SINTESIS TERTIER BUTIL KLORIDA MELALUI REAKSI SUBSTITUSI

NUKLEOFILIK

ARTIKEL

Oleh
I Putu Pandu Setiawan (1313031028)

JURUSAN PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS PENDIDIKAN GANESHA
SINGARAJA
2015
 SINTESIS TERTIER BUTIL KLORIDA MELALUI REAKSI
SUBSTITUSI NUKLEOFILIK
I Putu Pandu Setiawan
Jurusan Pendidikan Kimia
Universitas Pendidikan Ganesha
Singaraja, Indonesia
e-mail: pandupendog45@gmail.com

Abstrak
Percobaan ini bertujuan untuk melakukan reaksi substitusi nukleofilik unimolekular (S N1) dan
mengidentifikasi hasil reaksinya dengan menggunakan tersier butil alkohol sebagai substrat dan HCl pekat
sebagai pelarut sekaligus sebagai nukleofil/reagennya. Metode yang digunakan dalam percobaan ini adalah
analisis kuantitatif. Hasil dari percobaan ini adalah 0,84 mL larutan tersier butil klorida dengan persentase
rendemennya sebesar 14,41% dan persentase kesalahan sebesar 85,59 % serta titik didih t-butil klorida yang
diamati sebesar 490C sesuai titik didih dengan teori yaitu sebesar 49-52 0C . Hal ini menunjukkan bahwa produk
memang benar t-butil klorida.
Kata kunci: substitusi nukleofilik, tertier butil alkohol, tertier butil klorida

Abstract
This experiment aims to do unimolekular nucleophilic substitution reactions (SN1) and identifies the
results of the reaction using tertiary butyl alcohol as a substrate and concentrated HCl as solvent as well as the
nucleophile / reagennya. The method used in this experiment is a quantitative analysis. Results of this
experiment was 0.84 mL of tertiary butyl chloride with the yield percentage of 14.41% and the percentage error
of 85.59% and a boiling point of t-butyl chloride was observed at 490C in accordance with the theory that the
boiling point of 49-520C , This indicates that the product is indeed true t-butyl chloride.
Keywords: nucleophilic substitution, tertiary butyl alcohol, tertiary butyl chloride

