ANALISIS KUALITATIF SENYAWA ORGANIK

“Gugus Fungsi dan Reaksi Substitusi Nukleofilik”

ARTIKEL

Dosen Pengampu:
 Dr. I Nyoman Tika, M.Si.

Disusun Oleh :
Kadek Adi Mahendra (1913031011)

Program Studi Pendidikan Kimia

Jurusan Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Pendidikan Ganesha
2021
 ANALISIS KUALITATIF SENYAWA ORGANIK
“Gugus Fungsi dan Reaksi Substitusi Nukleofilik”

Kadek Adi Mahendra

Jurusan Kimia
Universitas Pendidikan Ganesha
Singaraja, Indonesia
e-mail: kadekadim@gmail.com

Abstrak

Percobaan ini bertujuan untuk mengidentifikasi dan mensintesis tersier butil klorida dari tersier butil
alkohol dan asam klorida melalui reaksi substitusi nukleofilik . Identifikasi tersier butil klotida dapat di lakukan
dengan cara menguji sifat fisika dari senyawa tersebut. Sifat fisika tersebut meliputi indeks bias dari sintesis
tersier butil klorida dari hasil destilasi. Metode yang digunakan berupa analisis secara kualitatif. Hasil yang
diperoleh setelah percobaan ini yaitu indeks bias tersier butil klorida sebesar 1,386, rendeman sebesar 14,4%,
dan tingkat kesalahan dari percobaan sebesar 85,6%.
Kata Kunci : Substitusi Nukleofilik, Indeks Bias, Rendeman, Tingkat Kesalahan

Abstract
This experiment aims to identify and synthesize tertiary butyl chloride from tertiary butyl alcohol and
hydrochloric acid through nucleophilic substitution reactions. Identification of tertiary butyl clotide can be
done by testing the physical properties of the compound. The physical properties include the refractive index of
the tertiary synthesis of butyl chloride from the distillation product. The method used is a qualitative analysis.
The results obtained after this experiment were the tertiary butyl chloride refractive index of 1.386, the yield of
14.4%, and the error rate of the experiment was 85.6%.
Keyword : Nucleophilic Substitution, Refractive Index, Error Rate, Yield

PENDAHULUAN pasangan elektron ini untuk membentuk ikatan

Reaksi organik terjadi antara molekul- yang baru sedangkan gugus pergi
molekul, dapat melibatkan satu molekul, dua (nucleofuge), pergi dengan membawa
molekul atau lebih. Reaksi organik ini pasangan elektron. Reaksi yang terjadi dapat
berlangsung sangat lambat dan melalui digambarkan seperti berikut.
langkah-langkah atau tahap-tahap tertentu. +X
Untuk mempercepat reaksi dapat dilakukan
R X + Y R Y

