PEMBAHASAN SOAL KIMIA ORGANIK

1. Pengaruh pelarut pada reaksi subtitusi dan eliminasi terletak pada kemmapuan atau
ketidakmampuannya mensolvasi ion-ion. Kemampuan mensolvasi ion ditentukan oleh
polaritas molekul pelarut itu, yang biasanya dilaporkan sebagai tetapan dielektrik.
Pelarut yang sangat polar mempunyai tetapan dielektrik tinggi. Pada umumnya
pelarut yang sangat polar (seperti air) , mendorong reaksi SN1 dengan membantu
menstabilkan karbokation dengan jalan solvasi. Sebaliknya, pelarut yang kurang polar
memilih reaksi SN2 dan E2, karena pelarut ini tidak membantu ionisasi.
Suatu pelarut yang dapat mensolvasi suatu anion (mampu menstabilkan anion itu)
akan mengumrangi nukleofilitasnya. Kebalikannya, suatu pelarut yang tak dapat
mensolvasi suatu anion, akan meningkatkan nukleofilitasnya anion itu. Dalam DMS
(dimetil formadida) ion CH3CH2O- tidak disolvasi sehingga bersifat nukleofil yang
jauh lebih baik daripada dalam etanol, diaman ion ini disolvasi.
Gambar hlm 210
2. If (R)-2-iodoheksana is reacted with CH3CH2O- in DMF as solvent,
a. (R)-2-iodoheksana, dalam kasus ini atom yang diserang adalah iodin, dimana
iodin menempati atom C sekunder (C2), sehingga reaksi bisa bereaksi sesuai jalan
SN2, SN1, E2, E1 , tetapi SN2 dan E2 lebih lazim terjadi. Reaksi-reaksi alkil halida
sekunder lebih peka terhadap kondisi reaksi dalam labu reaksi daripada alkil
halidanya sendiri.
Untuk alkil halida sekunder, nukleofil kuat (seperti CH3CH2O- ) menyukai reaksi
SN2
Solvent type, seperti yang sudah dijelaskan pada nomor sebelumnya, pelarut yang
kurang polar (dalam kasus ini DMF) memilih reaksi SN2 dan E2, karena pelarut
ini tidak membantu ionisasi.
b.
 c.

3. Transesterifikasi dengan ethanol, HCl sebagai katalist. Menghasilkan asam

karboksilat