Kimia Organik
Senyawa Turunan Alkana
Disusun Oleh
~1~
A. Tata nama Alkohol
Pola Nama : Nomor Cabang – Cabang – Nomor OH – Alkil – ol
1- sikloheksanol 2-etil-
1,4-heptan-diol 2-siklobutil-3-metil-2-butanol
~2~
B. Alkohol Primer, Sekunder, dan Tersier
Gugus fungsi -OH mengikat atom C primer (Atom C memiliki 1 rantai lainnya
yang mengikat gugus selain -OH) = Alkohol Primer
Gugus fungsi -OH mengikat atom C sekunder (Atom C memiliki 2 rantai
lainnya yang mengikat gugus selain -OH) = Alkohol Sekunder
Gugus fungsi -OH mengikat atom C tersier (A tom C yang memiliki 3 rantai
lainnya yang mengikat gugus selain -OH) = Alkohol Tersier
Alkohol Primer
Alkohol Sekunder
Alkohol Tersier
H2SO4
H2O
H2SO4
~3~
Reaksi Oksidasi Alkohol
Alkohol dioksidasi oleh oksidator KMnO4 akan menghasilkan Asam
Karboksilat, namun apabila alcohol dioksidasi oleh oksidator K2Cr2O7 akan
menghasilkan Aldehid/Keton, tergantung dari posisi gugus fungsi -OH nya.
Reaksi Oksidasi biasanya dilakukan dengan katalis Asam Kuat, dan dalam
kondisi panas.
KMnO4
K2Cr2O7
HCl
NaOH
Reaksi Esterifikasi
Asam Karboksilat yang ditambahkan dengan Alkohol akan menghasilkan
Ester dengan produk sampingan berupa Air. Reaksi ini bersifat Reversible,
dan dapat dikatalis oleh Asam/Basa kuat
~4~
+ + H 2O
LiAlH4
LiAlH4
LiAlH4
LiAlH4
2
~5~
D. Reaksi Terkait Alkohol Lainnya
Reaksi Trans-Esterifikasi, yaitu pergantian Alkil antara Ester dengan Alkohol.
Reaksi ini dapat dicapai dengan menambahkan Alkohol dengan Ester. Reaksi
ini menghasilkan Ester dan Alkohol yang alkil nya ditukar.
Reaksi Alkohol + Alkena ditambah Asam Sulfat akan menghasilkan Eter.
Eter + Asam Halida akan menghasilkan Alkohol dan Alkil Halida.
2 Alkohol direaksikan akan menghasilkan Eter.
Pembentukan Alkohol (2) dapat dilakukan dengan mereaksikan Alkena
dengan Hg(OAc)2 dalam pelarut THF, kemudian direaksikan dengan reduktor
seperti NaBH4.
Pembentukan Alkohol (3) juga dapat dilakukan dengan mereaksikan Alkena
dengan BH3 dalam pelarut THF, kemudian direaksikan oleh H2O2.
Oksidasi Parsial Diol dilakukan dengan mengoksidasi senyawa diol dengan
NaIO4 atau Pb(OAc)4 . Reaksi ini akan menghasilkan 2 Aldehid, atau 2 Keton,
atau 1 Aldehid dan 1 Keton. Hal tersebut ditentukan oleh Alkil yang ada pada
senyawa diol yang direaksikan di awal.
Oksidasi Total Diol dilakukan dengan mengoksidasi senyawa diol dengan
KMnO4. Reaksi ini akan menghasilkan senyawa dengan 2 gugus karbonil
(C=O).
Reaksi Saponifikasi akan menghasilkan produk samping berupa Alkohol.
Diol digunakan sebagai pereaksi pada Reaksi Polimerisasi Kondensasi
pembentukan Poliester, yang dimana diol akan ditambahkan dengan asam
dikarboksilat menghasilkan Poliester.
Hidrolisis Epoksida akan menghasilkan senyawa diol, reaksi ini dikatalis oleh
Asam Sulfat.
Reduksi Epoksida akan menghasilkan alcohol.
Reaksi Grignard pada Aldehid akan menghasilkan Alkohol Sekunder,
sementara Reaksi Grignard pada Keton akan menghasilkan Alkohol Tersier.
Reaksi Grignard pada Ester akan menghasilkan Alkohol tersier dan Alkohol
Primer.
Reaksi Grignard pada Epoksida akan menghasilkan Alkohol Primer dengan
cara memutus rantai siklik pada Epoksida.
Reaksi Grignard pada Alkohol akan menghasilkan R-O-Mg-X dan R’
~6~
E. Sifat-sifat Alkohol
Sifat Fisika
Sifat Fisik Karakteristik
Pada suhu kamar, alkohol
bersuku rendah akan
Wujud
berwujud cair, sedangkan yang
bersuku tinggi berwujud padat.
