Anda di halaman 1dari 34

MUHAMMAD GEMA RAMADHAN (20) XII IPA 1

Kimia Organik
Senyawa Turunan Alkana

Disusun Oleh

Muhammad Gema Ramadhan (20)


XII IPA 1
1. Alkohol
Rumus Struktur R – OH
Rumus Molekul
Ket : R = Alkil CnH2n + 2O
Gugus Fungsional -OH (Hidroksil)

Contoh Senyawa Alkohol :


Etanol / Etil Alkohol
Digunakan Sebagai Antiseptik (Alkohol 70%), Bahan Baku
Hand-Sanitizer, Pelarut (Protik Polar), dsb.

~1~
A. Tata nama Alkohol
 Pola Nama : Nomor Cabang – Cabang – Nomor OH – Alkil – ol

 Tentukan rantai utama (rantai terpanjang)


 Penomoran dimulai dari ujung dari rantai terpanjang yang terdekat dari gugus
fungsi (-OH)
 Nama dimulai dari nomor letak tiap gugus fungsi (-OH), diikuti oleh nama Alkil,
lalu diakhiri dengan akhiran -ol
 Apabila terdapat cabang lain selain -OH, maka di depan nama tambahkan
nomor letak cabang beserta nama cabangnya
 Apabila cabang lebih dari 1, dahulukan cabang yang abjadnya lebih awal ( B
lebih dulu daripada C).
 Apabila gugus fungsi lebih dari 1, maka tambahkan keterangan jumlah pada
akhiran -ol, misalnya 3 gugus fungsi -OH berakhiran -triol
 Apabila Alkil berbentuk siklik (melingkar), maka pada nama Alkil ditambahkan
awalan ‘Siklo’
 Apabila rantai utama berbentuk siklik (melingkar) yang ditambah “ekor”,
maka tuliskan dulu nama Alkil yang paling jauh dari gugus fungsi Alkohol
(-OH), kemudian dilanjut dengan Alkil yang lebih dekat dari gugus fungsi
Alkohol (-OH).

 Contoh Tata Nama

1- sikloheksanol 2-etil-
1,4-heptan-diol 2-siklobutil-3-metil-2-butanol

~2~
B. Alkohol Primer, Sekunder, dan Tersier
 Gugus fungsi -OH mengikat atom C primer (Atom C memiliki 1 rantai lainnya
yang mengikat gugus selain -OH) = Alkohol Primer
 Gugus fungsi -OH mengikat atom C sekunder (Atom C memiliki 2 rantai
lainnya yang mengikat gugus selain -OH) = Alkohol Sekunder
 Gugus fungsi -OH mengikat atom C tersier (A tom C yang memiliki 3 rantai
lainnya yang mengikat gugus selain -OH) = Alkohol Tersier

Alkohol Primer
Alkohol Sekunder
Alkohol Tersier

C. Reaksi Penting pada Alkohol


 Reaksi Dehidrasi
Alkohol direaksikan dengan Asam Sulfat (H2SO4) akan menghasilkan Alkena

H2SO4

 Reaksi Hidrolisis Alkena (Pembentukan


Alkohol)
Alkena direaksikan dengan Air (H2O) dengan katalis Asam Sulfat (H2SO4)
berlebih akan menghasilkan Alkohol.

H2O

H2SO4

~3~
 Reaksi Oksidasi Alkohol
Alkohol dioksidasi oleh oksidator KMnO4 akan menghasilkan Asam
Karboksilat, namun apabila alcohol dioksidasi oleh oksidator K2Cr2O7 akan
menghasilkan Aldehid/Keton, tergantung dari posisi gugus fungsi -OH nya.
Reaksi Oksidasi biasanya dilakukan dengan katalis Asam Kuat, dan dalam
kondisi panas.

KMnO4

K2Cr2O7

 Reaksi Substitusi Alkohol


Alkohol ditambahkan senyawa Asam akan menggantikan gugus -OH menjadi
gugus anion Asam tersebut. Namun, Alkohol ditambahkan senyawa Basa
akan menggantikan H pada gugus -OH menjadi O-Kation Basa tersebut.

