron non-ikatan pada atom
oksigen lain. Ikatan hidrogen, dengan kekuatan
sekitar 5 kilokalori (21 kilojoule) per mol, jauh
lebih lemah daripada ikatan kovalen normal,
dengan energi ikatan sekitar 70 hingga 110
kilokalori per mol. (Jumlah energi per mol yang
diperlukan untuk memutuskan ikatan tertentu
disebut energi ikatannya.)
Alkohol yang Sering Digunakan
Methanol
Metanol (metil alkohol) awalnya diproduksi
dengan memanaskan serpihan kayu tanpa adanya
udara. Beberapa karbohidrat dalam kayu dipecah
untuk membentuk metanol, dan uap metanol
kemudian terkondensasi. Proses ini
menyebabkan nama alkohol kayu sebagai nama
umum lain untuk metanol. Metanol disintesis
secara komersial dengan reaksi katalitik karbon
monoksida (CO) dengan gas hidrogen (H2) di
bawah suhu dan tekanan tinggi.
Alkohol yang Sering Digunakan
Ethanol Etanol (etil alkohol) telah diproduksi sejak zaman
prasejarah, sebagian besar melalui fermentasi jus buah.
Jus yang difermentasi dapat disimpan dalam wadah
tertutup, dan anggur primitif ini tetap aman untuk
diminum sepanjang musim dingin. Banyak sumber
yang berbeda dapat menyediakan gula dan pati yang
dipecah menjadi senyawa yang lebih sederhana selama
fermentasi. Etanol disebut alkohol biji-bijian karena
sering dibuat dari biji-bijian, seperti jagung (jagung),
gandum, rye, dan barley. Biji-bijian pertama direbus
dalam air untuk menghasilkan tumbuk, yang diinkubasi
dengan malt (barley bertunas) untuk menghasilkan
wort. Malt menyediakan enzim (diastase) yang
mengubah pati dalam biji-bijian menjadi gula maltosa.
Wort diinkubasi dengan ragi bir, yang mengeluarkan
enzim maltase untuk mengubah maltosa menjadi
glukosa dan enzim zymase untuk mengubah glukosa
menjadi etanol. Dua dari enam atom karbon dalam
glukosa dioksidasi menjadi karbon dioksida (CO2);
oksidasi ini memberikan energi ke sel ragi.
Alkohol Terbentuk
Natural Products
Sumber umum metanol, etanol, dan isopropil
alkohol telah dibahas di atas. Alkohol yang lebih
besar dan lebih rumit sering diisolasi dari
minyak atsiri tanaman melalui proses distilasi
uap. Bahan tanaman direbus dalam air, dan
minyak atsiri dibawa oleh uap, kental, dan
dipisahkan dari air. Zat seperti kolesterol,
ditemukan di sebagian besar jaringan hewan
(dan berlimpah di kuning telur), dan retinol
(alkohol vitamin A), yang diekstraksi dari
minyak hati ikan, adalah contoh sumber alkohol
alami.
Alkohol Terbentuk
Hidrasi alkena
Penambahan air (hidrasi) melintasi ikatan
rangkap alkena menghasilkan alkohol. Alkena
tersedia sebagai produk tar batubara dan
penyulingan minyak bumi, dan berbagai kondisi
katalitik dapat mendukung penambahan air
melintasi ikatan rangkap. Dalam kebanyakan
kasus, air ditambahkan ke arah yang
menempatkan gugus hidroksil baru pada ujung
ikatan rangkap yang lebih tersubstitusi menurut
aturan Markovnikov, seperti dalam hidrasi yang
dikatalisis asam. (Akhir ikatan rangkap yang
lebih tersubstitusi adalah ujung yang terikat pada
lebih banyak atom karbon.)
Reaksi Alkohol
Oksidasi Alkohol

Alkohol dapat dioksidasi untuk menghasilkan

keton, aldehida, dan asam karboksilat. Gugus
fungsi ini berguna untuk reaksi selanjutnya;
misalnya, keton dan aldehida dapat digunakan
dalam reaksi Grignard berikutnya, dan asam
karboksilat dapat digunakan untuk esterifikasi.
Oksidasi senyawa organik umumnya
meningkatkan jumlah ikatan dari karbon ke
oksigen (atau unsur elektronegatif lainnya,
seperti halogen), dan dapat menurunkan jumlah
ikatan ke hidrogen.
Reaksi Alkohol
Dehidrasi menjadi alkena
Mengubah alkohol menjadi alkena
membutuhkan penghilangan gugus hidroksil dan
atom hidrogen pada atom karbon tetangga.
Karena unsur-unsur air dihilangkan, reaksi ini
disebut dehidrasi. Dehidrasi paling sering
dilakukan dengan memanaskan alkohol dengan
adanya asam dehidrasi yang kuat, seperti asam
sulfat pekat. Kebanyakan dehidrasi alkohol
terjadi dengan mekanisme yang ditunjukkan di
bawah ini. Protonasi gugus hidroksil
memungkinkannya keluar sebagai molekul air.
Spesies yang tersisa memiliki atom karbon
dengan hanya tiga ikatan dan muatan positif dan
disebut karbokation. Spesies perantara ini dapat
distabilkan dengan kehilangan proton dari atom
karbon yang berdekatan dengan ion karbon
bermuatan positif, menghasilkan alkena.
TERIMAKASI
H