PENDAHULUAN Nukleofil adalah spesies yang suka inti

Reaksi substitusi adalah reaksi pertukaran
atau penggantian gugus atom yang terdapat
pasa senyawa karbon yang diganti atau ditukar
dengan gugus atom lain. Reaksi substitusi
nukleofilik terdiri dari 3 jenis reaksi yaitu
reaksi substitusi nukleofilik unimolekular
(SN1), reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler
(SN2), dan reaksi substitusi nukleofilik internal
(SNi) (Putu Rahmadewa, 2013). Reaksi
substitusi dapat terjadi pada substrat karbon
yang bermuatan positif (ion karbonium)
dengan spesi yang menyenangi muatan positif
atau spesi yang kelebihan elektron/muatan
negatif (nukleofil), sehingga disebut reaksi
substitusi nukleofilik (SN). Selain itu, reaksi
substitusi dapat pula terjadi pada substrat
karbon yang bermuatan negatif (sumber
elektron) dengan spesi yang menyenangi
muatan negatif atau spesi yang. kekurangan
elektron atau muatan positif (elektrofil),
sehingga disebut reaksi substitusielektrofilik
(SE) (Frieda Nurlita dan I Wayan Suja, 2004).
karena bermuatan negatif atau kaya akan
elektron. Terdapat dua macam nukleofil yakni
nukleofil negatif (Nu:-) dan nukleofil netral
(Nu:). Nukleofil negatif merupakan nukleofil
yang memiliki pasangan elektron tidak
berikatan dan bermuatan negatif contohnya
adalah ion hidroksida (OH-), ion halida (R-),
karbanion, dan lainnya. Nukleofil netral adalah
nukleofil yang memiliki pasangan elektron
tidak berikatan dan tidak bermuatan contohnya
adalah alkohol(Fessenden & Fessenden, 1982).
Reaksi substitusi dapat dibedakan
menjadi dua jenis yaitu reaksi subtitusi
nukleofilik bimolekuler (SN2) dan reaksi
substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1).
Reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2)
merupakan reaksi substitusi nukleofilik
dimana laju reaksinya dipengaruhi oleh
konsentrasi substrat dan konsentrasi nukleofil
sehingga persamaan laju reaksinya dapat
ditulis sebagai berikut.
laju reaksi = k [ substrat ][ nukleofil ]
 Mekanisme yang terjadi dalam reaksi
substitusi bimolekuler adalah reaksi substitusi
dimana putusnya ikatan lama dan terbentuknya
ikatan baru terjadi secara serempak. Dalam
mekanisme ini, gugus Y:- menyerang dari arah
berlawanan dari gugus X kemudian mencapai
keadaan transisi dimana keadaan ini memiliki
tingkat energi yang paling tinggi. Mekanisme
reaksi dapat digambarkan sesuai pada gambar
di bawah ini.
Gambar 1. Mekanisme Reaksi SN2
Berbeda dengan substitusi nukleofilik
bimolekuler, reaksi substitusi nukleofilik
unimolekuler (SN1) merupakan reaksi subtitusi
nukleofilik dimana laju reaksinya hanya
tergantung pada konsentrasi sustrat dan tidak
bergantung pada konsentrasi nukleofil
sehingga persamaan laju reaksinya dapat
ditulis sebagai berikut(Suja & Nurlita, 2003):
Laju reaksi = k [Substrat]
Pada reaksi SN1, reaksi yang terjadi
tidak serempak melainkan terjadi secara
bertahap. Tahapan yang terjadi dalam reaksi
ini adalah pembentukan ion karbonium yang
berlangsung secara lambat dimana tahapan ini
merupakan penentu laju reaksi kemudian
tahapan kedua penyerangan ion karbonium
oleh nukleofil yang berlangsung secara cepat.
Ion karbonium terbentuk dari pemutusan
secara heterolisis terhadap ikatan C-OH
dimana pemutusan gugus OH- merupakan
gugus pergi yang tidak baik sehingga
diperlukan pereaksi H+ untuk melepaskan
gugus OH- dalam bentuk H2O. Ion karbonium
merupakan hasil intermediet dalam suatu
reaksi organik, dan akan menjadi stabil apabila
mengikat gugus penyumbang elektron. Ion
karbonium dapat menerima pasangan elektron
dari nukleofil membentuk ikatan baru.
Mekanisme yang dapat digambarkan sebagai
berikut.
Tahap 1  Pembentukan ion karbonium
Tahap 2  Penyerangan ion karbonium
Gambar 2. Mekanisme reaksi SN1
Pada reaksi substitusi nukleofilik, ada
beberapa faktor penentu yang mempengaruhi
reaksi yakni (1) struktur substrat, (2) sifat