HCl

NaOH

 Reaksi Esterifikasi
Asam Karboksilat yang ditambahkan dengan Alkohol akan menghasilkan
Ester dengan produk sampingan berupa Air. Reaksi ini bersifat Reversible,
dan dapat dikatalis oleh Asam/Basa kuat

~4~
+ + H 2O

 Reduksi Aldehid, Keton, Asam Karboksilat, dan Ester


(Pembentukan Alkohol).
Aldehid, Keton, Asam Karboksilat, dan Ester yang direduksi oleh reduktor
kuat seperti LiAlH4 / NaBH4 akan menghasilkan Alkohol. Namun Ester akan
menghasilkan 2 Alkohol apabila direduksi. Reaksi Reduksi biasanya
menggunakan pelarut Dietil Eter/ Etoksi Etana.

LiAlH4

LiAlH4

LiAlH4

LiAlH4
2

Ket : Produk samping berupa Air (H2O) dihiraukan.

~5~
D. Reaksi Terkait Alkohol Lainnya
 Reaksi Trans-Esterifikasi, yaitu pergantian Alkil antara Ester dengan Alkohol.
Reaksi ini dapat dicapai dengan menambahkan Alkohol dengan Ester. Reaksi
ini menghasilkan Ester dan Alkohol yang alkil nya ditukar.
 Reaksi Alkohol + Alkena ditambah Asam Sulfat akan menghasilkan Eter.
 Eter + Asam Halida akan menghasilkan Alkohol dan Alkil Halida.
 2 Alkohol direaksikan akan menghasilkan Eter.
 Pembentukan Alkohol (2) dapat dilakukan dengan mereaksikan Alkena
dengan Hg(OAc)2 dalam pelarut THF, kemudian direaksikan dengan reduktor
seperti NaBH4.
 Pembentukan Alkohol (3) juga dapat dilakukan dengan mereaksikan Alkena
dengan BH3 dalam pelarut THF, kemudian direaksikan oleh H2O2.
 Oksidasi Parsial Diol dilakukan dengan mengoksidasi senyawa diol dengan
NaIO4 atau Pb(OAc)4 . Reaksi ini akan menghasilkan 2 Aldehid, atau 2 Keton,
atau 1 Aldehid dan 1 Keton. Hal tersebut ditentukan oleh Alkil yang ada pada
senyawa diol yang direaksikan di awal.
 Oksidasi Total Diol dilakukan dengan mengoksidasi senyawa diol dengan
KMnO4. Reaksi ini akan menghasilkan senyawa dengan 2 gugus karbonil
(C=O).
 Reaksi Saponifikasi akan menghasilkan produk samping berupa Alkohol.
 Diol digunakan sebagai pereaksi pada Reaksi Polimerisasi Kondensasi
pembentukan Poliester, yang dimana diol akan ditambahkan dengan asam
dikarboksilat menghasilkan Poliester.
 Hidrolisis Epoksida akan menghasilkan senyawa diol, reaksi ini dikatalis oleh
Asam Sulfat.
 Reduksi Epoksida akan menghasilkan alcohol.
 Reaksi Grignard pada Aldehid akan menghasilkan Alkohol Sekunder,
sementara Reaksi Grignard pada Keton akan menghasilkan Alkohol Tersier.
 Reaksi Grignard pada Ester akan menghasilkan Alkohol tersier dan Alkohol
Primer.
 Reaksi Grignard pada Epoksida akan menghasilkan Alkohol Primer dengan
cara memutus rantai siklik pada Epoksida.
 Reaksi Grignard pada Alkohol akan menghasilkan R-O-Mg-X dan R’

~6~
E. Sifat-sifat Alkohol
 Sifat Fisika
Sifat Fisik Karakteristik
Pada suhu kamar, alkohol
bersuku rendah akan
Wujud
berwujud cair, sedangkan yang
bersuku tinggi berwujud padat.
Alkohol dengan suku makin
tinggi akan mempunyai titik
Titik Leleh dan Titik Didih
didih dan titik leleh yang
makin tinggi.
Alkohol larut dalam air, tetapi
Kelarutannya berkurang jika suku
makin tinggi.
Kelarutan
Khusus untuk metanol, etanol,
dan propanol larut dalam air
pada semua perbandingan.
Tidak mengantar listrik
Daya Hantar Listrik
(Non Elektrolit)

 Sifat Kimia
Sifat Kimia Karakteristik
Antar molekul alkohol terdapat
Ikatan Hidrogen
ikatan hidrogen.
Alkohol bersifat polar karena
memiliki gugus OH.
Kepolaran
Kepolaran alkohol akan makin
kecil jika sukunya makin
tinggi.
Alkohol dapat bereaksi
dengan logam K dan Na.

