Perbedaan mekanisme reaksi SN2, SN1, E1 dan E2.

Reaksi substitusi alkil halida dengan

nukleofil dapat terjadi oleh suatu jalur SN1 atau jalur SN2. Metil halida, alkil halida primer
dan sekunder terutama bereaksi dengan jalur SN2. Laju reaksi SN2 meningkat dengan
bertambahnya nukleofilisitas spesies penyerang. Nukleofil yang lazim baiknya adalah -OH, -
OR, dan -CN.

Rintangan yang meningkat di sekitar karbon yang terhalogenasi mengurangi laju reaksi SN2.
Alkil halida tersier terlalu terintangi untuk menjalani reaksi dengan jalur SN2, namun dapat
menjalani reaksi dngan jalur SN1 (lewat karbokation antara) dengan suatu nukleofil seperti
H2O atau ROH. Metil halida dan alkil halida primer sama sekali tidak mengalami reaksi SN1;
alkil halida sekunder bereaksi lambat dengan jalur ini.

Inilah ringkasan perbedaan reaksi SN2, SN1, E1 dan E2. Untuk memudahkan dalam
mengingat, urutkan pola belajar mekanisme dari SN2, SN1, E1 dan E2.

Mekanisme reaksi SN2

Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang
menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti -OH, -CN, CH3O-. Serangan dilalui dari
belakang. Untuk lebih jelas, perhatikan contoh reaksi mekanisme SN2 bromoetana dengan
ion hidroksida berikut ini.

Mekanisme reaksi SN1

Mekanisme reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Nukleofil yang dapat
menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH
Terdiri dari 3 tahap reaksi. Sebagai contoh adalah reaksi antara t-butil bromida dengan air.

Tahap 1.
Tahap 2.

Tahap 3.

Mekanisme reaksi E1

Mekanisme reaksi E1 merupakan alternatif dari mekanisme reaksi SN1. Karbokation dapat
memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam reaksi eliminasi.
Terdiri dari dua tahap. Perhatikan contoh berikut ini.

Tahap 1.
Tahap 1 reaksi E1 berjalan cepat.

Tahap 2.
Tahap 2 reaksi E1 berjalan lambat.

Mekanisme reaksi E2

Reaksi E2 menggunakan basa kuat seperti -OH, -OR, dan juga membutuhkan kalor. Dengan
memanaskan alkil halida dalam KOH, CH3CH2ONa.