nukleofil, (3) sifat pelarut, (4) sifat gugus
pergi. Struktur substrat (RX) mempengaruhi
reaksi substitusi yang terjadi. RX primer
cenderung mengalami reaksi SN2, RX tersier
cenderung mengalami reaksi SN1, dan RX
sekunder dapat mengalami reaksi S N1 dan SN2.
Hal ini disebabkan oleh kerapatan elektron
pada atom karbon yang mengikat gugus pergi.
Semakin stabil ion karbonium yang dihasilkan
maka mekanisme reaksi SN1 semakin
dominan. Sifat nukleofil dimana nukleofil kuat
seperti alkoksida dan ion hidroksida cenderung
mengalami reaksi SN2, sedangkan nukleofil
lemah seperti air dan alkohol cenderung
mengalami reaksi SN1. Pelarut yang memiliki
polaritas besar cenderung akan terjadi reaksi
SN1 karena hal ini mempermudah substrat
mengalami ionisasi dan menstabilkan ion yang
dihasilkannya. Sebaliknya apabila polaritas
kecil maka terjadinya ionisasi kecil sehingga
dominan terjadi reaksi SN2.
METODE
Percobaan reaksi substitusi nukleofilik
dilaksanakan di Laboratorium Kimia Organik,
Jurusan Pendidikan Kimia, UNDIKSHA.
Peralatan, bahan, dan prosedur kerja yang
digunakan adalah sebagai berikut:
Alat
Peralatan yang digunakan dalam
percobaan reaksi nukleofilik ini adalah corong
pisah, gelas kimia, labu Erlenmeyer, pipet
volumetrik, pipet tetes, corong, cawan
porselin, spatula,batang pengaduk, statif, klem,
ring, labu dasar bulat, kondensor, termometer,
mantel pemanas, dan selang plastik.
Bahan
Bahan yang digunakan dalam percobaan
reaksi substitusi nukleofilik ini adalah HCl
pekat, t-butil alkohol, larutan natrium
bikarbonat, zat anhidrous, es, aquades dan
kertas saring.
Prosedur kerja
Percobaan reaksi substitusi nukleofilik
dimulai dengan pendinginan beberapa mL HCl
pekat dalam penangas es kemudian
dimasukkan ke dalam corong pisah. Lalu
beberapa mL tersier butil alkohol ditambahkan
ke dalam corong pisah tetes demi tetes sambil
dikocok dengan baik dan sesekali keran
corong pisah dibuka untuk mengeluarkan gas
HCl yang terbentuk.
Pengocokan dilanjutkan ± 20 menit
lagi setelah tersier butil akohol habis
ditambahkan. Selanjutnya campuran dalam
corong pisah didiamkan sampai terbentuk dua
lapisan terpisah. Kemudian lapisan bagian
bawah dipisahkan sebagai HCl. Lapisan
bagian atas yang masih tertampung di dalam
corong pisah ditambahkan beberapa mL
aquades dan diamkan sampai terbentuk dua
lapisan terpisah, lalu campuran kembali
dipisahkan dengan mengeluarkan lapisan
bagian bawah. Selanjutnya lapisan bagian atas
ditambahkan lagi dengan beberapa mL larutan
natrium bikarbonat yang kemudian setelah
didiamkan beberapa waktu akan membentuk
dua lapisan terpisah. Lapisan bagian bawah
dipisahkan dengan mengeluarkannya dari
corong pisah dan lapisan bagian atas juga
dikeluarkan dari corong pisah sebagai produk
dan ditempatkan pada gelas kimia yang
berbeda dengan lapisan bagian bawah.
Produk yang telah didapatkan berupa
tersier butil klorida lalu dikeringkan dengan
zat anhidrous (CuSO4). Setelah semua air
terserap zat anhidrous lalu dilakukan destilasi.
Tapi karena volume produk yang didapatkan
sedikit dan tidak memungkinkan untuk
didestilasi maka dilakukan pemanasan dalam
penangas air untuk menentukan titik didihnya.
Pemanasan dilakukan dengan memasukkan
produk ke dalam tabung reaksi yang
dipanaskan dalam penangas air sambil
memperhatikan kenaikan suhu sampai produk
tepat mulai mendidih. Produk yang diharapkan
dengan hasil akhir suhu dari destilat berkisar
49-52°C sebagai tersier-butil-klorida yang
memiliki nD= 1,386. Untuk menguji indeks
biasnya dilakukan dengan alat refraktometer.
HASIL DAN PEMBAHASAN
Hasil
Berdasarkan penelitian yang
dilakukan, didapatkan hasil tertier butil
klorida sebanyak 0,84 mL, sehingga
rendemennya dapat dihitung sebagai
berikut.
Perbandingan mol tertier butil
alkohol dengan mol tertier butil klorida
adalah 1:1, jadi secara teoritis mol tertier
butil alkohol akan sama dengan mol tertier