Kereaktifan Alkohol primer dan sekunder


dapat dioksidasi dengan
mengunakan oksidator, tetapi
alkohol tersier tidak.

~7~
~8~
2. Eter
Rumus
Ket : Struktur
R = Alkil R–O–R
Rumus Molekul CnH2n + 2 O
-O – R Contoh Senyawa Eter:
Gugus Fungsi
(Alkoksi) Dietil
Eter / Etoksi Etana
Digunakan sebagai zat anastesi (bius) yang
dihirup, dan sebagai pelarut (pelarut nonpolar).

A. Tata Nama Eter


 Pola Nama : Nomor -O-R – Alkoksi – Nomor Cabang – Cabang –
Alkana

 Apabila Gugus Fungsi -O – R berada di luar rantai utama


 Tentukan rantai utama (rantai terpanjang)
 Penomoran dimulai dari ujung rantai terpanjang yang paling dekat
dengan gugus fungsi ( -O – R )
 Nama dimulai dari nomor letak gugus fungsi (-O – R ), kemudian
diikuti oleh nama depan dari Alkil yang paling pendek (R) yang
disambung dengan ‘oksi’. Contoh: Gugus Fungsi O – C2H5 dinamakan
Etoksi, karena C2H5 adalah Etana.
 Kemudian Penamaan dilanjutkan oleh letak nomor cabang selain
gugus fungsi ( -O – R ), yang diikuti oleh nama cabang tersebut.
 Penamaan diakhiri oleh nama dari rantai terpanjang.
 Apabila cabang lebih dari 1, dahulukan cabang yang abjadnya lebih
awal ( B lebih dulu daripada C).

 Contoh Tata Nama:

2-etoksi-4-metilpentana

 Apabila Gugus Fungsi -O – R berada pada rantai utama

~9~
 Penamaan dimulai dengan nama depan Alkil (R) yang paling pendek
pada eter ( R – O – R ), yang disambung dengan ‘oksi’. Contoh : R
terpendek pada Eter adalah C2H5, maka Namanya menjadi Etoksi,
karena C2H5 adalah Etana.
 Penamaan diakhiri dengan nama Alkil yang lebih Panjang pada
rangkaian eter tersebut ( R – O – R ), namun Namanya diubah menjadi
nama Alkana-nya (berakhiran -ana).

 Contoh Tata Nama

Etoksi-Pentana

B. Reaksi Penting pada Eter


 Reaksi Eter dengan Asam Halida
Eter yang direaksikan dengan Asam Halida akan menghasilkan Alkohol dan
Alkil Halida, dengan alkil yang lebih Panjang akan berikatan dengan H. namun
apabila Asam Halida yang direaksikan berlebih, maka akan menghasilkan 2
alkil halide. Asam dapat berupa HCN, PCl5 , SOCl2, dan asam halide.

~ 10 ~
HBr
+

2 HBr
+

 Reaksi Alkoholisis Alkohol (Pembentukan Eter)


Apabila 2 Alkohol ditambahkan, maka akan membentuk Eter

 Reaksi Alkohol dengan Alkena


Apabila Alkohol dan Alkena ditambahkan, kemudian direaksikan dengan
Asam Sulfat (H2SO4), maka akan membentuk Eter.

H2SO4
+

 Reaksi Alkil Halida dengan Senyawa


Alkoksi (Pembentukan Eter)
Alkil Halida yang ditambahkan pada senyawa alkoksi (senyawa alkil yang
mengikat logam aktif) akan menghasilkan Eter

+ NaCl +

~ 11 ~
 Reaksi Oksidasi Eter
Eter yang dioksidasi dengan oksidator kuat seperti K2Cr2O7 akan membentuk
2 Aldehida. Reaksi Oksidasi biasanya dilakukan dengan katalis Asam Kuat,
dan dalam kondisi panas.

K2Cr2O7
2

C. Sifat-sifat Eter
 Sifat Fisika
Sifat Fisika Karakteristik
Dimetil eter berbentuk gas
pada temperatur kamar
Wujud dan eter sederhana
lainnya berbentuk cairan
yang mudah menguap
Eter mempunyai titik didih
dan titik leleh lebih rendah
daripada alkohol yang
Titik Didih dan Titik Leleh
bersesuaian. Hal ini
karena tidak adanya
ikatan hidrogen pada eter
Eter sukar larut dalam air
Karena molekulnya
tidak begitu polar.