Alkohol dengan suku makin
tinggi akan mempunyai titik
Titik Leleh dan Titik Didih
didih dan titik leleh yang
makin tinggi.
Alkohol larut dalam air, tetapi
Kelarutannya berkurang jika suku
makin tinggi.
Kelarutan
Khusus untuk metanol, etanol,
dan propanol larut dalam air
pada semua perbandingan.
Tidak mengantar listrik
Daya Hantar Listrik
(Non Elektrolit)
Sifat Kimia
Sifat Kimia Karakteristik
Antar molekul alkohol terdapat
Ikatan Hidrogen
ikatan hidrogen.
Alkohol bersifat polar karena
memiliki gugus OH.
Kepolaran
Kepolaran alkohol akan makin
kecil jika sukunya makin
tinggi.
Alkohol dapat bereaksi
dengan logam K dan Na.
~7~
~8~
2. Eter
Rumus
Ket : Struktur
R = Alkil R–O–R
Rumus Molekul CnH2n + 2 O
-O – R Contoh Senyawa Eter:
Gugus Fungsi
(Alkoksi) Dietil
Eter / Etoksi Etana
Digunakan sebagai zat anastesi (bius) yang
dihirup, dan sebagai pelarut (pelarut nonpolar).
2-etoksi-4-metilpentana
~9~
Penamaan dimulai dengan nama depan Alkil (R) yang paling pendek
pada eter ( R – O – R ), yang disambung dengan ‘oksi’. Contoh : R
terpendek pada Eter adalah C2H5, maka Namanya menjadi Etoksi,
karena C2H5 adalah Etana.
Penamaan diakhiri dengan nama Alkil yang lebih Panjang pada
rangkaian eter tersebut ( R – O – R ), namun Namanya diubah menjadi
nama Alkana-nya (berakhiran -ana).
Etoksi-Pentana
~ 10 ~
HBr
+
2 HBr
+
H2SO4
+
+ NaCl +
~ 11 ~
Reaksi Oksidasi Eter
Eter yang dioksidasi dengan oksidator kuat seperti K2Cr2O7 akan membentuk
2 Aldehida. Reaksi Oksidasi biasanya dilakukan dengan katalis Asam Kuat,
dan dalam kondisi panas.
K2Cr2O7
2
C. Sifat-sifat Eter
Sifat Fisika
Sifat Fisika Karakteristik
Dimetil eter berbentuk gas
pada temperatur kamar
Wujud dan eter sederhana
lainnya berbentuk cairan
yang mudah menguap
Eter mempunyai titik didih
dan titik leleh lebih rendah
daripada alkohol yang
Titik Didih dan Titik Leleh
bersesuaian. Hal ini
karena tidak adanya
ikatan hidrogen pada eter
Eter sukar larut dalam air
Karena molekulnya
tidak begitu polar.
~ 12 ~
Sifat Kimia
Sifat Kimia Karakteristik
Eter dapat
membentuk ikatan H
dengan senyawa lain
yang mengandung
Ikatan Hidrogen mengandung gugus OH
seperti air, alkohol, fenol,
~ 13 ~
~ 14 ~
3. Aldehida / Alkanal
(Karbonil)
Rumus Struktur
Ket : R = Alkil
Rumus Molekul CnH2nO
Contoh Senyawa
(- CHO)
Gugus Fungsi
Formaldehida
Digunakan sebagai pembasmi hama (insektisida dan
fungisida), dan pereaksi dalam pembuatan plastic
jenis bakelit.
Aldehida
~ 15 ~
Rantai utama adalah rantai yang diawali dengan gugus fungsi Aldehid
(-CHO).
Penomoran dimulai dari atom C pada gugus fungsi Aldehida (-CHO).
Penamaan dimulai dengan penulisan letak nomor cabang selain
cabang gugus fungsi (-CHO), kemudian diikuti oleh nama cabang
tersebut.
Terakhir, ditulis nama alkana dari rantai utama (R), yang diakhiri
dengan akhiran -al. Contoh : rantai utama (R) adalah C3H7 (Propil,
Alkana = Propana), maka Namanya menjadi Propanal.
Apabila cabang lebih dari 1, dahulukan cabang yang abjadnya lebih
awal (B lebih dulu daripada C).
2-etil-heksanal
K2Cr2O7
LiAlH4
HCN
~ 17 ~
Reaksi Adisi Aldehida juga dapat digunakan dengan pereaksi R-NH2 untuk
menghasilkan senyawa Imina.
Aldehida yang direaksikan dengan NH2OH akan menghasilkan Aldoksima,
reaksi ini merupakan bagian dari Reaksi Pembentukan Oksima
(Pembentukan Aldoksima).
Reaksi Grignard pada Aldehida akan menghasilkan Alkohol Sekunder.
