STEREOKIMIA : Sintesis Asam 2-hidroksi-3-fenilpropanoat dari L-

Fenilalanin

Diwan Muhamad
NIM : 10517046
Kelas : 01
Kelompok : 03

muhammaddiwan37@gmail.com

Abstrak

Asam 2-hidroksi-3-fenilpropanoat dapat disintesis dari L-fenilalanin melalui reaksi substitusi

nukleofilik. Berbagai perlakuan dan reagen tertentu digunakan untuk dapat menghasilkan asam 2-
hirdoksi-3-fenilpropanoat. Produk hasil sintesis yang dihasilkan dilakukan uji titik leleh untuk
menentukan tingkat kemurniannya dengan membandingkannya berdasarkan data literatur.
Pengukuran rotasi spesifik menggunakan polarimeter untuk menentukan tingkat kemiripan sifat daya
putar optis produk hasil sintesis dengan data literatur dari asam 2-hidroksi-3-fenilpropanoat.

Kata kunci: asam 2-hidroksi-3-fenilpropanoat, sintesis, L-fenilalanin, substitusi nukleofilik,

polarimeter
Abstract

2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid can be synthesized from L-phenylalanine through nucleophilic

substitution reaction. Certain treatments and reagents are used to produce 2-hirdoxy-3-
phenylpropanoic acid. The resulting synthesized product is carried out by a melting point test to
determine its purity level by comparing it based on the literature data. Specific rotation measurement
uses a polarimeter to determine the degree of similarity of the optical rotating power of the product
synthesized with litelature data of 2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid.

Keywords: 2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid, synthesis , L-Phenylalanine, nucleophilic substitution,