Kelarutan Dalam laboratorium, eter


sering dipakai sebagai
pelarut senyawa
nonpolar seperti lemak
dan damar
Tidak mengantar
Daya Hantar Listrik
listrik (Non Elektrolit)

~ 12 ~
 Sifat Kimia
Sifat Kimia Karakteristik
Eter dapat
membentuk ikatan H
dengan senyawa lain
yang mengandung
Ikatan Hidrogen mengandung gugus OH
seperti air, alkohol, fenol,

Antar molekul eter hanya


ada ikatan van der Waals.
Molekul eter tidak begitu
Kepolaran Polar sehingga kelarutannya dalam
air sedikit.
Eter sangat tidak reaktif,
Tahan terhadap pengoksidasi
atau pereduksi, asam-asam encer,
dan basa.
Kereaktifan
Eter mudah terbakar
dengan adanya oksigen
menghasilkan CO2 dan
H2O.

~ 13 ~
~ 14 ~
3. Aldehida / Alkanal

(Karbonil)
Rumus Struktur

Ket : R = Alkil
Rumus Molekul CnH2nO
Contoh Senyawa
(- CHO)
Gugus Fungsi
Formaldehida
Digunakan sebagai pembasmi hama (insektisida dan
fungisida), dan pereaksi dalam pembuatan plastic
jenis bakelit.
Aldehida

A. Tata Nama Aldehida


 Pola Nama : Nomor Cabang – Cabang – Alkanal

~ 15 ~
 Rantai utama adalah rantai yang diawali dengan gugus fungsi Aldehid
(-CHO).
 Penomoran dimulai dari atom C pada gugus fungsi Aldehida (-CHO).
 Penamaan dimulai dengan penulisan letak nomor cabang selain
cabang gugus fungsi (-CHO), kemudian diikuti oleh nama cabang
tersebut.
 Terakhir, ditulis nama alkana dari rantai utama (R), yang diakhiri
dengan akhiran -al. Contoh : rantai utama (R) adalah C3H7 (Propil,
Alkana = Propana), maka Namanya menjadi Propanal.
 Apabila cabang lebih dari 1, dahulukan cabang yang abjadnya lebih
awal (B lebih dulu daripada C).

 Contoh Tata Nama :

2-etil-heksanal

B. Reaksi Penting pada Aldehida


 Reaksi Oksidasi Alkohol Primer (Pembentukan Aldehida)
Alkohol yang dioksidasi dengan oksidator berbasis kromium seperti K2Cr2O7
akan menghasilkan Aldehida. Reaksi Oksidasi biasanya dilakukan dengan
katalis Asam Kuat, dan dalam kondisi panas.

K2Cr2O7

 Reaksi Oksidasi Aldehida


Aldehida yang dioksidasi dengan oksidator kuat seperti KMnO4 atau K2Cr2O7
akan menghasilkan Asam Karboksilat. Reaksi Oksidasi biasanya dilakukan
dengan katalis Asam Kuat, dan dalam kondisi panas.
~ 16 ~
K2Cr2O7

 Reaksi Reduksi Aldehida


Aldehida yang direduksi oleh reduktor kuat seperti LiAlH4 atau NaBH4 akan
menghasilkan Alkohol Primer. Reaksi Reduksi biasanya menggunakan pelarut
Dietil Eter/ Etoksi Etana.

LiAlH4

 Reaksi Adisi Aldehida


Aldehida dapat di-adisi (pemutusan rangkap 2 lalu digandeng dengan gugus
lainnya/nukleofil) pada O rangkap dua di gugus fungsi Aldehida (-CHO),
pereaksi yang digunakan biasanya berupa asam, namun pereaksi lain seperti
air (hidrolisis), dan ammonia (amonolisis) juga bisa dipakai.

HCN

C. Reaksi Lainnya Terkait Aldehida


 Aldehida dapat dihasilkan melalui Reaksi Ozonolisis, senyawa seperti 3-
heksena apabila di ozonolysis (direaksikan dengan O3) akan menghasilkan
Aldehida.