butil klorida yang dihasilkan.
Mol dari tersier butil alkohol adalah
sebagai berikut:
massa
mol=
Mr
3 , 9 gram
mol=
74 g /mol
mol=0,053 mol
Sesuai dengan persamaan reaksi:
(CH3)3COH(aq) + HCl(aq) → (CH3)3CCl(aq) +
H2O(aq)
maka mol tersier butil alkohol = mol
tersier butil klorida = 0,053 mol
Jadi massa tersier butil klorida adalah:
massa=mol × Mr
massa=0,053 mol × 92 ,5 g/mol
massa=4,9025 gram
Volume tersier butil klorida secara
teoritis adalah sebagai berikut:
massa
ρ=
V
4,9025 g
0 , 84 g /mL=
V
V =5 ,83 mL
Jadi secara teoritis, volume tertier butil
klorida yang dihasilkan dari reaksi
substitusi nukleofilik adalah sebanyak 5,83
mL, sedangkan dalam penelitian diperoleh
volume tertier butil klorida sebanyak 0,84
mL. Jadi rendemen yang diperoleh adalah
sebagai berikut.
V hasil percobaan
%rendemen= ×100 %
V secara teoritis
0 , 84 mL
%rendemen= ×100 %
5 , 83 mL
% rendemen = 14,41 %
Jadi persentase kesalahan yang dilakukan
dalam penelitian adalah sebesar 85,59 %.
Pembahasan
Pada percobaan reaksi substitusi
nukleofilik, tahap pertama yang dilakukan
adalah pendinginan larutan HCl pekat dalam
penangas es yang bertujuan untuk
mempertahankan larutan HCl pekat agar tetap
berada pada fase cair karena larutan HCl pekat
sangat mudah menguap. Menguapnya HCl
dapat mengakibatkan berkurangnya jumlah
HCl pekat yang akan digunakan sebagai
pelarut dan reaktan (nukleofil), sehingga
berdampak pada sedikitnya hasil reaksi yang
diperoleh.
Setelah didinginkan HCl pekat
dimasukkan ke dalam corong pisah kemudian
ditambahkan t-butil alkohol tetes demi tetes
sambil dilakukan pengocokan. Penambahan t-
butil alkohol bertujuan untuk mempercepat
reaksi karena reaksi SN1 memiliki rintangan
sterik yang besar ( atom C yang mengikat –OH
merupakan atom C tersier). Struktur tersier
diketahui memiliki rintangan sterik yang besar.
Setiap sebelum penambahan t-butil alkohol
keran dari corong pisah dibuka untuk
mengeluarkan gas HCl berlebih yang
terbentuk dan menstabilkan tekanan dalam
corong pisah.
Pengocokan dilakukan ± 20 menit lagi
setelah tersier butil akohol habis ditambahkan
bertujuan untuk mengoptimalkan reaksi yang
terjadi. Lalu campuran didiamkan sampai
terbentuk 2 lapisan terpisah seperti
diperlihatkan pada gambar 1.
Gambar 1. Terbentuk dua lapisan terpisah
setelah dilakukan pengocokan terhadap
campuran antara larutan HCl pekat dengan
larutan tersier butil alkohol.
Pemisahan tersebut didasarkan pada
perbedaan massa jenis dari HCl dan tersier
butil klorida. Massa jenis HCl adalah 1,231
gram/cm3 sedangkan massa jenis tersier butil
klorida adalah 0,84 gram/cm3. Oleh karena itu,
bagian bawah merupakan HCl karena
memiliki massa jenis yang lebih besar
dibandingkan dengan tersier butil klorida
sedangkan bagian atasnya merupakan larutan
tersier butil klorida.
Mekanisme reaksi SN1dari t-butil
alkohol menjadi t-butil klorida dapat dilihat
pada gambar 2, dimana reaksi terjadi dalam
dua tahapan yakni pembentukan ion
karbonium dan penyerangan ion karbonium
oleh nukleofil. Pada tahap pembentukan ion
karbonium, t-butil alkohol bereaksi dengan H +
akibat adanya pasangan elektron pada O yang
menyerang H+. Pembentukan ion karbonium
tersier ini diikuti dengan pelepasan molekul air
(H2O). Tahap kedua adalah nukleofil (Cl -)
menyerang ion karbonium sehingga terbentuk
hasil reaksi yakni tersier butil klorida.
 ion
nukleofi karbonium
larutan natrium bikarbonat. Setelah
penambahan larutan natrium bikarbonat
campuran didiamkan sebentar sampai
terbentuk dua lapisan kembali kemudian
lapisan bagian bawah dipisahkan dengan
t-butil mengeluarkannya dari corong pisah. Larutan
alkoho lapisan atas yang merupakan t-butil klorida
juga dikeluarkan dari corong pisah dan
ditempatkan di gelas kimia berbeda dengan
t-butil larutan lapisan bawah. Pada gambar 3 dapat
klorid dilihat larutan t-butil klorida yang