Reaksi Wittig menggunakan Aldehida/Keton yang direaksikan dengan Trifenil
Fosfonium Ilida akan menghasilkan produk utama berupa Alkena.
D. Sifat-sifat Aldehida
Sifat Fisika
Sifat Fisika Karakteristik
Alkanal berwujud gas pada
Wujud suhu kamar (metanal), suku
yang lebih banyak berwujud cair
Titik didih dan titik leleh lebih
Titik Didih dan Titik Leleh rendah dari senyawa
alkanon dengan jumlah C sama.
Merupakan senyawa polar.
Sifat Kimia
Sifat Kimia Karakteristik
Tidak membentuk ikatan
Ikatan Hidrogen
hidrogen antar senyawa alkanal
Kepolaran Senyawa polar
Kereaktifan alkanal lebih
Kereaktifan
reaktif daripada keton.
~ 18 ~
4. Keton / Alkanon
(-CRO)
Rumus Struktur
Ket : R = Alkil
(Karbonil)
Rumus Molekul CnH2nO
Contoh Senyawa
Keton:
Gugus Fungsi
Aseton
Digunakan sebagai cairan pembersih, spesifiknya sebagai pembersih cat
kuku dan lem kayu, selain itu Aseton juga digunakan sebagai pelarut
(Aprotik Polar).
~ 19 ~
A. Tata Nama Keton
Pola Nama : Nomor Cabang – Cabang – Nomor -CRO – Alkanon
5- metil-3-heptanon
3-oktanon 3-metil-sikloheksanon
~ 20 ~
B. Reaksi Penting Keton
Reaksi Reduksi Keton
Keton yang direduksi oleh reduktor kuat seperti LiAlH4 atau NaBH4 akan
menghasilkan Alkohol Sekunder. Reaksi Reduksi biasanya menggunakan
pelarut Dietil Eter/ Etoksi Etana.
LiAlH4
K2Cr2O7
HCN
~ 21 ~
C. Reaksi Lainnya Terkait Keton
Reaksi Adisi Keton juga dapat digunakan dengan pereaksi R-NH2 untuk
menghasilkan senyawa Imina.
Keton yang direaksikan dengan NH2OH akan menghasilkan Ketoksima, reaksi
ini merupakan bagian dari Reaksi Pembentukan Oksima (Pembentukan
Ketoksima).
Reaksi Grignard pada Keton akan menghasilkan Alkohol Tersier.
Reaksi Wittig menggunakan Aldehida/Keton yang direaksikan dengan Trifenil
Fosfonium Ilida akan menghasilkan produk utama berupa Alkena.
Reaksi Asilasi Friedel-Crafts digunakan untuk menambahkan gugus fungsi
keton, yaitu -CRO, contohnya adalah Benzena yang ditambah pereaksi R-
COCl atau (R-CO)2O dan dikatalisis oleh Asam Lewis seperti AlCl3 akan
menghasilkan Asetofenon (Benzena dengan gugus keton).
Oksidasi Keton dengan oksidator Na2CO3 akan menghasilkan Asam
Karboksilat.
Sifat Kimia
~ 22 ~
Merupakan reduktor yang sangat
lemah.
5. Asam Karboksilat
Rumus Struktur
(-COOH)
Ket : R = Alkil
(Karboksil)
Rumus Molekul CnH2nO2
Contoh
Senyawa
Gugus Fungsi Asam
Karboksilat
Asam Askorbat (Vitamin C)
Salah satu Mikronutrien yang dibutuhkan oleh
manusia. Konsumsi vitamin C ini dapat mengurangi
resiko penyakit skorbut, dan singkatnya, juga dapat
meningkatkan daya kekebalan tubuh.
~ 23 ~
A. Tata Nama Asam Karboksilat
Pola Nama : Asam – Nomor Cabang – Cabang – Alkanoat
Rantai utama adalah rantai yang diawali dengan gugus fungsi Asam
Karboksilat (-COOH).
Penomoran dimulai dari atom C pada gugus fungsi Asam Karboksilat
(-COOH).
Penulisan nama diawali dengan kata ‘asam’.
Kemudian, ditulis nomor letak cabang selain cabang dari gugus fungsi
Asam Karboksilat (-COOH), diikuti dengan nama cabang tersebut.
Terakhir, ditulis nama alkana dari rantai utama, namun akhirannya
diganti menjadi ‘oat’. Contoh : Rantai terpanjang adalah C4H9 (Butil >
Butana), maka namanya menjadi Butanoat.
Apabila cabang lebih dari 1, dahulukan cabang yang abjadnya lebih
awal ( B lebih dulu daripada C).