~ 17 ~
 Reaksi Adisi Aldehida juga dapat digunakan dengan pereaksi R-NH2 untuk
menghasilkan senyawa Imina.
 Aldehida yang direaksikan dengan NH2OH akan menghasilkan Aldoksima,
reaksi ini merupakan bagian dari Reaksi Pembentukan Oksima
(Pembentukan Aldoksima).
 Reaksi Grignard pada Aldehida akan menghasilkan Alkohol Sekunder.
 Reaksi Wittig menggunakan Aldehida/Keton yang direaksikan dengan Trifenil
Fosfonium Ilida akan menghasilkan produk utama berupa Alkena.

D. Sifat-sifat Aldehida
 Sifat Fisika
Sifat Fisika Karakteristik
Alkanal berwujud gas pada
Wujud suhu kamar (metanal), suku
yang lebih banyak berwujud cair
Titik didih dan titik leleh lebih
Titik Didih dan Titik Leleh rendah dari senyawa
alkanon dengan jumlah C sama.
Merupakan senyawa polar.

Kelarutan Kelarutan semakin berkurang


dengan bertambahnya jumlah suku
atom C.
Daya Hantar Listrik Termasuk senyawa nonelektrolit

 Sifat Kimia
Sifat Kimia Karakteristik
Tidak membentuk ikatan
Ikatan Hidrogen
hidrogen antar senyawa alkanal
Kepolaran Senyawa polar
Kereaktifan alkanal lebih
Kereaktifan
reaktif daripada keton.

~ 18 ~
4. Keton / Alkanon

(-CRO)
Rumus Struktur
Ket : R = Alkil
(Karbonil)
Rumus Molekul CnH2nO
Contoh Senyawa
Keton:
Gugus Fungsi

Aseton
Digunakan sebagai cairan pembersih, spesifiknya sebagai pembersih cat
kuku dan lem kayu, selain itu Aseton juga digunakan sebagai pelarut
(Aprotik Polar).

~ 19 ~
A. Tata Nama Keton
 Pola Nama : Nomor Cabang – Cabang – Nomor -CRO – Alkanon

 Tentukan rantai utama (rantai terpanjang)


 Penomoran dimulai dari ujung rantai utama yang terdekat dengan
gugus fungsi keton (-CRO).
 Penamaan dimulai dari letak nomor cabang selain cabang dari gugus
fungsi keton (-CRO), kemudian diikuti oleh nama dari cabang
tersebut.
 Terakhir, dicantumkan letak nomor gugus fungsi keton (-CRO), yang
diikuti oleh nama rantai terpanjang dalam alkana, namun akhirannya
diganti dengan akhiran -non. Contoh : Rantai terpanjang adalah C5H11
(Pentil > Alkana = Pentana), sehingga Namanya menjadi Pentanon.
 Apabila cabang lebih dari 1, dahulukan cabang yang abjadnya lebih
awal ( B lebih dulu daripada C).
 Apabila nama rantai terpanjang berbentuk siklik (melingkar), maka di
depan nama rantai terpanjang ditambahkan awalan ‘siklo’.
 Apabila rantai utama berbentuk siklik (melingkar) yang ditambah
“ekor”, maka tuliskan dulu nama Alkil yang paling jauh dari gugus
fungsi Keton (-CRO), kemudian dilanjut dengan Alkil yang lebih dekat
dari gugus fungsi Keton(-CRO)

 Contoh Penamaan Keton :

5- metil-3-heptanon
3-oktanon 3-metil-sikloheksanon

~ 20 ~
B. Reaksi Penting Keton
 Reaksi Reduksi Keton
Keton yang direduksi oleh reduktor kuat seperti LiAlH4 atau NaBH4 akan
menghasilkan Alkohol Sekunder. Reaksi Reduksi biasanya menggunakan
pelarut Dietil Eter/ Etoksi Etana.

LiAlH4

 Reaksi Oksidasi Alkohol Sekunder (Pembentukan Keton)


Alkohol Sekunder yang dioksidasi dengan oksidator berbasis kromium seperti
K2Cr2O7 akan menghasilkan keton. Reaksi Oksidasi biasanya dilakukan dengan
katalis Asam Kuat, dan dalam kondisi panas.