ditambahkan dengan zat anhidrous (CuSO4)
yang bertujuan untuk menyerap air yang masih
Gambar 2. Mekanisme Reaksi SN1 darit-butil
tersisa pada larutan t-butil klorida. Zat
alkohol menjadi t-butil klorida
anhidrous yang digunakan adalah CuSO4
karena serbuk CuSO4 anhidrous berwarna
Lapisan atas yang diperoleh belum
putih sedangkan ketika mengikat air warnanya
mengandung tertier butil klorida murni
akan berubah menjadi biru. Apabila zat
sehingga harus dilakukan pencucian yakni
anhidrous (CuSO4) ditambahkan sampai
dengan menggunakan air kemudian
serbuk CuSO4 tidak berwarna biru lagi yang
dilanjutkan dengan larutan NaHCO3. Pencucian
menandakan air telah terserap semuanya.
dengan air bertujuan untuk mengencerkan HCl
Selanjutnya larutan t-butil klorida yang berisi
karena HCl yang digunakan adalah HCl pekat.
zat anhidrous disaring dengan kertas saring
Selain itu juga, pencucian dengan air bertujuan
dan didapatkan volume t-butil klorida
untuk melarutkan HCl yang teroklusi
sebanyak 3mL.
(terjebak) dalam molekul tertier butil klorida.
Pencucian ini akan menyebabkan terbentuk
dua lapisan dimana lapisan atas merupakan
lapisan tertier butil klorida dan lapisan bawah
merupakan lapisan air yang mengandung HCl.
Pencucian selanjutnya menggunakan NaHCO3
yang berperan sebagai basa. Pencucian ini
bertujuan untuk menghilangkan kontaminan
HCl yang mungkin tersisa dalam tertier butil
klorida. Pencucian ini juga akan menyebabkan
Gambar 3. Larutan t-butil klorida yang
terbentuknya dua lapisan, dimana lapisan atas
dikeringkan dengan zat anhidrous (CuSO4)
merupakan lapisan tertier butil klorida dan
lapisan bawah merupakan larutan NaCl yang
Berdasarkan percobaan yang dilakukan,
merupakan hasil reaksi antara NaHCO 3 dengan
pada rentang suhu tersebut diperoleh distilat
HCl. NaHCO3 akan bereaksi dengan HCl
tertier butil klorida sebanyak 0,84 mL
sesuai dengan persamaan reaksi sebagai
sehingga rendemen yang diperoleh setelah
berikut.
dibandingkan dengan volume secara teoretis
NaHCO3(aq) + HCl(aq)  NaCl(aq) + H2O(l) + yakni sebesar 14,41% dimana persentase
CO2(g) kesalahan relatifnya sebesar 84,59%. Besarnya
persentase kesalahan yang terjadi disebabkan
Terbentuknya gas CO2 ditandai dengan oleh beberapa faktor antara lain ; (1)
terbentuknya gelembung-gelembung pada pendinginan HCl dan pengocokan HCl dengan
larutan t-butil klorida yang dicampur dengan tertier butanol belum optimal sehingga
tumbukan yang terjadi belum sempurna, (2)
proses pemisahan lapisan atas dan bawah pada
saat setelah pengocokan, pencucian dengan
air, pencucian dengan NaHCO3 belum teliti
sehingga diperkirakan beberapa tertier butil
klorida ikut keluar, (3) Pada proses distilasi
diperkirakan beberapa butil klorida teruapkan
akibat pendinginan yang belum optimal karena
titik didihnya relatif kecil yakni 49oC. .
Berdasarkan hal inilah, dapat dikatakan bahwa
produk yang terbentuk antara reaksi tertier
butil alkohol dengan HCl adalah tertier butil
klorida.

SIMPULAN
Berdasarkan hasil percobaan yang telah
dilakukan dapat disimpulkan bahwa reaksi
substitusi nukleofilik yang dilakukan adalah
reaksi nukleofilik unimolekular (SN1) yang
menggunakan HCl pekat sebagai pelarut
sekaligus nukleofil atau reagen dari reaksi
tersebut. Hasil yang diperoleh berupa larutan t-
butil klorida sebanyak 0,84 mL. Kemudian
titik didih dari larutan t-butil klorida hasil
percobaan didapatkan 49°C sudah sesuai
dengan teori yaitu berkisar 49-52°C.

DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, R., & Fessenden, J. 1982. Kimia
Organik Jilid I. Jakarta: Erlangga
Frieda Nurlita & I Wayan Suja.2004. Buku
Ajar Praktikum Kimia Organik.
Singaraja: IKIP Negeri Singaraja
I Wayan Muderawan & I Wayan Suja. 2006.
Praktikum Kimia Organik. Singaraja:
Universitas Pendidikan Singaraja
I Wayan Suja & Frieda Nurlita. 2003. Buku
Ajar Kimia Organik Lanjut. Singaraja:
IKIP Negeri Singaraja