polarimeter

1. PENDAHULUAN isomer meso. Stereoisomer ini dapat saling ditumpang

Sifat-sifat suatu molekul seringkali sangat
dipengaruhi oleh struktur ruang atom-atomnya. Ilmu
kimia yang mempelajari mengenai tata ruang atom dalam
molekul disebut stereokimia. Tata ruang atom erat
kaitannya dengan kiralitas suatu molekul. Molekul kiral
yaitu molekul yang memiliki atom kiral yang mana
bayangan cerminnya tidak dapat ditumpang tindihkan.
Atom kiral adalah atom yang mengikat empat gugus yang
berbeda. Molekul kiral dan bayangan cerminnya yang
saling tidak dapat ditumpang tindihkan disebut sebagai
pasangan enantiomer. Enantiomer merupakan salah satu
contoh stereoisomer. Stereoisomer yaitu molekul yang
berbeda hanya pada penataan ikatan-ikatannya dalam
ruang tiga dimensi. Enantiomer ini memiliki sifat kimia
dan fisik yang mirip satu sama lain, hanya yang berbeda
dalam interaksi terhadap cahaya pada bidang
terpolarisasi. Campuran 1:1 pasangan enantiomer disebut
campuran rasemat. Campuran ini tidak dapat memutar
bidang terpolarisasi karena rotasinya saling meniadakan.
Selanjutnya ada diastereoisomer yang merupakan
stereoisomer yang bukan enantiomer. Selain itu molekul
akiral yang memiliki 2 atau lebih pusat kiral disebut
tindihkan.
Pada percobaan sintesis asam 2-hidroksi-3-
fenilpropanoat dari L-fenilalanin ini dilakukan reaksi
substitusi nukleofilik. Terdapat 2 jenis reaksi substitusi
nukleofilik, yaitu SN1 dan SN2. SN1 adalah reaksi yang
diawali dengan terbentuknya karbokation terlebih dahulu
sehingga nukleofil dapat menyerang dari dua arah dan
dihasilkan pasangan enantiomer dengan rotasi yang
berbeda. Lalu SN2 adalah reaksi tanpa didahului
terbentuknya karbokation, sehingga nukleofil hanya dapat
menyerang dari arah berlawanan dari gugus terbesar pada
molekul, sehingga produk yang dihasilkan merupakan
inversi dari reaktan.
2. METODE PERCOBAAN
Alat :
Labu Erlenmeyer 25/50 ml, batang pengaduk magnet,
penangas air es, termometer, pipet tetes, corong büchner,
kaca arloji, timbangan, polarimeter.
Bahan :
L-Fenilalanin, larutan H2SO4 1 M, es, larutan NaNO2 3
M, NaCl, aseton, air es, aseton-D6.
Periode I (08.00-12.00).
0,825 g (5mmol) L-fenilalanin dan batang pengaduk
magnet ditempatkan dalam labu erlenmeyer 25/50 ml.
Lalu ditambahkan 5 ml larutan H2SO4 1 M, larutan
diaduk hingga homogen. Larutan didinginkan dalam
rentang 3-5OC pada penangas es. Tetes demi tetes 2,5 ml
larutan NaNO2 3 M ditambahkan dengan pipet setelah
larutan dingin. Suhu reaksi dipertahankan dibawah 5OC
untuk meminimalkan pembentukan asap coklat nitogen
oksida yang berbahaya. Jika terlihat pembentukan asap
coklat yang signifikan, penambahan larutan NaNO2 3 M
diperlambat. Waktu penambahan larutan NaNO2 3 M
berlangsung sekitar 45 menit. Setelah proses penambahan
selesai, penangas air es diambil dan pengadukan
campuran reaksi dilanjutkan. Labu erlenmeyer ditutup
longgar dengan gabus untuk memungkinkan gas keluar
dari dalam labu.
Periode II (13.00-17.00).
Larutan yang diperoleh pada periode I didinginkan
hingga 0-5 OC dalam penangas es dengan menambahkan
garam NaCl dan aseton untuk memaksimalkan hasil.
Kemudian endapan disaring dengan penyaringan vakum
menggunakan corong büchner. Kristal dicuci dengan cara
membentuk bubur padatan menggunakan 2,5 ml air es
pada corong büchner tetapi pengisapan vakumnya
dihentikan terlebih dahulu. Setelah itu pengisapan vakum
dilanjutkan kembali untuk menarik pelarutnya hingga
padatan kering. Padatan disebarkan di atas kaca arloji
untuk penyempurnaan penyaringan. Produk dianalisis
dengan uji titik leleh. Pengukuran 1H-NMR dan rotasi
spesifik dilakukan oleh asisten. Sampel dikumpulkan
pada asisten di akhir percobaan.
3. HASIL DAN PEMBAHASAN
Tabel 1. Data massa, titik leleh, dan putaran optik
Massa 1,02 g
Titik leleh 118OC
Putaran optik 0,8O
Pada percobaan kali ini dilakukan berbagai perlakuan
untuk mendapatkan hasil yang diinginkan. Pertama L-
fenilalanin ditambahkan larutan H2SO4 untuk