K2Cr2O7

 Reaksi Adisi Keton


Keton dapat di-adisi (pemutusan rangkap 2 lalu digandeng dengan gugus
lainnya/nukleofil) pada O rangkap dua di gugus fungsi Keton (-CRO), pereaksi
yang digunakan biasanya berupa asam, namun pereaksi lain seperti air
(hidrolisis), dan ammonia (amonolisis) juga bisa dipakai.

HCN

~ 21 ~
C. Reaksi Lainnya Terkait Keton
 Reaksi Adisi Keton juga dapat digunakan dengan pereaksi R-NH2 untuk
menghasilkan senyawa Imina.
 Keton yang direaksikan dengan NH2OH akan menghasilkan Ketoksima, reaksi
ini merupakan bagian dari Reaksi Pembentukan Oksima (Pembentukan
Ketoksima).
 Reaksi Grignard pada Keton akan menghasilkan Alkohol Tersier.
 Reaksi Wittig menggunakan Aldehida/Keton yang direaksikan dengan Trifenil
Fosfonium Ilida akan menghasilkan produk utama berupa Alkena.
 Reaksi Asilasi Friedel-Crafts digunakan untuk menambahkan gugus fungsi
keton, yaitu -CRO, contohnya adalah Benzena yang ditambah pereaksi R-
COCl atau (R-CO)2O dan dikatalisis oleh Asam Lewis seperti AlCl3 akan
menghasilkan Asetofenon (Benzena dengan gugus keton).
 Oksidasi Keton dengan oksidator Na2CO3 akan menghasilkan Asam
Karboksilat.

D. Sifiat Fisika dan Kimia dari Keton


 Sifat Fisika
Sifat Fisika Karakteristik
Senyawa alkanon mempunyai sifat
Wujud fisika hampir sama untuk molekul
yang bersesuaian.
Titik didih alkanon lebih tinggi
Dibandingkan senyawa hidrokarbon
Titik Didih dan Titik Leleh
dengan massa molekul yang relatif
sama
Termasuk senyawa polar dan larut
Kelarutan
dalam air.
Daya Hantar Listrik Termasuk Senyawa nonelektrolit.

 Sifat Kimia

Sifat Kimia Karakteristik


Antar senyawa alkanon tidak terjadi
Ikatan Hidrogen
ikatan hydrogen.
Kepolaran Senyawa polar
Kereaktifan Alkanon kurang reaktif daripada
aldehid.

~ 22 ~
Merupakan reduktor yang sangat
lemah.
5. Asam Karboksilat

Rumus Struktur
(-COOH)
Ket : R = Alkil
(Karboksil)
Rumus Molekul CnH2nO2
 Contoh
Senyawa
Gugus Fungsi Asam
Karboksilat
Asam Askorbat (Vitamin C)
Salah satu Mikronutrien yang dibutuhkan oleh
manusia. Konsumsi vitamin C ini dapat mengurangi
resiko penyakit skorbut, dan singkatnya, juga dapat
meningkatkan daya kekebalan tubuh.

~ 23 ~
A. Tata Nama Asam Karboksilat
 Pola Nama : Asam – Nomor Cabang – Cabang – Alkanoat

 Rantai utama adalah rantai yang diawali dengan gugus fungsi Asam
Karboksilat (-COOH).
 Penomoran dimulai dari atom C pada gugus fungsi Asam Karboksilat
(-COOH).
 Penulisan nama diawali dengan kata ‘asam’.
 Kemudian, ditulis nomor letak cabang selain cabang dari gugus fungsi
Asam Karboksilat (-COOH), diikuti dengan nama cabang tersebut.
 Terakhir, ditulis nama alkana dari rantai utama, namun akhirannya
diganti menjadi ‘oat’. Contoh : Rantai terpanjang adalah C4H9 (Butil >
Butana), maka namanya menjadi Butanoat.
 Apabila cabang lebih dari 1, dahulukan cabang yang abjadnya lebih
awal ( B lebih dulu daripada C).
 Apabila rantai utama berbentuk siklik (melingkar), maka di depan
nama rantai utama tersebut ditambahkan awalan ‘siklo’
 Apabila rantai utama berbentuk siklik (melingkar) yang ditambah
“ekor”, maka tuliskan dulu nama Alkil yang paling jauh dari gugus
fungsi Asam Karboksilat (-COOH), kemudian dilanjut dengan Alkil yang
lebih dekat dari gugus fungsi Asam Karboksilat (-COOH)

 Contoh Penamaan Asam Karboksilat

Asam 4-metil-heksanoat Asam sikloheksanoat Asam 3-siklopropil-2,2-dimetil-propanoat

~ 24 ~
B. Reaksi Penting Asam Karboksilat
 Reaksi Oksidasi Alkohol (Pembentukan Asam Karboksilat)
Alkohol yang dioksidasi dengan oksidator kuat berupa KMnO4 akan
menghasilkan Asam Karboksilat. Reaksi Oksidasi biasanya dilakukan dengan
katalis Asam Kuat, dan dalam kondisi panas.

