Inisiasi 2

STEREOKIMIA

KIRALITAS MOLEKUL

Atom C asimetris (pusat stereogenik), kiralitas molekul, sifat optis aktif, konfigurasi relatif dan
konfigurasi absolut (R/S)

Menentukan Atom C Asimetris dalamsuatu senyawa karbon

- Apakah yang dimaksud dengan atom C asimetris?

- Apakah atom C simetris juga terdapat dalam senyawa siklis? Terangkan dengan conth
senyawanya.

- Apa tanda atom C asimetris?

Menentukan Senyawa yang merupakan molekul kiral

- Apa yang dimaksud dengan benda kiral dan akiral?

- Apayang dimaksud dengan stereoisomer dan enansiomer?

- Apa yang dimaksud pusat stereogenik?

- Apa yang dimaksud bidang simetri dan apa hubungannya dengan kiralitas senyawa? Berikan
contohnya

Menentukann senyawa yang bersifat optis aktif

- Apa yang dimaksud dengan sepasang enansiomer?

- Apakah sepasang senyawa enansiomer merupakan senyawa yang sama?

- Apakah sifat-sifat fisik (titik didih, index bias, dan kelarutan) sepasang enansiomer berbeda?

- Apakah yang membedakan sepasang enansiomer satu dari lainnya?

- Apakah yang dimaksud dengan enansiomer yang optis aktif.

- Apa yang dimaksud dengan bidang cahaya terpolarisasi?

- Berdasarkan kemampuan bidang cahaya terpolarisasi, terangkan jenis senyawa optis aktif.

- Apa yang dimaksud dengan campuran rasemat?

- Terangkan artinya bentuk meso pada asam tartrat.

- Apa yang dimaksud dengan isomer optis aktif?

Memberi nama suatu senyawa/molekul kiral dengan sistem R/S (konfigurasi relatif/absolut)

- Terangkan cara2 penentuan konfigurasi R dan S

STEREOKIMIA

A. Isomer Cis-Trans

Isomer geometri adalah isomer yang diakibatkan oleh ketegaran dalam suatu molekul.

Isomer jenis ini hanya ditemui dalam senyawa alkena dan senyawa siklik.

Contoh: senyawa 1,2-dikloroetena ( ClCH=CHCl) :

Cl Cl Cl H

C=C C=C

H H H Cl

Cis-1,2-dikloroetena Trans-1,2-dikloroetena

Sifat fisik kedua isomer di atas berbeda karena strukturnya berbeda. Kedua senyawa ini bukan
merupakan isomer struktur, tapi isomer geometrik atau isomer cis-trans. Persyaratan isomer ini yaitu
tiap atom yang terikat dalam ikatan π (phi) mengikat dua gugus yang berlaianan.

B. Tata nama

Ada dua cara pemberian nama isomer cis-trans , yaitu :

 1. Menggunakan huruf E dan Z yang berasal dari bahasa Jerman. Tata nama ini umumnya digunakan
untuk memberi nama senyawa yang mempunyai tiga atau empat gugus yang berlainan. Huruf E
(entgegen) berarti berseberangan dan Z (Zusammen) artinya bersama-sama. Aturan yang digunakan
yaitu: ”Atom dengan bobot atom yang lebih tinggi memperoleh prioritas lebih tinggi.” Arinya bila
pada satu atom C yang sama terikat dua atom/gugus yang berbeda, maka atom dengan bobot atom
yang lebih tinggi disebutkan lebih dulu.

Contoh :

Atom F Cl Br I

Bobot Atom 19 35,5 80 127

Maka nama- nama senyawa A dan B berikut adalah :

A. B.

Br Cl Br F

C=C C=C

I F I Cl

(Z)-1 bromo- 2- kloro (E)-1-bromo-2-kloro-

2- fluoro-1-iodoetena 2-fluoro-1-iodoetena

Penjelasan nama senyawa :

Rantai utama adalah etena dengan atom C kiri diberi nomor 1 dan atom C kanan nomor 2. Z artinya
atom Br dan Cl kedudukannya bersamaan dan E artinya atom Br dan Cl kedudukannya berseberangan.

