Perbedaan Kunci - Reaksi SN1 vs SN2

 
Reaksi SN1 dan SN2 adalah reaksi substitusi nukleofilik dan paling umum
ditemukan dalam Kimia Organik. Dua simbol SN1 dan SN2 mengacu pada dua
mekanisme reaksi. Simbol SN adalah singkatan dari "substitusi nukleofilik".
Meskipun SN1 dan SN2 berada dalam kategori yang sama, keduanya memiliki
banyak perbedaan termasuk mekanisme reaksi, nukleofil dan pelarut yang
berpartisipasi dalam reaksi, dan faktor-faktor yang mempengaruhi tahap
penentu laju reaksi. Itu perbedaan utama antara reaksi SN1 dan SN2 adalah
itu SN 1  reaksi memiliki beberapa langkah sedangkan SN 2  reaksi hanya
memiliki satu langkah.

Apa itu Reaksi SN1?

Dalam reaksi SN1, 1 menunjukkan bahwa langkah penentu laju adalah
unimolekuler. Jadi, reaksi memiliki ketergantungan orde pertama pada
elektrofil dan ketergantungan orde nol pada nukleofil. Karbokation dibentuk
sebagai perantara dalam reaksi ini dan jenis reaksi ini biasanya terjadi pada
alkohol sekunder dan tersier. Reaksi SN1 memiliki tiga langkah.

1. Pembentukan karbokation dengan menghilangkan gugus keluar.

2. Reaksi antara karbokation dan nukleofil (serangan nukleofilik).

3. Ini hanya terjadi jika nukleofil adalah senyawa netral (pelarut).

Apa itu Reaksi SN2?

Dalam reaksi SN2, satu ikatan putus, dan satu ikatan terbentuk secara
bersamaan. Dengan kata lain, ini melibatkan perpindahan gugus lepas oleh
nukleofil. Reaksi ini terjadi sangat baik pada metil dan alkil halida primer
sedangkan pada alkil halida tersier sangat lambat karena serangan balik
diblokir oleh gugus besar.

Mekanisme umum reaksi SN2 dapat dijelaskan sebagai berikut.

Apa perbedaan antara Reaksi SN1 dan

SN2?
Karakteristik Reaksi SN1 dan SN2:
Mekanisme:
Reaksi SN1:SN 1  reaksi memiliki beberapa langkah; dimulai dengan
pemindahan gugus yang meninggalkan, menghasilkan karbokation dan
kemudian serangan oleh nukleofil.

Reaksi SN2: SN 2  reaksi adalah reaksi satu langkah di mana nukleofil dan
substrat terlibat dalam langkah penentu laju. Oleh karena itu, konsentrasi
substrat dan nukleofil akan mempengaruhi langkah penentu laju.
Hambatan reaksi:
Reaksi SN1: Langkah pertama reaksi SN1 adalah melepaskan gugus lepas
untuk menghasilkan karbokation. Laju reaksi sebanding dengan stabilitas
karbokation. Oleh karena itu, pembentukan karbokation merupakan
penghalang terbesar dalam reaksi SN1. Stabilitas karbokation meningkat
dengan jumlah substituen dan resonansi. Karbokation tersier adalah
karbokation yang paling stabil dan primer adalah yang paling tidak stabil
(tersier> sekunder> primer).

Reaksi SN2: Rintangan sterik adalah pembatas dalam SN 2  reaksi karena hasil
melalui serangan belakang. Ini terjadi hanya jika orbital kosong dapat
diakses. Ketika lebih banyak kelompok yang terikat pada kelompok keluar, itu
memperlambat reaksi. Jadi reaksi tercepat terjadi pada pembentukan
karbokation primer sedangkan yang paling lambat terjadi pada karbokation
tersier (primer-tercepat> sekunder> tersier-paling lambat).
Nukleofil:
Reaksi SN1:SN 1 reaksi membutuhkan nukleofil lemah; mereka adalah pelarut
netral seperti CH 3 OH, H. 2 O, dan CH 3 CH 2 OH.
Reaksi SN2: SN 2  reaksi membutuhkan nukleofil yang kuat. Dengan kata lain,
mereka adalah nukleofil bermuatan negatif seperti CH 3 HAI – , CN – , RS – ,
N 3 –  dan HO – .
Pelarut:
Reaksi SN1: Reaksi SN1 disukai oleh pelarut protik polar. Contohnya adalah
air, alkohol, dan asam karboksilat. Mereka juga dapat bertindak sebagai
nukleofil untuk reaksi.
Reaksi SN2: Reaksi SN2 berlangsung dengan baik dalam pelarut aprotik
polar seperti aseton, DMSO, dan asetonitril.
Definisi:
Nukleofil: spesies kimia yang menyumbangkan pasangan elektron ke
elektrofil untuk membentuk ikatan kimia dalam kaitannya dengan reaksi.
Elektrofil: reagen yang tertarik ke elektron, mereka bermuatan positif atau
spesies netral yang memiliki orbital kosong yang tertarik ke pusat yang kaya
elektron.
Karakteristik Reaksi SN1 dan SN2
Berikut ini ringkasan sifat atau karakter mekanisme reaksi substitusi (penggantian gugus atau
substituen) pada senyawa-senyawa hidrokarbon. Ringkasan ini sebagai bahan pengayaan materi
hidrokarbon di SMA, materi lebih detail dapat disimak pada buku teks khusus kimia organik. Ringkasan
ini dapat dijadikan panduan awal dalam memahami mekanisme reaksi dalam kimia organik.