Apabila rantai utama berbentuk siklik (melingkar), maka di depan
nama rantai utama tersebut ditambahkan awalan ‘siklo’
Apabila rantai utama berbentuk siklik (melingkar) yang ditambah
“ekor”, maka tuliskan dulu nama Alkil yang paling jauh dari gugus
fungsi Asam Karboksilat (-COOH), kemudian dilanjut dengan Alkil yang
lebih dekat dari gugus fungsi Asam Karboksilat (-COOH)
~ 24 ~
B. Reaksi Penting Asam Karboksilat
Reaksi Oksidasi Alkohol (Pembentukan Asam Karboksilat)
Alkohol yang dioksidasi dengan oksidator kuat berupa KMnO4 akan
menghasilkan Asam Karboksilat. Reaksi Oksidasi biasanya dilakukan dengan
katalis Asam Kuat, dan dalam kondisi panas.
KMnO4
K2Cr2O7
LiAlH4
~ 25 ~
Reaksi Penetralan Asam Karboksilat
Asam Karboksilat yang ditambahkan basa/logam aktif akan membentuk
garam senyawa karboksilat (kation dari basa akan berikatan dengan O,
menggantikan H pada gugus fungsi -COOH).
NaOH
HCl
Reaksi Esterifikasi
Asam Karboksilat yang ditambahkan dengan Alkohol akan menghasilkan
Ester dengan produk samping berupa air. Reaksi ini bersifat Reversible
(bolak-balik), dan dapat dikatalis oleh Asam/Basa kuat.
+ + H 2O
~ 26 ~
C. Reaksi Lainnya Terkait Asam Karboksilat
Asam Karboksilat dapat direaksikan dengan Amonium Karbonat, dan
dilakukan pada suhu tinggi. Reaksi ini menghasilkan senyawa Amida.
Asam Karboksilat akan berubah menjadi Alkana dan gas CO2 apabila Asam
Karboksilat dipanaskan pada suhu tinggi, reaksi ini disebut dengan Reaksi
Dekarboksilasi.
Reaksi Polimerisasi Kondensasi, baik dalam membentuk Poliamida ataupun
Poliester, menggunakan Asam Dikarboksilat yang direaksikan dengan
senyawa Diol untuk membentuk senyawa polimer.
Reaksi Grignard pada Asam Karboksilat akan menghasilkan senyawa Diol.
Oksidasi Alkena dengan KMnO4 akan menghasilkan Asam Karboksilat. Reaksi
ini memiliki mekanisme yang mirip dengan Reaksi Ozonolisis.
~ 27 ~
Sifat Kimia
Sifat Kimia Karakteristik
Asam karboksilat mempunyai
ikatan hidrogen sesamanya
Ikatan Hidrogen
dan dapat berikatan secara
ikatan hidrogen dengan molekul air.
Asam karboksilat mempunyai
gugus hidroksil yang bersifat
Kepolaran
polar sehingga asam karboksilat
bersifat polar.
Kereaktifan asam karboksilat
Kereaktifan merupakan asam lemah dan makin
lemah untuk suku yang lebih tinggi.
~ 28 ~
6. Ester
Rumus Struktur(-COOR)
(Karbo-Alkoksi)
Rumus Molekul CnH2nO Ket : R = Alkil
Contoh
Gugus Fungsi
Senyawa Ester
Etil Asetat
Digunakan sebagai pengencer/pelarut, dan insektisida.
~ 29 ~
A. Tata Nama Ester
Pola Nama :– Alkil –– Alkanoat
etil-pentanoat
+ + H 2O
~ 30 ~
Reaksi Saponifikasi Ester
Ester yang direaksikan dengan NaOH atau KOH akan menghasilkan garam
Alkanoat yang bisa dimanfaatkan sebagai sabun, dan produk samping berupa
Alkohol. Hal ini juga dapat dilakukan dengan lemak, karena hakikatnya lemak
tergolong sebagai Ester.
~ 31 ~
NaOH
+
LiAlH4
2
~ 32 ~
D. Sifat-sifat Ester
Sifat Fisika
Sifat Fisika Karakteristik
Ester bersuku rendah berwujud cair
encer, ester bersuku tengah
Wujud
berwujud cair kental, ester bersuku
tinggi berwujud padat
Titik didih dan Titik leleh rendah
Titik Didih dan Titik Leleh Karena tidak memiliki ikatan
Hidrogen.
Ester bersuku rendah sedikit larut,
Kelarutan sedangkan ester bersuku tinggi
makin mudah larut.
Daya Hantar Listrik Merupakan senyawa nonelektrolit.
Sifat Kimia
Sifat Kimia Karakteristik
Tidak terdapat ikatan Hidrogen,
Ikatan Hidrogen
Tetapi ada ikatan Van der Waals.
Senyawa bersuku rendah sedikit
Kepolaran polar, sedangkan senyawa bersuku
tinggi hampir nonpolar.
Kereaktifan Ester kurang reaktif.
~ 33 ~