Reaksi SN1

Nama Anggota Kelompok:

1. Nur Aida Amyliana 17030234006
2. Fatimatuzzahro 17030234026
3. Dhini Tri Wilujeng 17030234032
4. Firlia Nur Fadila 17030234034
5. Alif Wildan Mohammad 17030234043
6. Zeinur Rochma Fandis R 17030234045
7. Rimbi Rodiyana Sova 17030234047
8. Emilisia Fatimah 17030234051
 SN1
Laju suatu Reaksi
Pengertian Reaksi dan Stabilitas
SN1 karbokation pada
reaksi SN 1

Mekanisme Reaksi Penataan ulang

SN1 karbokation

Pengaruh Solvent
Stereokimia Reaksi terhadap Tingkat Nukleofil
SN1 Pengganti
Pengertian Reaksi SN1

Reaksi SN1 adalah reaksi ion. mekanismenya kompleks

karena adanya interaksi antara molekul pelarut, molekul
RX, dan ion-ion antara yang terbentuk. Alkil halida
tersier tidak dapat bereaksi secara SN2, oleh karena itu
alkil halida tersier mengalami subtitusi dengan suatu
mekanisme yang berlainan yang disebut dengan reaksi
SN1.
 Hughes dan Ingold mengamati bahwa hidrolisis ter-butil
bromida, yang terjadi dengan mudah melalui mekanisme SN1,
yang dicirikan oleh kinetika berorder tingkat satu.

Mekanisme
Reaksi SN1 Berdasarkan persamaan laju reaksi diatas, maka hidrolisis tert-
butil bromida hanya bergantung pada konsentrasi tert-butil
bromida. Menambahkan ion nukleofil hidroksida yang lebih
kuat, tidak akan menyebabkan perubahan dalam tingkat
substitusi, atau laju reaksi tidak tergantung pada konsentrasi
hidroksida.
 Tahapan Mekanisme Reaksi SN1

01 Ikatan karbon dan gugus bebas (halida) putus atau substrat terurai. elektron-elektron
01
ikatan terlepas bersama dengan gugus bebas dan terbentuklah ion karbonium.

02 Ion karbonium bergabung dengan nukleofil akan membentuk produk awal, suatu
alkohol berproton.

Lepasnya H+ dari dalam alkohol berproton dalam suatu reaksi asam basa yang cepat
03
dan reversibel dengan pelarut.
Berdasarkan mekanisme reaksi diatas, maka diagram reaksi untuk proses reaksi adalah sebagai berikut:
Stereokimia suatu reaksi SN1

Reaksi SN1 Stereoselektif Ketika gugus pergi dilekatkan pada pusat

stereogenik dari halida yang optis aktif,
Karbokation harusnya bereaksi dengan
nukleofil pada laju yang sama dari dua sisi
yaitu sisi depan dan belakang. Sehingga
menghasilkan produk substitusi dari SN 1
yang berupa campuran rasemik.

Hidrolisis dari 2-bromooktana menghasilkan 2 oktanol yang dibentuk dari

66% inversi konfigurasi.

Contoh
Laju suatu reaksi SN1 dan stabilitias
karbokation
Laju reaksi khas SN1 tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil, tetapi hanya bergantung pada
konsentrasi alkil halida.

Reaksi SN1 bersifat order pertama (first order) dalam laju karena laju itu berbanding lurus dengan
hanya satu pereaksi (RX). Reaksi ini adalah reaksi uni-molekular karena hanya satu partikel (RX)
yang terlibat dalam keadaan transisi tahap penentu-laju (angka “1” dalam SN1 merujuk ke
unimolekular).
Reaksi SN1 dari alkil halida tersier berlangsung dengan laju yang tinggi karena menghasilkan karbokation yang lebih stabi
l daripada karbokation yang dihasilkan oleh metil halida atau alkil halida primer. Urutan kestabilan karbokation dalam rea
ksi SN1 adalah sebagai berikut:
Penataan Ulang Karbokation
Stabilitas Karbokation dan SN1 Tingkat Reaksi

Tahap penentuan laju reaksi :

Stabilitas karbokation meningkat jika semakin banyak atom yang mempu menyebarkan muatan positif dari ka
rbokation. dalam karbokation, karbon yang bermuatan positif adalah suatu elektropositif, rapatan elektron dari
ikatan-ikatan sigma digeser ke arah karbon positif
Ilustrasi diagram energi mekanisme SN1
menjadi tert-butil alcohol
Asam format dan air sangat nukleofilik, dan substitusi SN2 ditekan. Tingkat relatif hidrolisis
dari alkil bromida dibawah kondisi ini ada dalam Tabel 8.5. Urutan relatif dalam reaksi SN1
dan SN2 berkebalikan yang dapat dilihat pada reaksi:
Reaktivitas SN1: metil<primer<sekunder<tersier
Reaktivitas SN2: tersier<sekunder<primer<metil

Tabel 8.5 Reaktivitas beberapa alkil halida menggunakan mekanisme substitusi SN1
(Carey, 2000).
Pengaruh Solvent terhadap Tingkat Nukleofil
Pengganti
Efek pelarut pada tingkat substitusi oleh mekanisme SN1. Tabel 2 mencantumkan laju relatif solvolisis ter
t-butil klorida dalam beberapa media agar meningkat konstanta dielektrik (ε). Konstanta dielektrik adalah
ukuran kemampuan suatu material, dalam dalam hal ini pelarut, untuk memoderasi gaya tarik antara parti
kel bermuatan berlawanan dibandingkan dengan standar.
Solvent Dielectric constant ε
Relative rate
Acetic acid 6

1
Methanol 36
4
Formic acid 58
5000
Water 78
150000

*Ratio of first-order rate constant for solvolysis in indicate

d solvent to that for solvolysis in acetic acid at
25°C.
Tabel 2 Relative Rate of SN1 Solvolysis of tert-Butyl
Chloride as a Function of Solvent Polarity.
 Asam format dan air sangat nukleofilik, dan substitusi SN2 ditekan. Tingkat relatif
hidrolisis dari alkil bromida dibawah kondisi ini ada dalam Tabel 8.5. Urutan relatif dalam
reaksi SN1 dan SN2 berkebalikan yang dapat dilihat pada reaksi:

Reaktivitas SN1: metil<primer<sekunder<tersier

Reaktivitas SN2: tersier<sekunder<primer<metil

Lebih jelasnya, steric crowding yang ada pada reaksi Sn2 tidak terjadi pada reaksi SN1. Reaktivitas alk
il halida dalam Sn1 sama dengan stabilitas karbokation: makin stabil karbokation maka alkil halida ma
kin reaktif. Kita telah meihat situasi sebelum reaksi alkohol dengan hidrogen halida, dalam katalis asa
m terjadi dehidrasi alkohol, dan terjadi konversi alkil halida menjadi alkena oleh mekanisme E1. Seper
ti reaksi-reaksi lain, efek elektronik, khususnya, faktor penentu dalam kestabilan karbokation intermedi
etoleh substitusi alkil (Carey, 2000).