Silakan simak hal yang menjadi dasar perbedaan dan persamaan antara reaksi S N1 dan SN2.

Istilah:
Substrat : spesi kimia yang menjadi subyek untuk dimodifikasi untuk menjadi zat lain pada hasil reaksi.
Nukleofil: spesi yang akan menyerang inti (bagian bermuatan positif atau cenderung bermuatan parsial
positif pada substrat).

Rasemisasi: proses mengubah zat yang aktif optis menjadi tidak aktif optis, dengan atau tanpa
perpindahan gugus (KBBI).
No. Reaksi SN1
1 Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler
2 Reaksi orde-1
3 Laju reaksi tidak tergantung pada konsentrasi
dan kekuatan nukleofil, dan hanya tergantung
pada substrat r = k [R–L]
4 Reaksi berlangsung 2 tahap
5 Ion karbonium / karbokation terbentuk
Sebagai intermediet
6 Memungkinkan terjadi penataan ulang.
7 Laju reaksi tergantung pada
stabilitas karbokation dari
substrat. [3° > 2° > 1°]
8 Laju reaksi berbanding lurus dengan
kestabilan gugus yang terikat pada
atom C.
[CH3Cl < CH3CH2Cl <
CH3CH(CH3)Cl < CH3C(CH3)2Cl],
dengan kata lain laju reaksi tergantung pada
stabilitas kation dan anion.
9 Nukleofil menyerang ion karbonium dari
kedua sisi
10 Terjadi rasemisasi (R/S)
11 Lebih mungkin terjadi dalam pelarut
protik polar (polar protic solvent)
(Karena pelarut protik polar dapat
melarutkan kation dan anion)
Reaksi SN2
Reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler
Reaksi orde-2
Laju reaksi selain tergantung pada substrat
juga tergantung konsentrasi nukleofil
r = k [R–L] [Nu:]
Reaksi berlangsung 1 tahap
Ion karbonium tidak terbentuk, tetapi
membentuk keadaan transisi. Keadaan transisi
terbentuk dengan hibridisasi sp², struktur
planar.
(Karbon tidak memiliki orbital d
sehingga hibridisasi sp³d tidak terjadi)
Tidak terjadi penataan ulang
Laju reaksi berbanding terbalik
dengan stabilitas karbokation
dari substrat [1° > 2° > 3°]
Laju reaksi berbanding terbalik
dengan kestabilan gugus yang
terikat pada atom C.
[CH3Cl > CH3CH2Cl >
CH3CH(CH3)Cl > CH3C(CH3)2Cl]
Nukleofil menyerang dari
sisi belakang substrat
Terjadi inversi Walden 100%
Lebih mungkin terjadi dalam pelarut
aprotik polar (polar aprotic solvent)
seperti DMSO, DMF, DMA (karena
pelarut aprotik polar tidak melarutkan
kation dan hanya melarutkan anion,
dengan demikian hanya ada Nu: anion
dalam larutan untuk menyerang
 No. Reaksi SN1
12 Gugus pergi harus kuat yaitu suatu
basa lemah (ini sama dengan SN2).
13 Nukleofil yang lemah melakukan reaksi SN1.
(atau Nukleofil yang kuat akan langsung
menyerang substrat yang menghasilkan reaksi
E1)
14 Lebih mungkin terjadi pada suhu
rendah. Suhu yang tinggi lebih mungkin
terjadi reaksi E2
Reaksi SN2
substrat)
Gugus pergi harus kuat yaitu suatu
basa lemah (ini sama dengan SN1).
Nukleofil yang kuat melakukan reaksi
SN2. (atau Nukleofil yang kuat akan
langsung menyerang substrat yang
menghasilkan reaksi E1)
Lebih mungkin terjadi pada suhu rendah.
Suhu yang tinggi lebih mungkin terjadi reaksi
E2