dengan mengubah kondisi reaksi, seperti Nukleofil Y harus memiliki sepasang

menggunakan katalis, menaikkan suhu,
mengubah tekanan dan menggunakan reagen
tertentu (I Wayan Suja dan I Wayan
Muderawan, 2003).
Salah satu jenis reaksi organik adalah
reaksi substitusi. Reaksi substitusi merupakan
suatu reaksi dimana terjadi pergantian satu
atom atau gugus atom dalam suatu senyawa
oleh atom atau gugus lain. Reaksi substitusi
dibedakan menjadi reaksi substitusi nukleofilik
dan elektrofilik. Salah satu jenis reaksi
substitusi adalah substitusi nukleofilik, yang
mana substitusi nukleofilik merupakan reaksi
subtitusi yang melibatkan nukleofil (I Wayan
Muderawan dan Suja, 2007).
Substitusi Nukleofilik
Dalam substitusi nukleofilik alifatik,
pendonor elektron memberikan pasangan
elektron kepada substrat dan menggunakan
pasangan elektron bebas, sehingga semua
nukleofil termasuk basa Lewis (Smith &
March, 2007). Menurut kinetika reaksinya,
reaksi substitusi nukleofilik dapat dibagi
menjadi 2 macam, yaitu:
1. Reaksi Substitusi Nukleofilik
Unimolekuler (SN1)
Laju reaksi substitusi nulkeofilik
yang hanya bergantung pada konsentrasi
substrat dan tidak bergantung pada
konsentrasi nuleofil dinyatakan sebagai
reaksi SN1. Persamaan laju reaksinya
adalah:
Laju reaksi = k [ Substrat]
Reaksi SN1 terdiri dari dua tahapan reaksi.
Tahap pertama melibatkan ionisasi substrat
menjadi ion karbonium yang berlangsung
lambat dan merupakan tahap penentu laju
reaksi. Tahap kedua melibatkan serangan
nukleofil secara cepat terhadap ion karbonium.
 Pada reaksi SN1, reaksi yang terjadi tidak beberapa saat, setelah HCl pekat sudah
serempak melainkan terjadi secara bertahap. menguap, dimasukkan ke dalam corong pisah.
Tahapan yang terjadi dalam reaksi ini adalah Selanjutnya, ditambahkan tersier butil alkohol
pembentukan ion karbonium yang berlangsung tetes demi tetes sebanyak 5 mL. laruta dikocok
secara lambat dimana tahapan ini merupakan kurang lebih selama 20 menit sampai semua
penentu laju reaksi kemudian tahapan kedua alkohol habis ditambahkan. Campuran
penyerangan ion karbonium oleh nukleofil didiamkan hingga terlihat jelas adanya dua
yang berlangsung secara cepat. Ion karbonium lapisan terpisah. Setelah itu, pisahkan lapisan
terbentuk dari pemutusan secara heterolisis bawah sebagai HCl. Cuci lapisan atas dengan
terhadap ikatan C-OH dimana pemutusan 5 mL air dan kemudian 10 mL larutan natrium
gugus OH- merupakan gugus pergi yang tidak bikarbonat. Selanjutnya, produk dikeringkan
baik sehingga diperlukan pereaksi H+ untuk dengan menambahkan zat anhidrat. Produk
melepaskan gugus OH- dalam bentuk H2O. Ion disaring kemudian didestilasu dalam rentang
karbonium merupakan hasil intermediet dalam suhu 49oC-52oC, selanjutnya uji indeks
suatu reaksi organik, dan akan menjadi stabil biasnya secara mikro.
apabila mengikat gugus penyumbang elektron.
Ion karbonium dapat menerima pasangan HASIL DAN DISKUSI
elektron dari nukleofil membentuk ikatan baru. Hasil
2. Reaksi Substitusi Nukleofilik Bimolekuler Berdasarkan percobaan yang dilakukan,
(SN2) didapatkan hasil sebagai berikut.
Jika laju reaksi reaksi substitusi Tabel 1. Data Sifat Fisika Sampel
nuleofilik tergantung pada konsentrasi substrat
Jenis Pengujian Hasil
dan nukleofil, maka tergolong reaksi tingkat
dua dan dinyatakan sebagai reaksi SN2.
Persamaan laju reaksinya adalah: volume t-butil klorida 5,83 mL
laju reaksi = k [substrat ][nukleofil ] Rendeman dari proses
Mekanisme yang terjadi dalam reaksi 14,4%
reaksi nukleofilik
substitusi bimolekuler adalah reaksi substitusi
dimana putusnya ikatan lama dan terbentuknya Tingkat kesalahan 85,6%
ikatan baru terjadi secara serempak. Dalam
mekanisme ini, gugus Y:- menyerang dari arah
berlawanan dari gugus X kemudian mencapai
keadaan transisi dimana keadaan ini memiliki Berdasarkan penelitian yang dilakukan,
tingkat energi yang paling tinggi. didapatkan hasil tertier butil klorida sebanyak
0,84 mL, sehingga rendemennya dapat
METODE dihitung sebagai berikut.
Alat
Volume t-butil alkohol = 5 mL
Alat-alat yang digunakan dalam
penelitian ini adalah pipa kapiler, tabung massa
reaksi, gelas kimia, labu erlenmeyer, ⍴=
termometer, statif dan klem, corong pisah, V
