Inisiasi 4

Modul 4: Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik

Reaksi-reaksi dalam Kimia Organik digolongkan sebagai reaksi: subtitusi, adisi,

eliminasi dan penataan ulang.

Reaksi substitusi dapat terjadi pada senyawa alifatik dan aromatik.

Untuk pereaksi, maka reaksi substitusi dapat terjadi dengan senyawa nukleofilik atau
elektrofilik

Latihan:

Coba buat bagan yang dapat menyingkat hubungan antar berbagai konsep pada modul
ini.

Kegiatan Belajar 1: Reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa alifatik

Setelah mempelajari KB1 ini Anda akan mampu:

- Memberi contoh reaksi SN1

- Memberi contoh reaksi SN2
- Menuliskan mekanisme reaksi SN1
- Menuliskan mekanisme reaksi SN2
- Menjelaskan stereokimia reaksi SN1
- Menjelaskan rekasi stereokimia SN2
- Menjelaskan pengaruh struktur substrat pada laju reaksi SN1 dan SN2
- Menjelaskan pengaruh pelarut pada laju reaksi SN1 dan SN2
- Menjelaskan pengaruh nukleofilisitas pereaksi pada laju reaksi SN1 atau SN2

Panduan Belajar

1. Gambarkan pola umum sustitusi nukleofilik pada senyawa alifatik dan

terangkan dengan kata-kata sendiri mengenai pola umum tersebut.
2. Mengapa reaksi tersebut disebut reaksi substitusi nukleofilik?
3. Berikan contoh-contoh reaksi substitusi nukleofilik dengan merinci peran dari
pereaksi-pereaksi yang terlibat.
4. Jelaskan mengenai SN1 dan SN2
5. Jelaskan mengenai mekanisme reaksi SN2
6. Jelaskan mengenai laju reaksi SN2.
7. Terangkan tahapan reaksi SN2
8. Terangkan peranan energi aktivasi pada reaksi SN1
9. Terangkan mengenai mekanisme reaksi SN1
10. Terangkan mengenai laju reaksi SN1
11. Terangkan mengenai tahapan reaksi SN1.
12. Terangkan mengenai inversi konfigurasi atau inversi Walden pada reaksi SN2
13. Terangkan mengenai retensi konfigurasi.
14. Terangkan mengapa suatu zat mengalami reaksi SN1 dan zat yang lain
mengalami reaksi SN2
15. Terangkan bagaimana faktor-faktor yang mempengaruhi laju reaksi pada SN1
dan SN2 bekerja.
Silahkan kerjakan Latihan pada Hal 4.26 setelah itu cocokkan jawaban Anda pada hal
4.26 – 4.27.

Selanjutnya kerjakan Tes formatif 1 pada hal 4.28 – 4.30. Selanjutnya setelah selesai,
cocokkan jawaban Anda dengan kunci jawaban pada hal 4.48.

Kegiatan Belajar 2: Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik pada Senyawa

Aromatik.

Setelah mempelajari KB 2 ini Anda akan mampu:

- Memberi contoh reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa aromatisk

- Menuliskan mekanisme reaksi substitusi nukleofilik pada senaywa aromatic
- Menjelaskan pengaruh struktur substrat pada reaksi substitusi nukleofilik pada
senyawa aromatik.

1. Mengapa fenil halida sukar mengalami reaksi substitusi?

2. Terangkan mengenai mekanisme SNAr
3. Terangkan mengenai mekanisme eliminasi-adisi
4. Terangkan mengenai pengaruh struktur Substrat terhadap laju reaksi pada
substitusi nukleofilik pada senyawa aromatic.

Silahkan kerjakan latihan pada BMP halaman 4.41. Setelah selesai cocokkan jawaban
Anda dengan pertunjuk jawaban pada halaman 4.41 – 4.44.

Setelah itu kerjakan Tes Formatif 2 pada hal. 4.45 – 4.46. Setelah selesai cocokkan
jawaban Anda dengan kunci jawaban pada hal 4.48.

Selamat belajar semoga sukses.