Bernalar dalam Menyelesaikan Soal Kimia Organik

di SMA
Soal-soal kimia khusus bahasan kimia organik atau senyawa hidrokarbon di SMA kerap menuntut daya
ingat sekaligus daya nalar. Beberapa soal dapat dinalar walau tidak tahu persis informasinya. Lebih-
lebih kecenderungan soal yang masih menggunakan model pilihan ganda. Berikut contoh soal kimia
organik di tingkat SMA yang dapat diselesaikan secara logis.
Untuk bernalar menyelesaikan soal tentu saja perlu pengetahuan/konsep mendasar. Pengetahuan/konsep
dasar ini selanjutnya digunakan menemukan hubungan beberapa informasi atau data pada persoalan
untuk menyimpulkan atau menemukan jawaban. Lihat contoh-1.

Dalam soal-soal pemberian tata nama senyawa organik juga kerap menuntut analisis, sebab aturan
IUPAC sekarang relatif lebih mudah sehingga dapat dinalar cara pemberian nama senyawa tersebut.
Lihat contoh-2.

Untuk jenis reaksi kimia organik tertentu dapat dipelajari pola-nya kemudian dibuat kesimpulan sendiri.
Ini memang membutuhkan latihan yang cukup. Seperti jenis-jenis reaksi pembentukan polimer. Lihat
contoh-3.

Contoh-1
Suatu senyawa turunan benzena mempunyai sifat-sifat sebagai berikut.
1. Diperoleh dari reduksi senyawa nitrobenzena
2. Mudah menguap dan bersifat racun
3. Mampu mengubah warna kertas lakmus merah menjadi biru.

Senyawa yang dimaksud mempunyai rumus struktur ......

Logika:
Informasi dari sifat kedua mungkin banyak yang tidak tahu (boleh diabaikan lebih dulu), namun
informasi sifat pertama dan ketiga dapat digunakan untuk mencari jawaban soal tersebut.

Pertama, kita memang harus tahu nitrobenzena itu strukturnya bagaimana. Bila lupa mungkin cukup
ingat nitro ini apa, yah -NO 2. Gugus -nitro ini mengandung O. Bila suatu spesi mengandung O lalu
mengalami reduksi maka O akan terlepas dan diganti oleh atom H, Ini adalah pengetahuan reaksi redoks
mendasar. Pelajaran ini didapat di kelas 10 SMA.

Zat yang melepaskan atom O (jumlah atom O berkurang) atau mengingat atom H (jumlah atom H
bertambah) boleh disebut mengalami reduksi, jika sebaliknya maka disebut mengalami oksidasi. Secara
logis -NO2 bila mengalami reduksi akan berubah menjadi -NH 2.

Memanfaatkan informasi ketiga untuk menguatkan kesimpulan dari informasi pertama. Zat yang dapat
mengubah kertas lakmus merah menjadi berwarna biru menunjukkan bahwa zat tersebut bersifat basa.
Ini konsep asam-basa didapat di kelas 11 SMA. Ciri zat bersifat basa biasa mengandung amin di mana
atom N masih memiliki pasangan elektron bebas.  Ini cocok dengan kesimpulan dari informasi pertama.

Jadi berdasarkan informasi pertama dan ketiga saja sudah cukup untuk memilih jawaban D.
Contoh-2
Tata nama senyawa organik (Soal No. 23 OSK Kimia 2019) Nama IUPAC senyawa berikut adalah

A. 2,4-dimetil-2-pentenon
B. 2,5-dimetilsiklopenten-3-on
C. 3,5-dimetilsiklopent-2-enon
D. 2,4-dimetilsiklopent-2-enon
E. 2-metil-5-metilsiklopent-2-enon

Untuk dapat memberi nama molekul senyawa yang asing seperti pada soal ini, fokusnya adalah urutan
prioritas gugus utama. Dalam hal ini gugus keton prioritasnya lebih tinggi dibanding gugus alkil (-CH 3)
dan gugus alkena (ikatan rangkap).

Jadi ini adalah molekul keton rantai tertutup (siklik) dengan 5 sudut (5 atom C = siklopent).
Penamaan dimulai dari atom C yang berikatan rangkap dengan O (=O)(gugus keton) diberi nomor 1
sehingga akan berakhiran 1-on.
Berikutnya adalah penomoran untuk gugus alkena yang mengikat cabang metil (-CH 3) dan seterusnya
seperti pada gambar berikut.
Atom C berikatan rangkap ada di nomor 2 maka diberi nama 2-en.
Dua cabang metil terletak pada C nomor 2 dan 4 (2,4-dimetil)

Gabungan penamaan

Pada opsi tersedia nomor pada gugus keton tidak disajikan maka menjadi 2,4-dimetilsiklopent-2-enon.