kaca arloji, heater, refraktometer, dan pipet massa
tetes. 0,78 g/mL=
5 mL
Bahan Massa = 3,9 gram
Bahan-bahan yang digunakan dalam
penelitian ini yaitu HCl pekat, tersier butil Mol dari t-butil alkohol
alkohol, larutan natrium bikarbonat, aquades,
dan serbuk tembaga sulfat anhidrat. massa
mol=
Mr
Cara Kerja
Pada percobaan ini, sebanyak 15 mL HCl 3,9 gram
pekat ditempatkan di dalam labu erlenmeyer mol=
74 g/mol
dan didinginkan dalam penangas es. Setelah
Mol = 0,053 mol digunakan HCl sebagai pelarut. HCl
merupakan salah satu jenis pelarut yang
Sesuai dengan persamaan reaksi: bersifat polar. Substrat yang digunakan pada
reaksi ini adalah tersier butil alkohol. Pertama-
(CH3)3COH(aq) + HCl(aq) → (CH3)3CCl(aq) + H2O(aq tama HCl pekat bening kekuningan yang
maka mol tersier butil alkohol = mol tersier digunakan didinginkan terlebih dahulu dalam
butil klorida = 0,053 mol penangas es. Hal tersebut bertujuan agar HCl
tetap berada dalam wujud cair, dikarenakan
massa t-butil klorida pada suhu kamar HCl pekat sangat mudah
menguap. Agar HCl yang digunkan nantinya
= mol x Mr untuk mereaksikan tidak sedikit. Asam klorida
= 0,053 mol x 92,5 g/mol pekat yang digunakan bening kekuningan
dikarena kan memang dari botol tersebut
= 4,9025gram berwarna demikian dan kemungkinan sudah
terkontaminasi oleh senyawa lain akibat
Volume t-butil klorida
penggunaan yang tidak baik.
massa Mereaksikan HCl dan t-butanol
⍴= dilakukan dalam corong pisah. Tersier-butanol
V ditambahkan kedalam corong pisah dikit demi
4,9025 gram sedikit sambil dikocok dengan jangka waktu
0,84 g /mL= pengocokan tertentu. Pengocokan bertujuan
V untuk mempercepat proses reaksi karena
V = 5,83 mL pemisahan awal pada reaksi Sn1 memerlukan
waktu yang cukup lama. Pada saat pengocokan
Jadi secara teoritis, volume t-butil terdapat tekanan di dalam corong pisah,
klorida yang dihasilkan dari reaksi substitusi tekanan tersebut disebabkan oleh gas HCl.
nukleofilik adalah sebanyak 5,83 mL. Oleh karena itu pada saat pengocokan sesekali
Sedangkan pada data sekunder yang ada tutup corong pisah dibuka untuk menghindari
diketahui volume t-butil klorida sebanyak 0,84 tutup corong yang terlepas akibat tekanan gas
mL. Jadi rendemen yang diperoleh adalah HCl yang berlebihan. Setelah penambahan 5
sebagai berikut. mL tertier butanol selesai dilanjutkan kembali
dengan pengocokan ± 20 menit. Hal tersebut
V hasil percobaan bertujuan agar agar terjadi tumbukan antar
%rendemen= x 100 %
V secara teoritis partikel tertier butanol dan HCl lebih banyak
sehingga lebih cepat terbentuk produk (tertier
0,84 mL butil klorida). Reaksi-reaksi oraganik ini
%rendemen= x 100 % melibatkan molekul-molekul yang besar
5,83 mL
sehingga diperlukan pengocokan yang kuat
%rendemen = 14,40% dan baik untuk mereaksikannya.
Presentasi kesalahan yang dilakukan Setelah direaksikan campuran tersebut
= 100% - %rendemen didiamkan hingga membentuk 2 lapisan.
Berdasarkan hasil pengamatan terdapat dua
= 100% - 14,40% lapisan yang mana lapisan atas keruh dan
lapisan bawah bening tak berwarna.
= 85,6% Berdasarkan massa jenis antara t-butil klorida
dan HCl, t-butil klorida memiliki massa jenis
Jadi didapatkan hasil rendemen dan presentase yang lebih kecil dibandingkan HCl sehingga
tingkat kesalahan secara berturut-turut adalah yang terdapat pada lapisan atas adalah t-butil
14,40% dan 85,6%. klorida berwarna keruh dan HCl yang bening
tak berwarna.
Diskusi Pada lapisan atas t-butil klorida yang
Pada percobaan kali ini dilakukan terbentuk belum merupakan t–butil klorida
percobaan mengenai reaksi substitusi yang murni sehingga harus dilakukan
nukleofilik unimolekuler (SN1). Reaksi ini pencucian menggunakan air dilanjutkan
termasuk ke dalam reaksi SN1 karena dengan larutan natrium bikarbonat (NaHCO3).
Air digunakan untuk mencuci bertujuan untuk
memgencerkan dan menghilangkan sisa-sisa
HCl yang masih terkandung didalam t-butil
klorida. Selain itu juga, pencucian dengan air
bertujuan untuk melarutkan HCl yang
teroklusi (terjebak) dalam molekul tertier butil
klorida. Pencucian ini akan menyebabkan
terbentuk dua lapisan dimana lapisan atas
merupakan lapisan tertier butil klorida dan
lapisan bawah merupakan lapisan air yang