Ringkasan Materi

REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK

Setelah mengikuti tutorial ini diharapkan Anda dapat memahami mekanisme reaksi
substitusi nukleofilik. Secara lebih khusus Anda diharapkan dapat :
1. menjelaskan pengertian reaksi substitusi nukleofilik
2. menjelaskan mekanisme SN1 reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa
alifatik
3. menjelaskan mekanisme SN2 reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa
alifatik
Materi ini secara lengkap dapat Anda baca pada BMP modul 4. Baiklah kita awali
pembahasan kita tentang pengertian reaksi substitusi nukleofilik. Reaksi substitusi
nukleofil adalah reaksi penggantian suatu substrat dengan nukleofil yang bertindak
sebagai penyerang. Yang dapat memberikan pasangan elektron ke atom lain untuk
membentuk ikatan kovalen, sehingga nukleofil merupakan suatu basa Lewis.
Contoh :

R-X + Y R-Y + X-
Substrat nukleofil hasil substitusi gugus pergi

Gugus pergi adalah substituen yang lepas dari substrat. Dalam reaksi substitusi
nukleofilik bila nukleofilnya H2O atau OH maka disebut reaksi hidrolisis, bila
nukleofilnya berupa pelarut disebut reaksi solvosis.

Mekanisme Reaksi substitusi nukleofilik senyawa alifatik

Reaksi jenis ini yang telah dikaji secara intensif adalah reaksi pada alkil
halida. Dalam reaksi ini gugus perginya adalah ion halide yang merupakan basa yang
sangat lemah dan mudah digantikan oleh nukleofil. Mekanisme reaksi yang umum
pada reaksi ini adalah mekanisme reaksi SN1 dan SN2 .

1. Mekanisme reaksi SN2

Reaksi SN2 dikatakan bersifat bimolekuler karena pada reaksi ini terbentuk
keadaan transisi yang melibatkan dua partikel yaitu substrat dan nukleofil. Pada
reaksi ini nukleofil mendekati substrat dari arah yang berlawanan dengan posisi gugus
pergi. Reaksi ini tanpa pembentukan zat antara (proses satu langkah).
Mekanisme reaksinya secara sederhana dapat digambarkan sebegai berikut :

Y + C  X   Y ----- C ----- X   Y  C  + X 

Nukleofil substrat keadaan transisi hasil substitusi gugus pergi

Pada saat terbentuknya hasil substitusi, akan dicapai keadaan transisi atau kompleks
teraktifan yaitu keadaan antara yang memiliki energi

Laju reaksi pada reaksi SN2 ditentukan oleh konsentrasi substrat dan konsentrasi
nukleofil. Jika konsentrasi pereaksi diperbesar, maka jumlah tumbukan antar molekul
bertambah sehingga akan menambah laju pembentukan produk.

Bila contoh persamaan reaksi SN2 sebagai berikut:

Nu - + R-X → R-Nu + X

Maka : Laju reaksi SN2 = k [R-X][Nu-]

[R-X] dan [Nu-] : konsentrasi substrat dan nukleofil (mol/l)

k : Tetapan laju reaksi

Pada reaksi SN2 dapat dibuktikan terjadinya inverse konfigurasi bila substratnya
zat yang aktif optic, inverse ini disebut inverse Walden.Contoh reaksi antara (+)-
asam malat dengan tionil klorida (SOCl2) menghasilkan (+)-asam klorosuksinat,
sedangkan (+)-asam malat dengan PCl5 ternyata menghasilkan (-)-asam
klorosuksinat

2. Mekanisme reaksi SN1

Reaksi SN1 adalah reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler. Bila pada reaksi
SN1 substratnya suatu enentiomer murni dari alkyl halide yang mengandung aton
C kiral, maka hasil substitusinya berupa campuran rasemik bukan inverse
konfigurasi.Pengaruh nukleofil terhadap laju reaksi keseluruhan sangat kecil.
Perhatikan tahap-tahap mekanisme reaksi SN1 antara t-butil bromide dengan ion
hidroksida pada BMP halaman 4.9 dan 4.10

Persamaan laju reaksi SN1 adalah :

Laju reaksi SN1 = k [substrat]