Eliminasi

<file://D:\kuliah\video\Catalytic dehydration of ethanol.mp4>

Mekanisme:

• Mekanisme karbanion (E1 anion)

• Mekanisme karbokation (E1)
• Mekanisme serentak (E2)

orfis 2020 online Page 1

orfis 2020 online Page 2
orfis 2020 online Page 3
orfis 2020 online Page 4
orfis 2020 online Page 5
orfis 2020 online Page 6
orfis 2020 online Page 7
orfis 2020 online Page 8
1. Bila substrat merupakan halida primer dan basa yang digunakan adalah basa kuat yang
tidak meruah (misal: ion etoksida), produk substitusi lebih banyak.

2. Bila substrat merupakan halida sekunder, basa kuat akan menghasilkan produk E2 lebih
banyak daripada produk S N2

3. Bila substrat merupakan halida tersier, efek sterik sangat besar, sehingga reaksi S N2 tidak
berlangsung. Reaksi menghasilkan produk eliminasi dengan jumlah besar. Reaksi substitusi
yang dapat berlangsung adalah reaksi dengan mekanisme S N1.

4. Selain dengan menggunakan substrat yang efek steriknya besar, peningkatan jumlah produk
eliminasi dapat pula dilakukan dengan melangsungkan reaksi pada temperatur tinggi

orfis 2020 online Page 9

5. peningkatan produk eliminasi dapat pula dilakukan dengan menggunakan basa kuat yang
meruah, misalnya ion ters-butoksida

6. Basa kuat yang polarizabilitasnya kecil (misalnya ion hidroksida, ion amida, ion alkoksida
terutama yang meruah) meningkatkan reaksi eliminasi (E2). Basa lemah (misalnya ion
klorida atau asetat) atau basa lemah yang polarizabilitasnya besar (misalnya ion bromida,
iodida, atau ion RS-) meningkatkan reaksi substitusi (SN2)

1. E1 dan E2 tidak dapat dibedakan dari struktur substratnya

2. Reaksi E1 dan E2 dapat dibedakan dari kekuatan basa yang digunakan. Pada reksi
dengan mekanisme E1, basa tidak terlibat dalam tahap penentu laju. Karena itu, reaksi
E1 memerlukan basa lemah. Pada mekanisme reaksi E2 basa terlibat dalam tahap
penentu laju. Karena itu, reaksi E2 memerlukan basa kuat

Perbandingan mekanisme E1 dan E2 adalah:

1. Mekanisme E2
a. Sering digunakan dalam sintesis
b. Perlu basa kuat bermuatan negatif, misalnya OH -, OR-
c. Substrat: alkil halida primer, sekunder dan tersier dengan urutan reaktivits
alkil halida tersier > sekunder > primer
2. Mekanisme E1
a. Jarang digunakan, karena menghasilkan campuran produk E1 dan S N1.
b. Perlu basa lemah netral, misalnya H2O, ROH
c. Untuk alkil halida primer, reaksi tidak berlangsung karena menghasilkan

orfis 2020 online Page 10

 c. Untuk alkil halida primer, reaksi tidak berlangsung karena menghasilkan
karbokation primer yang sangat tidak stabil.

1. Reaksi E1 akan berlangsung cepat bila menggunakan: a) Substrat yang dapat

membentuk karbokation yang stabil, b) Basa lemah, c) Pelarut polar

2. pada temperatur rendah reaksi S N1 lebih cepat daripada reaksi E1

3. Peningkatan temperatur reaksi menyebabkan reaksi dengan mekanisme E1

berlangsung lebih cepat daripada reaksi dengan mekanisme S N1

1. nukleofil yang baik tetapi merupakan basa lemah, reaksi substitusi lebih cepat daripada reaksi
eliminasi

2. basa meruah bukan nukleofil, reaksi eliminasi berlangsung lebih cepat daripada reaksi substitusi

3. alkil halida tersier sebagai substrat, reaksi akan berlangsung dengan mekanisme S N1, E1 atau E2

a. Penggunaan basa kuat, reaksi berlangsung dengan mekanisme eliminasi E2.

b. basa atau nukleofil lemah, reaksi berlangsung dengan mekanisme S N1 dan E1

orfis 2020 online Page 11

 b. basa atau nukleofil lemah, reaksi berlangsung dengan mekanisme S N1 dan E1

4. alkil halida primer, reaksi berlangsung dengan mekanisme S N2 dan E2

a. nukleofil kuat, reaksi yang berlangsung adalah reaksi substitusi dengan mekanisme S N2

b. basa kuat meruah, reaksi berlangsung dengan mekanisme E2

5. alkil halida sekunder, reaksi berlangsung dengan mekanisme S N1, SN2, E1 atau E2

a. basa dan nukleofil kuat, reaksi berlangsung dengan mekanisme S N2 dan E2

b. basa kuat meruah, reaksi berlangsung dengan mekanisme E2

c. basa atau nukleofil lemah, reaksi berlangsung dengan mekanisme S N1 dan E1

orfis 2020 online Page 12

orfis 2020 online Page 13