mengandung HCl. Pencucian selanjutnya
menggunakan NaHCO3 yang berperan sebagai
basa. Pencucian ini bertujuan untuk
menghilangkan kontaminan HCl yang
mungkin tersisa dalam tertier butil klorida.
Pencucian ini juga akan menyebabkan
terbentuknya dua lapisan, yang mana lapisan
atas merupakan lapisan tertier butil klorida dan
lapisan bawah merupakan larutan NaCl yang
merupakan hasil reaksi antara NaHCO 3 dengan
HCl. NaHCO3 akan bereaksi dengan HCl
sesuai dengan persamaan reaksi sebagai
berikut.
NaHCO3(aq) + HCl(aq) → NaCl(aq) + H2O(l) + CO2(g)
Pada lapisan atas t- butil klorida yang
terbentuk berwarna keruh, hal tersebut
disebabkan karena masih terkandung molekul
air. Oleh karena itu ditambahkan sedikit zat
pengikat air untuk mengikat air. Zat anhidrous
yang digunakan adalah CuSO4. Penambahan
CuSO4 ke t-butilklorida dihentikan ketika
CuSO4 yang ditambahkan tidak berubah warna
menjadi biru. Setelah penambahan CuSO 4, t-
butilklorida yang terbentuk menjadi bening.
CuSO4 yang digunakan diperoleh dari
pemanasan CuSO4 terhidrat, sehingga menjadi
CuSO4.
Berdasarkan data percobaan yang
didapatkan, tersier butil klorida diperoleh
sebanyak 0,84 mL. Rendeman yang
didapatkan yaitu sebesar 14,40% yang mana
hasil ini didapatkan dari perhitungan volume
tersier butil klorida yang didapatkan
berbanding dengan volume secara teoritis yang
seharusnya didapatkan. Tingkat kesalahan
yang didapatkan dalam percobaan ini sebesar
85,6% yang mana dapat disebabkan oleh
beberapa faktor seperti
1. Pendinginan dan pengocokan HCl belum
dilakukan secara optimal sehingga
tumbukan tidak terjadi secara sempurna
2. Pemisahan lapisan atas dan bawah,
pencucian dengan air, pencucian dengan
NaHCO3 yang tidak dilakukan dengan teliti
3. Adanya kemungkinan butil klorida yang
teruapkan karena pendinginan yang belum
optimal
Dalam memastikan bahwa memang
benar produk yang diperoleh dari reaksi
substitusi yang dilakukan adalah t-butil klorida
maka dilakukan pengujian terhadap indeks
bias dari senyawa tersebut. Pengujian terhadap
indeks bias senyawa yang diperoleh dilakukan
dengan menggunakan uji indeks bias secara
mikro menggunakan refraktometer.
Berdasarkan hasil pengamatan diperoleh
indeks bias sebesar 1,386, berdasarkan
literatur indeks bias senyawa t-butil klorida
ada pada rentang tersebut, sehingga indeks
bias yang terukur sesuai dengan teori yang
ada.
KESIMPULAN
Berdasarkan hasil pengamatan dan
pembahasan diatas maka dapat disimpulkan
bahwa t-butil klorida dapat diperoleh melalui
rekasi substitusi nukleofilik unimolekuler
(SN1) dengan mereaksikan t –butanol dengan
Asam klorida pekat. Pada percobaan
didapatkan tersier butil klorida sebanyak 0,84
mL dengan rendeman sebesar 14,40%.
Adapun tingkat kesalahan dalam percobaan ini
adalah 85,6% yang mana kesalahan ini sangat
besar dan dapat disebabkan oleh beberapa
faktor. Selain itu, memastikan bahwa memang
benar produk yang diperoleh dari reaksi
substitusi yang dilakukan adalah t-butil klorida
maka dilakukan pengujian terhadap indeks
bias dari senyawa tersebut. Berdasarkan hasil
pengamatan diperoleh indeks bias sebesar
1,386, berdasarkan literatur indeks bias
senyawa t-butil klorida ada pada rentang
tersebut, sehingga indeks bias yang terukur
sesuai dengan teori yang ada
UCAPAN TERIMA KASIH
Penulis mengucapkan terima kasih
kepada Dr. I Nyoman Tika, M.Si., selaku
dosen pengampu mata kuliah praktikum kimia
organik atas arahan dan bimbingan selama
melakukan praktikum dan Gusti Ngurah Oka
Anggadipa selaku rekan satu kelompok atas
dukungan dan bantuannya dalam praktikum
maupun dalam penyelesaian artikel ini.
DAFTAR PUSTAKA
Muderawan, I Wayan & dkk. 2012. Buku Ajar
Kimia Organik II. Singaraja
:Universitas Pendidikan Ganesha
Wade, L. G. 2013. Organic Chemistry 8th
edition. Singapore:Pearson Education,
Inc
Nurlita,Frieda dan I Wayan Suja.2004.Buku
Ajar Praktikum Kimia
Organik.Singaraja : IKIP Negeri
Singaraja
Suja, I Wayan dan Frieda Nurlita.2000. Buku
Ajar Kimia Organik I.
Singaraja:STKIP Singaraja
Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden. 1982.
Kimia Organik Jilid I. Jakarta:
Erlangga
Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden. 1982.
Kimia Organik Jilid III. Jakarta:
Erlangga