KMnO4

 Reaksi Oksidasi Aldehida (Pembentukan Asam Karboksilat)


Aldehida yang dioksidasi dengan oksidator seperti KMnO4 atau K2Cr2O7 akan
menghasilkan Asam Karboksilat. Reaksi Oksidasi biasanya dilakukan dengan
katalis Asam Kuat, dan dalam kondisi panas.

K2Cr2O7

 Reaksi Reduksi Asam Karboksilat


Asam Karboksilat yang direduksi dengan reduktor kuat seperti LiAlH 4 atau
NaBH4 akan menghasilkan produk berupa Alkohol. Reaksi Reduksi biasanya
menggunakan pelarut Dietil Eter/ Etoksi Etana.

LiAlH4

~ 25 ~
 Reaksi Penetralan Asam Karboksilat
Asam Karboksilat yang ditambahkan basa/logam aktif akan membentuk
garam senyawa karboksilat (kation dari basa akan berikatan dengan O,
menggantikan H pada gugus fungsi -COOH).

NaOH

 Reaksi Substitusi Asam Karboksilat


Asam Karboksilat dapat disubstitusi oleh berbagai macam pereaksi, yang
biasa digunakan adalah Asam, namun pereaksi substitusi juga bisa berupa air
(hidrolisis), dan ammonia (amonolisis).

HCl

 Reaksi Esterifikasi
Asam Karboksilat yang ditambahkan dengan Alkohol akan menghasilkan
Ester dengan produk samping berupa air. Reaksi ini bersifat Reversible
(bolak-balik), dan dapat dikatalis oleh Asam/Basa kuat.

+ + H 2O

~ 26 ~
C. Reaksi Lainnya Terkait Asam Karboksilat
 Asam Karboksilat dapat direaksikan dengan Amonium Karbonat, dan
dilakukan pada suhu tinggi. Reaksi ini menghasilkan senyawa Amida.
 Asam Karboksilat akan berubah menjadi Alkana dan gas CO2 apabila Asam
Karboksilat dipanaskan pada suhu tinggi, reaksi ini disebut dengan Reaksi
Dekarboksilasi.
 Reaksi Polimerisasi Kondensasi, baik dalam membentuk Poliamida ataupun
Poliester, menggunakan Asam Dikarboksilat yang direaksikan dengan
senyawa Diol untuk membentuk senyawa polimer.
 Reaksi Grignard pada Asam Karboksilat akan menghasilkan senyawa Diol.
 Oksidasi Alkena dengan KMnO4 akan menghasilkan Asam Karboksilat. Reaksi
ini memiliki mekanisme yang mirip dengan Reaksi Ozonolisis.

D. Sifat-sifat Asam Karboksilat


 Sifat Fisika
Sifat Fisika Karakteristik
Pada temperatur kamar, asam
karboksilat yang bersuku rendah adalah
zat cair yang encer, suku tengah berupa
Wujud
zat cair yang kental, dan suku tinggi
berupa zat padat yang tidak larut dalam
air.
Titik didih dan Titik leleh asam
karboksilat relatif tinggi karena kuatnya
Titik Didih dan Titik Leleh tarik menarik antarmolekul. Bahkan,
lebih tinggi dari alkohol yang
bersesuaian.
Asam karboksilat suku rendah dapat
Kelarutan larut dalam air, tetapi asam karboksilat
suku yang lebih tinggi sukar larut air.
Asam karboksilat dapat terionisasi
Daya Hantar Listrik sebagian dalam air, sehingga termasuk
senyawa elektrolit lemah.