2. Menggunakan aturan deret. Aturan ini dikembangkan untuk menentukan skala prioritas berdasarkan
sistem tatanama Chan-Ingold-Prelog. Adapun aturan tersebut adalah :

a. Bila atom-atomnya berbeda, maka atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas
 b. Bila atom atom tersebut merupakan isotopnya, maka isotop dengan no. Massa tinggi memperoleh
prioritas.

c. Jika kedua atom yang berikatan pada atom karbon ikatan rangkap itu identik, maka nomor atom dari
atom-atom berikutnya digunakan untuk menentukan prioritas

Modul 3: Stereoisomer

KB 1: Stereoisomer pada Senyawa Alifatik

Tujuan:

- Menuliskan Struktur stereoisomer dengan satu atom asimetris

- Menggambarkan proyeksi Fischer stereoisomer dengan dua/lebih atom C asimetris

- Mengubah proyeksi Fischer suatu stereo isomer menjadi proyeksi Newman

- Menentukan pasangan enantiomer

- Menentukan pasangan diastereoisomer

- Menentukan stereoisomer yang merupakan suatu mesomer

- Menentukan berbagai konformasi alifatik

- Menetukan konformer yang stabil

Panduan belajar

Saat membaca Modul 3 KB 1, coba usahakan menjawab pertanyaan berikut:

1. Apakah yang dimaksud dengan fenomena isomer?

2. Ada berapa jenis isomer?

3. Apa yang dimaksud dengan isomer struktur?

4. Apa yang dimaksud dengan isomer ruang?

5. Apa yang dimaksud dengan Konfigurasi relatif dan konfigurasi absolut?

6. Apa yang dimaksud dengan molekul kiral?

7. Stereoisomer dengan dua/lebih atom C asimetris:

- berikan rumus menentukan jumlah stereoisomer dari suatu senyawa yang mengandung n atom
simetris

- Apakah semua steroisomer itu bersifat optik aktif? Terangkan jawaban Anda.

8. Rumus Proyeksi

- Apakah yang disebut dengan gambaran dashed-wedge?

- Apakah yang dimaksud dengan proyeksi kuda-kuda?

- Untuk senyawa yang bagaimana proyeksi kuda-kuda dapat digunakan?

- Apakah yang disebut dengan konformasi?

- Terangkan dengan contoh, apa yang disebut dengan konfigurasi/konformasi staggered dan
konfigurasi/konformasi eclipsed.

-Jelaskan mengenai proyeksi Newman dan berikan contohnya.

- Bagaimana membedakan konfigurasi eclipsed dan staggered saat digamabrkan dengan proyeksi
Newman?

- Terangkan mengenai proyeksi Fischer.

- Dapatkah Anda menggambarkan dengan contoh bagaimana mengubah dari proyeksi yang satu ke yang
lain?

9. Apa yang dimaksud dengan enantiomer dan diastereoisomer?

10. Apa yang dimaksud struktur Meso?

11. Terangkan mengapa konformasi staggered lebih stabil daripada konformasi eclipsed.

Silahkan buat latihan pada halaman 3.18 - 3.19, kemudian cocokkan jawaban Anda dengan kunci
jawaban pada hal 3.20 – 3.22.
Selanjutnya silahkan kerjakan Tes Formatif I untuk Modul 3, KB 1, dan cocokkan jawaban Anda dengan
kunci jawaban.

KB 2: Stereoisomer Pada Senyawa Siklis

Tujuan:

- Menggambarkan isomer sis-trans senyawa sikloalkana tersubstitusi

- Menentukan jumlah isomer senyawa siklo alkana tersubstitusi

- Menentukan isomer optis-aktif senyawa siklon

- Menggambarkan konformer siklo heksana tersubstitusi

- Menentukan konformer siklo heksana tersustitusi paling stabil.

Petunjuk Belajar

1. Terangkan dengan gambar, ada berapa stereoisomer yang dapat terjadi pada siklopropoana
tersubstitusi?

2. Stereisomer sikloheksana tersubstitusi

- Terangkan mengenai beberapa konformasi sikloheksana dan konformasi mana yang stabil.

- Terangkan pengaruh kedudukan aksial dan equatorial terhadap kestabilan konformasi senyawa
sikloheksana yang tersubstitusi.

Buatlah latihan pada hal 3.42, tanpa melihat jawabannya dulu. Setelah selesai baru cocokkan
jawabannya dengan petunjuk jawaban.

Demikian juga buat Tes Formatif 2 untuk KB 2 mulai dari hal. 3.44. setelah selesai semua soal pada tes
formatif 2 itu baru cocokkan jawabannya dengan kunci jawaban.

Modul 2 dan 3 ini memang cukup sulit jadi pelajari dengan sungguh-sungguh.

Selamat belajar.