memberikan suasana asam dan kemudian diaduk agar
larutan homogen. Kemudian larutan didinginkan pada
rentang suhu 3-5OC dalam penangas es dengan tujuan
untuk memperoleh kondisi efektif sebelum penambahan
larutan NaNO2. Suhu yang rendah juga bertujuan untuk
agar mencegah gas NO2 yang beracun untuk terbentuk.
Kemungkinan suhu yang rendah tersebut merupakan suhu
spesifik agar reaksi dapat berlangsung, karena apabila
reaksi dijalankan pada suhu lain maka kemungkinan akan
berjalan reaksi lain yang menghasilkan produk
sampingan dan menghambat pembentukan produk utama.
Kemudian setelah larutan dingin ditambahkan NaNO2
tetes demi tetes untuk meminimalkan gas beracun NO2
yang terbentuk. Setelah proses penambahan selesai,
campuran diaduk dalam penangas es dengan tujuan untuk
memaksimalkan tumbukan sehingga reaksi dapat berjalan
lebih optimal. Kemudian labu erlenmeyer ditutup dengan
longgar dengan tujuan untuk memungkinkan gas keluar
dari dalam labu. Lalu dinginkan larutan agar terbentuk
padatan, lalu penangas es juga ditambahkan NaCl dan
aseton agar suhu penangas es dapat lebih rendah. Ini
karena sifat koligatif dari es yaitu ketika ditambahkan zat
terlarut maka titik beku es akan menurun sehingga es
dapat lebih mudah menyerap kalor lingkungan, sehingga
suhu larutan dapat berkurang dengan lebih cepat karena
kalornya diserap oleh es. Selanjutnya padatan yang
diperoleh disaring dengan penyaringan vakum untuk
memisahkannya dari pelarutnya. Kemudian kristal dicuci
dengan bubur es untuk melarutkan pengotor, bentuk
bubur mencegah kristal untuk ikut larut kembali sehingga
produk yang dihasilkan tidak berkurang.
Reaksi yang terjadi ditunjukkan pada gambar di
bawah ini:
Gambar 1. Mekanisme reaksi pembentukan asam 2-
hidroksi-3-fenilpropanoat
Berdasarkan mekanisme di atas dapat dilihat fungsi
asam untuk memprotonasi ion NO2-. Hasilnya (NO)+
digunakan dalam proses substitusi nukleofilik 2 (SN2).
Reaksi SN2 yang terjadi karena Nukleofil penyerang
hanya dapat menyerang dari arah yang berlawanan dari
letak gugus terbesar pada karbon kiral, sehingga produk
yang dihasilkan memiliki konfigurasi absolut (R) yang
merupakan inversi dari konfigurasi absolut reaktan (S).
Berdasarkan hasil percobaan, massa produk yang
didapat sebesar 1,02 g sehingga didapat %rendemen
sebesar 121,43%. Persentase rendemen yang lebih dari
100% itu kemungkinan disebabkan padatan masih
mengandung air atau zat pengotor lain. Lalu produk yang
dihasilkan memiliki titik leleh sebesar 118 OC, sehingga
ketika diukur %galat dengan titik leleh litelatur rata-rata
123OC didapat hasil 4,06% yang artinya masih terdapat
sedikit pengotor yang mengurangi kemurnian produk
yang dihasilkan. Selanjutnya, setelah diukur produk
memiliki putaran optik α sebesar 0,8O , sehingga dapat
dicari %galat putaran optiknya dengan data literatur
sebesar 19O didapat hasil 95,79%. Hal ini bisa disebabkan
karena gangguan pengotor atau kesalahan saat
pengukuran.
4. KESIMPULAN
Berdasarkan hasil percobaan dapat disimpulkan
massa produk sintesis(asam 2-hidroksi-3-fenilpropanoat)
yang dihasilkan sebesar 1,02 g, titik lelehnya 118OC, dan
putaran optik α sebesar 0,8O
UCAPAN TERIMAKASIH
Ucapan terimakasih kepada Allah SWT karena telah
memberikan saya kemudahan dan kelancaran dalam
menjalani praktikum organik. Selanjutnya terimakasih
juga kepada orang tua yang selalu memberikan saya
semangat untuk terus belajar dan meraih cita-cita.
Terimakasih juga saya ucapkan kepada pimpinan
praktikum dan kakak-kakak asisten praktikum yang
sudah selalu membimbing saya dengan baik selama
praktikum. Terakhir terimakasih kepada teman-teman
saya satu jurusan kimia angkatan 2017 Aerogel Trianna
yang selalu membantu saya disaat-saat susah.

DAFTAR PUSTAKA

Solomon, T, W. Fryhle. 2011. Organic Chemistry.

New York. John Wiley & Sons, Inc.
Halaman 192-198, 202-232.

“(R)-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid”.
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/
7326-19-4#section=Top. Diakses 20
November 2018.