~ 27 ~
 Sifat Kimia
Sifat Kimia Karakteristik
Asam karboksilat mempunyai
ikatan hidrogen sesamanya
Ikatan Hidrogen
dan dapat berikatan secara
ikatan hidrogen dengan molekul air.
Asam karboksilat mempunyai
gugus hidroksil yang bersifat
Kepolaran
polar sehingga asam karboksilat
bersifat polar.
Kereaktifan asam karboksilat
Kereaktifan merupakan asam lemah dan makin
lemah untuk suku yang lebih tinggi.

~ 28 ~
6. Ester

Rumus Struktur(-COOR)

(Karbo-Alkoksi)
Rumus Molekul CnH2nO Ket : R = Alkil

 Contoh
Gugus Fungsi

Senyawa Ester
Etil Asetat
Digunakan sebagai pengencer/pelarut, dan insektisida.

~ 29 ~
A. Tata Nama Ester
 Pola Nama :– Alkil –– Alkanoat

 Jadikan O rangkap 1 pada gugus fungsi Ester (-COOR) sebagai


pembatas.
 Tuliskan nama Alkil yang mengikat O rangkap 1 terlebih dulu.
 Kemudian, ditulis nama Alkana dari Alkil yang berikatan dengan C=O
pada gugus fungsi Ester (-COOR), namun akhiran dari senyawa Alkana
tersebut diganti menjadi akhiran ‘oat’. Contoh: C=O berikatan dengan
C5H11 (Pentil > Pentana), maka namanya menjadi Pentanoat.

 Contoh Tata Nama

etil-pentanoat

B. Reaksi Penting Ester


 Reaksi Esterifikasi (Pembentukan Ester) dan Hidrolisis Ester
Asam Karboksilat yang ditambahkan dengan Alkohol akan menghasilkan
Ester dengan produk samping berupa air. Reaksi ini bersifat Reversible
(bolak-balik), sehingga Ester yang ditambahkan Air akan bereaksi menjadi
Asam Karboksilat dan Alkohol. Reaksi ini dapat dikatalis oleh Asam/Basa
kuat.

+ + H 2O

~ 30 ~
 Reaksi Saponifikasi Ester
Ester yang direaksikan dengan NaOH atau KOH akan menghasilkan garam
Alkanoat yang bisa dimanfaatkan sebagai sabun, dan produk samping berupa
Alkohol. Hal ini juga dapat dilakukan dengan lemak, karena hakikatnya lemak
tergolong sebagai Ester.

~ 31 ~
NaOH
+

 Reaksi Reduksi Ester


Ester yang direduksi oleh reduktor kuat seperti LiAlH4 / NaBH4 akan
menghasilkan 2 Alkohol. Reaksi Reduksi biasanya menggunakan pelarut Dietil
Eter/ Etoksi Etana.

LiAlH4
2

C. Reaksi Lainnya Terkait Ester


 Reaksi Trans-Esterifikasi, yaitu pergantian Alkil antara Ester dengan Alkohol.
Reaksi ini dapat dicapai dengan menambahkan Alkohol dengan Ester. Reaksi
ini menghasilkan Ester dan Alkohol yang alkil nya ditukar.
 Ester dapat direaksikan dengan Amonia (NH3) atau senyawa Amina (R-NH2
ataupun R-NH-R), dan akan menghasilkan suatu senyawa Amida. Reaksi ini
disebut dengan Aminolisis/Amonolisis Ester.
 Reaksi Grignard pada Ester akan menghasilkan Alkohol tersier dan Alkohol
Primer.

~ 32 ~
D. Sifat-sifat Ester
 Sifat Fisika
Sifat Fisika Karakteristik
Ester bersuku rendah berwujud cair
encer, ester bersuku tengah
Wujud
berwujud cair kental, ester bersuku
tinggi berwujud padat
Titik didih dan Titik leleh rendah
Titik Didih dan Titik Leleh Karena tidak memiliki ikatan
Hidrogen.
Ester bersuku rendah sedikit larut,
Kelarutan sedangkan ester bersuku tinggi
makin mudah larut.
Daya Hantar Listrik Merupakan senyawa nonelektrolit.

 Sifat Kimia
Sifat Kimia Karakteristik
Tidak terdapat ikatan Hidrogen,
Ikatan Hidrogen
Tetapi ada ikatan Van der Waals.
Senyawa bersuku rendah sedikit
Kepolaran polar, sedangkan senyawa bersuku
tinggi hampir nonpolar.
Kereaktifan Ester kurang reaktif.

~ 33 ~

Anda mungkin juga menyukai